Iodotrimetilsilanas, chemiškai žinomas kaip (CH3) 3SII, yra organosilicono junginys, priklausantis platesnei silanų klasei. Tai yra bespalvis iki gelsvos spalvos skysčio su aštraus kvapu, kuriam būdingas unikalus silicio, metilo (CH3) grupių ir jodo (I) atomas, pritvirtintas prie silicio centro, derinys. Šis junginys pasižymi tiek silicio pagrindu pagamintų junginių reaktyvumu, tiek unikalias savybes, kurias suteikia jodo pakaitalas.
Tai yra atskiras organosilicono junginys, patenkantis į platesnę Silanų kategoriją. Jo fizinė išvaizda svyruoja nuo bespalvio iki gelsvos spalvos atspalvio, lydima stipraus, aštraus kvapo. Unikalus šio junginio makiažas yra jo centrinis silicio atomas, kuris yra sujungtas su trimis metilo (CH3) grupėmis ir jodo (I) atomu. Šis konkretus derinys suteikia būdingų savybių ir reaktyvumo.
„Bloom Tech“ siūlo aukštos kokybės prekę, nedvejodami susisiekite su mumis ir gaukite išsamią kainą!
|
|
|
|
Cheminė formulė |
C3H9isi |
|
Tiksli masė |
199.95 |
|
Molekulinė masė |
200.09 |
|
m/z |
199.95 (100.0%), 200.95 (5.1%), 201.95 (3.3%), 200.96 (3.2%) |
|
Elementų analizė |
C, 18,01; H, 4,53; I, 63.42; SI, 14.04 |
Produktų įvadas
Tai yra efektyvus reagentas, skirtas suskaidyti įvairias funkcines grupes, tokias kaip eteriai, esteriai, karbamatai, ketalai ir laktonai. Jis gali selektyviai ir efektyviai sugadinti CO ryšius šiuose junginiuose švelniomis sąlygomis, dažnai pasiekdamas didelį derlių. Tai daro jį vertingu organinės sintezės įrankiu, skirtu įvairių apsauginių grupių nuvertėjimui.
TMSI dažniausiai naudojama trimatilsililo (TMS) grupei įvesti į organines molekules. Pavyzdžiui, jis gali reaguoti su alkoholiais (ROH), kad sudarytų trimetilsililo eterius (R-OTM) ir vandenilio jodidą (HI). Ši reakcija yra svarbi norint apsaugoti hidroksilo grupes organinės sintezės metu, nes TMS eteriai dažnai yra stabilesni ir lengviau tvarkomi nei originalūs alkoholiai.
Esant trimetiltino fragmentams, TMSI gali selektyviai nuimti tam tikras aktyvias grupes, tokias kaip N-CBZ grupė. Šis gebėjimas chemikams leidžia tiksliai manipuliuoti sudėtingomis molekulėmis, vengiant nepageidaujamų šoninių reakcijų.
- Neseniai buvo pranešta, kad TMSI paverčia alil ir benzilfosfosfoturijus į atitinkamus jodidus. Ši reakcija išplečia TMSI taikymo organinėje sintezėje sritį, ypač fosforo turinčių junginių srityje.
- TMSI taip pat buvo naudojamas įvairiose kitose reakcijose, įskaitant silano pagrindu pagamintų junginių, tokių kaip silano subimidai, alkilo silanai ir alkenilo silanai, sintezę. Jo Lewiso rūgšties savybės ir mažinantys sugebėjimai daro jį vertingu reagentu daugelyje organinių transformacijų.
Be jo naudojimo organinėje sintezėje, TMSI taip pat gali būti naudojamas atliekant dujų chromatografijos analizę. Konvertuodami alkoholius į Sililo eterio darinius, jis padidina junginių nepastovumą, todėl jie yra tinkamesni dujų chromatografijos analizei.
Procedūra
Reakcijos mišinio paruošimas: Trimetilsililo chloridas ir natrio jodidas yra pasveriami sausoje, inertinėje atmosferoje (pvz., Po azotu), kad būtų išvengta drėgmės ar deguonies užteršimo. Natrio jodidas paprastai pridedamas prie tirpiklio į apvalią dugną kolboje.
Trimetilsililo chlorido pridėjimas: Tada trimetilsililo chloridas lėtai pridedamas prie maišomo natrio jodido tirpalo tirpiklyje. Šio žingsnio metu reikia būti atsargūs, kad būtų išvengta energingos dujų evoliucijos, kuri gali atsirasti dėl egzoterminio reakcijos pobūdžio.
