Trimetilsililo cianidas CAS 7677-24-9

Trimetilcyanosilanas, paprastai žinomas kaip trimetilcyanosilanas arba cianotrimetilsilanas, su anglišku pavadinimuTrimetilsililo cianidasarba cianotrimetilsilanas, molekulinė formulė C4H9NSI, CAS numeris 7677-24-9, yra bespalvis skystis kambario temperatūroje ir slėgyje. Tai organinis junginys, turintis daugybę specifinių fizinių savybių. Ištirpinkite daugelyje organinių tirpiklių, tokių kaip dichlorometanas, chloroformas ir kt., Tačiau jis gali patirti smurtines reakcijas su proonų pagrindu pagamintais tirpikliais, tokiais kaip vanduo, ir gali išsiskirti toksiškos dujos. Todėl perdirbimo metu būtina griežtai vengti kontakto su vandeniu. Tai ypač toksiška ir labai degi cheminė medžiaga, o jos laikymui ir transportavimui reikia ypatingo dėmesio skirti saugumui. Paprastai tariant, jis turėtų būti laikomas 2–8 laipsnių aplinkoje ir apsaugotų inertinėmis dujomis (tokiomis kaip argonas). Norint išvengti tokių avarijų kaip nutekėjimai ir gaisrai, taip pat reikia imtis griežtų saugos priemonių.

Trimetilsililo cianidas(TMSCN) yra svarbus organinės sintezės reagentas, turintis platų pritaikymą.

Vaidina svarbų vaidmenį pagrindinėje organinėje sintezėje, daugiausia naudojamas supažindinti ciano grupes (- cn) į organines molekules, taip išplėsti molekulių cheminį funkcionalumą arba pakeisti jų farmakologinį aktyvumą. Ši savybė daro jį nepakeičiamu tokiose srityse kaip vaistų molekulės sintezė ir smulki cheminė sintezė.

 

1. Cianacijos reakcija:
Trimetilcyanosilanas, kaip cianido reagentas, gali reaguoti su įvairiais substratais, tokiais kaip acilo halogenidai, anhidridai, aldehidai, ketonai ir kt., Įdedant cianido grupę į organines molekules. Ši reakcijos būklė yra švelni, esant dideliam konversijos greičiui ir santykinai mažam toksiškumui, todėl ji plačiai naudojama organinėje sintezėje.
2. Streckerio reakcija:
Alfa amino AKD nitrilo pirmtakai gali būti sintezuojami per strekerio reakciją reaguojant su aldehidais ar ketonais, taip pat amoniaku ir alkoholiais. Ši reakcija turi didelę reikšmę amino ACD sintezei.

 

3. Alfa ciano pakeistų enolio sililo eterių generavimas ir transformacija:
Jis gali reaguoti su aldehidais, kad sudarytų alfa ciano pakeistus enolio sililo eterius, kurie turi ypatingą reaktyvumą ir selektyvumą organinėje sintezėje ir gali būti naudojami kuriant sudėtingas organines molekulines struktūras.
4. Karboksilo grupių aktyvinimas ir konvertavimas:
Jis taip pat gali būti naudojamas karboksilo grupių aktyvacijai ir konvertavimui, paverčiant karboksilo grupes kitomis funkcinėmis grupėmis tam tikromis reakcijos sąlygomis, taip dar labiau išplėsti organinių molekulių chemines funkcionalumą.

Dėl efektyvaus gebėjimų cianacijos ir geros reakcijos selektyvumo jis vaidina lemiamą vaidmenį narkotikų sintezėje. Daugelyje narkotikų molekulių yra cianido funkcinė grupė, kuri yra idealus reagentas, skirtas įvesti cianido grupes.

 

1. Narkotikų molekulinio skeleto konstravimas:
Vaistų molekulių skeleto struktūra gali būti sukonstruota specifiniais reakcijos keliais, užtikrinant pagrindinius tarpinius vaistų sintezę.
2. Narkotikų molekulių modifikavimas:
Vaistų molekulės sintezės metu ji gali būti naudojama modifikuoti funkcines vaistų molekulių grupes, taip pakeisdamas jų farmakologinį aktyvumą arba pagerinant vaistų biologinį prieinamumą.
3. Sintetiniai nauji vaistai:
Nuolat gilinant naujus narkotikų tyrimus ir vystymąsi, vis labiau paplitęs sintetinių naujų vaistų taikymas. Įvedant funkcines grupes, tokias kaip cianidas, gali būti sukurtos vaistų molekulės su nauja farmakologine veikla.

Pesticidų sintezė taip pat priklauso nuo šio svarbaus reagento. Pesticidų molekulėse dažnai būna sudėtingų funkcinių grupių, o trimetilcanozilanas yra vienas iš pagrindinių reagentų, skirtų statyti šias funkcines grupes.

