Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. yra viena iš labiausiai patyrusių 5-bromizochinolino cas 34784-04-8 gamintojų ir tiekėjų Kinijoje. Sveiki atvykę į didmeninę prekybą aukštos kokybės 5-bromizochinolinu cas 34784-04-8, parduodamą čia iš mūsų gamyklos. Galimas geras aptarnavimas ir priimtina kaina.
5-bromizochinolinasyra organinis junginys, kuris yra šviesiai geltonos spalvos adatos formos kristalas, turintis blizgų išvaizdą. CAS 34784-04-8, molekulinė formulė C9H6BrN. Kaip junginys, turintis bromo atomų ir benzeno žiedų, jis pasižymi dideliu stabilumu ir nėra linkęs į redokso reakcijas. Tačiau, kai reaguoja su tam tikrais cheminiais reagentais, gali įvykti pakeitimo arba žiedo atidarymo reakcijos. Jis gali būti naudojamas kaip tam tikrų insekticidų, herbicidų ir kitų pesticidų sintezės pirmtakas.
|
|
|
|
C.F |
C9H6BrN |
|
E,M |
207 |
|
M.W |
208 |
|
m/z |
207 (100.0%), 209 (97.3%), 208 (9.7%), 210 (9.5%) |
|
E.A |
C 51,96; H 2,91; Br 38,40; N 6,73 |
5-bromizochinolinasyra organinis junginys, kuris dėl savo unikalios struktūros ir savybių buvo plačiai naudojamas įvairiose srityse.
1. Biomedicininiai tyrimai
Ji turi potencialią taikymo vertę biomedicinos tyrimuose. Dėl savo struktūrinio panašumo į tam tikras biomolekules, jis gali būti naudojamas kaip zondas arba žymeklis biomedicininiuose tyrimuose. Derinant su biomolekulėmis galima tirti biomolekulių sandarą ir funkcijas, toliau atskleidžiant gyvybės procesų paslaptis.
2. Metalų kompleksų sintezė
Jis gali reaguoti su kai kuriais metalų jonais, sudarydamas metalų kompleksus. Šie metalų kompleksai plačiai naudojami medžiagų moksle, katalizinėse reakcijose ir kitose srityse. Reguliuojant metalų kompleksų struktūrą ir savybes galima sukurti tokias medžiagas kaip katalizatoriai ir jutikliai, pasižymintys puikiomis savybėmis.
3. Skystųjų kristalų medžiagų sintezė
Jis gali būti naudojamas kaip skystųjų kristalų medžiagų sintezės dalis. Skystųjų kristalų medžiagos yra plačiai naudojamos ekranų technologijose, optoelektronikoje ir kitose srityse. Pristačius 5 bromizochinoliną kaip struktūrinį vienetą, skystųjų kristalų medžiagų savybes, tokias kaip lūžio rodiklis ir laidumas, galima reguliuoti, kad būtų optimizuotas skystųjų kristalų ekranų prietaisų veikimas.
4. Polimerinių medžiagų sintezė
Jis gali būti naudojamas kaip polimerinių medžiagų sintezės dalis. Polimerinės medžiagos plačiai naudojamos daugelyje sričių, pavyzdžiui, plastikai, guma, pluoštai ir kt. Į polimerų grandines įvedus 5 bromizochinolinus, gali pasikeisti polimerinių medžiagų savybės, tokios kaip mechaninis stiprumas, terminis stabilumas ir atsparumas oro sąlygoms.
5. Fluorescencinis zondas
Jis gali būti naudojamas kaip fluorescencinis zondas. Fluorescenciniai zondai yra junginiai, skleidžiantys fluorescenciją ir dažniausiai naudojami biomedicininiuose tyrimuose, cheminėje analizėje ir kitose srityse. Sujungus 5 bromizochinolinus su fluorescenciniais dažais, galima paruošti fluorescencinius zondus, pasižyminčius specifinėmis fluorescencinėmis savybėmis, kad būtų galima aptikti tikslines medžiagas, tokias kaip biomolekulės ir jonai.
6. Nanomedžiagų sintezė
Jis gali būti naudojamas kaip nanomedžiagų sintezės dalis. Nanomedžiagos yra plačiai naudojamos daugelyje sričių, pvz., nanomedicinoje, nanokatalizatoriuose ir kt. Į nanostruktūras įvedus 5 bromizochinolinus, galima kontroliuoti nanomedžiagų savybes, tokias kaip dydis, morfologija, stabilumas ir kt., ir taip sukurti puikių savybių turinčias nanomedžiagas.
