L-epikatechinasyra svarbus natūralus polifenolis, plačiai naudojamas maisto, kosmetikos, sveikatos produktų ir vaistų srityse. Kaip flavonoidas, epikatechinas turi daug fiziologinių veiklų, tokių kaip antioksidacija, cukraus kiekio kraujyje mažinimas, širdies ir kraujagyslių ligų prevencija, uždegimas, nervų apsauga ir bakterijų slopinimas.
Antioksidacinis poveikis:
Kai laisvųjų radikalų koncentracija organizme yra per didelė, padidėja ligų rizika. Manoma, kad epikatechino antioksidacinis aktyvumas yra gebėjimas užfiksuoti grandines pernešančius laisvuosius radikalus, suteikiant fenolio vandenilio atomus A ir B žiede, nes epikatechino molekulinėje struktūroje yra fenolio hidroksilo grupių, ypač ftalato. Orto hidroksilo grupė fenolyje arba pirogalolyje lengvai oksiduojama į aldehido struktūrą, todėl ji turi stiprią savybę sulaikyti laisvuosius radikalus, tokius kaip aktyvusis deguonis, todėl atlieka efektyvaus laisvųjų radikalų ir lipidų laisvųjų radikalų šalinimo funkciją.
Sumažinti cukraus kiekį kraujyje ir sumažinti atsparumą insulinui:
Nutukę asmenys dažnai sukelia lėtinių ligų, tokių kaip diabetas, atsiradimą. BETTAIEB ir kt. nustatė, kad pridėjus 20 mg/kg kūno svorio epikatechino į suaugusių žiurkių, šeriamų daug fruktozės turinčiu maistu, ėdalą, galima sumažinti insulino signalizacijos kaskados (IR, IRK-1, Akt, ERK1/2) žalą. ), ir tuo pačiu metu sumažino neigiamų reguliatorių (PKC, IKK, JNK ir PTP1B) reguliavimą žiurkių riebaliniame audinyje ir pasiūlė, kad epikatechinas sumažina atsparumą insulinui per redokso reguliuojamą mechanizmą.
Užkirsti kelią širdies ir kraujagyslių ligoms:
Palyginti su kontroline pelių grupe, šeriamą daug cholesterolio turinčia dieta, pelių, kurioms buvo pridėtas epikatechinas, aterosklerozinių pažeidimų plotas sumažėjo 27 procentais ir tuo pačiu metu slopinamas SAA ir žmogaus CRP susidarymas plazmoje. dieta ir turėjo reikšmingą poveikį plazmai Lipidai neturėjo jokio poveikio, o antiaterogeninis epikatechino poveikis buvo būdingas sunkių sužalojimų rūšims ir turėjo mažai įtakos lengviems sužalojimams, o tai rodo, kad epikatechinas linkęs palengvinti sunkių širdies ir kraujagyslių pažeidimų tipus.
Šiuo metu L-epikatechino gamyba daugiausia priklauso nuo cheminės sintezės ir biosintezės. Šiame straipsnyje bus išsamiai aprašyti abu metodai ir jų privalumai bei trūkumai.
I dalis: Cheminė sintezė
Cheminė sintezė yra būdas kai kuriuos paprastus junginius sintezuoti į tikslines medžiagas per chemines reakcijas. Cheminėje L-epikatechino sintezėje žaliavos dažniausiai naudojamos tokios medžiagos kaip stirenas, formaldehidas, sojos pupelės arba raudonasis vynas. Toliau bus išsamiai pristatyti trys dažniausiai naudojami L-epikatechino cheminės sintezės metodai.
1 metodas: Krafur reakcija:
Clafoor reakcija yra aromatinių žiedų sintezės iš aldehidų ir aromatinių angliavandenilių metodas. Šioje reakcijoje stirenas ir formaldehidas gali būti naudojami pereinamajam junginiui 2-fenil-3, 4-dihidroksipentanonui sintetinti, o po rūgšties katalizės ir dehidratacijos reakcijos galima gauti L-epikatechiną.
Šio metodo pranašumas yra tas, kad žaliavas lengva gauti, reakcijos procesas paprastas, o reakcijos išeiga siekia net 54 proc. Tačiau jo trūkumas yra tas, kad jai reikalingas stiprus rūgštinis katalizatorius, o reakcijos metu susidarys daug išmetamųjų dujų ir atliekų.
