O-tert-butil-L-treoninas, taip pat žinomas kaipH-THR(TBU)-OH, yra specifinės cheminės architektūros ir savybių junginys. CAS 4378-13-6, molekulinė formulė C8H17NO3 paprastai atrodo kaip balti milteliai arba kieta medžiaga. Kaip treonino darinys, jis turi bendrų aminorūgščių savybių ir turi plačias taikymo perspektyvas tokiose srityse kaip biochemija ir organinė chemija. Pavyzdžiui, jis gali tarnauti kaip aminorūgštis apsaugantis monomeras peptidų sintezei ir maitinantis; Jis taip pat gali būti naudojamas kaip sintetinis tarpinis produktas kitoms organinėms molekulėms, vaistams ir biomarkeriams gaminti. Nuolat tobulėjant mokslui ir technologijoms, jos taikymo sritys taps platesnės, o potenciali vertė tokiose srityse kaip medicina, biotechnologijos ir naujos medžiagos bus toliau tiriamos ir naudojamos.
|
|
|
|
Cheminė formulė |
C8H18ClNO3 |
|
Tikslios Mišios |
211.10 |
|
Molekulinė masė |
211.69 |
|
m/z |
211.10 (100.0%), 213.09 (32.0%), 212.10 (8.7%), 214.10 (2.8%) |
|
Elementų analizė |
C 45,39; H 8,57; Cl, 16,75; N 6,62; O 22,67 |
H-THR(TBU)-OH, kaip svarbus aminorūgščių darinys, turi plačias taikymo perspektyvas įvairiose srityse, tokiose kaip biochemija, organinė chemija ir farmacijos tyrimai bei plėtra.
Biochemijos sritis
(1) Peptidų ir Nurish sintezė
Jis gali būti naudojamas kaip aminorūgštis apsaugantis monomeras peptidų sintezei ir maitinantis. Peptidų sintezės procese treonino hidroksilo grupė yra apsaugota tret. butilu, taip išvengiant nereikalingų šalutinių poveikių ir pagerinant sintezės efektyvumą bei grynumą. Įvedus tikslią polipeptidinių grandinių ilgio ir sekos kontrolę, galima paruošti specifinio biologinio aktyvumo peptidus ir maitinimą.
(2) Biomarkerių paruošimas
Biomarkeriai yra medžiagos, naudojamos aptikti, stebėti ar įvertinti biologinius procesus arba ligos būsenas. Jis gali būti naudojamas kaip tarpinis produktas biomarkeriams sintetinti, o įvedant specifines funkcines grupes ar žymenis galima paruošti didelio jautrumo, stipraus specifiškumo ir gero stabilumo biomarkerius. Šie biomarkeriai turi svarbią taikymo vertę ligų diagnozavimo, veiksmingumo vertinimo, vaistų kūrimo ir kitose srityse.
(3) Pagrindiniai biochemijos tyrimai
Jis taip pat gali būti naudojamas atliekant pagrindinius biocheminius tyrimus, pavyzdžiui, tiriant aminorūgščių metabolizmo kelius ir biologinio aktyvumo mechanizmus organizmuose. Ją įvedę galime imituoti aminorūgščių apykaitos procesą organizmuose, stebėti jo įtaką biologinei veiklai, atskleisti aminorūgščių funkcijas ir mechanizmus organizmuose.
Organinės chemijos srityje
(1) Organinės sintezės tarpiniai produktai
Turėdamas unikalią cheminę architektūrą ir savybes, jis gali būti svarbus organinės sintezės tarpinis produktas. Jį įdiegus, galima susintetinti specifinės architektūros ir savybių organinius junginius, kurie turi plačias taikymo perspektyvas tokiose srityse kaip medicina, pesticidai, dažai ir kt.
(2) Vaistų kūrimas
Vaistų kūrimo procese jis gali būti struktūrinis modifikatorius arba sintetinis vaistų molekulių tarpinis produktas. Jį įvedus, galima pakeisti vaistų molekulių erdvinę architektūrą ir biologinį aktyvumą, taip optimizuojant vaisto veiksmingumo savybes, farmakokinetiką ir vaisto stabilumą. Be to, jis taip pat gali būti naudojamas ruošiant vaistus, turinčius tikslinį poveikį, gerinančius vaisto specifiškumą ir terapinį efektyvumą.
