2-brom-3-heksiltiofenasyra organinis junginys, kurio molekulinė formulė: C10H15BrS, CAS 69249-61-2, o molekulinė masė 241,2 g/mol. Paprastai jis atrodo kaip nuo šviesiai geltonos iki giliai geltonos spalvos kieta medžiaga. Tirpsta kai kuriuose organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip metanolis, etanolis, di-N-metilformamidas (DMF) ir kt. Santykinai stabilus įprastomis eksperimentinėmis sąlygomis, tačiau veikiant šviesai ir šilumai gali skilti. Jis plačiai naudojamas chemijos ir medžiagų mokslo srityse. Taikymo perspektyvos sparčiai vystėsi, pavyzdžiui, gali būti naudojamos kaip fotovoltinių elementų medžiagos, organiniai puslaidininkiai ir netgi laidininkų medžiagos laidžiųjų pluoštų gamybai. Be to, jis buvo naudojamas jutikliuose, elektrochrominiuose įrenginiuose, didelės galios kondensatoriuose, laidžiose dangose, laidžiuose klijuose, įkraunamose baterijose ir kitose srityse.
|
C.F |
C10H15BrS |
|
E.M |
246 |
|
M.W |
247 |
|
m/z |
246 (100.0%), 248 (97.3%), 247 (10.8%), 249 (10.5%), 248 (4.5%), 250 (4.4%) |
|
E.A |
C 48,59; H 6,12; Br 32,32; S, 12,97 |
Jo pavadinimas pagrįstas cheminėmis struktūrinėmis savybėmis.
Toliau pateikiamas junginio pavadinimo paaiškinimas:
1. 2-Bromas:
Nurodo bromo atomo buvimą antroje tiofeno žiedo padėtyje.
2. 3-heksilas:
Nurodo heksilo (heksaalkilo) šoninę grandinę, sujungtą su trečiąja tiofeno žiedo padėtimi. Heksilas susideda iš šešių anglies atomų.
3. Tiofenas:
Pagrindinis junginio skeletas yra tiofeno žiedas.
2-brom-3-heksiltiofenas, cheminė formulė C10H15BrS, molekulinė masė 247,20, CAS numeris 69249-61-2. Tai svarbus organinis tarpinis produktas, plačiai naudojamas cheminėje sintezėje ir pramoninėje gamyboje.
Pagrindinis tikslas
(1) Pesticidų laukas
Pesticidų sintezė: Jis taip pat gali būti naudojamas kaip žaliava arba tarpinis produktas pesticidų sintezei. Modifikuojant ir modifikuojant jo struktūrą, galima paruošti skirtingą insekticidinį, baktericidinį ar herbicidinį aktyvumą turinčias pesticidų molekules, kurios atitiktų žemės ūkio gamybos poreikius.
Pavyzdys: kai kuriuose insekticiduose arba herbiciduose gali būti panašių struktūrinių vienetų. Šios pesticidų molekulės gali būti paruoštos naudojant specifines chemines reakcijas. Optimizavus pesticidų sintezės procesą ir gerinant jų grynumą, galima pagerinti insekticidinį ar herbicidinį pesticidų poveikį, sumažinti aplinkos taršą.
(2) Fotoelektrinės konversijos medžiaga
Saulės elementų medžiagos: gali būti naudojamos kaip viena iš saulės elementų medžiagų žaliavų. Kompozitines arba legiruojant su kitomis medžiagomis galima paruošti saulės elementų medžiagas, pasižyminčias puikiomis fotoelektrinės konversijos savybėmis. Šios medžiagos turi plačias taikymo perspektyvas saulės elementų srityje.
Pavyzdys: dažų -įjautrintuose saulės elementuose (DSSC) jis gali būti naudojamas kaip vienas iš dažų molekulių komponentų. Dėl sinergetinio poveikio su jautrikliais, elektrolitais ir kitomis medžiagomis galima pasiekti efektyvius fotoelektrinės konversijos procesus. Be to, jis taip pat gali būti derinamas su kitomis organinėmis puslaidininkinėmis medžiagomis, kad būtų paruoštos didesnės našumo saulės elementų medžiagos.
