3-Aminoftalhidrazidas CAS 521-31-3

3-aminoftalhidrazidas, taip pat žinomas kaip luminolis. Cheminis pavadinimas yra 3-aminofenilendikarbohidrazidas. Tai yra šviesiai geltoni milteliai kambario temperatūroje ir gana stabilus sintetinis organinis junginys. Cheminė formulė yra C8H7N3O2, CAS 521-31-3. Lengvai tirpsta šarminiame tirpale, tirpsta praskiestoje rūgštyje, beveik netirpsta vandenyje, netirpsta alkoholyje. Kai neutralus arba šviesiai rūgštus tirpalas yra veikiamas ultravioletinių spindulių, jis rodo stiprią ryškiai mėlyną fluorescenciją. Dėl kraujo, kurio negalima pastebėti plika akimi nusikaltimo vietoje, Luminol reagentas gali parodyti labai mažą kraujo dėmių kiekį (paslėpta kraujo reakcija). Tuo pačiu metu Luminol yra stipri silpna rūgštis, kuri tam tikru būdu dirgina akis, odą ir kvėpavimo takus. Kadangi hemoglobino sudėtyje yra geležies, geležis gali katalizuoti vandenilio peroksido skilimą, paversdama vandenilio peroksidą vandeniu ir monodeguonimi, kuris oksiduoja luminolį, kad jis švytėtų. Todėl Luminol plačiai naudojamas kriminaliniame tyrime, bioinžinerijoje, cheminių medžiagų sekimo ir kitose srityse. Teismo medicinoje Luminol reakcija gali nustatyti kraujo dėmes, kurios buvo ilgai šveičiamos. Biologijoje Luminol naudojamas vario, geležies ir cianido buvimui ląstelėse nustatyti. Chemiliuminescenciniai reagentai dažniausiai naudojami atliekant chemiliuminescencinį imuninį tyrimą.

Luminol testą galima atlikti tiesiog purškiant mišinį į vietą, kur gali būti kraujo dėmių. Jei hemoglobino mišinys ir3-aminoftalhidrazidassusilietus, hemoglobine esanti geležis pagreitina vandenilio peroksido ir luminolio reakciją. Oksidacijos reakcijoje luminolis praranda azoto ir vandenilio atomus ir įgyja deguonies atomų, todėl susidaro junginys, vadinamas 3-aminoftalio rūgštimi. Esant įtampai, reakcijos paliktas 3-amino o yra padidinamas iki elektrono deguonies atomo aukštesnėje orbitoje. Elektronas greitai nukrenta atgal į žemesnį energijos lygį ir skleidžia papildomą energiją kaip fotonas. Pagreitėjusios geležies reakcijos metu skleidžiamos šviesos pakanka, kad ją būtų galima pamatyti tamsioje patalpoje.

Tyrėjai vietoj luminolio gali naudoti kitas chemiliuminescencines chemines medžiagas, tokias kaip fluoresceinas. Šių cheminių medžiagų veikimo principas yra tas pats, tačiau procesas šiek tiek skiriasi.

Luminol reagentas, apie kurį dažnai sakome, yra luminolio ir vandenilio peroksido (pagrindinio vandenilio peroksido komponento) mišinys, kuris daugiausia naudojamas kraujo aptikimui šiuolaikiniame kriminaliniame tyrime. Kai luminolis reaguoja su hidroksidu, susidaro dvigubas neigiamas jonas (Dianion), kurį gali oksiduoti iš vandenilio peroksido skaidomas deguonis, o produktas yra organinis peroksidas. Šis peroksidas (manoma, kad tai yra ciklinis vidinis peroksidas) yra labai nestabilus ir tuoj pat skyla į azotą (Luminolį oksiduoja organiniai oksidatoriai, tokie kaip dimetilsulfoksidas, kad susidarytų azotas, o ne azotas, bet azoto -turinčios organinės medžiagos), ir susidaro sužadinta dvišalio rūgšties 3 (aminoflinetalino 3) sistema. sąveikauja tarpusavyje, sudarydami monolinijinį dvivalentį anijoną (S1)). Pereinant iš sužadintos būsenos į pagrindinę būseną, išsiskirianti energija egzistuoja fotonų pavidalu, o bangos ilgis yra mėlynoje matomos šviesos dalyje. Luminol švytės tik tada, kai bus apdorotas oksidatoriumi. Paprastai kaip aktyvatorius naudojamas sumaišytas vandenilio peroksido ir hidroksido bazės tirpalas. Katalizuojant geležies junginius, vandenilio peroksidas skyla į deguonį ir vandenį: 2H₂O₂ → O₂↑+2H₂O Laboratorijoje kalio fericianidas dažnai naudojamas kaip geležies katalizatoriaus šaltinis, o teismo medicinoje katalizatorius yra tik hemoglobino geležis. Daugelyje biologinių sistemų esantys fermentai taip pat gali katalizuoti vandenilio peroksido skilimą. Luminol reagentas naudoja reagentą kraujui identifikuoti. Net ir nuvalius kraujo dėmę, hemos kraujyje vis tiek išliks. Kai Luminol reagentas yra purškiamas ant hemo, jis sureaguos su aktyviuoju deguonimi ir išskirs mėlynai violetinę fluorescenciją. Tai vadinama Lumino reakcija. Tai organinė medžiaga, naudojama kraujo identifikavimui.

