2-Chloronikotino rūgštisyra organinis junginys, kurio CAS {{0}} ir cheminė formulė C6H4ClNO2. Tai balti kristaliniai milteliai. Tirpumas vandenyje yra palyginti mažas, apie 0,9 gramo 100 mililitrų vandens. Deginant ore susidaro toksiškos azoto oksido dujos. Jis gerai tirpsta įprastuose organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip etanolis, acetonas ir dimetilsulfoksidas. Tai organinė rūgštis, kurios rūgštinis vandeninis tirpalas ir pH vertė mažesnė nei 7. Tai asimetrinė molekulė, todėl pasižymi chiralumu. Jis gali turėti du chiralinius izomerus, būtent kairiarankius ir dešiniarankius.
(Produkto nuoroda:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-chloronikotino-acid-cas-2942-59-8.html)
Įpurkškite chloro dujų į fosforo oksichlorido ir fosforo trichlorido mišinį, reguliuokite maždaug 60 laipsnių temperatūrą, kol išeis likęs chloras. Atvėsinus, dalimis įpilkite N oksiduoto niacino ir pakaitinkite. Reaguokite 100-105 laipsniu 1-1,5 val., reakcijos mišinį padarykite skaidrų, maišykite 30 minučių, sumažinkite slėgį, kad pašalintumėte fosforo oksichloridą, likutį atvėsinkite iki kambario temperatūros ir įpilkite vandens, kad gautumėte gatavą mišinį. produktas.
Tai daugiausia apima šiuos veiksmus:
1. 3-metilpiridino oksido sintezė:
Cheminė lygtis:
C6H7N+H2O2->C6H7NO
Šis veiksmas apima 3-metilpiridino oksidavimą į 3-metilpiridino oksidą, veikiant vandenilio peroksidui. Tai tipiška oksidacijos reakcija, kurios metu vandenilio peroksidas veikia kaip oksidatorius, oksiduodamas 3-metilpiridino CH jungtį į CO ryšį.
2. 2-chloro-3,5-dimetilpiridino sintezė:
Cheminė lygtis:
C6H7NO+Cl3P ->C7H8ClN
Šiame etape 3-metilpiridino oksidas reaguoja su fosforo oksichloridu ir susidaro 2-chloro-3, 5-dimetilpiridinas. Tai tipiška pakeitimo reakcija, kurios metu fosforo oksichloridas veikia kaip halogeninantis agentas, pakeičiantis hidroksilą (arba deguonį) 3-metilpiridino okside chloro atomu.
3. Atskirkite 2-chloro-3, 5-dimetilpiridiną ir 2-chlor-3-metilpiridiną:
Taikant kristalizacijos ir distiliavimo metodus, 2-chloro-3, 5-dimetilpiridiną ir 2-chlor-3-metilpiridiną galima atskirti nuo reakcijos produktų. Šis atskyrimo metodas pagrįstas dviejų medžiagų fizikinių savybių (tokių kaip lydymosi ir virimo taškai) skirtumais.
4. 2-chloro-3-trichlormetilpiridino sintezė:
Cheminė lygtis:
C6H6ClN+Cl2->C6H3Cl4N
Šiame etape 2-chlor-3-metilpiridinas tam tikromis sąlygomis reaguoja su chloro dujomis ir susidaro 2-chlor-3-trichlormetilpiridinas. Tai tipiška pakeitimo reakcija, kai chloro dujos veikia kaip halogeninantis agentas, pakeičiantis vandenilio atomą 2-chlor-3-metilpiridine chloro atomu.
5. 2-chloro-3-trichlormetilpiridino hidrolizė:
Cheminė lygtis:
C6H3Cl4N+H2O ->C6H4ClNO2
Paskutinis veiksmas yra 2-chlor-3-trichlormetilpiridiną paversti 2-chloronikotino rūgštimi per hidrolizės reakciją. Šiame etape vanduo naudojamas kaip reakcijos reagentas, pakeičiantis tris chloro atomus 2-chloro-3-trichlormetilpiridine hidroksilo grupėmis, todėl susidaro 2-chloronikotino rūgštis. Dėl šios hidrolizės reakcijos gali susidaryti 2-chloronikotino rūgštis arba su ja susijusios druskos.