Maišymas ir temperatūros valdymas: Reakcijos mišinys keletą valandų maišomas kambario temperatūroje arba, jei reikia, šiek tiek pakilusioje temperatūroje (pvz., 50–60 laipsnių), kad būtų užtikrintas visiškas pradinių medžiagų pavertimas.
Darbas: Pasibaigus reakcijai, mišinys užgesinamas pridedant vandens arba vandeninį rūgšties (pvz., HCl) tirpalą, kad neutralizuotų bet kokią likusią bazę. Po to produktas išgaunamas iš vandeninio sluoksnio, naudojant organinį tirpiklį, pavyzdžiui, dietilo eterį ar heksaną, kuris nesimaišomas su vandeniu.
Apsivalymas: Organinis sluoksnis, kuriame yra jis džiovinamas ant džiovinimo agento (pvz., Bevandenio natrio sulfato arba magnio sulfato), kad būtų pašalintas bet koks liekamasis vanduo. Tada jis filtruojamas, kad būtų pašalintas džiovinimo agentas ir koncentruojama esant sumažintam slėgiui, kad gautumėte gryną produktą.
Saugojimas: Jis turėtų būti laikomas vėsioje, tamsioje vietoje po inertiška atmosfera, kad būtų išvengta drėgmės ar oro skilimo ir poveikio.
Pastaba apie katalizę: Nors vandens ar kitų priemaišų kiekis gali katalizuoti reakciją skatinant silanolio tarpinių produktų susidarymą, tai ne visada būtina sėkmingai sintezei. Daugelis praktinių sintezių vyksta sklandžiai ir nereikia pridėti katalizatorių, nes pats jodido anijonas yra stiprus nukleofilas, galintis tiesiogiai išstumti chloridą.
Jodotrimetilsilane įvairūs pavojai
Degus ir sprogstamas
Iodotrimetilsilanas yra labai degus skystis, o jo garai gali sudaryti sprogstamuosius mišinius, kai sumaišomi su oru. Todėl būtina atsiriboti nuo ugnies ir šilumos šaltinio ir vengti statinės elektros ir kibirkščių, kad būtų išvengta gaisro ir sprogimo avarijų.
Smurtinis reaktyvumas kontaktuojant su vandeniu
„Lorem ipsum Dolor Sit Amet Consectetur“, elitas. Recusandae quaerat modi iusto rem eSse obcaecati quidem voluptatum maxime veniam maiores asperiores fugit Reicendis, kvazi labore nobis quam eligendi ducimus, išskyrus?
Korozija
Iodotrimetilsilanas yra ėsdinantis ir gali sukelti rimtų cheminių nudegimų odai ir akims. Todėl būtina dėvėti tinkamas apsaugines priemones, tokias kaip cheminiai apsauginiai akiniai, dujų kaukės, chemikalams atsparūs drabužiai ir guminės pirštinės ir kt., Kad būtų išvengta tiesioginio kontakto tarp cheminės medžiagos ir odos, akių ir kt.
Pavojus sveikatai
Garai ar skysčiai jodotrimetilsilanas gali sudirginti ir pažeisti kvėpavimo sistemą, akis ir odą. Ilgalaikis jo garų poveikis ar įkvėpimas gali sukelti lėtinių sveikatos problemų, tokių kaip kvėpavimo takų ligos, odos uždegimas ir kt.
Iodotrimetilsilanas taip pat gali sukelti apsinuodijimo simptomus, tokius kaip pykinimas, vėmimas, galvos skausmas, galvos svaigimas ir kt., Kurie sunkiais atvejais gali būti pavojingi gyvybei.
Aplinkos pavojai
Iodotrimetilsilanas gali nutekėti į aplinką naudojimo ir laikymo metu, sukeldamas dirvožemio, vandens ir ekosistemos užteršimą. Todėl, kad būtų sumažinta žala aplinkai, būtina imtis tinkamų aplinkos apsaugos priemonių, tokių kaip anti-išskirtinių įrenginių, nuotekų valymo ir kt. Statyba.
Atsargumo priemonės veikimui ir saugojimui
Vykdant jodotrimetilsilaną, būtina laikytis eksploatavimo procedūrų, įsitikinti, kad operacijos vieta yra gerai vėdinama ir aprūpinta tinkama gaisro gesinimo įranga ir nuotėkio avarinio gydymo įranga.