7. Fluorescencinė spektroskopinė analizė
Jis gali būti naudojamas kaip fluorescencinis žymeklis fluorescencinės spektroskopijos analizei. Fluorescencinė spektroskopinė analizė – fluorescencinių medžiagų savybių tyrimo metodas, matuojant fluorescencijos spektrus. Naudojant šią medžiagą kaip fluorescencinį žymeklį, galima ištirti jos fluorescencines savybes įvairiose aplinkose, toliau atskleidžiant jos sąveikos su biomolekulėmis procesą ir mechanizmą.
Kokie iššūkiai kyla šios medžiagos sintezės procese?
Pagrindų pritaikymo apribojimai: Taikant kai kuriuos sintetinius metodus, substratų pritaikymas yra ribojamas. Pavyzdžiui, naudojamo substrato oksimo arilas ir OAc turi būti priešingose C=N dvigubos jungties pusėse, o tai riboja izochinolino paruošimo substratų diapazoną.
Regioninio selektyvumo problema: naudojant asimetrinius alkinus kaip reagentus, produktų regioninis selektyvumas yra iššūkis. Įvairūs alkinai gali turėti įtakos reakcijos regioselektyvumui, taip paveikdami produkto stereochemiją ir išeigą.
Reakcijos sąlygų optimizavimas: norint pasiekti efektyvią ir selektyvią sintezę, būtina atidžiai optimizuoti reakcijos sąlygas, įskaitant katalizatoriaus pasirinkimą, tirpiklį, temperatūrą, reakcijos laiką ir kt.
Šalutinės reakcijos ir priemaišų kontrolė: sintezės proceso metu gali kilti šalutinių reakcijų, dėl kurių gali atsirasti nepageidaujamų{0}}produktų, dėl kurių gali padidėti valymo proceso sunkumai ir sąnaudos. Todėl šalutinių reakcijų ir priemaišų kontrolė yra svarbus iššūkis.
Katalizatorių atgavimas ir pakartotinis naudojimas. Daugelyje sintezės metodų katalizatorių atgavimas ir pakartotinis naudojimas yra pagrindinė problema, ypač pramoninio masto gamyboje. Katalizatorių aktyvumas ir stabilumas yra labai svarbūs sintezės proceso efektyvumui ir ekonomiškumui.
Reakcijos mechanizmo sudėtingumas: izochinolino sintezės reakcijos mechanizmas gali būti sudėtingas, apimantis kelis etapus ir tarpinius produktus. Norint optimizuoti sintezės būdus ir pagerinti derlių, labai svarbu giliai suprasti šiuos mechanizmus.
Produktas yra perspektyvus organinės chemijos, medicininės chemijos ir medžiagų mokslo pagrindas. Dėl unikalių struktūrinių savybių, reaktyvumo ir biologinio aktyvumo jis yra vertingas įrankis sudėtingai molekulinei sintezei, terapiniam agentui kurti ir funkcinei medžiagai kurti. Suprasdami jo ypatybes, sintezės metodus ir taikymą, mokslininkai gali panaudoti jo potencialą tobulinti mokslo žinias ir pagerinti žmonių sveikatą.
Nuolat plėtojant organinę sintezę ir farmacinius tyrimus, tikimasi, kad tokių daugiafunkcinių ir efektyvių struktūrinių vienetų, kaip jis, paklausa didės. Būsimi šios srities tyrimai gali padėti atrasti naujų junginių, kurių veikimas ir pritaikymas yra geresnis, o tai dar labiau sustiprins produkto svarbą šiuolaikiniuose moksliniuose tyrimuose. Produktas, galintis prisidėti prie medicinos, medžiagų mokslo ir tvarios chemijos pažangos, išlieka junginiu, turinčiu didelį potencialą ir perspektyvas.
kaip sunkiųjų atomų poveikio ir intramolekulinio krūvio perdavimo tyrimų platforma
5-bromizochinolinas, su savo unikalia molekuline struktūra, tapo idealia platforma tiriant sunkiųjų atomų poveikį ir intramolekulinį krūvio perdavimą (IKT). Bromo atomų įvedimas žymiai sustiprina sukimosi orbitos jungtį, suteikdamas pagrindinį modelį tiriant sunkiųjų atomų poveikį; Tuo tarpu konjuguota izochinolino žiedo sistema ir elektroninis bromo atomo poveikis veikia kartu, kad sukurtų tipišką IRT sistemą.
Molekulinės struktūros charakteristikos
Molekulinis skeletas ir elektroninis paskirstymas
Produkto molekulinę struktūrą sudaro izochinolino žiedas (susidaro kondensuojantis benzeno žiedui ir piridino žiedui) ir bromo atomas 5-oje padėtyje. Konjuguota izochinolino žiedo sistema suteikia molekulei gerą elektronų delokalizacijos gebėjimą, o bromo atomas, kaip stipri elektronus ištraukianti grupė, indukcijos efektu žymiai pakeičia molekulės elektronų pasiskirstymą. Konkrečiai, bromo atomų įvedimas sumažina izochinolino žiedo, ypač anglies atomo, esančio greta 5 padėties, elektronų debesų tankį, todėl molekulėje susidaro elektronų donorų (izochinolino žiedo) ir akceptorių (bromo atomo) IRT sistema.