(3) Organinė katalizinė reakcija
Jis taip pat gali būti naudojamas kaip organinių katalizinių pasekmių katalizatorius arba bendrakatalizatorius. Jį įvedus galima paspartinti organinių pasekmių greitį, pagerinti atgarsių derlingumą ir selektyvumą. Be to, jis taip pat gali būti naudojamas asimetriniam kataliziniam poveikiui, norint paruošti organinius junginius su chiraline architektūra.
Farmacijos tyrimų ir plėtros sritis
(1) Vaistų molekulių sintezė
Vaidina svarbų vaidmenį vaistų molekulių sintezėje. Jį įvedus galima susintetinti specifinį farmakologinį ir biologinį aktyvumą turinčias vaistų molekules. Šios vaistų molekulės turi plačias taikymo perspektyvas tokiose srityse kaip navikai, širdies ir kraujagyslių ligos bei neurodegeneracinės ligos.
(2) Vaistų modifikavimas
Jis taip pat gali būti naudojamas vaistų modifikavimo tyrimams. Įvedus šią medžiagą, galima pakeisti vaisto tirpumą, stabilumą, biologinį prieinamumą ir kitas savybes, taip optimizuojant terapinį vaisto poveikį. Be to, jis taip pat gali būti naudojamas ruošiant ilgalaikio atpalaidavimo-, kontroliuojamo atpalaidavimo ir kitas vaistų formules, gerinant ilgalaikį vaistų atpalaidavimo poveikį ir paciento komfortą.
(3) Vaistų metabolizmo tyrimai
Jis taip pat gali būti naudojamas vaistų metabolizmo tyrimams. Jį įvedus galima imituoti vaistų apykaitos procesą organizme, stebėti jų poveikį vaistus metabolizuojantiems fermentams, atskleisti medžiagų apykaitos kelius ir metabolitus organizme. Ši informacija turi svarbią taikymo vertę vertinant vaistų saugumą, tiriant vaistų sąveiką ir kitais aspektais.
Kiti laukai
(1) Maisto pramonė
Jis taip pat turi tam tikrų pritaikymų maisto pramonėje. Jis gali būti naudojamas kaip maisto priedas, siekiant pagerinti maisto skonį, skonį ir maistinę vertę. Įvedus šį ingredientą galima padidinti aminorūgščių kiekį maiste, padidinant jo maistinę vertę; Tuo pačiu metu jis taip pat gali būti naudojamas kaip maisto konservantas, prailginantis maisto galiojimo laiką.
(2) Žemės ūkio srityje
Taip pat yra tam tikras pritaikymo potencialas žemės ūkio srityje. Jis gali tarnauti kaip augalų augimo reguliatorius, skatinantis augalų augimą ir vystymąsi. Pristačius O-tret-butil-L-treoniną, galima pagerinti augalų atsparumą stresui, atsparumą ligoms ir derlių; Kartu galima ruošti biopesticidus, sumažinti cheminių pesticidų naudojimą, mažinti aplinkos taršą.
(3) Aplinkos apsaugos sritis
Ji taip pat turi tam tikrų taikymo perspektyvų aplinkos apsaugos srityje. Jis gali būti naudojamas kaip biologiškai skaidi priemonė organinėms atliekoms ir teršiantiems vandens telkiniams valyti. Įvedus O-tret-butil-L-treoniną, galima paspartinti organinių atliekų skilimą ir skaidymąsi, taip sumažinant aplinkos taršą; Tuo pačiu metu jis taip pat gali būti naudojamas ruošiant biologinius adsorbentus, pašalinančius iš vandens telkinių sunkiųjų metalų jonus ir organinius teršalus.
H-THR(TBU)-OH, kaip svarbus aminorūgščių darinys, turi platų pritaikymo spektrą tokiose srityse kaip biochemija, organinė chemija ir farmacijos tyrimai bei plėtra. Jo sintezės metodo pasirinkimas ir optimizavimas yra labai svarbūs siekiant pagerinti derlių, sumažinti išlaidas ir atitikti specifinius taikymo reikalavimus.
Izobutenas yra svarbi cheminė žaliava, turinti gyvą dvigubų jungčių architektūrą, todėl ji lengvai patiria chemines pasekmes, tokias kaip pridėjimas ir polimerizacija. O-tret-butil-L-treonino sintezės naudojant izobuteną metodas paprastai apima šiuos veiksmus:
Žaliavos paruošimas:
Pirmiausia reikia paruošti atitinkamą kiekį izobuteno, L-treonino ar jų darinių kaip pradinės medžiagos. Tuo pačiu metu reikia paruošti pagalbines medžiagas, tokias kaip katalizatoriai ir tirpikliai.
