4-Metoksifenilacetonas, taip pat žinomas kaip p-anizilcetonas, yra organinis junginys, kurio cheminė formulė yra C10H12O2. Tai balti kristaliniai milteliai. Jis netirpus vandenyje, bet tirpsta etanolyje, eteryje, chloroforme ir benzene.
4-Metoksifenilacetonas gali būti chemiškai transformuojamas per įvairias reakcijas. Toliau pateikiamos kai kurios tipiškos reakcijos savybės:
1. Reaktyvusis metilenas: 4-metoksifenilacetonas rūgštinėmis sąlygomis gali reaguoti su sieros rūgštimi ir skruzdžių rūgštimi, kad susidarytų aktyvus metilenas, ir toliau reaguoti su aromatiniu aminu, kad susidarytų N-arilformamido analogai.
2. Etanolio esterinimas: 4-metoksifenilacetonas gali būti esterinamas etanoliu, naudojant rūgštinę katalizę, kad būtų gautas 4-metoksifenilacetatas.
3. Hidrinimas: 4-metoksifenilacetoną galima redukuoti iki 4-metoksifenilacetono katalizinio hidrinimo būdu.
4. Vykdykite elektrofilinę sudėjimo reakciją: 4-metoksifenilacetonas gali atlikti elektrofilinę prisijungimo reakciją su elektrofiliniais reagentais (pvz., halogenintu angliavandeniliu, acilhalogenidu, rūgšties anhidridu ir kt.), kad gautų skirtingus junginius.
5. Aromatinių mainų reakcija: 4-metoksifenilacetonas gali sudaryti naujus aromatinių ketonų analogus per esterių mainų reakciją su aromatine karboksirūgštimi.
Šios reakcijos rodo, kad 4-metoksifenilacetonas turi tam tikrą reaktyvumą ir gali būti naudojamas įvairiems organiniams junginiams sintetinti.
4-Metoksifenilacetonas gali būti susintetintas vykstant acetofenono aldolio kondensacijos reakcijai. Konkretus sintezės būdas yra toks:
1. 2,4-dimetoksiacetofenono sintezė: acetofenono ir metanolio reakcija katalizuojant sieros rūgštį, gaunant 2,4-dimetoksiacetofenoną.
2. 2,4-dimetoksiacetofenono hidroksialdehido sintezė: 2,4-dimetoksiacetofenonas ir formaldehidas reaguojant dalyvaujant natrio hidroksidui gaunamas 2,4-dimetoksiacetofenono hidroksialdehidas.
3. 4-Metoksifenilacetono sintezė: 2,4-dimetoksifenilacetofenono hidroksialdehidas kaitinamas dalyvaujant druskos rūgščiai, kad susidarytų 4-metoksifenilacetonas.
Išsamūs veiksmai yra tokie:
1 veiksmas: 2,4-dimetoksiacetofenono sintezė
Cheminės reakcijos lygtis: C6H5CH2COCH3plius 2CH3OH plius H2TAIP4→(CH3O)2C6H3CH2C (O) CH3plius 2H2O plius H2TAIP4
Acetofenono ir metanolio santykis yra 1:2, maišant kaip katalizatorius pridedamas nedidelis sieros rūgšties kiekis ir reakcija vyksta kambario temperatūroje 12 valandų. Pasibaigus reakcijai, reakcijos tirpalas praskiedžiamas vandeniu, neutralizavimui pridedamas prisotintas natrio karbonato tirpalas ir dalijamuoju piltuvu atskiriama organinė fazė. Organinę fazę išdžiovinkite bevandeniu natrio sulfatu, o po to sukamuoju garintuvu pašalinkite tirpiklį, kad gautumėte baltą kietą 2,4-dimetoksiacetofenono produktą.
2 veiksmas: 2,4-dimetoksiacetofenono hidroksialdehido sintezė
Cheminės reakcijos lygtis: (CH3O) 2C6H3CH2C(O)CH3plius HCHO ir NaOH → (CH3O)2C6H3CH(OH)CH2C(O)CH3plius NaCl plius H2O
Sumaišykite 2,4-dimetoksiacetofenoną ir formaldehidą moliniu santykiu 1:1,2, įpilkite atitinkamą kiekį natrio hidroksido ir kaitinkite bei maišykite vandens vonioje, kad reaguotų 12 valandų. Pasibaigus reakcijai, reakcijos tirpalas neutralizuojamas prisotintu druskos rūgšties tirpalu, o organinė fazė atskiriama dalijamuoju piltuvu.
