Tetramizolio hclyra balti kristaliniai milteliai, kurie yra imidazolo junginio rūšis. Jis turi platų farmakologinį poveikį, įskaitant priešuždegiminį, analgetinį, hipoglikeminį ir imunomoduliacinį poveikį in vivo. 2-Chlorpropionilchloridas yra bespalvis skystis ir organinis junginys, dažnai naudojamas įvairių pesticidų, vaistų ir dažiklių sintezei.
Pirmasis metodas: chloroacetato kondensavimas su imidazolu ir formaldehidu naudojant aukšto slėgio metodą:
Taikant metodą taikomos aukšto slėgio sąlygos (80-100 MPa), kad būtų paruoštas tarpinis produktas, vykstant chloroacetato, imidazolo ir formaldehido kondensacijos reakcijai, o tada, esant druskos rūgščiai, pridedamas tetrabutilamonio bromidas, kad galiausiai būtų gautas produktas tetramizolio hcl.
Reakcijos etapai yra tokie:
1) Chloracetato paruošimas:
Pirmiausia į organinį tirpiklį, pvz., metanolį arba etanolį, įpilkite chloracto rūgšties ir formaldehido perteklių ir išmaišykite kambario temperatūroje. NaOH buvo pridėta, kad reakcijos tirpalo pH būtų artimas 7.
Tada, naudojant aukšto slėgio reaktorių, reakcija buvo vykdoma 160 laipsnių reakcijos sąlygomis. Galutinis produktas yra chloracto formaldehido karboksilatas, kurio struktūra OHC(CH2)2Cl.
2) Imidazolo paruošimas:
Reakcijos virdulyje ištirpinkite metiletilketoną alkoholio tirpale, įpilkite chloroformamido ir vario chlorido ir maišykite kambario temperatūroje. Tada į reakcijos mišinį buvo pridėta acetilimidazolo ir reaguojama kaitinant iki 70 laipsnių. Reakcijos mišinys gali būti reaguotas aukštoje 90 °C temperatūroje, o reakcijos laikas yra apie 24 valandas. Gautas galutinis produktas yra imidazolo junginys, kurio struktūra yra izoimidazolonas, būtent 2-(1H-imidazol-1-il)acetofenonas.
3) imidazolo ir chloracto rūgšties formaldehido karboksilato kondensacijos reakcija:
Imidazolas buvo ištirpintas metanolyje ir maišymui pridedamas chloracto formaldehido karboksilatas. Reagentai reaguoja aukštoje 160 laipsnių temperatūroje ir reaktoriuje suspaudžiami, kad būtų užtikrinta visa reagentų reakcija. Reakcijos laikas yra 2 valandos. Kondensacijos reakcijos metu gaunamas produktas yra N-(2-okso-5,5-dimetil-1,3,2-imidazolil)-chloracto rūgšties formaldehido amidas su molekulinė formulė C13H16N3O3Cl.
Šį tarpinį produktą vis dar reikia hidrochlorinti, kad susidarytų tetramizolio hcl. Aukščiau minėtas tarpinis produktas apdorojamas rūgštimi, turinčia chlorido jonų, ir aukšto slėgio hidrochlorinimui pridedamas tetrabutilamonio bromidas, kad galiausiai būtų gautas produktas Tetramisole Hcl.
Tetramisolio Hcl tarpiniam produktui paruošti reikia naudoti aukšto slėgio reaktorius, o reakcijos sąlygos apima aukštą temperatūrą ir aukštą slėgį. Norint užtikrinti visišką reagentų reakciją, reikia atidžiai ir tiksliai kontroliuoti reakcijos sąlygas. Vykdant sudėtingus cheminius procesus, tarpinis produktas N-(2-okso-5,5-dimetil-1,3,2-imidazolil)-chloracto rūgšties formaldehidas amidas yra labai svarbus ruošiant Tetramisole Hcl svarbų žingsnį.
Privalumai: paprastas reakcijos produktų atskyrimas ir gryninimas, didelė išeiga.
