Dimetilkarbamoilo chloridas(https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/dimethylcarbamoyl-chloride-cas-79-44-7.html), cheminė formulė C3H6ClNO, CAS 79-44-7. Esant normaliai temperatūrai, jis yra bespalvis arba šiek tiek gelsvas skystis ir yra nelakus skystis. Įprasta forma yra bespalvis skaidrus skystis. Savo išvaizda galima palyginti su įprastais organiniais chloro junginiais. Dėl stipraus aštraus pobūdžio DMF-Cl kvapas dažnai apibūdinamas kaip aštrus arba aštrus. Beveik netirpus vandenyje, jis reaguoja su vandeniu, sudarydamas dimetilkarbamo rūgštį. Tačiau jis gerai tirpsta daugelyje organinių tirpiklių, tokių kaip eteris, chloroformas, metanolis, etanolis ir kt. Dėl šio tirpumo DMF-Cl galima plačiai pritaikyti organinėje sintezėje ir cheminėse reakcijose. Jis lengvai neišgaruoja kambario temperatūroje ir gali būti laikomas ir tvarkomas skystu pavidalu. Svarbu pažymėti, kad dėl aštraus kvapo ir korozinio pobūdžio jį naudojant ir tvarkant reikia imtis tinkamų saugos priemonių. Jis gali būti naudojamas kaip sintetinis dažų ir pigmentų tarpinis produktas, taip pat galima gauti skirtingų spalvų karbamidinius dažus, kurie plačiai naudojami tekstilės, odos, rašalo ir plastiko bei kitose srityse. Jis taip pat dažnai naudojamas atliekant cheminę analizę, siekiant padidinti tikslinių junginių aptikimo jautrumą atliekant chromatografinę analizę.
|
|
|
Dimetilkarbamoilchlorido (dimetilkarbamoilo chlorido, dar vadinamo DMF-Cl) laboratorinės sintezės metodu dažniausiai naudojamas dimetilformamidas (DMF) ir tionilchloridas (SOCl2) arba fosgenas (COCl2).
1 būdas: dimetilformamido ir tionilchlorido reakcija
žingsnis:
1. Paruoškite bevandenę aplinką: Paruoškite bevandenę aplinką sausoje inertinėje atmosferoje, pvz., azoto arba sauso tirpiklio aplinkoje. Įsitikinkite, kad visi instrumentai, talpyklos ir reagentai yra sausi.
2. Reagento paruošimas: Sumaišykite dimetilformamidą (DMF) ir tionilchloridą (SOCl2) pagal molinį santykį. Paprastai naudojamas 1 ekvimolinis DMF ir 2 ekvimoliniai SOCl2.
3. Reakcija: Paruoštą mišinį lėtai supilkite į atšaldytą bevandenį tirpiklį (pvz., metileno chloridą arba benzeną). Reakcijos mišinys maišomas ir kontroliuojama reakcijos temperatūra, paprastai žemesnė už kambario temperatūrą. Vykstant reakcijai stebėsite, kaip išsiskiria dujos (SO2) ir reakcijos tirpalas tampa drumstas.
4. Reakcijos pabaiga: reakcijos laikas skiriasi priklausomai nuo eksperimento sąlygų, paprastai kelias valandas. Reakcija buvo beveik baigta, kai drumstas reakcijos mišinys palaipsniui tapo skaidrus.
5. Produkto atskyrimas: pasibaigus reakcijai, tikslinis produktas dimetilkarbamoilchloridas atskiriamas distiliuojant arba filtruojant. Dažnai tirpiklį reikia pašalinti ir produktą išvalyti.
Dimetilformamido ir tionilchlorido reakcijos cheminė formulė:
(CH3)2NC(O)H ir SOCl2→ (CH3)2NCOCl plius SO2plius HCl
2 būdas: dimetilamino ir fosgeno reakcija
žingsnis:
1. Saugos priemonės: Kadangi fosgenas yra labai toksiškas, jis turi būti naudojamas laikantis griežtų saugos sąlygų. Prieš atlikdami šią reakciją įsitikinkite, kad ėmėtės tinkamų saugos priemonių ir eksperimentą atlikite gerai vėdinamoje aplinkoje.
2. Paruoškite bevandenę aplinką: Paruoškite bevandenę aplinką sausoje inertinėje atmosferoje, pvz., azoto arba sauso tirpiklio aplinkoje. Įsitikinkite, kad visi instrumentai, talpyklos ir reagentai yra sausi.
3. Reagento paruošimas: Sumaišykite dimetilaminą (CH3)2NH) ir fosgeną (COCl2) pagal molinį santykį. Paprastai naudokite 1 ekvimolį dimetilamino, atitinkantį 1 ekvimolį fosgeno.