2 metodas: imino reakcija:
Iminų reakcija yra iminų sintezės būdas reaguojant aminus ir aldehidus, o po to reaguojant iminams ir aromatiniams angliavandeniliams rūgštinėmis sąlygomis, kad būtų susintetinti aromatiniai žiedai. Taikant metodą, stirenas ir formaldehidas gali būti sintetinami į iminus, o po to reaguoja su karleno medžiagomis, kad gautų L-epikatechiną.
Metodo privalumai yra paprastas reakcijos procesas, didelis produkto grynumas ir didelė reakcijos išeiga, daugiau nei 80 procentų. Tačiau jo trūkumas yra tas, kad reikia naudoti didelio grynumo karleno medžiagas, be to, yra daug šalutinių reakcijos produktų.
3 metodas. Metadianhidrido reakcija:
Metadianhidrido reakcija yra būdas gauti aromatinius junginius rūgštimi katalizuojamo žiedo sintezės būdu. Taikant metodą, stireno ir paklitakselio šoninės grandinės struktūros gali būti vienu metu reaguotos, kad per rūgštimi katalizuojamą žiedą susintetintų funkcinis hidroksibenzilo tarpinis produktas, o galiausiai L-epikatechinas gali būti gaunamas per redukcijos reakciją.
Šio metodo pranašumas yra tas, kad gautas tarpinis produktas pasižymi dideliu stabilumu, yra lengvai apdorojamas, o reakcijos išeiga yra apie 40 procentų. Tačiau jo trūkumas yra tas, kad žaliavų kaina yra didesnė, o reakcijos etapai yra didesni.
II dalis: Biosintezė
Biosintezė – tai paprastų junginių sintezės į tikslines medžiagas biologinėmis priemonėmis būdas. L-epikatechino biosintezė daugiausia vyksta fermentacijos būdu maisto priedų gamybos procese. Du dažniausiai naudojami biosintezės metodai yra išsamiai aprašyti toliau.
1 metodas. Mikrobinės fermentacijos metodas:
Mikrobinė fermentacija – tai metodas, kai mikroorganizmai (pvz., mielės) fermentuojami ir ruošiami tikslinėms medžiagoms. Metodas gali panaudoti izoflavono fermentą sojos pupelėse, kad būtų skatinama izoflavono darinių ciklizacijos reakcija ir gaunamas L-epikatechinas. Reakcijos procesas yra nekenksmingas ir nereikalauja jokių cheminių reagentų ir katalizatorių. Metodo privalumai yra geros reakcijos sąlygos, didelė reakcijos išeiga, didelis produkto grynumas ir panašiai. Tačiau jo trūkumas yra tas, kad reakcijos procesas trunka ilgai ir negali būti greitai pagamintas.
2 metodas: fermentinis metodas:
Fermentų metodas – tai fermentų panaudojimo būdas tikslinių medžiagų sintezei katalizuoti. Metodas gali panaudoti polifenoloksidazę katechinui ir jo dariniams katalizuoti vienu žingsniu ir gauti L-epikatechiną. Jam būdingos švelnios reakcijos sąlygos, nekenkia aplinkai ir didelis reakcijos produktų grynumas. Tačiau jo trūkumas yra tas, kad reakcijos mastą riboja tokie veiksniai kaip fermento pasirinkimas ir fermento šaltinis.
Apibendrinant galima pasakyti, kad cheminė sintezė ir biosintezė turi savo privalumų ir trūkumų. Cheminės sintezės metodo privalumai yra dideli gamybos mastai, paprastas veikimas ir didelis reakcijos išeiga, tačiau jo trūkumas yra tas, kad kai kuriems metodams reikia naudoti toksiškas ir kenksmingas medžiagas, kurios turi tam tikrą poveikį aplinkai ir žmonių sveikatai. Biosintezės metodas turi žalios gamybos proceso ir didelio reakcijos produktų grynumo privalumus, tačiau jo trūkumas yra tas, kad gamybos mastą riboja tokie veiksniai kaip fermentų šaltinis ir atranka. Todėl, atsižvelgiant į skirtingus gamybos reikalavimus, galima pasirinkti skirtingus sintezės būdus.