1-Naftaleno acto rūgštis(NAA) yra svarbus augalų augimo reguliatorius, skatinantis augalų augimą. Tai junginys, plačiai naudojamas augalų augimo reguliatoriuose ir vaisių bei daržovių nokinimo medžiagose. Plataus spektro augalų augimo reguliatorius. Jis gali skatinti ląstelių dalijimąsi ir plėtimąsi, paskatinti atsitiktinių šaknų formavimąsi, padidinti vaisių stingimą, užkirsti kelią vaisių kritimui ir pakeisti moteriškų ir vyriškų žiedų santykį. Naftalenacto rūgštis gali patekti į augalo kūną per švelnų lapų ir šakų epidermį bei sėklas ir kartu su maistinių medžiagų srautu nunešama į veikimo vietą. Paprastai jis naudojamas kviečių, ryžių, medvilnės, arbatos, šilkmedžio, pomidorų, obuolių, melionų, bulvių, miško medžių ir kt. Tai geras augalų augimo stimuliatorius. Jei jis naudojamas siekiant išvengti vaisių kritimo, koncentracija neturėtų būti per didelė, kitaip tai sukels priešingą efektą, nes didelė naftaleno acto rūgšties koncentracija gali paskatinti etileno gamybą augaluose. Tarp jų metilo aromatizacijos sintezės metodas yra vienas iš svarbių NAA paruošimo būdų. Toliau pateikiami keli įprasti NAA sintezės metodai:
1. Metilo aromatizavimo sintezės metodas:
Šis metodas prasideda nuo metilnaftaleno ir ruošia NAA per reakcijas, tokias kaip oksidacija, metilinimas ir karboksilinimas. Konkretūs veiksmai yra tokie:
1 žingsnis: Naftaleno paruošimas:
Pirma, stirenas ir toluenas sumaišomi santykiu 5:1, o ciklizacijos reakcija, katalizuojant volframo rūgštį, atliekama 100-120 laipsniu, kad būtų gautas naftalenas. Reakcija turi tęstis 4-6 valandas, o produkto kokybė nustatoma imant mėginius, siekiant nustatyti reakcijos pabaigos laiką.
2 veiksmas: 1-naftalenacetonitrilo sintezė:
Naftalenas ir formaldehidas sumaišomi santykiu 1:1 ir pridedama natrio sulfito ir vario katalizatorių, kad 200 laipsnių temperatūroje tiokarbamido pridėjimo reakcija susidarytų 1-naftalenacetonitrilas. Reakcija turi trukti 2-3 valandas, o reakcijos produkto kokybė nustatoma spektrometrija.
3 veiksmas: 1-naftaleno acto rūgšties paruošimas:
Sumaišykite 1-naftalenacetonitrilą su natrio hidroksidu, vandeniu ir aukštos temperatūros etanoliu, kad vyktų redukcijos reakcija ir susidarytų 1-naftaleno acto rūgštis. Išmatavus pH vertę ir surinkus produkto lydymosi temperatūrą, nustatytas reakcijos pabaigos laikas ir išeiga.
Metilo aromatizacijos sintezės metodas gali efektyviai ir stabiliai paruošti NAA, o tai suteikia svarbią teorinę paramą jos pramoninei gamybai. Tarp jų sintezėje būtina pagrįstai pakoreguoti reakcijos sąlygas, kad būtų užtikrinta produkto kokybė, kontroliuojami ir išgaunami reakcijos metu susidarantys šalutiniai produktai.
2. Rūgšties chlorido sintezės metodas:
Šis metodas naudoja naftaleno acto rūgštį kaip žaliavą NAA paruošti per acilinimo, oksidacijos ir kitas reakcijas. Rūgščių chlorido sintezės metodas ir specifiniai jo žingsniai.
taip:
(1). Sintezės principas:
1-Naftaleno acto rūgšties sintezės metodai daugiausia apima acilinimo metodą, acilchlorido metodą, orto-nitrozilinimo metodą ir kt. Tarp jų rūgšties chlorido metodas yra gana dažnai naudojamas metodas. Jo principas yra sukurti 1-naftalenacetilchloridą, veikiant 1-naftalenacto rūgštimi ir tionilo chloridui, o paskui jį hidrolizuoti natrio hidroksidu, kad susidarytų 1-naftalenacto rūgštis.
(2). Sintezės etapai:
(2.1). Žaliavos paruošimas
1-Naftaleno acto rūgštis ir tionilchloridas naudojami kaip sintetinės medžiagos, o nitrobenzenas, SOCl2, natrio hidroksidas, etanolis ir kt. naudojami kaip pagalbiniai reagentai.