4. Reakcija: Paruoštą dimetilamino ir fosgeno mišinį lėtai įpilkite į atšaldytą bevandenį tirpiklį (pvz., dichlormetaną arba benzeną). Reakcijos metu išsiskiria dujos (HCl) ir reakcijos mišinys tampa drumstas.
5. Reakcijos pabaiga: reakcijos laikas skiriasi priklausomai nuo eksperimento sąlygų, paprastai kelias valandas. Reakcija buvo beveik baigta, kai reakcijos mišinys palaipsniui tapo skaidrus.
6. Produkto atskyrimas: pasibaigus reakcijai, tikslinis produktas dimetilkarbamoilchloridas yra atskiriamas distiliuojant arba filtruojant. Dažnai tirpiklį reikia pašalinti ir produktą išvalyti.
Dimetilamino ir fosgeno reakcijos cheminė formulė:
(CH3)2NH ir COCl2→ (CH3)2NOCl plius 2HCl
Dimetilkarbamoilo chlorido atradimo istorija:
Ankstyviausias dimetilkarbamoilo chlorido atradimas gali būti atsektas XX amžiaus pradžioje. Literatūros duomenimis, 1906 metais vokiečių chemikas Kurtas H. Meyeris pirmą kartą susintetino dimetilkarbamoilchloridą. Meyeris pagamino junginį savo laboratorijoje, reaguodamas dimetilaminą su tionilchloridu. Jis pavadino jį dimetilkarbonilchloridu ir išsamiai aprašė sintezės metodą bei kai kurias fizines savybes.
Sukūrę dimetilkarbamoilchlorido sintezės metodą, mokslininkai pradėjo tyrinėti jo chemines savybes ir taikymo sritis. Ankstesniuose tyrimuose buvo nustatyta, kad dimetilkarbamoilchloridas gali būti hidrolizuojamas šarminėmis medžiagomis, tokiomis kaip natrio hidroksidas, kad susidarytų dimetilkarbamatas.
Dešimtajame dešimtmetyje dimetilkarbamoilchloridas buvo pradėtas naudoti daugelio rūšių junginiams sintetinti. Tyrimai parodė, kad dimetilkarbamoilo chloridas reaguoja su aminų junginiais, sudarydamas amido junginius, kurie suteikia galimybę sintezuoti daugybę aminų junginių. Be to, dimetilkarbamoilo chloridas taip pat gali būti naudojamas kaip chlorinimo priemonė reaguojant su tam tikrais alkoholiais, kad susidarytų esterių junginiai.
Atlikę išsamius dimetilkarbamoilchlorido tyrimus, žmonės pamažu atrado platų jo taikymą organinės sintezės ir medicinos srityse. Dimetilkarbamoilchloridas gali būti naudojamas kaip svarbus reagentas įvairiose sintetinėse reakcijose, pvz., karbamoilinimo reakcijose, pakeitimo reakcijose, kondensacijos reakcijose ir kt. Kartu jis taip pat yra svarbus tarpinis produktas daugelio vaistų sintezėje.
Pvz., Dimetilkarbamoilo chloridas gali būti naudojamas antibiotikų, pesticidų, dažų ir kvapiųjų medžiagų sintezei ir kt. Medicinos srityje dimetilkarbamoilo chloridas gali būti naudojamas aneepilepsiniams vaistams, antineoplastiniams vaistams, antidepresantams ir tt paruošti dimetilkarbamoilo chloridus, sinchronizuojant, dimetilkarbamoilo chloridus, sinchronizuojant, dimetilkarbamoilo chloridai taip pat gali būti naudojami sintetiniais, sinchronizuojant, dimetilkarbamoilo chloridai, sinchronizacijos, dimetilkarbamoilo chloridų, taip pat gali būti naudojami sintetiniuose, antineoplastiniuose vaistuose, antideopsezant. Tekstilės priedai ir kt.
Dimetilkarbamoilchlorido atradimas ir pritaikymas buvo labai naudingas organinės sintetinės chemijos ir medicininės chemijos tyrėjams. Jo struktūros ir reakcijos savybių tyrimas paskatino organinės chemijos srities plėtrą ir suteikė svarbų pagrindą naujų vaistų ir naujų medžiagų kūrimui.
Apibendrinant galima pasakyti, kad XX amžiaus pradžioje dimetilkarbamoilo chloridą pirmą kartą susintetino vokiečių chemikas Kurtas H. Meyeris. Vėliau žmonės pamažu atrado svarbias jo taikymo sritis organinės sintezės ir medicinos srityse. Kol kas dimetilkarbamoilchlorido tyrimai tebevyksta, siekiant ieškoti naujų sintezės metodų ir taikymo sričių.