Konkretūs pavyzdžiai
Štai keletas konkrečių pavyzdžių:
(1) Organinių optoelektroninių medžiagų paruošimas
Sintezės procesas: naudojant jį kaip žaliavą, organinės optoelektroninės medžiagos, pasižyminčios puikiomis optoelektroninėmis savybėmis, gaminamos kompozitų arba legiravimo būdu su kitomis organinėmis puslaidininkinėmis medžiagomis. Jis gali būti paruoštas tokiais metodais kaip tirpalo metodas, garų nusodinimo metodas ir kt. Optimizuojant paruošimo procesą ir reguliuojant medžiagos struktūrą, galima paruošti organines optoelektronines medžiagas, pasižyminčias didesniu fotoelektrinės konversijos efektyvumu ir geresniu stabilumu.
Našumas ir pritaikymas: šios organinės optoelektroninės medžiagos turi platų pritaikymo perspektyvą tokiose srityse kaip saulės elementai ir organiniai šviesos diodai (OLED). Optimizuojant paruošimo procesą ir reguliuojant medžiagos struktūrą, galima pagerinti fotoelektrinės konversijos efektyvumą ir medžiagos stabilumą, taip patenkinant praktinio pritaikymo poreikius.
(2) Pesticidų molekulių paruošimas
Sintezės procesas: naudojant jį kaip žaliavą, modifikuojant ir modifikuojant jo struktūrą, paruošiamos specifinės insekticidinės, baktericidinės ar herbicidinės veiklos pesticidų molekulės. Struktūrinis modifikavimas gali būti pasiektas atliekant chemines reakcijas, tokias kaip pakeitimas ir pridėjimas. Optimizavus sintezės procesą ir reguliuojant produkto struktūrą, galima paruošti didesnio insekticidinio ar herbicidinio poveikio pasižyminčias pesticidų molekules.
Veikimas ir taikymas: Šios pesticidų molekulės turi plačias taikymo perspektyvas žemės ūkio gamyboje. Optimizavus pesticidų sintezės procesą ir gerinant jų grynumą, galima pagerinti insekticidinį ar herbicidinį pesticidų poveikį, sumažinti aplinkos taršą.
(3) Organinių dažiklių paruošimas
Sintezės procesas: naudojant 2-brom-3-heksltiofeną kaip žaliavą, specifinių spalvų organiniai dažai gaminami sumaišant arba legiruojant su kitomis dažų molekulėmis. Galima paruošti tokiais metodais kaip tirpalo metodas, garų nusodinimo metodas ir kt. Optimizuojant paruošimo procesą ir reguliuojant dažų struktūrą, galima paruošti organinius dažus, pasižyminčius didesniu spalvos atsparumu ir geresniu stabilumu.
Veikimas ir pritaikymas: šie organiniai dažai turi plačias taikymo perspektyvas tokiose srityse kaip tekstilė ir spausdinimas. Optimizuojant paruošimo procesą ir reguliuojant dažų struktūrą, dažų spalvos atsparumas ir stabilumas gali būti pagerintas, kad atitiktų praktinio pritaikymo poreikius.
2-brom-3-heksiltiofenas, kaip įprasta cheminė medžiaga, yra dažniausiai naudojamas cheminis reagentas laboratorijoje. Dėl įvairių ir plačiai paplitusių naudojimo būdų šios medžiagos paklausa kasmet didėja. Tyrėjai nuolat tyrinėjo, tik ieškojo efektyvesnių ir ekonomiškesnių sintezės metodų. Šiuo metu laboratorijoje yra daug įprastų sintezės metodų, o toliau pateiktame aprašyme pateiksiu, pavyzdžiui, du.
1 būdas:
Žingsnis:
1. Reakcijos sistemos paruošimas: Sausoje aplinkoje paruoškite reakcijos indą ir užtikrinkite inertišką atmosferą (pvz., azotą).
