9-hidroksi-4-androstenas-3,17-dionas (4-OHA)(nuoroda:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/9-hidroksi-4-androstenas-3-17-dione-cas-560-62.html) yra steroidinis junginys. Kadangi jo molekulinė struktūra turi įvairių funkcinių grupių ir stereoizomerų, ji turi platų biologinio aktyvumo ir farmakologinio poveikio spektrą. 9-hidroksi-4-androstenas-3,17-dionas (4-OHA) yra steroidinis junginys, jo pilnas pavadinimas yra 9-hidroksi{{6 }}androstenas-3,17-dionas.
9-hidroksi-4-androstenas-3,17-diono struktūra:
1. Pagrindinė skeleto struktūra:
9-hidroksi-4-androstenas-3,17-dionas priklauso androstenoidiniams steroidams ir turi androsteno skeletą. Pagrindinis jo skeletas susideda iš keturių žiedų, įskaitant tris šešių narių žiedus ir vieną penkių narių žiedą. Šie keturi žiedai yra sunumeruoti iš eilės kaip A žiedas, B žiedas, C žiedas ir D žiedas.
2. Funkcinė grupė:
9-hidroksi-4-androsteno-3,17-diono struktūroje yra daug svarbių funkcinių grupių. Tarp jų hidroksilo grupė (-OH) yra devintoje A žiedo anglies dalyje, kuri yra „9-hidroksi“ šaltinis junginio pavadinime. Be to, yra dvi keto grupės (-C=O), kurios yra atitinkamai ant trečiosios ir septynioliktosios B žiedo anglies, kurios sudaro „4-androsteno{{“ dalį. 9}},17-dione“.
3. Trimatė konfigūracija:
Kalbant apie stereo konfigūraciją, 9-hidroksi-4-androstenas-3,17-dionas turi kelis chiralinius centrus, todėl gali egzistuoti keli izomerai. Šie chiraliniai centrai yra A žiedo penktoje anglies (C-5), šeštoje anglies (C-6) ir septintoje anglyje (C-7) ir devynioliktoje anglies ( D žiedo C-19). Tai reiškia, kad gali būti 16 skirtingų izomerų, kurių stereokonfigūracija gali turėti didelės įtakos jo biologiniam aktyvumui.
4. Sujungimo ilgis ir sujungimo kampas:
{{0}}hidroksi-4-androsteno-3,17-diono struktūroje ryšio ilgį ir ryšio kampą tarp kiekvieno atomo galima nustatyti cheminiais eksperimentais ir skaičiavimais. metodus. Tarp jų anglies-anglies (CC) ir anglies-vandenilio (CH) jungčių vidutinis jungties ilgis paprastai yra apie 1,54 Å ir apie 1,09 Å. Be to, anglies ir deguonies (CO) jungčių ilgis paprastai yra apie 1,43 Å, o hidroksilo grupių deguonies ir vandenilio jungčių (OH) ilgis paprastai yra apie 0,96 Å. Anglies-keto (C=O) jungties jungties ilgis yra apie 1,22 Å.
5. Rezonansinė struktūra:
Dėl daugybės dvigubų jungčių ir funkcinių grupių 9-hidroksi-4-androstenas-3,17-dionas turi daugybę rezonansinių struktūrų. Rezonanso struktūra gali paaiškinti jos savybes ir atsako elgesį bei toliau atskleisti jos veikimo mechanizmą in vivo.
9-hidroksi-4-androsteno-3 17-diono savybės:
1. Oksidacijos reakcija:
9-hidroksi-4-androstenas-3,17-dionas (9-hidroksi-4-androstenas-3, 17-dionas) yra aktyvus steroidinis junginys, kuris gali patirti įvairias oksidacijos reakcijas. Jis gali būti oksiduojamas oksiduojančiais agentais į jo darinius, tokius kaip ketoninis kūnas 4-androstenas-3, 17-dionas arba metilinti produktai. Šias reakcijas galima atlikti naudojant dažniausiai naudojamus oksiduojančius agentus (pvz., chromo rūgštį, vandenilio peroksidą) arba kitus katalizatorius.
9-hidroksi-4-androstenas-3,17-dionas (9-hidroksi-4-androstenas-3, 17-dionas) yra aktyvus steroidinis junginys, kuris gali patirti įvairias oksidacijos reakcijas.
1.1. Ketonų kūno formavimosi reakcija:
9-Hidroksi-4-androstenas-3,17-dionas gali būti oksiduojamas iki atitinkamo ketoninio kūno, pvz., 4-androsteno-3,{{6 }}dionas (4-androstenas-3,17-dionas).
Cheminė formulė:
C19H26O3 → C19H26O2 plius H2O
1.2. Hidroksioksidacijos reakcija:
9-Hidroksi-4-androstenas-3,17-dionas taip pat gali būti oksiduojamas oksiduojančiais agentais į darinius, turinčius aukštesnę oksidacijos būseną, pvz., 9,11 -epoksidinę{{ 6}}hidroksi-4-androstenas-3,20 - dionas (9,11 -epoksi-17 -hidroksi-4-androstenas-3,{ {15}}dione).