Trūkumai: Šis metodas reikalauja aukšto slėgio aplinkos, o operacija yra pavojingesnė.
Antrasis metodas: imidazolo acetono, benzenkarboksirūgšties ir karboksirūgšties darinių reakcija:
Pagrindinis metodo žingsnis yra imidazolo acetono, benzenkarboksirūgšties ir karboksirūgšties darinių reakcija, kad susidarytų keturių narių heterociklas. Vėliau keturių narių heterociklo redukcija suteikia TH.
Tetramisole hcl Inclusives yra plačiai naudojamas vabzdžių repelentas gyvuliams ir taip pat naudojamas medicinos srityje. Imidazolo acetonas, benzenkarboksirūgštis ir karboksirūgštis yra tetramisolio HCl dariniai, kurie visi yra organiniai junginiai. Toliau aprašytos imidazolo acetono, benzenkarboksirūgšties ir tetramisolio HCl darinių reakcijos ir išsamios procedūros.
1. Imidazolo acetono darinių reakcija:
Imidazolo acetono dariniai yra silpnai šarminiai junginiai, kurie gali reaguoti su rūgštimis ir sudaryti druskas. Toliau pateikiama imidazolo acetono darinių reakcija ir išsamūs etapai:
1.1 Reaguoti su sieros rūgštimi:
Imidazolo acetono dariniai gali reaguoti su sieros rūgštimi ir sudaryti druskas, ir ši reakcija dažniausiai naudojama gaminant tetramisolio HCl darinius. Reakcijos lygtis yra tokia:
R-CH=N-CH3plius H2TAIP4→ R-CH=N-CH3·H2TAIP4
Tarp jų R-CH=N-CH3reiškia imidazolo acetono darinius.
Reakcijos etapai yra tokie:
1) Sumaišykite imidazolo acetono darinį ir koncentruotą sieros rūgštį.
2) Išmaišykite mišinį, kad jis tolygiai susimaišytų.
3) Po reakcijos nuplaukite lediniu vandeniu ir filtruokite kietą medžiagą, kad gautumėte imidazolo acetono sulfatą.
1.2 Reakcija su aldehidais:
Imidazolacetono dariniai gali reaguoti su aldehidais, sudarydami imidazolacetono aldiminus. Reakcijos lygtis yra tokia:
R-CH=N-CH3 plius R'CHO → R-CH=N-CH3CHO
Tarp jų R-CH=N-CH3reiškia imidazolo acetono darinį, R'CHO reiškia aldehidą.
Reakcijos etapai yra tokie:
1) Sumaišykite imidazolo acetono darinį ir aldehidą.
2) Esant etanoliui ir bevandeniam natrio hidroksido tirpalui, reakcija katalizuojama.
3) Po reakcijos nuplaukite lediniu vandeniu ir filtruokite kietą medžiagą, kad gautumėte imidazolo acetono aldiminą.
2. Benzenkarboksirūgšties darinio reakcija:
Benzenkarboksirūgšties dariniai yra nestabilūs junginiai, kurie per įvairias reakcijas gali sudaryti stabilesnius junginius. Toliau pateikiama benzenkarboksirūgšties darinio reakcija ir išsamūs etapai:
2.1 Elementų analizė:
Benzenkarboksirūgšties darinius galima aptikti elementų analize. Bandomoji medžiaga reaguos su cheminiais reagentais, kad susidarytų dujos, o tada dujos pateks į elementų analizatorių ir aptiks. Reakcijos lygtis yra tokia:
C7H7O2plius O2→ CO2plius H2O
Aptikimo veiksmai yra tokie:
1) Įdėkite benzenkarboksirūgšties darinį į iš anksto pasvertą degimo kolbą.
2) Įpilkite kieto oksidatoriaus (pvz., vario oksido) ir gerai išmaišykite.
3) Naudodami lempą sudeginkite deguonį sugeriančią medvilnę butelio apačioje ir uždegkite reakcijos mišinį.