Iodotrimetilsilano taikymas
► Deprotekcija organinėje sintezėje
1) Sililo eterio skilimas
Mechanizmas: ITS protonuoja Sililo eterio deguonį, sudarydamas karbokacijos tarpinę medžiagą, kuri hidrolizuojasi prie alkoholio.
Pavyzdys: TERT-butildimetilsililo (TBS) eterių nuvertinimas peptidų sintezėje.
Privalumas: švelnios sąlygos (kambario temperatūra, 1–2 valandos) ir suderinamumas su rūgštimi jautriomis funkcijomis.
2) Enolio eteris ir acetalinis skilimas
Taikymas: ITMS hidrolizuoja enolio eterius (pvz., Vitamino D sintezėje) ir acetalius (pvz., Angliavandenių chemijoje).
► Halogenavimo reakcijos
1) alkenų jodavimas
Mechanizmas: jodo priėmimas dvigubose jungtyse per ciklinį jodonio tarpinį produktą.
Pavyzdys: vinilo jodidų sintezė kryžminių sujungimo reakcijoms (pvz., Heck, Suzuki).
Privalumas: didelis regioselektyvumas ir lengvos sąlygos, palyginti su jodu (I₂).
2) chlorinimas ir brominimas
Dariniai: panašiai naudojami chlorotrimetilsilanas (TMSCl) ir bromotrimetilsilanas (TMSBR), tačiau ITMS pirmenybė teikiama jodinacijai.
► Redaguojančios transformacijos
1) sulfoksido redukcija
Mechanizmas: ITMS sumažina sulfoksidus į sulfidus, esant protonų šaltiniui (pvz., Metanolis).
Pavyzdys: metilfenilsulfoksido metil -fenilsulfido virsmas.
Privalumas: lengvos sąlygos ir didelis derlius.
2) Nitro grupės mažinimas
Taikymas: mažina nitroarenus į anilinus, nors alavo (II) chloridas (SNCL₂) yra labiau paplitęs šiam tikslui.
► Medžiagų mokslas
1) Polimero modifikacija
Kryžminis sujungimas: ITM reaguoja su hidroksilo patvirtintais polimerais (pvz.
Skilimas: kontroliuojamas Sililo eterio skilimas, skirtas stimulams reaguojančioms medžiagoms.
2) Silikono chemija
Sintezė: ITMS naudojama jodo funkcionalumui įvesti į silikono polimerus paviršiaus modifikavimui.
► Pharmaceuticals
1) Narkotikų sintezė
Pavyzdys: ITMS naudojamas atorvastatino (Lipitor) sintezei, kad būtų galima panaikinti sililo eterius pažengusiame tarpiniame produkte.
Privalumas: didelis grynumas ir mastelio keitimas GMP gamybai.
2) Radioaktyviosios žymos
Taikymas: ITMS tarpininkaujama biomolekulių jodinacija PET vaizdavimui (pvz., [¹²³i] pažymėti peptidai).
Ateities perspektyvos
► Integracija į žiedinę ekonomikąPerdirbimas: ITM iš gyvenimo pabaigos polimerų atkūrimas per pirolizę. Pavyzdys: Silikono pagrindu pagamintų medžiagų skaidymas, kad būtų galima susigrąžinti ITM pakartotinį naudojimą. ► plėtra į naujas rinkasEnergijos kaupimas: ITMS modifikuoti elektrolitai, skirti aukštos įtampos ličio jonų akumuliatoriams. Biomedicina: Antimikrobinės medicinos prietaisų dangos, naudojant ITMS funkcionalizuotus polimerus. |
|
|
|
► Skaitmeninimas ir automatizavimasAI pagrįstas proceso optimizavimas: Mašinų mokymosi modeliai numato reakcijos rezultatus, mažindami bandomąją ir klaidą sintezėje. Pavyzdys: ITM sukelto nusidėvėjimo realiojo laiko stebėjimas naudojant inline IR spektroskopiją. ► Reguliavimo ir tvarumo veiksniaiŽaliosios chemijos sertifikatai: Ekologinio pažymėtų ITMS išvestinių priemonių poreikis vartojimo prekėse. Anglies pėdsakų sumažinimas: gyvavimo ciklo įvertinimas (LCA), siekiant sumažinti gamybos išmetamųjų teršalų kiekį. |
Iodotrimetilsilanas (ITMS) yra molekulinės konstrukcijos galios organinėje sintezėje įrodymas. Jo unikalus reaktyvumo profilio komplektas-švelnumas su universalumu-HAS įgalino farmacijos, medžiagų mokslo ir už jo ribų proveržį. Tačiau pavojingas ITMS pobūdis reikalauja griežtų saugos protokolų ir tvarių gamybos metodų. Įsikūręs žiedinės ekonomikos principus, pažangią katalizę ir skaitmenizavimą, chemijos pramonė gali panaudoti visą ITM potencialą, tuo pačiu sumažindamas savo ekologinį pėdsaką. Kai pramonės šakos siekia efektyvumo, saugos ir tvarumo, ITM ir toliau vystysis, formuodama cheminės sintezės ateitį ir jos poveikį pasaulinėms rinkoms. Bendradarbiaudami su akademinės bendruomenės, pramonės ir reguliavimo institucijų pastangomis, galime užtikrinti, kad šis gyvybiškai svarbus reagentas išliks kertiniu šiuolaikinės chemijos akmeniu ateinančioms kartoms.
