L-valinas(nuoroda:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) yra viena iš dvidešimties baltymų aminorūgščių. Mitybos požiūriu valinas taip pat yra nepakeičiama aminorūgštis. Angliškas pavadinimas Valine yra kilęs iš Valerian, todėl kiniškas pavadinimas taip pat vadinamas Valine. Jo kodonai yra GUU, GUA, GUC ir GUG. Tai nepolinė aminorūgštis. Sergant pjautuvo tipo raudonųjų kraujo kūnelių liga, hemoglobino sudėtyje esantis valinas pakeičia hidrofilinę aminorūgštį glutamatą: kadangi valinas yra hidrofobinis, hemoglobinas negali tinkamai susilankstyti. Valinas yra visiškai elektriškai neutralus, o kai jo šoninės grandinės taip pat yra neutralios, o jo amino ir karboksilo grupių generuojami krūviai yra tiksliai subalansuoti, ši molekulė vadinama cviterijonu. Maisto šaltiniai, kuriuose gausu valino, yra baltas sūris, žuvis, paukštiena, galvijai, žemės riešutai, sezamo sėklos ir lęšiai.
L-valino sintezė
Yra daug būdų, kaip sintetinti L-valiną:
1 būdas:
Aminoizobutilo alkoholis gaminamas iš izobutiraldehido ir amoniako, o po to reaguoja su vandenilio cianidu, kad susidarytų aminoizobutironitrilas. Galiausiai L-valinas gaunamas hidrolizės reakcijos metu. Toliau pateikiami išsamūs žingsniai ir jų cheminės lygtys:
1. Izobutiraldehidas ir amoniakas sukuria aminoizobutanolį:
Reaguokite izobutiraldehidą su amoniaku atitinkamuose tirpikliuose ir reakcijos sąlygomis, kad susidarytų aminoizobutilo alkoholis.
Cheminės reakcijos formulė: (CH3) 2CHCHO plius NH3 → (CH3) 2CHCH2OHNH2
2. Aminoizobutironitrilo sintezė iš aminoizobutilo alkoholio ir vandenilio cianido:
Reaguokite aminoizobutilo alkoholį su vandenilio cianidu rūgštinėmis sąlygomis, kad įvyktų kondensacijos reakcija ir susidarytų aminoizobutironitrilas.
Cheminės reakcijos formulė: (CH3) 2CHCH2OHNH2 plius HCN → (CH3) 2CHCH2CN plius H2O
3. Aminoizobutironitrilo hidrolizė gaminant L-valiną:
Reaguokite aminoizobutironitrilą su šarminiu vandeniniu tirpalu (pvz., natrio hidroksidu), kad įvyktų hidrolizės reakcija ir susidarytų L-valinas.
Cheminės reakcijos formulė: (CH3) 2CHCH2CN plius 2H2O → (CH3) 2CHCH2COOH plius NH3
2 būdas:
Tai hidroksiizobutironitrilas, susintetintas iš izobutiraldehido ir vandenilio cianido, kuris reaguoja su amoniaku ir hidrolizuojasi, kad susidarytų aminoizobutironitrilas.
Dėl to, kad tiesioginė izobutiraldehido reakcija su vandenilio cianidu, kad susidarytų hidroksiizobutironitrilas, yra labai nestabili ir pavojinga, nėra įprastinio cheminės sintezės būdo. Laboratorinėje sintezėje dažniausiai naudojami kiti hidroksiizobutironitrilo gavimo metodai.
Pradedant nuo hidroksiizobutironitrilo, jis reaguoja su amoniaku ir susidaro aminoizobutironitrilas, kuris vėliau hidrolizuojamas ir gaunamas L-valinas. Toliau pateikiami išsamūs sintezės kelio žingsniai ir cheminės lygtys:
1. Hidroksiizobutironitrilo sintezė:
Naudokite tinkamus metodus (pvz., oksidacijos reakciją), kad oksiduotų izobutiraldehidą iki hidroksiizobutironitrilo.
Cheminės reakcijos formulė: (CH3)2CHCHO plius [O] → (CH3)2C(OH) CN
2. Aminoizobutironitrilas reaguoja su amoniaku ir susidaro aminoizobutironitrilas:
Reaguokite hidroksiizobutironitrilą su amoniaku, kad susidarytų aminoizobutironitrilas tinkamomis reakcijos sąlygomis.
Cheminės reakcijos formulė: (CH3) 2C(OH)CN plius NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Aminoizobutironitrilo hidrolizė gaminant L-valiną:
Reaguokite aminoizobutironitrilą su šarminiu vandeniniu tirpalu (pvz., natrio hidroksidu), kad įvyktų hidrolizės reakcija ir susidarytų L-valinas.
Cheminės reakcijos formulė: (CH3)2CHCNH2 plius 2H2O → (CH3)2CHCOOH plius NH3
3 būdas:
Jis taip pat gali būti tiesiogiai sintetinamas iš izobutiraldehido, natrio cianido ir amonio chlorido, o po to hidrolizuojamas.
1. Esant bevandenėms ir be deguonies sąlygoms, izobutiraldehidas ir natrio cianidas reaguoja, kad susidarytų izobutironitrilas, reakcijos lygtis tokia:
CH3CH (CH3)CHO plius NaCN → CH3CH(CH3)CN ir NaOCHO
2. Reaguokite NaOCHO, susidariusį ankstesnėje reakcijoje su amonio chloridu, kad gautumėte N-karbamoil-L-valiną pagal reakcijos lygtį:
NH4Cl ir NaOCHO → N-karbamoilo L-valinas plius NaCl ir H2O
3. N-aminoacil-L-valiną, susidariusį ankstesnėje reakcijoje, apdorokite koncentruota druskos rūgštimi, kad jį hidrolizuotumėte. Reakcijos lygtis yra tokia:
Hidrolizuotas N-aminoacil-L-valino ir HCl plius H2O → N-aminoacil-L-valino ir NaOH produktas
4. Atskirkite ir išgryninkite hidrolizės produktą, susidariusį ankstesnėje reakcijoje, kad gautumėte L-valiną.
Pirmiau minėtų trijų metodų derlius yra nuo 36 iki 40 procentų. Jis taip pat gali būti sintetinamas izobutiraldehido, natrio cianido ir amonio karbonato hidrolizės būdu. Šio metodo išeiga yra maždaug 49 proc. Taip pat yra įvairių racemų skyrimo metodų, tokių kaip hidrolizė su acilo DL aminorūgščių fermentais ir atskyrimas naudojant blogai tirpias laisvas aminorūgštis ir acilintus produktus. Visos valerijono aminorūgštys, pagamintos fermentacijos būdu, yra L tipo ir nereikalauja optinio atskyrimo. Fermentacijai naudojamos padermės: Micrococcus glutamicum, Bacillus ammoniae, Escherichia coli ir Aerobacterium. Naudokite tokias terpes kaip gliukozė, karbamidas, neorganinės druskos ir kt.