Karbazochromas(nuoroda:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/carbazochrome-cas-69-81-8.html) yra organinis junginys, kurio molekulinė formulė C10H12N4O3 ir CAS 69-81-8, priklausantis imidazolo dariniams. Paprastai būna raudonų kristalų arba raudonų miltelių pavidalu. Tirpumas vandenyje mažas, bet gerai ištirpsta kai kuriuose organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip dimetilsulfoksidas (DMSO), etanolis, metanolis ir kt. Gali sugerti matomą šviesą, jo sugerties smailė yra ultravioletinių spindulių matomoje srityje ir rodo raudoną arba rudai raudoną spalvą. Santykinai stabilus daugeliui įprastų cheminių medžiagų, tačiau gali būti jautrus stiprioms oksiduojančioms medžiagoms arba rūgštinėms sąlygoms. Aukštos temperatūros sąlygomis gali įvykti skilimas arba kitos negrįžtamos reakcijos. Jis turi tam tikrą jautrumą šviesai ir gali patirti fotochemines reakcijas saulės šviesoje arba ultravioletinėje šviesoje.
|
|
|
Didėjant jo naudojimui, žmonės jai skiria vis daugiau dėmesio, todėl žmonės pradėjo tyrinėti jo sintezės metodą. Toliau pateikiamas trumpas karbazochromo laboratorinės sintezės metodas:
1. 3-nitro-4-hidroksipirimidino (3-nitro-4-hidroksipirimidino) sintezė:
C4H6N2plius NaNO2plius Hpliusas → C4H4N3O3plius Napliusas
- Paimkite 3,4-dihidropirimidiną (3,4-dihidropirimidiną) ir natrio nitritą (NaNO2) ir reaguokite rūgštinėmis sąlygomis.
- Reakcijai naudokite tinkamą rūgštinę terpę, pvz., praskiestą sieros rūgštį (H2SO4) arba druskos rūgštį (HCl).
- Pasibaigus reakcijai, 3-nitro-4-hidroksipirimidino produktas gaunamas kristalizacijos ar kitais gryninimo metodais.
2. 3-nitro-4-(anilino)pirimidino (3-nitro-4-anilinopirimidino) sintezė:
C4H4N3O3plius C6H5NH2plius Na2CO3 → C10H8N4O3plius H2O plius CO2
- 3-nitro-4-hidroksipirimidino amininimas anilinu bazinėmis sąlygomis.
- Reakcijoje kaip šarminė terpė gali būti naudojamas natrio karbonatas (Na2CO3) arba amoniakas (NH3·H2O).
- Pasibaigus reakcijai, 3-nitro-4-(anilino)pirimidino produktas gaunamas kristalizuojant arba kitais gryninimo metodais.
3. Karbazochromo pirmtakų junginių sintezė:
C10H8N4O3plius H2TAIP4plius HNO3→ Karbazochromo pirmtakas
- 3-nitro-4-(anilino)pirimidino nitrinimo reakcija mišriame sieros rūgšties ir azoto rūgšties tirpale.
- Reakcijoje naudokite koncentruotą sieros rūgštį ir koncentruotą azoto rūgštį, atkreipkite dėmesį į reakcijos temperatūros ir laiko kontrolę.
- Nitrinimo reakcijos metu susidaro karbazochromo pirmtakas.
4. Sumažinimas galutiniam karbazochromo produktui gauti:
Karbazochromo pirmtakų junginys ir reduktorius bei H2O → Karbazochromas ir šalutinis produktas
- Karbazochromo pirmtakų junginiai redukuojami naudojant atitinkamą reduktorių, pvz., natrio bisulfitą arba natrio sulfitą.
- Reakcijos sąlygos ir metodai nustatomi pagal konkrečius poreikius ir literatūros informaciją.
- Galiausiai grynas karbazochromo produktas gaunamas kristalizacijos ar kitais gryninimo būdais.
Išsamūs karbazochromo sintezės etapai vykstant aromatinės karboksirūgšties ir imidazolo sujungimo reakcijai yra tokie:
1. Aromatinės karboksirūgšties (pvz., benzenkarboksirūgšties) reakcija su imidazolu, kad susidarytų aromatinės rūgšties imidazolio druska. Reakciją reikia atlikti kambario temperatūroje organiniame tirpiklyje, tokiame kaip dimetilsulfoksidas arba dimetilformamidas.
Aromatinė karboksirūgštis ir C3H4N2→ aromatinės rūgšties imidazolio druska
2. Šarminėmis sąlygomis įpilkite natrio sulfito (Na2TAIP3) arba natrio bisulfitas (NaHSO3) kaip reduktorius, redukuojantis aromatinės rūgšties imidazolio druską į karbazochromą.
Aromatinės rūgšties imidazolio druska ir reduktorius → C10H12N4O3plius šalutinis produktas
Pavyzdžiui, naudojant natrio sulfitą kaip reduktorių:
Aromatinės rūgšties imidazolio druska ir Na2TAIP3 → C10H12N4O3plius šalutinis produktas
Galutinis produktas yra karbazochromas su kai kuriais šalutiniais produktais.
Išsamūs karbazochromo sintezės etapai per anilino ir pirimidino junginių sujungimo reakciją yra tokie:
Anilinas ir pirimidinas bei jungiamoji medžiaga → karbazochromas ir šalutinis produktas
1. Paruoškite reakcijos sistemą: Sausame organiniame tirpiklyje (pvz., dimetilsulfokside arba dichlormetanas) ištirpinkite anilino ir pirimidino junginius.