Toliau pateikiamas laboratorinis 4-metoksifenilacetono sintezės metodas:
Cheminės reakcijos lygtis: C6H5CH2COCH3plius 2CH3OH plius H2TAIP4→ (CH3O)2C6H3CH2C(O) CH3plius 2H2O plius H2TAIP4
(CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3plius HCl → C10H12O2Cl2plius 2CH3OI
Eksperimento žingsniai:
1. 2,4-dimetoksiacetofenono sintezė:
Sumaišykite acetofenoną (1 mol) ir metanolį (2 mol), įpilkite nedidelį kiekį sieros rūgšties kaip katalizatoriaus, maišykite 12 valandų kambario temperatūroje reakcijai, atskieskite reakcijos tirpalą vandeniu, įpilkite prisotinto natrio karbonato tirpalo neutralizavimui ir atskirkite. organinė fazė su dalijamuoju piltuvu. Organinę fazę išdžiovinkite bevandeniu natrio sulfatu, o po to sukamuoju garintuvu pašalinkite tirpiklį, kad gautumėte baltą kietą 2,4-dimetoksiacetofenono produktą.
2. Sintetinis 4-metoksifenilacetonas:
Sumaišykite 2,4-dimetoksiacetofenoną (1 mol) ir formaldehidą (1,2 mol) pagal molinį santykį, įpilkite reikiamą kiekį natrio hidroksido ir kaitinkite bei maišykite vandens vonioje 12 valandų. Pasibaigus reakcijai, reakcijos tirpalas neutralizuojamas prisotintu druskos rūgšties tirpalu, o organinė fazė atskiriama dalijamuoju piltuvu. Organinę fazę išdžiovinkite bevandeniu natrio sulfatu, tada sukamuoju garintuvu pašalinkite tirpiklį, kad gautumėte 4-metoksifenilacetono aliejinį skystą produktą.
3. Išgrynintas 4-metoksifenilacetonas:
Į nedidelį kiekį druskos rūgšties įpilkite 4-metoksifenilacetono skysto produkto, kad susidarytų 4-metoksifenilacetono hidrochlorido nuosėdos, nuosėdas ekstrahuokite bevandeniu eteriu, tada organinę fazę išdžiovinkite bevandeniu natrio sulfatu, tirpiklį pašalinkite sukamuoju garintuvu ir gauti 4-metoksifenilacetono baltą kietą produktą.
Aukščiau pateiktas laboratorinis 4-metoksifenilacetono sintezės metodas. Pažymėtina, kad eksperimento metu reikia imtis būtinų saugos priemonių, o operacija turi būti atliekama griežtai laikantis eksperimento veiksmų.
Pramoninė 4-metoksifenilacetono sintezė daugiausia apima šiuos du metodus:
1 metodas: Toluenas buvo susintetintas karboksilinimo, redukavimo, acilinimo ir formaldehido kondensacijos būdu. Konkretus sintezės būdas yra toks:
Toluenas ir kobalto oksidas 3 kartus → p-tolueno rūgštis
P-tolueno rūgštis ir manganas/cinkas → metilo p-tolueno rūgštis
Metilo p-tolueno formiatas ir azoto rūgštis → metilo p-metoksibenzoatas
Metilo p-metoksibenzoatas ir natrio hidroksidas → p-metoksibenzaldehidas
P-metoksibenzaldehidas plius acetonas ir druskos rūgštis → 4-metoksifenilacetonas
2 metodas: stirenas buvo susintetintas hidroksimetilinimo, oksidacijos ir acilinimo būdu. Konkretus sintezės būdas yra toks:
Stirenas plius metanolis ir katalizatorius → p-metoksistirenas
P-metoksistirenas ir oksidatorius → p-metoksistireno aldehidas
P-metoksistireno aldehidas ir oksidatorius → 4-Metoksifenilacetonas
Abu šie du sintezės metodai turi tam tikrų privalumų ir trūkumų, tačiau šiuo metu pirmasis metodas daugiausia naudojamas 4-metoksifenilacetonui gaminti pramonėje. Metodas naudoja nebrangias žaliavas, švelnias reakcijos sąlygas ir didelį reakcijos išeigą, todėl tinka didelio masto pramoninei gamybai.