Luminol, taip pat žinomas kaip3-aminoftalhidrazidas, yra dirbtinai susintetintas organinis junginys, kuris kambario temperatūroje atrodo kaip šviesiai geltoni milteliai. Ryškiausias jo bruožas yra gebėjimas skleisti stiprią mėlyną fluorescenciją (kurios bangos ilgis yra maždaug 425 nm) esant oksidatoriams (pvz., vandenilio peroksidui) ir katalizatoriams (pvz., geležies jonams). Dėl šios savybės jis yra nepakeičiamas įrankis tokiose srityse kaip nusikaltimų tyrimas, biomedicina ir aplinkos stebėjimas.

Kriminalinis tyrimas: „Auksinis standartas“ kraujo dėmių aptikimui

 

Luminolio taikymas teismo medicinoje laikomas klasikiniu, o pagrindinė jo vertė – gebėjimas aptikti plika akimi nematomus kraujo pėdsakus. Net jei kraujas buvo išvalytas, nušluostytas ar paliktas ilgą laiką, jis vis tiek gali matyti pėdsakus per liuminescencines reakcijas.

Principai ir mechanizmai
Hemoglobino kraujyje yra geležies, kuri gali katalizuoti vandenilio peroksido skilimą į vandenį ir monodeguonį. Monodeguonis toliau oksiduoja luminolį, kad sukurtų sužadintą 3-aminoftalio rūgštį, kuri grįžusi į pradinę būseną skleidžia mėlyną šviesą. Kiekviena liuminescencija trunka apie 30 sekundžių, pasižymi itin dideliu jautrumu ir galimybe aptikti koncentraciją kraujyje iki milijoninės dalies.

apribojimas
Luminol taip pat gali reaguoti su geležies turinčiais junginiais, tokiais kaip baliklis, išmatos ir cigarečių likučiai, o tai gali trukdyti rezultatams. Be to, purškimas luminoliu gali sunaikinti DNR įrodymus, tačiau šiuolaikinėmis technologijomis pavyko išskirti DNR iš neapdorotų vietų, iš dalies sumažinant šią problemą.

 

Taikymo scenarijai
Nusikaltimo vietos rekonstrukcija: išpurškus luminolio tirpalą, kraujo dėmės atrodys mėlynai violetinės fluorescencinės spalvos, padedančios policijai rasti paslėptas kraujo dėmes ir atkurti nusikaltimo procesą. Pavyzdžiui, 1937 m. vokiečių teismo medicinos mokslininko Walterio Spechto tyrime luminolis sėkmingai aptiko kraujo dėmes, kurios buvo išplautos, o tai buvo esminiai įrodymai bylos tyrimui.
Istorinio atvejo atsekimas: sausas ir supuvęs kraujas reaguoja stipriau nei šviežias, todėl luminolis gali būti naudojamas senoms kraujo dėmėms aptikti. San Francisko patologo Fredericko Proescherio tyrimai rodo, kad net po daugelio metų kraujo džiovinimo luminolis vis dar gali priversti jį nuolat švytėti.

Biomedicinos mokslas: nuo molekulinio aptikimo iki ligų diagnostikos

 

Luminolio taikymas biomedicinos srityje priklauso nuo jo chemiliuminescencinių savybių, kad būtų galima aptikti konkrečias molekules arba biologinius procesus ženklinant arba atliekant reakcijas.

Chemiliuminescencinis imunologinis tyrimas (CLIA):
Luminolis, kaip žymeklis, jungiasi prie antikūnų arba antigenų ir kiekybiškai analizuoja tikslinę medžiagą, nustatydamas liuminescencinio signalo intensyvumą. Pavyzdžiui:
Ligos biomarkerio aptikimas: diagnozuojant vėžį antikūnai, pažymėti luminoliu, gali specifiškai jungtis prie su naviku susijusių antigenų, todėl ankstyva atranka.

Infekcinių patogenų aptikimas: paženklinus viruso antigenus, Luminol rinkinys gali greitai aptikti ŽIV, gripo virusus ir kt., kurių jautrumas yra pg/mL.

