3-Nitrobenzaldehidasyra organinis junginys, kurio molekulinė formulė C7H5NO3, CAS 99-61-6, o molekulinė masė 151,13. Paprastai geltoni arba rudi kristaliniai arba kieti milteliai. Jo spalva gali skirtis priklausomai nuo grynumo, partijos ar laikymo sąlygų. Jis tirpsta vandenyje, bet tirpsta karštame vandenyje. Jis taip pat gerai tirpsta organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip eteris ir chloroformas. Tai yra silpnai rūgštus junginys, kurio pKa vertė yra maždaug 7. Tai reiškia, kad jis gali stabiliai egzistuoti rūgštinėmis ir šarminėmis sąlygomis, tačiau turi didesnį stabilumą rūgštinėmis sąlygomis. Tai daugiafunkcinis organinis tarpinis produktas, galintis reaguoti su daugeliu kitų junginių ir sintetinti kitus organinius junginius. Pavyzdžiui, jis gali reaguoti su alkoholiais, sudarydamas esterių junginius; Reaguoja su aldehidais, kad susidarytų ketoniniai junginiai; Reaguoja su aminais, kad susidarytų amido junginiai ir tt Šie junginiai turi didelę taikymo vertę tokiose srityse kaip chemijos inžinerija, medicina ir pesticidai.
(Produkto nuoroda:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/3-nitrobenzaldehidas-99-cas-99-61-6.html )
|
|
|
Sintetinės dervos metodas yra dažniausiai naudojamas 3-nitrobenzaldehido sintezės metodas.
(1) Kondensacijos reakcija: PhOH+HCHO → PhCHOPh+H2O
(2) Uždarojo ciklo reakcija: PhCHOPh+HNO3 → PhCHO+HNO2+H2O
Tarp jų Ph žymi fenilą, HCHO – formaldehidą, PhCHO – benzaldehidą, HNO3 – azoto rūgštį, o HNO2 – nitritą.
Reakcijos principas:
Pagrindinis sintetinės dervos metodo principas yra naudoti fenolį, formaldehidą ir azoto rūgštį kaip žaliavas, kondensacijos reakcijos metu generuoti dervą, o tada dervą paversti 3-nitrobenzaldehidu per uždaros grandinės reakciją. Šiame procese fenolis ir formaldehidas pirmiausia patiria kondensacijos reakciją, kad susidarytų fenolio derva. Tada, veikiant azoto rūgščiai, derva vyksta uždaros grandinės reakcija ir susidaro 3-nitrobenzaldehidas.
Eksperimento žingsniai:
(1) Paruoškite reagentus ir instrumentus: fenolį, formaldehidą, azoto rūgštį, natrio hidroksidą, distiliuotą vandenį, maišyklę, termometrą, lašintuvą, kolbą ir kt.
(2) Į kolbą įpilkite atitinkamą fenolio ir formaldehido kiekį ir tolygiai išmaišykite.
(3) Įkaitinkite mišinį iki tam tikros temperatūros (paprastai 80-100 laipsnio) ir palaikykite tam tikrą laiką (paprastai 1-2 val.), kad vyktų kondensacijos reakcija.
(4) Pasibaigus kondensacijos reakcijai, į kolbą įpilkite atitinkamą kiekį azoto rūgšties, toliau kaitinkite ir maišykite.
(5) Palaikyti reakcijos temperatūrą tam tikrą laiką (paprastai 1-2 val.), kad derva, veikiant azoto rūgščiai, vyktų uždaro ciklo reakcija.
(6) Reakcijai pasibaigus praskieskite reakcijos tirpalą distiliuotu vandeniu ir natrio hidroksidu nustatykite pH vertę iki neutralios.
(7) Atskirkite susidariusį 3-nitrobenzaldehidą nuo reakcijos tirpalo filtruojant.
(8) Plovimas ir džiovinimas: filtro pyragą nuplaukite atitinkamu kiekiu vandens, tada išdžiovinkite bevandeniu natrio sulfatu.
(9) Aptikimas: infraraudonųjų spindulių spektroskopijos, branduolinio magnetinio rezonanso ir kitais metodais nustatykite, ar produktas yra 3-nitrobenzaldehidas.
3-nitrobenzenkarboksirūgšties redukavimas iki 3-nitrobenzaldehido yra įprasta organinė cheminė reakcija.