4) Įdėkite dujas į elementų analizatorių aptikimui.
2.2 Reakcija su natrio nitritu:
Benzenkarboksirūgšties dariniai gali reaguoti su natrio nitritu, kad susidarytų benzimidazolai. Reakcijos lygtis yra tokia:
C7H7O2 plius NaNO2plius HCl → C11H8N2plius NaCl plius 2H2O
Tarp jų C7H7O2reiškia benzenkarboksirūgšties darinį, o C11H8N2reiškia benzimidazolą.
Reakcijos etapai yra tokie:
1) Ištirpinkite benzenkarboksirūgšties darinį koncentruotoje druskos rūgštyje.
2) Įpilkite natrio nitrito tirpalo ir maišykite, kad susimaišytų.
3) Reaguokite kambario temperatūroje 6-8 valandas.
4) Po reakcijos įpilkite natrio hidroksido tirpalo, kad pH vertė būtų 7.
5) Nuplaukite etanoliu, filtruokite kietą medžiagą, kad gautumėte benzimidazolą.
3. Karboksilo rūgšties darinių reakcija:
Karboksirūgšties dariniai yra plačiai naudojamų junginių klasė, kuri per įvairias reakcijas gali sudaryti kitus organinius junginius. Toliau pateikiamos karboksirūgšties darinių reakcijos ir išsamūs etapai:
3.1 Pridėjimo reakcija:
Karboksirūgšties dariniai gali būti sujungiami su dvigubų jungčių junginiais, kad susidarytų alilo karboksirūgšties dariniai. Reakcijos lygtis yra tokia:
R-COOH ir H2C=CH-CN → R-COOCH=CHCH2CN
Tarp jų R-COOH reiškia karboksirūgšties darinį, o H2C=CH-CN reiškia dvigubos jungties junginį.
Reakcijos etapai yra tokie:
1) Sumaišykite karboksirūgšties darinį ir dvigubos jungties junginį.
2) Įpilkite katalizatoriaus (pvz., aliuminio trichlorido) ir gerai išmaišykite.
3) Burbuliuokite azotą ir išmaišykite mišinį.
4) Reaguokite keletą valandų kambario temperatūroje.
5) Po reakcijos nuplaukite šaltu vandeniu ir filtruokite kietą medžiagą, kad gautumėte alilo karboksirūgšties darinius.
3.2 Karbonilinimo reakcija:
Karboksilo rūgšties dariniai gali sudaryti karbonilo junginius per karbonilinimo reakcijas. Reakcijos lygtis yra tokia:
R-COOH plus (COCl)2→ R-COCl plius CO2plius HCl
Tarp jų R-COOH reiškia karboksirūgšties darinį ir (COCl)2reiškia karbonilchloridą.
Reakcijos etapai yra tokie:
1) Karboksilo rūgšties darinys ir karbonilo chloridas sumaišomi.
2) Įpilkite kokatalizatoriaus (pvz., dichlormetano) ir gerai išmaišykite.
3) Reaguokite keletą valandų žemoje temperatūroje.
4) Pasibaigus reakcijai, reagentą įpilkite į ledinį vandenį, išmaišykite ir atvėsinkite ir įpilkite natrio hidroksido tirpalo, kad neutralizuotų.
5) Nuplaukite eteriu ir filtruokite kietą medžiagą, kad gautumėte karbonilo junginį.
Apibendrinant galima pasakyti, kad tetramisolio Hcl imidazolacetonas, benzenkarboksirūgštis ir karboksirūgšties dariniai yra organiniai junginiai, kurie per įvairias reakcijas gali gaminti kitus organinius junginius. Norint gauti laukiamus produktus, skirtingoms reakcijoms reikia skirtingų reakcijos etapų.
Privalumai: mažos gamybos sąnaudos ir lengvas reakcijos produktų valymas.
Trūkumai: reakcijos sąlygos atšiaurios, o derlius mažas.