 

1. Aktyvių funkcinių grupių įvedimas:
Aktyvioms funkcinėms grupėms, tokioms kaip cianido grupės, galima įvesti į pesticidų molekules, siekiant sustiprinti jų biologinį aktyvumą ir insekticidinį veiksmingumą.
2. Optimizuokite pesticidų struktūrą:
Dėl savo reakcijos pesticidų molekulių struktūra gali būti optimizuota, kad būtų geresnis stabilumas ir aplinkos suderinamumas.
3. Naujų pesticidų kūrimas:
Pasinaudojant savo cianacijos gebėjimu, gali būti sukurti nauji pesticidai su naujais veikimo mechanizmais, užtikrinančiais stiprią paramą žemės ūkio gamybai.

Be vaistų ir pesticidų sintezės, jis taip pat plačiai naudojamas kitų organinių junginių sintezėje. Šie junginiai apima, bet tuo neapsiriboja, amino AKD, dangos, dažai, kvepalai ir kt.

 

1. Amino ACD sintezė:
Kaip minėta anksčiau, nitrilo pirmtakai Alfa amino ACDS gali būti sintetinami per strekerio reakciją ir vėliau paverčiami amino ACD. Ši reakcija turi svarbią pritaikymą amino ACD pramonėje.
2. Dažų sintezė:
Jis gali būti naudojamas dangų sintezėje, siekiant pagerinti dangų adheziją ir oro sąlygas, įvedant funkcines grupes, tokias kaip cianido grupės.

 

3. Dažų sintezė: Dažų sintezėje jis gali būti naudojamas kaip cianacinis reagentas, norint dalyvauti reakcijoje, taip sintetinant dažų molekules su specialiomis spalvomis ir savybėmis.
4. Prieskonių sintezė:
Jis taip pat gali būti naudojamas prieskonių sintezei, kad būtų galima gaminti junginius su unikaliais kvapais per specifinius reakcijos kelius.

Dėl ypač didelio HCN (vandenilio cianido) toksiškumo, jo vartojimas yra griežtai apribotas. Ir trimetilcyanosilanas, kaip santykinai mažas toksiškumo cianacijos reagentas, gali atlikti svarbų HCN pakaitalo organinės sintezės pakaitalą. Tai gali ne tik sumažinti toksiškumo riziką sintezės proceso metu, bet ir pagerinti sintezės efektyvumą ir selektyvumą.

 

1. Papildoma reakcija su dvigubu anglies deguonies jungtimi:
Tai gali būti papildomos reakcijos su junginiais, kuriuose yra dvigubų anglies deguonies jungčių, tokių kaip aldehidai ir ketonai, kad būtų galima generuoti atitinkamus cianacijos produktus. Ši reakcija turi didelę organinės sintezės taikymo vertę.
2. Konversijos reakcija su azoto oksidais:
N - oksido piridino ir kitų azoto oksidų taip pat gali būti paversti atitinkamais cianido junginiais. Ši reakcija turi didelę reikšmę heterociklinių junginių sintezei.
3. Dalyvaukite statant anglies anglies ir anglies azoto ryšius:
Jis gali reaguoti su tokiais substratais kaip halogeninti angliavandeniliai ir olefinai, kad susidarytų atitinkami cianidai, kurie naudojami anglies ir anglies azoto ryšiams statyti. Dėl šios savybės jis vaidina svarbų vaidmenį sintezuojant sudėtingas organines molekules.

Apibendrinant galima pasakyti, kad trimetilcianozilanas, kaip svarbus organinės sintezės reagentas, turi platų vaistų sintezės, pesticidų sintezės, kitų organinių junginių sintezę ir specifines chemines reakcijas. Tačiau dėl toksiškumo ir degumo, naudojimo metu reikia griežtai laikytis saugos darbo procedūrų ir veiksmingų apsaugos priemonių. Tobulėjant technologijoms ir tobulinant aplinkosaugos supratimą, būsimas trimetilcianosilano pritaikymas daugiau dėmesio skirs jo draugiškumui saugumui ir aplinkai. Tuo pat metu taip pat reikia nuolat kurti naujas alternatyvas ir sintetinius metodus, kad būtų sumažinta jų žala aplinkai ir žmonių sveikatai.

Trimetilsililo cianidas(TMSCN) yra organinis silicio junginys, sujungiantis cianido grupę (- cn) ir trimetilsililo grupę (Si (CH3) ∝). Jos vibraciniai spektrai (infraraudonieji ir Ramanas) yra pagrindinės priemonės analizuojant molekulinę struktūrą, elektronų pasiskirstymą ir tarpmolekulinę sąveiką. Aptikdami cheminių ryšių vibracijos dažnį molekulėse, spektrai gali pateikti tikrą - laiko informaciją apie ryšio ilgį, ryšių kampą, elektronų pasiskirstymą ir tarpmolekulines sąveikas, žinomus kaip „molekulių pirštų atspaudas“. TMSCN (molekulinė formulė: C ₄ H ₉ NSI, molekulinė masė: 99,21 g/mol), jo unikalus ciano ir silicis - pagrindu pagrįsta struktūra suteikia jai turtingos vibracijos režimus, todėl jis yra idealus zondas, tiriant organinių silicio junginių, medžiagų sąsajos sąveikos ir biomoleCule atpažinimo proceso tyrimą.