2. Pridėkite jungiamąjį agentą: Lėtai į reakcijos tirpalą įlašinkite jungiamąjį agentą. Dažniausiai naudojamos jungiamosios medžiagos yra pimelio dianhidridas (DCC) arba 1-propil-3- (3-dimetilaminopropil) karboksimidas (HATU). Šie jungiamieji agentai gali palengvinti anilino ir pirimidinų sujungimo reakciją.
3. Maišykite reakcijos sistemą: Maišykite reakcijos mišinį ir palaikykite tam tikrą reakcijos temperatūrą. Paprastai reakcija vyksta nuo kambario temperatūros iki reakcijos sistemos virimo temperatūros.
4. Reakcijos užbaigimas: stebėkite reakcijos eigą, paprastai reikia ilgo reakcijos laiko. Pasibaigus reakcijai, produkto susidarymą galima patikrinti plonasluoksne chromatografija (TLC) arba kitais analitiniais metodais.
5. Produktų kristalizavimas ir atskyrimas: produktai reakcijos sistemoje atskiriami ir išgryninami kristalizacijos, filtravimo ir plovimo būdu.
6. Išdžiovinkite produktą: išdžiovinkite atskirtą produktą tinkamomis sąlygomis, kad gautumėte gryną karbazochromo produktą.
Karbazochromas yra organinis junginys, turintis įvairių reaktyvių savybių.
1. Oksidacijos reakcija:
(1) Karbazochromo oksidacijos reakcija: Karbazochromas gali vykti oksidacijos reakcijoje dalyvaujant oksiduojančiam agentui, kad susidarytų atitinkami oksidacijos produktai.
Karbazochromas ir oksidatorius → oksidacijos produktas
(pvz.: C10H12N4O3plius H2O2→ oksidacijos produktai)
2. Redukcijos reakcija:
(1) Karbazochromo redukcijos reakcija: karbazochromas gali būti redukuojamas iki atitinkamo redukcijos produkto redukuojančiu agentu.
Karbazochromas ir reduktorius → sumažintas produktas
(pvz.: C10H12N4O3plius HNaO3S → sumažintas produktas)
3. Hidroksilinimo reakcija:
(1) Karbazochromo hidroksilinimo reakcija: Karbazochromas gali patirti hidroksilinimo reakciją, veikiant hidroksilinimo agentui, kad susidarytų produktai su hidroksilo grupėmis.
Karbazochromas ir hidroksilintuvas → hidroksilintas produktas
(Pavyzdys: C10H12N4O3plius Na2O3Te → Hidroksilintas produktas)
4. Tretinės aminacijos reakcija:
(1) Karbazochromo tretinio amininimo reakcija: karbazochromas gali reaguoti su tretinio amino substratais, kad susidarytų atitinkami tretinio aminavimo produktai.
Karbazochromas ir tretinis amino substratas → tretinis aminuotas produktas
(Pavyzdys: C10H12N4O3plius C3H9N → tretinio aminavimo produktas)
5. Esterifikavimo reakcija:
(1) Karbazochromo esterinimo reakcija: karbazochromas gali reaguoti su rūgšties anhidridu, kad susidarytų atitinkami esterifikavimo produktai.
Karbazochromo ir anhidrido → esterinimo produktas
(pvz.: C10H12N4O3plius C4H6O3→ esterinimo produktas)
6. Karbonilinimo reakcija:
(1) Karbazochromo karbonilinimo reakcija: karbazochromas gali reaguoti su karbonilinimo reagentais, kad susidarytų atitinkami karbonilinimo produktai.
Karbazochromas ir karbonilinimo reagentas → karbonilinimo produktas
(Pavyzdys: C10H12N4O3plius dimetilstanitas → karbonilinimo produktas)
7. Dehidratacijos reakcija:
(1) Karbazochromo dehidratacijos reakcija: Karbazochromas gali įvykti dehidratacijos reakcijoje, veikiant dehidratuojančiam reagentui, kad susidarytų atitinkamas dehidratacijos produktas.
Karbazochromas plius dehidratacijos reagentas → dehidratacijos produktas
(pvz.: C10H12N4O3plius H3O4P → dehidratacijos produktas)
8. Pašalinimo reakcija:
(1) Karbazochromo pašalinimo reakcija: Karbazochromas gali būti pašalintas veikiant pašalinimo reagentui, kad susidarytų atitinkami pašalinimo produktai.
Karbazochromo plius pašalinimo reagentas → pašalinimo produktas
(pvz.: C10H12N4O3plius NaOH → juostelinis produktas)
9. Rūgščių ir šarmų reakcija:
(1) Karbazochromo rūgšties ir bazės reakcija: karbazochromas gali reaguoti su rūgštimi arba baze, atlikti neutralizavimo reakciją ir sudaryti atitinkamus druskos junginius.
Karbazochromo ir rūgšties → druskos junginys
(Pavyzdys: C10H12N4O3plius ClH → karbazochromo hidrochloridas)
Šių reakcijos savybių ir cheminių lygčių aprašymai yra tik bendro pobūdžio, o konkrečios reakcijos sąlygos ir produktai gali skirtis priklausomai nuo eksperimentinių sąlygų ir specifinių reakcijų detalių. Todėl atlikdami bet kokį eksperimentą ar pritaikymą būtinai remkitės atitinkama literatūra ir profesionaliais nurodymais.