(2.2) Reakcijos procesas:
(2.2.1) Sumaišykite 1-naftaleno acto rūgštį (10.0g) ir tionilchloridą (10,0 ml) 250 ml apvaliadugnėje kolboje, maišykite kambario temperatūroje 30 minučių, ir sumaišytą skystį palikite kambario temperatūroje 1 val.
(2.2.2) Reakcijos tirpalas perkeliamas į ledo vandens plovimo patalpą 30 minučių atvėsti, reakcijos produktas filtruojamas ir tris kartus plaunamas etanoliu, kad pašalintumėte priemaišas ir gautumėte 1-naftalenacetilchloridą.
(2.2.3) Į 1-naftalenacetilchloridą (5,0 g) įlašinkite 100mL 1 proc. NaOH tirpalo. Įpylus reakcijos tirpalo pH yra apie 7. Toliau maišykite 1 valandą, kad jis hidrolizuotų ir susidarytų 1-naftalenacto rūgštis.
(2.2.4) Reakcijos tirpalas buvo rūgštus koncentruota druskos rūgštimi, tris kartus plaunamas etanoliu, produktas buvo pakabintas ir išdžiovinamas eksikatoriuje, kad galiausiai būtų gautas tikslinis produktas 1-naftaleno acto rūgštis.
(3) Reakcijos sąlygos:
Reakcijos temperatūra: kambario temperatūra;
Reakcijos laikas: 2 valandos;
PH reikšmė: 7;
Tirpiklis: absoliutus etanolis.
(4. Išvada:
Šiame straipsnyje pristatomas 1-naftaleno acto rūgšties sintezės rūgšties chlorido metodu ir specifiniais jo etapais. Metodas yra gana paprastas ir efektyvus, o produktas yra labai grynas, todėl tinka pramoninei gamybai. Reikėtų atkreipti dėmesį į reakcijos sąlygų kontrolę, kad nebūtų pakenkta produkto išeigai.
3. Tiesioginio karboksilinimo metodas:
Taikant šį metodą, kaip žaliavos naudojamas metilnaftalenas ir anglies dioksidas, o NAA gaunama tiesioginio karboksilinimo būdu per dujų fazės reakciją. Konkretūs 1-naftaleno acto rūgšties sintezės tiesioginio karboksilinimo metodo etapai yra tokie:
(1.) Kaip žaliavas paimkite 1 molį 1-naftalenacto rūgšties (naftaleno acto rūgšties), 2 molius vandenilio peroksido (H2O2) ir 3 molius acto rūgšties (CH3COOH).
(2.) Įdėkite katalizatorių, katalizatorius gali būti mangano acetatas (Mangano acetatas), jo vaidmuo yra skatinti reakciją, katalizatorius sudaro 0,1 proc. visos reakcijos sistemos.
(3.) Sumaišykite reakcijos medžiagas ir pakaitinkite iki 70 laipsnių, kad reakcijos metu susidarytų naujas produktas 1-naftaleno acto rūgštis.
(4.) Reakcijos mišinį atvėsinkite ir kelis kartus perplaukite dejonizuotu vandeniu, tada filtruokite mėginį vakuuminiu filtru.
(5.) Išfiltruotos kietosios atliekos išdžiovinamos eksikatoriuje iki pastovaus svorio.
(6.) Galiausiai, naudokite laboratorinius instrumentus naujai susintetintai 1-naftaleno acto rūgščiai apibūdinti ir analizuoti, pvz., branduolinio magnetinio rezonanso (BMR), infraraudonųjų spindulių spektroskopijos (IR) ir kt.
Metodo privalumai yra paprastas veikimas, švelnios reakcijos sąlygos, didelis produkto grynumas ir panašiai. 1-Naftaleno acto rūgšties sintezės metodas tiesioginio karboksilinimo būdu yra naujas organinės sintezės metodas ir tikimasi, kad jis bus pritaikytas didelio masto gamybai.
Produktų, pagamintų trimis metodais, grynumas turi būti pagerintas kristalų atskyrimo, kristalizacijos gryninimo ir kitais apdorojimo metodais, ir šie apdorojimo metodai šiame straipsnyje nebus aprašyti. Pirmiau minėti trys metodai turi skirtingus privalumus, trūkumus ir taikymo sritį. Tam, kad būtų pasiektas geriausias gamybos efektyvumas, konkrečiose programose jie turi būti parinkti pagal faktinę situaciją.