2. Bromuojančio agento įdėjimas: į reakcijos indą įpilkite atitinkamą kiekį bromuojančio agento, pvz., bromo arba natrio bromato.
3. Įpilkite 3-heksiltiofeno: lėtai įpilkite 3-heksiltiofeno į brominimo agentą.
4. Reakcijos įvykis: Reakcijoje susidaro laisvojo radikalo bromidas, kuriame vienas iš bromo atomų pakeičia vandenilio atomą 3-heksiltiofeno molekulėje ir susidaro produktas.
5. Reakcijos kontrolė: reakcijos temperatūros ir laiko parinkimas yra labai svarbus derliui ir selektyvumui. Norint pasiekti laukiamą produkto išeigą, paprastai reikia optimizuoti.
6. Reakcijos pabaiga: pasibaigus reakcijai, reikia imtis atitinkamų veiksmų, kad būtų apdoroti reakcijos produktai ir atliekos, užtikrinant operacijos saugą ir ekologiškumą.
Cheminės reakcijos formulė:
C10H16S+Br2 → C10H15BrS
2 būdas:
Į keturių kakliukų buteliuką įpilkite 45,7 g (0,466 mol) 3-heksiltiofeno ir 80 ml anglies tetrachlorido, išmaišykite ir partijomis įpilkite 82,74 g (0,465 mol) NBS. Reakcija vykdoma tam tikroje temperatūroje, o mėginiai imami kas 2 valandas dujų chromatografinei analizei. Kai 3-heksiltiofeno masės dalis yra mažesnė nei 1%, reakcija sustabdoma. Filtruokite ir nuplaukite filtratą vandeniu. Distiliuokite aliejaus sluoksnį ir surinkite 37 38 laipsnio /0.000 4 MPa frakciją, kad gautumėte produktą. Grynumas didesnis nei 98 % (GC), išeiga 87 %.
2-brom-3-heksiltiofeno tankis gali būti matuojamas eksperimentiniais metodais.
-Tankio matuoklis: matuojant galima naudoti tankio matuoklius, pvz., dujų išstūmimo metodą ir piknometrą.
-Jo mėginys: pasirinkite didesnio grynumo mėginį, kad išvengtumėte priemaišų įtakos nustatymo rezultatams.
-Tirpiklis: pasirinkite su produktu suderinamą tirpiklį, pvz., etanolį, di-N-metilformamidą (DMF) ir kt.
-1 veiksmas: paruoškite švarų densitometro talpyklą ir gerai išvalykite bei išdžiovinkite dejonizuotu vandeniu. Įsitikinkite, kad talpykloje nėra jokių priemaišų.
-2 veiksmas: pasverkite tam tikrą mėginio kiekį (pvz., maždaug 2–3 gramus) ir kiekybiškai perkelkite į densitometro talpyklą.
-3 veiksmas: naudokite tirpiklį (pvz., etanolį), kad visiškai ištirpintumėte mėginį ir gautumėte vienodą tirpalą. Maišymas arba apdorojimas ultragarsu gali pagreitinti tirpimo procesą.
-4 veiksmas: įdėkite densitometro talpyklą į densitometrą ir palaukite, kol temperatūra stabilizuosis.
-5 veiksmas: nustatykite pagal prietaiso naudojimo instrukcijas, atsižvelgdami į naudojamo densitometro tipą. Dujų išstūmimo metodas gali būti naudojamas ėminio tankiui apskaičiuoti, matuojant išstūmimo dujų tūrį ir masę; Piknometru taip pat galima apskaičiuoti mėginio tankį, matuojant skirtumą tarp piknometro, užpildyto mėginiu, masės ir žinomos tirpalo masės.
-Taikant dujų išstūmimo metodą, mėginio tankis apskaičiuojamas pagal prietaisu išmatuotą išstūmimo dujų tūrį ir masę, atsižvelgiant į laboratorijos oro tankį (paprastai apie 1,18 g/l esant 25 laipsnių Celsijaus temperatūrai ir standartiniam atmosferos slėgiui).