 

Fermentų aktyvumo aptikimas:
Luminol gali aptikti vandenilio peroksidą, susidarantį per biologines oksidacijos reakcijas, netiesiogiai atspindintį fermentų aktyvumą. Pavyzdžiui:
Gliukozės aptikimas: Gliukozės oksidazė katalizuoja vandenilio peroksido susidarymą iš gliukozės, o luminolis reaguoja su juo ir skleis šviesą. Gliukozės koncentracija matuojama šviesos intensyvumu, o atsako laikas yra tik 0,5 sekundės.
Krienų peroksidazės (HRP) aktyvumo analizė: HRP katalizuoja luminolio oksidaciją, o liuminescencijos intensyvumas yra proporcingas fermento aktyvumui, naudojamas fermentinių reakcijų kinetikai tirti.
Metalo jonų aptikimas:
Luminolis yra jautrus metalų jonams, tokiems kaip varis ir geležis, todėl gali būti naudojamas metalo kiekiui biologiniuose mėginiuose nustatyti. Pavyzdžiui, geležies jonų koncentracijos smegenų skystyje nustatymas gali padėti diagnozuoti neurodegeneracines ligas.

Aplinkos monitoringas: vandens kokybės sauga ir taršos kontrolė

 

3-aminoftalhidrazidasdaugiausia naudojamas aplinkos moksle, siekiant aptikti sunkiųjų metalų ir dezinfekavimo priemonių likučius pramoninėse nuotekose, užtikrinant vandens kokybės saugą.

Sunkiųjų metalų aptikimas:
Luminolis reaguoja su sulfidais, sudarydamas jodo sulfido nuosėdas, o liuminescencijos intensyvumas yra susijęs su sunkiųjų metalų, tokių kaip švinas ir gyvsidabris, koncentracija. Pavyzdžiui, valant galvanizavimo nuotekas, luminolis gali greitai nustatyti likusius sunkiųjų metalų jonus ir vadovauti valymo procesui.

Dezinfekavimo priemonių likučių analizė:
Luminol yra jautrus dezinfekavimo priemonėms, pvz., hipochloritui, ir gali būti naudojamas chloro likučiui geriamajame vandenyje nustatyti. Palyginti su tradiciniais metodais, jis nereikalauja sudėtingo išankstinio apdorojimo, yra lengvai valdomas ir tinkamas greitai aptikti-svetainę.
Reaktyviųjų deguonies rūšių aptikimas:
Luminol gali aptikti reaktyviąsias deguonies rūšis, tokias kaip superoksido anijonai ir hidroksilo radikalai vandenyje, ir įvertinti savaiminio apsivalymo gebėjimą arba vandens taršos lygį. Pavyzdžiui, tiriant ežerų eutrofikaciją, luminolio liuminescencijos intensyvumas atspindi oksidacinio streso lygį vandens telkiniuose.

Mokslinių tyrimų ribos: nanotechnologijų ir elektrochemiliuminescencijos integracija

 

Tobulėjant nanotechnologijoms, luminolio panaudojimo ribos ir toliau plečiasi, ypač elektrochemiliuminescencijos (ECL) ir nanomedžiagų jautrinimo srityse, kur buvo padaryti lūžiai.

Nanodalelių jautrinimas ECL:
Aukso, sidabro ir kitų tauriųjų metalų nanodalelės gali katalizuoti luminolio oksidaciją, kartu padidindamos elektrodo paviršiaus plotą ir žymiai padidindamos liuminescencijos intensyvumą. Pavyzdžiui, aukso nanodalelėmis modifikuoti elektrodai 10 kartų sustiprina luminolio ECL signalą, kuris naudojamas kuriant didelio -jautrumo biojutiklius.

Anglies taško sinergetinė liuminescencija:
Anglies taškai, kaip naujo tipo nanomedžiaga, gali sudaryti sudėtinę sistemą su luminoliu, kad padidintų liuminescencijos efektyvumą per energijos perdavimą arba elektronų perdavimą. Tyrimai parodė, kad anglies taško luminolio sistemos jautrumas vandenilio peroksido aptikimo metu padidėja 5 kartus, o liuminescencinę spalvą galima reguliuoti (pvz., sodriai raudoną iki beveik infraraudonųjų spindulių), išplečiant biologinio vaizdavimo taikymą.

 

Kelių režimų aptikimo platforma:
Sujungę luminolio chemiliuminescencines ir fluorescencines savybes, mokslininkai sukūrė dviejų{0}}režimų fluorescencijos / chemiliuminescencijos jutiklį. Pavyzdžiui, naudojant anglies taškus kaip liuminescencinį rašalą ir ruošiant aptikimo lustus spausdinant rašaliniu būdu, galima atlikti daugialypę vandenilio peroksido ir gliukozės analizę.