Sunkiojo atomo efekto molekulinis pagrindas
Pagrindinis sunkiojo atomo efekto mechanizmas yra sukimosi orbitos sujungimo (SOC) stiprinimas. Didelis bromo atomo atominis skaičius (atominis skaičius Z=35) lemia reikšmingą jo branduolinio krūvio pritraukimą prie elektronų, taip sustiprinant elektronų sukimosi ir orbitos kampinio momento sąveiką. Šis stiprinamasis efektas skatina molekulių tarpsisteminį kirtimą (ISC) iš singleto būsenos (S₁) į tripletinę būseną (T₁), taip paveikdamas fluorescencijos emisiją, fosforescencijos trukmę ir fotocheminį molekulių aktyvumą. Bromo atomų buvimas jame daro jį idealiu modeliu tiriant sunkiųjų atomų poveikį IRT reguliavimui.
Taikymas tiriant sunkiųjų atomų poveikį
Fluorescencinių charakteristikų reguliavimas sunkiuoju atominiu efektu
Grynose organinėse fluorescencinėse medžiagose fluorescencinė emisija paprastai atsiranda dėl spinduliavimo perėjimo iš singleto būsenos (S₁) į pagrindinę būseną (S₀). Tačiau sunkiųjų atomų efektų įvedimas gali sustiprinti ISC procesą, dėl kurio kai kurios sužadintos būsenos energija išsisklaidys ne spinduliavimo formomis (pvz., Fosforescencija), taip sumažinant fluorescencijos kvantinę išeigą.
Produkto fluorescencijos spektro tyrimas rodo, kad jo fluorescencijos emisijos smailė yra maždaug 430 nm, o bromo atomų buvimas žymiai sumažina jo fluorescencijos intensyvumą, palyginti su nepakeistu izochinolinu, o tai atitinka ISC padidėjimą, kurį sukelia sunkiųjų atomų efektas.
Sunkiojo atomo poveikio įtaka fosforescencinėms savybėms
Kitas svarbus sunkiojo atomo efekto pasireiškimas yra fosforescencinės emisijos padidėjimas. Jame bromo atomai žymiai padidina tripletų būsenų (T₁) populiaciją, skatindami ISC procesą ir taip padidindami fosforescencijos emisiją.
Tyrimai parodė, kad žemoje -temperatūroje arba kietuose substratuose, tokiuose kaip polimetilmetakrilatas ir PMMA, jo kvantinė išeiga gali siekti daugiau nei 60 %, o fosforescencijos trukmė žymiai pailgėja. Dėl šios charakteristikos jis gali būti taikomas tokiose srityse kaip{3}}laikinis fluorescencinis vaizdas ir deguonies jutimas.
Sinerginis sunkiojo atomo efekto ir IRT poveikis
Sunkiojo atomo efekto ir IRT sinerginis poveikis yra dar vienas produkto tyrimų akcentas. IRT sistemoje krūvio perdavimas tarp elektronų donorų ir akceptorių gali sukelti molekulinės orbitos energijos lygio pokyčius ir taip paveikti ISC efektyvumą.
Produkte bromo atomas veikia kaip akceptorius, o jo stiprus elektronų atitraukimo efektas padidina IRT intensyvumą, kartu skatina ISC procesą per sunkiojo atomo efektą. Šis sinergetinis efektas leidžia gaminiui vienu metu demonstruoti efektyvią fluorescenciją ir fosforescenciją, kai veikia foto sužadinimas, o tai suteikia naują požiūrį į dviejų režimų liuminescencines medžiagas.
Taikymas intramolekulinio krūvio perdavimo tyrime
IKT būsenos formavimosi mechanizmas
Intramolekulinio krūvio perdavimo (IKT) būsenų susidarymas priklauso nuo elektronų perdavimo tarp elektronų donorų ir akceptorių. Produkte izochinolino žiedas veikia kaip elektronų donoras, o jo π - elektronų debesis per konjuguotą sistemą perduodamas bromo atomui (akceptoriui), sudarydamas tipišką IRT būseną.
Teoriniai skaičiavimai rodo, kad pagrindinėje būsenoje dvisienis kampas tarp izochinolino žiedo ir bromo atomo yra santykinai didelis (apie 89,5 laipsnio ), elektronų debesų persidengimas mažas, o elektronų perėjimai draudžiami; Sužadintoje būsenoje diedralinis kampas mažėja (apie 77,73 laipsnio), padidėja elektronų debesų persidengimas, leidžiantis elektronams pereiti. Šis mechanizmas paaiškina silpną produkto fluorescencinę emisiją tirpale.