-Taikant piknometro metodą, apskaičiuokite mėginio tankį pagal skirtumą tarp pasverto piknometro svorio ir žinomos tirpalo masės, atsižvelgiant į tirpiklio tankį.
2-brom-3-heksiltiofenasyra organinis junginys, turintis tiofeno žiedų ir heksilo šoninių grandinių.
1. Tiofeno žiedo struktūra:
Tiofeno žiedas sudarytas iš penkių narių heterociklo, kuriame yra sieros ir azoto atomų, ir kurio struktūra yra tokia:
S
|
C1-C2-C3-C4-C5
|
N
Tarp jų C1-C5 yra anglies atomai, S yra sieros atomas, o N yra azoto atomas. Tiofeno žiedas turi konjuguotą sistemą, todėl junginys pasižymi ypatingomis optinėmis ir elektrinėmis savybėmis.
2. Heksilo šoninės grandinės struktūra:
Ant trečiosios tiofeno žiedo anglies atomų yra prijungta heksilo (heksaalkilo) šoninė grandinė, o heksilo grupė susideda iš šešių anglies atomų. Heksilo šoninės grandinės struktūra gali būti pavaizduota taip:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
|
C3(trečioji tiofeno žiedo anglis)
Tarp jų H3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3-CH3reiškia pagrindinę heksilo grupės grandinę, o C3 reiškia ryšį su trečiąja tiofeno žiedo anglimi.
3. Bromo atomo padėtis:
Ant antrosios tiofeno žiedo anglies yra bromo atomas, žymimas Br. Bromo atomas yra prijungtas prie anglies atomo.
nepageidaujama reakcija
2-Bromo-3-heksilofenas yra bromintas heterociklinis junginys, plačiai naudojamas organinių elektroninių medžiagų srityje, tačiau jo toksikologiniai duomenys yra gana riboti. Esami tyrimai rodo, kad šis junginys gali sukelti dirginančias reakcijas susilietus su oda, įkvėpus ar prarijus, o ilgalaikis poveikis arba didelės dozės poveikis gali padidinti pavojų sveikatai.
Ūmaus toksiškumo charakteristikos
Eksperimentų su gyvūnais duomenys (pagrįsti panašių bromotiofeno junginių išvadomis):
Toksiškumas per burną:
LD ₅₀ (rat) is expected to be>2000 mg/kg, kuri yra mažai toksiška medžiaga;
Odos dirginimas:
Vienkartinis poveikis gali sukelti lengvą eritemą, o nuolatinis poveikis gali sukelti kontaktinį dermatitą;
Akių dirginimas:
gali sukelti junginės perkrovą, ašarojimą, o sunkiais atvejais – ragenos pažeidimą;
Toksiškumas įkvėpus:
Įkvėpus garų ar aerozolių, gali atsirasti kvėpavimo takų dirginimas ir atsirasti tokių simptomų kaip kosulys ir dusulys.
Lėtinės ekspozicijos rizika
Ilgalaikis arba pakartotinis poveikis gali sukelti šias sveikatos problemas:
Odos jautrinimas:
Brominti junginiai gali veikti kaip haptenai, jungtis su odos baltymais, sudarydami pilnus antigenus, ir sukelti uždelsto tipo padidėjusio jautrumo reakcijas;
Kvėpavimo takų pažeidimas:
Smulkių dalelių įkvėpimas gali sukelti kvėpavimo takų uždegimą ir padidinti astmos riziką;
Sisteminis toksiškumas:
Šiuo metu nėra aiškių įrodymų, kad jis turi toksinį poveikį kepenims, inkstams ar nervų sistemai, tačiau bromintų aromatinių angliavandenilių metabolitai gali kelti galimą pavojų.
Populiarus Žymos: 2-bromo-3-heksiltiofenas cas 69249-61-2, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, urmu, parduoti