2-Chloroniacinas yra organinis junginys, kurio molekulinė formulė C6H4ClNO2. Molekulinėje struktūroje 2-chloronikotino rūgštis turi vieną chloro atomą, vieną azoto atomą, du deguonies atomus ir benzeno žiedą. Šių elementų išsidėstymas molekulėje lemia jų unikalias fizikines ir chemines savybes bei reaktyvumą.
Pirmiausia išanalizuokime benzeno žiedo struktūrą 2-chloronikotino rūgšties molekulėse. Benzeno žiedas yra uždaras žiedas, sudarytas iš šešių anglies atomų, kurie, dalindamiesi elektronais, sudaro stabilias jungtis. 2-chloronikotino rūgštyje vandenilio atomas benzeno žiede pakeičiamas chloro atomu, sudarydamas 2-chloro pakaitą. Šio chloro atomo buvimas suteikia 2-chloronikotino rūgščiai tam tikrą reaktyvumą ir leidžia jai dalyvauti įvairiose cheminėse reakcijose.
Toliau yra azoto ir deguonies atomai molekulėje. Tiek azoto, tiek deguonies atomai yra nemetaliniai atomai, turintys porą vienišų elektronų porų, sudarančių atitinkamai amino ir karbonilo grupes molekulėje. Amino grupė yra – NH2, kuri suteikia 2-chloronikotino rūgščiai tam tikrą šarmingumą ir leidžia jai reaguoti su rūgštimis arba vykti nukleofilinėms pakeitimo reakcijoms. Karbonilo grupė yra -CO2 grupė, kuri suteikia 2-chloronikotino rūgščiai tam tikrą rūgštingumą ir įgalina elektrofilines pakeitimo reakcijas.
Be anksčiau paminėtų pakaitų, 2-chloronikotino rūgštis taip pat turi tam tikrą standžią struktūrą. Dėl benzeno žiedų ir chloro atomų visa molekulė turi tam tikrą plokščią struktūrą. Ši standi struktūra suteikia 2-chloronikotino rūgščiai didelį reaktyvumą ir selektyvumą cheminėse reakcijose ir gali būti naudojama įvairiems specifinių funkcijų junginiams sintetinti.
Chemijos pramonėje 2-chloronikotino rūgštis daugiausia naudojama kai kuriems svarbiems organiniams junginiams, pvz., piridinui, pirimidinui ir kt., sintetinti. Šie junginiai plačiai naudojami tokiose srityse kaip dažai, kvapai ir pesticidai. Reaguojant su skirtingomis cheminėmis grupėmis galima gauti specifinių struktūrų ir savybių junginių, kurie yra svarbūs tarpiniai produktai dažų, kvapiųjų medžiagų, pesticidų ir kitų produktų sintezei.
2-chloronikotino rūgštis naudojama ne tik chemijos pramonėje, bet ir kai kuriems biologiškai aktyviems junginiams sintetinti. Pavyzdžiui, jis gali būti naudojamas kai kurioms antibakterinėms medžiagoms, priešvėžiniams vaistams ir tt sintezuoti. Derinant su skirtingomis bioaktyviomis molekulėmis, galima gauti specifinio biologinio aktyvumo mažų molekulių junginius, kurie turi svarbią taikymo vertę medicinos ir biotechnologijų srityse. .
Be to, 2-chloronikotino rūgšties molekulinė struktūra taip pat suteikia galimybę ją panaudoti fluorescencinių dažiklių sintezėje. Kadangi molekulėje yra tam tikrų elektroninių pereinamųjų grupių ir konjuguotų sistemų, 2-chloronikotino rūgštis gali būti naudojama dažams su specifinio bangos ilgio fluorescencija sintetinti. Šie dažai turi svarbių taikymo perspektyvų tokiose srityse kaip biomarkeriai, fluorescenciniai zondai ir fluorescencinis vaizdas.