Molekulinė struktūra ir cheminės savybės

TMSCN sudaro kovalentinis ryšys tarp cianido grupės ({- c  N) ir trimetilsililo grupės (Si (CH3)), o jo molekulinė struktūra gali būti išreikšta::

Cyano grupės trigubos jungties struktūra (C  N) turi didelį poliškumą (dipolio momentas ≈ 3,5 d), o silicio - hidrofobiškumas ir cheminis modifikavimas daro ją pagrindine funkcine grupe reguliuojant molekulinį tirpumą ir reagavimą. Fizinės TMSCN savybės yra šios:

• Išvaizda: bespalvis iki šviesiai geltono skysčio su kartaus migdolų skoniu
• Lydymosi taškas: 8–11 laipsnis c
• Virimo taškas: 114–119 laipsnis C
• Tankis: 0,793 g/ml (20 laipsnių C)
• Tirpumas: lengva ištirpinti organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip dichlorometanas ir chloroformas, sunku ištirpinti vandenyje
• Cheminis stabilumas: jautrus vandeniui, rūgščiai ir šarmams, lengvai suskaidomi, kad susidarytų vandenilio cianidas (HCN)

Infraraudonųjų spindulių spektroskopija (IR)

 

Infraraudonųjų spindulių spektroskopija atspindi virpesių energijos lygių perėjimą, nustatant infraraudonųjų spindulių absorbciją molekulėmis. TMSCN jo infraraudonųjų spindulių spektrinės charakteristikos smailės yra šios:
ν (C  N): 2240-2260 cm ⁻¹ (stipri smailė) yra cianido grupės būdinga absorbcijos smailė.
ν (si - c): 850-870 cm ⁻¹ (stipri smailė), susijusi su silicio grupės alkilo pakaitalu.
νₛ (CH ∝): 2920–2960 cm ⁻¹ (vidutinio stipriojo smailė), atspindintis simetrišką metilo tempimo vibraciją.
δ (CH3): 1380–1400 cm ⁻¹ (silpna smailė), atitinkanti metilo lenkimo vibraciją.
Eksperimentinis patikrinimas:
Grynas TMSCN mėginys buvo patikrintas naudojant Furjė transformacijos infraraudonųjų spindulių spektroskopiją (FTIR), o rezultatai atitiko literatūros ataskaitas. Pavyzdžiui, buvo pastebėta aštri stipri absorbcijos smailė esant 2250 cm ⁻¹, atitinkančiai ν (c ≡ n); Stipri smailė buvo pastebėta esant 860 cm ⁻¹, atitinkančiai ν (si - c). Be to, vandeninėje aplinkoje gali būti stebimos naujos smailės (pvz., Si - o tempimo vibracija esant 1050 cm ⁻¹), TMSCN infraraudonųjų spindulių spektre gali būti pastebimos, kad ji išgyveno hidrolizės reakciją.

Ramano spektroskopija

 

Ramano spektroskopija atspindi virpesių energijos lygio perėjimą, aptikdamas neelastinį monochromatinės šviesos sklaidą molekulėmis. Papildoma infraraudonųjų spindulių spektroskopijai, Ramano spektroskopija yra jautresnė ne - polinių ryšių, tokių kaip C  N ir Si - c. TMSCN jo „Raman“ spektrinės charakteristikos smailės yra šios:

ν (C  N): 2240-2260 cm ⁻¹ (stipri smailė), atitinkanti infraraudonųjų spindulių spektrą.
ν (si - c): 840-860 cm ⁻¹ (vidutinio stipriojo smailė), atspindintis silicio substrato vibraciją.
CH3 vibracija: 2930 cm ⁻¹ (νₛ (CH3)), 1380 cm ⁻¹ (δ (CH3)).
Eksperimentinis patikrinimas:
TMSCN mėginys buvo išbandytas naudojant konfokalinį Ramano spektrometrą, o rezultatai papildė infraraudonųjų spindulių spektrą. Pavyzdžiui, buvo pastebėta stipri Ramano smailė esant 2250 cm ⁻¹, atitinkančiai ν (c ≡ n); Stipri smailė buvo pastebėta esant 850 cm ⁻¹, atitinkančiai ν (si - c). Be to, Ramano spektroskopijos priklausomybė nuo poliarizacijos gali dar labiau atskirti skirtingų vibracijos režimų simetriją.

Populiarus Žymos: Trimetilsililo cianido CAS 7677-24-9, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkimas, kaina, biria, parduodama