IRT agregacinės valstybės reglamentas
Agreguotoje būsenoje tarpmolekulinės sąveikos, tokios kaip π - π krovimas ir vandenilinis ryšys, labai veikia IRT būsenų savybes. Tyrimai parodė, kad produktas pasižymi ryškia fluorescencine emisija kristaluose (kvantinė išeiga 64,1%), o emisijos smailė yra raudonai pasislinkusi, palyginti su tirpalu (apie 45 nm).
Šis reiškinys siejamas su molekulinės konformacijos pokyčiu agreguotoje būsenoje: dvisienis kampas tarp izochinolino žiedo ir bromo atomo kristale toliau mažėja (apie 83,66 laipsnio), didinant elektronų debesų persidengimą ir skatinant IKT būsenų bei spinduliavimo perėjimų susidarymą. Be to, tarpmolekulinės erdvinės sąveikos agreguotoje būsenoje (kaip parodyta RDG skaičiavimuose) taip pat sumažina nespinduliuojančius pereinamuosius kanalus, ribodamos molekulinį judėjimą ir taip pagerindamos fluorescencijos kvantinį derlių.
IKT būsenų taikymas fotokatalizėje
Dėl stiprių IRT būsenų elektronų perdavimo galimybių jis turi didelę taikymo vertę fotokatalizės srityje. Kaip fotokatalizatorius,5-bromizochinolinasgali efektyviai sugerti šviesos energiją ir generuoti elektronų skylių poras savo IRT būsenoje, taip skatindamas redokso reakcijas.
Pavyzdžiui, atliekant organinių teršalų, tokių kaip rodaminas B, fotokatalizinio skaidymo eksperimentą, produktas pasižymėjo puikiu kataliziniu aktyvumu, kurio skilimo efektyvumas buvo maždaug tris kartus didesnis nei nepakeisto izochinolino. Šis našumo pagerėjimas siejamas su bromo atomų įdiegta IRT būsena, kuri padidina fotogeneruotų nešėjų atskyrimą ir transportavimo efektyvumą.
Pagrindinės fizinės savybės
Molekulinė formulė: C₉H₆BrN, molekulinė masė: 208,06. Kambario temperatūroje jis atrodo kaip nuo geltonos iki kreminės{1}}spalvos kieta medžiaga. Lydymosi temperatūra: 83–87 laipsniai; virimo temperatūra: 312,3 laipsniai esant atmosferos slėgiui, 95–97 laipsniai esant 0,1 mmHg; tankis: 1,56–1,60 g/cm³; lūžio rodiklis: 1,674.pKa ≈ 4,39, rodo silpną baziškumą; LogP: 2,7–2,8, pasižyminčios hidrofobinėmis ir lipofilinėmis savybėmis. Jis gerai tirpsta organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip chloroformas, dichlormetanas, etilo acetatas ir metanolis, bet praktiškai netirpsta vandenyje.
Cheminis stabilumas ir reaktingumas
Jis yra stabilus esant normaliai temperatūrai ir slėgiui ir gali būti laikomas ilgai-šviesai nepralaidžiomis-, sandariomis ir sausomis sąlygomis, vengiant sąlyčio su stipriais oksidatoriais. Azoto atomas izochinolino žiede yra bazinis ir gali sudaryti druskas su rūgštimis. 5-padėtyje esantis bromo atomas yra gera paliekanti grupė ir lengvai patiria nukleofilines pakeitimo ir sujungimo reakcijas. Izochinolino žiedas turi stiprų aromatingumą ir gali būti elektrofiliškai pakeistas. Dėl bromo atomo elektronus ištraukiančio poveikio sumažėja elektronų debesies tankis žiede, o reaktyvumą ir vietos selektyvumą reguliuoja pakaitalai.
Tipiškos cheminės reakcijos
1. Nukleofilinis pakaitalas: bromo atomas gali būti pakeistas nukleofilais, tokiais kaip amino, alkoksi ir ciano grupės, kad būtų gauti 5-pakeisti izochinolino dariniai.
2. Sujungimo reakcijos: jis yra puikus substratas kryžminėms-sujungimo reakcijoms, įskaitant Suzuki, Heck ir Sonogashira jungtis, naudojamas biaril-, alkenilo- ir alkinil-pakeistiems izochinolinams konstruoti.
3. Druskų susidarymas ir koordinavimas: azoto atomas gali jungtis su protonais ir metalų jonais, sudarydamas organines druskas arba koordinacinius kompleksus, kurie naudojami vaistų ir medžiagų sintezei.
Populiarus Žymos: 5-bromoizochinolinas cas 34784-04-8, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, urmu, parduoti