Cheminė formulė:
C19H26O3 ir oksidatorius → 9, 11 -epoksi-17 -hidroksi-4-androstenas-3, 20-dionas ir H2O
1.3. Hidroksimetilinimo reakcija:
Tam tikromis sąlygomis 9-hidroksi-4-androstenas-3,17-dionas gali būti hidroksimetilintas vykstant oksidacijos reakcijai, kad susidarytų atitinkamas hidroksimetilo junginys, pvz., 9-hidroksi. -11 -metil- 4-androstenas-3,17-dionas (9-hidroksi-11 -metil-4-androstenas-3,{ {13}}dione).
Cheminė formulė:
C19H26O3 plius oksidatorius ir metilo donoras → 9-hidroksi-11 -metil-4-androstenas-3,17-dionas ir H2O
2. Redukcijos reakcija:
Per redukcijos reakciją 9-hidroksi-4-androstenas-3,17-dionas gali būti paverstas jo metaboliniais dariniais, tokiais kaip testosteronas arba dihidrotestosteronas. Šios reakcijos gali būti vykdomos naudojant redukuojančius agentus (pvz., vandenilį, metalo katalizatorius) arba reduktazes.
2.1. Ketonų mažinimas:
9-Hidroksi-4-androstenas-3,17-dionas gali būti sumažintas iki testosterono arba dihidrotestosterono sumažinus ketonų kiekį.
Cheminė formulė:
C19H26O3 plius NADH plius H plius → C19H28O2 plius NAD plius plius H2O
2.2. Hidroksilo redukcija:
9-hidroksi-4-androsteno-3,17-diono hidroksilo grupė taip pat gali būti redukuojama į metilo junginius redukcijos reakcijos būdu, pvz., 9 -metil{{5 }}androstenas-3,17-dionas (9 -metil -4-androstenas-3,17-dionas).
Cheminė formulė:
C19H26O3 plius NADPH plius H plius → 9 -metil-4-androstenas-3,17-dionas plius NADP plius plius H2O
2.3. Cikloalkoholių kiekio mažinimas:
Cikliniai 9-hidroksi-4-androsteno-3,17-diono alkoholiai taip pat gali būti redukuoti iki atitinkamų ciklinių eterio produktų.
Cheminė formulė:
C19H26O3 plius NADH plius H plius → ciklinis eterio produktas plius NAD plius plius H2O
3. Dehidratacijos reakcija:
9-hidroksi-4-androstenas-3,17-dionas atitinkamomis sąlygomis vyksta dehidratacijos reakcijoje, kad susidarytų produktai su dvigubų jungčių struktūromis ir skirtingų struktūrų junginiai. Pavyzdžiui, 4-androstenas-3,17-dionas (4-androstenas-3, 17-dionas).
3.1. - hidroksilo dehidratacija:
Esant tinkamoms sąlygoms, 9-hidroksi-4-androstenas-3,17-dionas gali patirti -hidroksidehidratacijos reakciją, kad susidarytų atitinkami estrogeniniai junginiai, tokie kaip estronas (estronas) arba { {5}}estradiolis (estradiolis).
Cheminė formulė:
C19H26O3 → estrogeninis junginys plius H2O
3.2. Hidroksidehidratacija:
Kita dehidratacijos reakcija yra 9-hidroksi-4-androsteno-3,17-diono hidroksilo grupės dehidratacija, kad susidarytų atitinkamas alkeno junginys.
Cheminė formulė:
C19H26O3 → olefino junginys plius H2O
4. Esterifikavimo reakcija:
9-hidroksi-4-androsteno-3,17-diono hidroksilo grupė gali reaguoti su rūgštimi, sudarydama esterių junginius. Šiai reakcijai paprastai reikalingas rūgštinis katalizatorius ir kartu susidaro vandens.
Esterifikavimo reakcijų pavyzdžiai:
C19H26O3 plius rūgštis/anhidridas → esteris
Tarp jų rūgštis/anhidridas gali būti koks nors rūgštinis junginys arba anhidridas, dažniausiai naudojamos rūgštys yra benzenkarboksirūgštis, acto rūgštis ir panašiai. Esterifikavimo reakcijai paprastai reikalingos atitinkamos reakcijos sąlygos ir ji atliekama tinkamame tirpiklyje.
5. Ketonų mažinimo reakcija:
9-hidroksi-4-androsteno-3,17-diono ketonų grupę dehidrogenazė gali redukuoti, kad susidarytų testosteronas arba dihidrotestosteronas. Šios reakcijos plačiai pasireiškia gyvuose organizmuose.
5.1. Testosterono (testosterono) gamybos sumažinimas:
Tinkamomis sąlygomis 9-hidroksi-4-androstenas-3,17-dionas gali būti redukuojamas iki testosterono, ty 17 -hidroksi-4-androsteno{{6 }}vienas.
Cheminė formulė:
C19H26O3 plius NADH plius H plius → C19H28O2 plius NAD plius plius H2O
5.2. Sumažėjęs dihidrotestosterono (dihidrotestosterono) susidarymas:
Be to, 9-hidroksi-4-androstenas-3,17-dionas taip pat gali būti redukuojamas į dihidrotestosteroną, 5 -dihidrotestosteroną arba 17 -hidroksi{{6 }}androstenas-3-vienas.
Cheminė formulė:
C19H26O3 plius NADPH plius H plius → Dihidrotestosteronas plius NADP plius plius H2O