Papildymo reakcija:
Esant tinkamai temperatūrai ir slėgiui, izobutenas yra papildomai veikiamas L-treonino arba jo darinių. Paprastai šį veiksmą reikia atlikti esant katalizatoriui, kad padidėtų atgarsio greitis ir išeiga. Konkrečias pridėjimo poveikio sąlygas (pvz., temperatūrą, slėgį, katalizatoriaus tipą ir dozę) reikia optimizuoti atsižvelgiant į eksperimentines sąlygas ir tikslinio produkto reikalavimus.
Pašto{0}}apdorojimas:
Užbaigus pridėjimo poveikį, reikia atlikti po{0}}apdorojimo veiksmus, siekiant atskirti ir išvalyti tikslinį produktą. Paprastai tai apima plovimą, džiovinimą, perkristalizavimą ir kitas operacijas, skirtas pašalinti nešvarumus ir pagerinti produkto grynumą.
Produkto patvirtinimas:
Galiausiai produktas patvirtinamas naudojant cheminės analizės metodus, tokius kaip branduolinio magnetinio rezonanso, infraraudonųjų spindulių spektroskopija, masės spektrometrija ir kt., siekiant užtikrinti, kad jo architektūra ir grynumas atitiktų reikalavimus.
Pažymėtina, kad dėl izobuteno reaktyvumo ir atgarsių sąlygų jautrumo šis sintezės metodas gali kelti tam tikrų iššūkių praktikoje. Todėl, siekiant pagerinti išeigą ir produkto kokybę, būtina griežtai kontroliuoti poveikio sąlygas, optimizuoti katalizatorių pasirinkimą ir dozavimą.
Fmoc (9-fluorenilmetoksikarbonilas) yra dažniausiai naudojama aminorūgščių apsauginė grupė, pasižyminti lengvo pašalinimo ir gero stabilumo savybėmis. O-tret-butil-L-treonino sintezės metodas, naudojant Fmoc-O-tret-butil-L-treoniną kaip tarpinį produktą, paprastai apima šiuos veiksmus:
1. Žaliavos paruošimas:
Paruoškite atitinkamą Fmoc{0}}L-šreonino ar jo darinių kiekį kaip pradinę medžiagą. Tuo pačiu metu reikia paruošti pagalbines medžiagas, tokias kaip tret butanolis ir katalizatoriai.
2. Esterifikavimo reakcija:
Tinkamos temperatūros ir katalizatoriaus sąlygomis Fmoc{0}}L-šreoninas arba jo dariniai esterinami tretinio butanoliu. Šio žingsnio tikslas yra apsaugoti treonino hidroksilo grupę ir išvengti nereikalingų šalutinių poveikių vėlesniuose atgarsiuose.
3. Redukcijos reakcija:
Pasibaigus esterifikavimo poveikiui, Fmoc apsauginei grupei pašalinti reikia redukcinio poveikio. Šis etapas paprastai atliekamas naudojant redukcinį agentą (pvz., vandenilį, natrio borohidridą ir tt) atitinkamoje temperatūroje ir slėgyje.
Pasibaigus sumažinimo poveikiui, taip pat reikia atlikti po{0}}apdorojimo veiksmus, siekiant atskirti ir išvalyti tikslinį produktą. Tai apima plovimą, džiovinimą, perkristalizavimą ir kitas operacijas, skirtas pašalinti nešvarumus ir pagerinti produkto grynumą.
Produkto patvirtinimas:
Galiausiai produktas patvirtinamas atliekant cheminę analizę, siekiant užtikrinti, kad jo architektūra ir grynumas atitiktų reikalavimus.
Pažymėtina, kad šis sintezės metodas apima kelis etapus ir atgarsio sąlygas, todėl praktinėje veikloje būtina griežta atgarsių sąlygų ir produkto kokybės kontrolė kiekviename etape.
Tuo tarpu dėl specifinių redukcijos sąlygų, reikalingų Fmoc apsauginėms grupėms pašalinti, šio etapo efektyvumas ir išeiga taip pat gali būti tam tikru mastu paveikti.
Siekiant pagerinti sintezės efektyvumą ir išeigąH-THR(TBU)-OH, būtina optimizuoti ir tobulinti sintezės metodą. Štai keletas galimų optimizavimo krypčių:
Katalizatoriaus pasirinkimas ir dozavimas:
Katalizatoriaus tipas ir dozė turi didelę įtaką sintezės efektyvumui ir išeigai. Todėl būtina patikrinti tinkamus katalizatorius ir optimizuoti jų dozę, kad būtų pagerintas atgarsių greitis ir derlius.