(CH3CO) 2O+2NaOH → CH3COONa+NaOCH3
Ši reakcijos lygtis parodo acto rūgšties anhidrido ir natrio hidroksido reakciją, kad susidarytų natrio acetatas ir metanolis. Tai tipiška esterių mainų reakcija, pasiekiama keičiantis alkoholio hidroksilo ir karboksilo grupių padėtyse.
Reakcijos principas:
Pirmiausia turime suprasti 3-nitrobenzenkarboksirūgšties ir 3-nitrobenzaldehido struktūrą ir savybes. 3-nitrobenzenkarboksirūgštis yra karboksilo rūgštis, turinti vieną karboksilo grupę ir vieną nitro grupę. Ir 3-Nitrobenzaldehidas yra aldehidas su viena aldehido grupe ir viena nitro grupe.
Norėdami redukuoti 3-nitrobenzenkarboksirūgštį iki 3-nitrobenzaldehido, turime naudoti reduktorius, kad jos karboksilo grupė būtų redukuota į aldehido grupę. Įprasti reduktoriai yra metalų hidridai, alkoholio hidridai, boranai ir kt. Tarp jų alkoholio hidridai (pvz., NaBH4) yra dažniausiai naudojamas reduktorius, galintis redukuoti karboksilo grupes į aldehido grupes.
Redukcijos reakcijos mechanizmas yra tas, kad alkoholio hidridas pirmiausia pridedamas prie karboksilo grupės karbonilo grupės ir susidaro alkoholio druska. Tada šis alkoksidas toliau redukuojamas į aldehidus. Tuo tarpu nitro grupės lieka nepakitusios redukcijos proceso metu.
Eksperimento žingsniai:
(1) Paruoškite reagentus ir instrumentus: 3-nitrobenzenkarboksirūgštį, NaBH4, etanolį, ledo vonią, maišytuvą, lašintuvą, mėgintuvėlį ir kt.
(2) Ištirpinkite 3-nitrobenzenkarboksirūgštį etanolyje ir įpilkite atitinkamą kiekį NaBH4.
(3) Maišykite tirpalą ledo vonioje, kad tam tikrą laiką įvyktų redukcijos reakcija.
(4) Reakcijos eigos stebėjimas: Reakcijai progresuojant tirpalo spalva palaipsniui keisis iš geltonos į bespalvę.
(5) Reakcijai pasibaigus, su lašintuvu įpilkite atitinkamą kiekį vandens, kad sustabdytumėte reakciją.
(6) Į reakcijos tirpalą per lašintuvą įpilkite atitinkamą kiekį praskiestos druskos rūgšties, kad pH būtų neutralus.
(7) Atskirkite susidariusį 3-nitrobenzaldehidą nuo reakcijos tirpalo filtruojant.
(8) Plovimas ir džiovinimas: filtro pyragą nuplaukite atitinkamu kiekiu vandens, tada išdžiovinkite bevandeniu natrio sulfatu.
(9) Aptikimas: infraraudonųjų spindulių spektroskopijos, branduolinio magnetinio rezonanso ir kitais metodais nustatykite, ar produktas yra 3-nitrobenzaldehidas.
Be įvairių anksčiau paminėtų sintezės metodų, taip pat yra keli įprasti 3-nitrobenzaldehido sintezės metodai:
Oksidacijos metodas: naudokite oksidantus, tokius kaip azoto rūgštis, kalio permanganatas ir kt., kad oksiduotumėte benzaldehidą į 3-nitrobenzaldehidą.
1. Fazės perdavimo katalizės metodas: veikiant fazės perdavimo katalizatoriui, 3-nitrobenzaldehidas sintetinamas iš fenolio, formaldehido ir azoto rūgšties kaip žaliavos.
2. Elektrocheminis metodas: elektrolizės elemente naudojami atitinkami elektrodai ir elektrolitai benzaldehidui oksiduoti iki 3-nitrobenzaldehido per elektrolizės procesą.
3. Biokatalitinis metodas: naudojant fermentus arba mikrobinius katalizatorius benzaldehidui paversti 3-nitrobenzaldehidu.
Pažymėtina, kad skirtingoms sąlygoms ir reikalavimams tinka skirtingi sintezės metodai, o tinkamų sintezės metodų parinkimas turėtų būti pagrįstas konkrečiomis aplinkybėmis. Tuo tarpu dėl cheminių reakcijų sudėtingumo ir pavojingumo atliekant cheminę sintezę būtina atkreipti dėmesį į saugumą ir laikytis eksperimentinių normų bei darbo procedūrų.