Paeonolis(nuoroda:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/paeonol-powder-cas-552-41-0.html) yra balti arba gelsvai blizgūs adatiniai kristalai, bespalviai į adatą panašūs kristalai (etanolis), lydymosi temperatūra 49 laipsniai -51 laipsniai, ypatingas kvapas, šiek tiek aštraus skonio, lengvai tirpsta etanolyje ir metanolyje, tirpsta eteryje. acetonas, benzenas, chloroformas ir anglies disulfidas, mažai tirpsta vandenyje, tirpsta karštame vandenyje, netirpsta šaltame vandenyje, gali išgaruoti su vandens garais. Paeonolis gali būti distiliuojamas vandens garais ir turi stiprią absorbciją ultravioletinėje srityje. Esant 274 nm bangos ilgiui, E (1 procentas 1 cm) yra 862. Naudojant šią savybę, jį galima išmatuoti ultravioletinių spindulių spektrofotometru. Paeonolis yra natūralus organinis junginys, pasižymintis įvairiu biologiniu aktyvumu ir farmakologiniu poveikiu. Jis dažnai naudojamas tradicinės kinų medicinos ir kosmetikos srityse, pasižymi įvairia biologine veikla ir farmakologiniu poveikiu. Toliau pateikiamas trumpas kelių įprastų Paeonol sintetinių metodų aprašymas.
|
|
|
1. Oktano rūgšties metodas:
Tai yra įprastas Paeonol sintezės būdas. Pirma, sureaguokite propiofenoną ir aminofenolį rūgštinėmis sąlygomis, kad susidarytų p-hidroksipropiofenonas. Tada p-hidroksiacetofenonas reaguoja su bromoacto rūgštimi, kad susidarytų p-hidroksiacetofenonas. Tada p-hidroksiacetofenonui reaguojant su baziniu tirpalu, tokiu kaip natrio hidroksidas, susidaro substrato migracija, kad susidarytų p-hidroksiakrilatas. Galiausiai rūgštinėmis sąlygomis sureaguokite p-hidroksiakrilatą su oktano rūgštimi, kad susidarytų Paeonol. Išsamūs žingsniai ir jų cheminės lygtys yra šios:
Pirmas veiksmas: generuokite 4-hidroksifenilacetoną (4-hidroksifenilacetoną).
Reakcijos lygtis:
C9H10O plius aminofenolis → C9H10O2 plius CO2
Rūgščiomis sąlygomis propiofenonas acilinamas aminofenoliu, kad susidarytų p-hidroksipropiofenonas.
Antrasis žingsnis: generuokite p-hidroksiacetofenoną (4-hidroksifenilacetofenoną).
Reakcijos lygtis:
C9H10O2 plius C2H3BrO2 → C8H8O2 plius BrH
Reaguokite p-hidroksiacetofenoną su bromoacto rūgštimi šarminiame tirpiklyje, kad per acilinimo reakciją susidarytų p-hidroksiacetofenonas.
Trečias žingsnis: 4-hidroksifenilpropenoato generavimas.
Reakcijos lygtis:
C8H8O2 plius šarminis tirpalas → p-hidroksiakrilatas
Reaguokite p-hidroksiacetofenoną su šarminiu tirpalu (pvz., natrio hidroksidu), ir įvyksta substrato migracijos reakcija, kad susidarytų p-hidroksiakrilatas.
4 veiksmas: sukurkite „Paeonol“.
Reakcijos lygtis:
p-hidroksiakrilatas ir C8H16O2 → C9H10O3
P-hidroksiakrilatas ir oktano rūgštis kaitinami ir reaguoja rūgštinėmis sąlygomis, kad peresterinant susidarytų paeonolis.
2. O-hidroksianizolio ir benzilo alkoholio reakcijos metodas:
Pirma, o-hidroksianizolį ir benzilo alkoholį reaguokite rūgštinėmis sąlygomis, kad vyktų kondensacijos reakcija ir susidarytų m-hidroksibenzofenoksidas. Tada m-hidroksibenzofenonas buvo apdorotas natrio hidroksidu, kad gautų stilbenzilfenolį. Galiausiai stilbenfenoliai buvo paversti paeonoliais oksiduojant arba hidrinant ličio aliuminį.