Iodotrimetilsilano katalizinis N ₂ įtrūkimo efektyvumas esant 300 laipsnių /30MPa
Azotas (N ₂) yra gausiausios dujos Žemės atmosferoje, tačiau jo molekulinė N ≡ n jungtis turi ryšio energiją iki 941 kJ/mol ir yra ypač neaktyvus chemiškai. Pramonėje N ₂ įtrūkimas daugiausia pasiekiamas per Haberio Boscho procesą, kuriame naudojami geležies pagrindu pagaminti katalizatoriai, norint reaguoti N ₂ su H ₂ esant aukštai temperatūrai (400–500 laipsnių) ir aukšto slėgio (15–30 MPa) sąlygoms, kad būtų galima gaminti amoniaką (NH3). Tačiau šis procesas turi didelę energijos suvartojimą, išmetimo anglies dvideginį amplifikacija ir priklauso nuo neatsinaujinančių išteklių. Todėl žemos temperatūros, žemo slėgio, efektyvaus ir ekologiško N ₂ krekingo katalizatorių vystymasis tapo tyrimų tašku chemijos srityje.
Eksperimentiniai metodai
Grynas TMS-I (98% grynumas) buvo įsigytas iš „Sigma Aldrich“ ir buvo naudojamas tiesiogiai be papildomo valymo. Siekiant pagerinti stabilumą, kai kuriuose eksperimentuose buvo naudojami TMS-I (TMS-I/SIO ₂), pakrauti SIO ₂, o pakrovimo kiekis yra 10 masės%. Paruošimo metodas: TMS-I ištirpsta bevandeniame toluene ir sumaišomas su SIO ₂ (specifinis paviršiaus plotas-300 m ²/g). Po ultragarso apdorojimo 2 valandas, tirpiklis pašalinamas sukamu išgaravimu ir džiovinamas vakuume 100 laipsnių 12 valandų.
Reakcija atliekama aukšto slėgio nerūdijančio plieno reaktoriuje (tūrio 100 ml), aprūpintas magnetiniu maišymo ir temperatūros valdymo moduliu. Tipiškos reakcijos sąlygos: Katalizatorius: 0,5 g TMS-I arba TMS-I/SiO2; Reagentai: N ₂ (99,999%) ir H ₂ (99,999%), molinis santykis 1: 3; Temperatūra: 300 laipsnių; Slėgis: 30 MPa; Laikas: 24 valandos
Po reakcijos dujų produktas buvo išanalizuotas atliekant dujų chromatografiją (GC, Agilent 7890b), aprūpintą TCD detektoriumi, o kolonėlės temperatūra buvo užprogramuota iki 50–200 laipsnių. NH ∝ selektyvumas apskaičiuojamas naudojant šią formulę:
Tarp jų n ₂ H ₄ yra hidrazino šalutinis produktas. N ₂ konversijos koeficientas apskaičiuojamas pagal azoto balansą:
Katalizatoriaus struktūra prieš ir po reakcijos buvo išanalizuota rentgeno spindulių difrakcija (XRD, Bruker D8 Advance), skenavimo elektronų mikroskopija (SEM, Hitachi SU8010) ir rentgeno fotoelektronų spektroskopija (XPS, Thermo Scientific K-Alpha) ištirti deaktyvacijos priežastį.
Populiarus Žymos: Iodotrimetilsilane CAS 16029-98-4, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkimas, kaina, biria, parduodama.