Luminol, kaip klasikinis chemiliuminescencinis reagentas, išplėtė savo taikymą nuo tradicinio kraujo dėmių aptikimo iki pažangiausių{0}} sričių, tokių kaip biomedicina, aplinkos mokslas ir nanotechnologijos. Tobulėjant analitinėms technikoms, luminolis ir jo dariniai ir toliau suteiks naujų galimybių moksliniams tyrimams ir pritaikymui, taps „šviesos pasiuntiniais“ tyrinėjant mikroskopinį pasaulį ir sprendžiant praktines problemas.

Jis buvo susintetintas dar 1853 m. 1928 m. chemikai pirmą kartą atrado, kad šis junginys turi nuostabią savybę, kad oksiduodamas gali skleisti mėlyną šviesą. Po kelerių metų kažkas sumanė panaudoti šią savybę kraujo dėmėms aptikti. Kraujyje yra hemoglobino, o deguonis, kurį įkvepiame iš oro, šis baltymas pristato į visas kūno dalis. Hemoglobine yra geležies, o geležis gali katalizuoti vandenilio peroksido skilimą, paversdama vandenilio peroksidą vandeniu ir monodeguonimi, kuris oksiduoja luminolį, kad jis švytėtų. Tiriant kraujo dėmes, Luminol reaguoja su hemoglobinu (hemoglobino baltymu, atsakingu už deguonies pernešimą), parodydamas mėlyną fluorescenciją. Šis aptikimo metodas yra labai jautrus. Jis gali aptikti tik vieną milijonąją kraujo kiekio. Net jei mažas kraujo lašas nukrenta į didelį vandens rezervuarą, jį galima aptikti. Tai rodo, kaip sunku nusikaltėliams išvalyti įvykio vietą.

3-aminoftalhidrazidasliuminescenciją sukelia oksidacija, o tai reiškia, kad yra daug oksidų ir metalų, kurie gali atlikti Luminol liuminescencijos katalizinį vaidmenį, įskaitant kasdien naudojamą hipochlorito baliklį. Jei nusikaltėliai išvalo įvykio vietą balikliu, tai gali trukdyti naudoti Luminol. Dviejų rūšių liuminescencija šiek tiek skiriasi. Baliklio sukelta liuminescencija greitai mirksi, o kraujo dėmių sukelta liuminescencija pamažu atsiranda. Patyrę detektyvai ar policininkai paprastai gali atskirti abu, bet nebūtinai abu.

1. Kas tai yra ir kodėl jis garsus?
3-Amino anilino diacetilhidrazidas yra pagrindinė „Rumino“ cheminė struktūra. Pati savaime ji neturi liuminescencinių savybių. Tačiau šarminiame vandenilio peroksido tirpale jis gali būti oksiduojamas ir išskiria savitą mėlynai žalią fluorescenciją, todėl tai yra pagrindinė molekulė cheminės liuminescencijos srityje.
2. Kokie yra pagrindiniai praktiniai panaudojimai?
Pagrindinė programa skirta kraujo dėmių aptikimui. Teismo medicinos ekspertai naudoja ypač didelį jo jautrumą (netgi galintį aptikti praskiestas ar nuvalytas kraujo dėmes) tirdami nusikaltimo vietą. Be to, jis taip pat naudojamas atliekant biocheminę analizę (pvz., metalo jonų ir laisvųjų radikalų aptikimą) ir rengiant demonstracijas.
3. Kokie pagrindiniai apribojimai naudojant kaip žaliavą?
Liuminescencijos reakcija labai priklauso nuo katalizatoriaus (pvz., geležies ir vario jonų), o liuminescencijos intensyvumui didelę įtaką daro pH vertė, temperatūra ir tirpalo grynumas. Todėl ruošiant aptikimo reagentą reikia naudoti didelio-grynumo vandenį ir griežtai laikytis griežtų sąlygų, kad būtų išvengta klaidingų neigiamų rezultatų ar fono trukdžių.
4. Ar tai saugu?
Kaip cheminė medžiaga, ji tam tikru būdu dirgina odą, akis ir kvėpavimo takus. Naudojant reguliariai (pavyzdžiui, teismo medicinos purškimui), koncentracija yra labai maža, o rizika yra kontroliuojama, tačiau dirbant su žaliavos milteliais, reikia naudoti asmenines apsaugos priemones (pvz., kaukes ir pirštines), kad būtų išvengta įkvėpimo ar kontakto.

Populiarus Žymos: 3-aminophthalhydrazide cas 521-31-3, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, urmu, parduoti