Oktano rūgšties metodas yra dažniausiai naudojamas Paeonol sintezės metodas. Toliau pateikiami išsamūs oktano rūgšties metodo žingsniai ir jo cheminė lygtis:
3. Katecholio ir acetilacetono reakcijos metodas:
Pirma, katecholis ir acetilacetonas kondensuojami per Alder-eno reakciją, kad susidarytų kondensacijos produktai. Tada ciklinė laktonizacijos reakcija atliekama naudojant rūgštinę arba bazinę katalizę, kad susidarytų Paeonol.
Išsamūs žingsniai ir jų cheminės lygtys:
Pirmas veiksmas: generuokite 2-hidroksi-3-fenilpropanoną (2-hidroksi-3-fenilpropanoną).
Reakcijos lygtis:
C6H6O2plius C5H8O2→ 2-hidroksi-3-fenilacetonas
Rūgščiomis sąlygomis katecholis acilinamas acetilacetonu, kad susidarytų 2-hidroksi-3-fenilacetonas.
Antrasis veiksmas: generuokite 4-hidroksi-2-metoksibenzaldehidą (4-hidroksi-2-metoksibenzaldehidą).
Reakcijos lygtis:
2-Hidroksi-3-fenilacetonas ir ligandų grupė → C8H8O3
2-Hidroksi-3-fenilacetonas reaguoja su tinkama ligandų grupe ir vyksta dekarbonilinimo reakcija, kad susidarytų 4-hidroksi-2-metoksibenzaldehidas.
3 veiksmas: sukurkite „Paeonol“.
Reakcijos lygtis:
C8H8O3 plius šarminis tirpalas → C9H10O3
4-Hidroksi-2-metoksibenzaldehidas reaguoja su šarminiu tirpalu (pvz., natrio hidroksidu), kad pašalintų formaldehidą, kad susidarytų paeonolis.
4. O-aminofenolio ir maleino rūgšties reakcijos metodas:
O-aminofenolio ir maleino rūgšties reakcija šarminėmis sąlygomis gamina N-pakeistas maleimidas. Tada sureaguokite N-pakeistą maleimidą su vario acetato katalizatoriumi, kad gautumėte benzilu pakeistą ciklopropenoną. Galiausiai ciklopropenonas hidrinant paverčiamas paeonoliu.
Išsamūs žingsniai ir jų cheminės lygtys:
Pirmas žingsnis: generuokite o-aminoacetofenoną (2-aminoacetofenoną).
Reakcijos lygtis:
C6H7NE plius C4H4O4 → C8H9NE
Rūgščiomis sąlygomis o-aminofenolis reaguoja su maleino rūgštimi, kad atliktų rūgšties anhidrido acilinimo reakciją, kad susidarytų o-aminoacetofenonas.
Antrasis veiksmas: generuokite 4-hidroksi-2-metoksiacetofenoną (4-hidroksi-2-metoksiacetofenoną).
Reakcijos lygtis:
C8H9NO plius ligandų grupė → C9H10O3
O-aminoacetofenonas reaguoja su tinkama ligandų grupe ir vyksta deacilinimo reakcija, kad susidarytų 4-hidroksi-2-metoksiacetofenonas.
3 veiksmas: sukurkite „Paeonol“.
Reakcijos lygtis:
C9H10O3plius šarminis tirpalas → C9H10O3
4-Hidroksi-2-metoksiacetofenonas reaguoja su šarminiu tirpalu (pvz., natrio hidroksidu), kad vyktų deketono reakcija ir susidarytų paeonolis.
Reikėtų pažymėti, kad keli aukščiau išvardyti metodai yra tik vienas iš įprastų Paeonol sintezės metodų. Atsižvelgiant į skirtingus tyrimo tikslus ir sąlygas, yra daug kitų Paeonol sintezės metodų. Be to, šie sintetiniai metodai pateikia tik apytikslius veiksmus, o konkrečios cheminės reakcijos ir veikimo detalės gali skirtis nuo konkrečių metodų. Susidomėjus Paeonol sintezės metodu, norint gauti išsamesnės ir tikslesnės informacijos, rekomenduojama pasikonsultuoti su profesionaliu organinės sintetinės chemiku arba pasikonsultuoti su atitinkama moksline literatūra, taip pat galite atsiųsti mums el. mokslinių tyrimų personalas.