Reakcijos sąlygų optimizavimas:
Atoveiksmio temperatūra, slėgis, tirpiklis ir kitos sąlygos taip pat turi didelę įtaką sintezės efektyvumui ir išeigai. Todėl būtina optimizuoti šias sąlygas, kad būtų galima rasti optimalų atgarsių sąlygų derinį.
Pašto{0}}apdorojimo žingsnių tobulinimas:
Vėlesnio apdorojimo{0}}veiksmingumas ir grynumas turi didelę įtaką galutinio produkto kokybei. Todėl būtina patobulinti tolesnio apdorojimo{2} veiksmus, kad būtų padidintas produkto grynumas ir išeiga.
Žaliavų parinkimas ir išankstinis apdorojimas:
Būtina pasirinkti aukštos{0}kokybės žaliavas ir atlikti tinkamą išankstinį apdorojimą, kad būtų pagerintas poveikio efektyvumas ir produkto kokybė.
Žaliosios chemijos taikymas: žaliosios chemijos principų taikymas sintezės procese gali sumažinti aplinkos taršą ir sumažinti išlaidas. Pavyzdžiui, naudojant netoksiškus arba mažai toksiškus tirpiklius, katalizatorius ir žaliavas.
H-THR (TBU) - OH (O-tret-butil-L-treonino) molekulinė konfigūracija turi šias charakteristikas:
H-THR (TBU) - OH molekulinė formulė yra C ₈ H ₁ NO ∝, jos molekulinė masė yra 175,23 g/mol. Jo architektūra suformuota pakeitus treonino (Thr) hidroksilo grupę tretiniu butilu (tBu), ji priklauso aminorūgščių dariniams.
L-konfigūracija: kaip L-aminorūgščių darinys, jo alfa anglis (anglies atomas, jungiantis amino ir karboksilo grupes) yra chiralinis centras ir turi S- konfigūraciją (pagal Cahn Ingold Prelog taisyklę).
Tretinio butilo pakaitas: hidroksilo grupę pakeitus tretiniu butilu (- C (CH3) H3), didelis tretinio butilo kiekis gali paveikti molekulinę sterinę kliūtį, tačiau jis neturi įtakos - anglies chiraliniam centrui.
Lydymosi temperatūra: 244-247 laipsniai C. Aukšta lydymosi temperatūra rodo, kad tarp molekulių yra stiprių vandenilio ryšių arba sandari kristalų architektūra, kuri yra susijusi su taisyklingu L tipo molekulių išsidėstymu.
Tankis: apie 1,1 g/cm³, atspindintis molekulinio sudėjimo efektyvumą, paveiktas tret. butilo pakaitų.
Tirpumas: Nors konkrečių duomenų nėra, panašūs dariniai paprastai turi sumažėjusį tirpumą dėl tret. butilo grupių hidrofobiškumo ir jiems ištirpinti reikalingi poliniai tirpikliai (pvz., DMSO).
1. Pirminio treonino atradimas
L-treoniną (H-Thr-OH) 1936 m. pirmą kartą išskyrė ir nustatė William C. Rose ir Curtis Meyer. Tai buvo paskutinė atrasta proteinogeninė aminorūgštis. Dėl savo -hidroksilo grupės, peptidų sintezės metu būtina pasirinktinai apsaugoti šią hidroksilo grupę, kad būtų išvengta šalutinių reakcijų.
2. Tret-butilo apsaugos strategijos kūrimas
1950–1960 m. tret-butilo (tBu) eteris buvo pradėtas naudoti kaip hidroksilo apsauginė grupė. Šis pasiekimas daugiausia priskiriamas Louis A. Carpino, kuris buvo Boc/tBu apsaugos sistemos pradininkas. 1982 m. Nakajima ir kolegos pirmą kartą sistemingai pranešė apie produkto sintezę ir nustatė eterinimo būdą, katalizuojamą izobutenu ir koncentruota sieros rūgštimi.
3. Taikymas kaip standartinis monomeras peptidų sintezei
Nuo devintojo dešimtmečio, kai plačiai buvo taikoma kietosios{1}}fazės peptidų sintezė (SPPS), produktas tapo standartiniu apsaugotu monomeru, skirtu treonino -turintiems peptidams gaminti pagal Fmoc ir Boc strategijas. Taip yra dėl tret
Populiarus Žymos: h-thr(tbu)-oh cas 4378-13-6, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, dideliais kiekiais, parduoti