1-bromodibenzotiofenas, molekulinė formulė C12H7BrS, CAS 65642-94-6, jo išvaizda yra nuo baltos iki oranžinės iki žalios spalvos milteliai arba kristalai. Jis geriau tirpsta organiniuose tirpikliuose, bet blogiau tirpsta vandenyje. Ši savybė turi reikšmingų pasekmių jos taikymui organinėje sintezėje, medžiagų paruošime ir analitiniuose tyrimuose. Pavyzdžiui, pesticidų sintezėje jis gali būti tarpinis produktas sintetinant pesticidų molekules, turinčias specifinį insekticidinį ar herbicidinį aktyvumą;
|
|
|
|
Cheminė formulė |
C12H7BrS |
|
Tikslios Mišios |
262 |
|
Molekulinė masė |
263 |
|
m/z |
262 (100.0%), 264 (97.3%), 263 (13.0%), 265 (12.6%), 264 (4.5%), 266 (4.4%) |
|
Elementų analizė |
C 54,77; H 2,68; Br 30,36; S, 12.18 |
Optoelektroninės medžiagos
Ši medžiaga ir jos dariniai turi potencialią taikymo vertę optoelektroninių medžiagų srityje. Dėl konjuguoto tiofeno žiedų pobūdžio šie junginiai gali sugerti ir spinduliuoti tam tikro bangos ilgio šviesą, todėl jie tinkami kaip aktyvios medžiagos optoelektroniniams įrenginiams, pvz., organiniams saulės elementams ir organiniams šviesos diodams (OLED). Be to, reguliuojant junginių molekulinę struktūrą ir sudėtį.
Puslaidininkinės medžiagos
Kai kurie šios medžiagos dariniai turi puslaidininkinių savybių ir gali būti naudojami kaip puslaidininkinės medžiagos. Šios medžiagos turi plačias taikymo perspektyvas tokiose srityse kaip elektroniniai prietaisai ir jutikliai. Pavyzdžiui, jie gali būti naudojami kaip lauko-efekto tranzistorių kanalų medžiaga arba specifinių funkcijų jutiklių gamybai.
Katalizatoriaus nešiklis
Katalizinėse reakcijose ši medžiaga ir jos dariniai taip pat gali būti katalizatorių nešikliai. Pritvirtinus katalizatorių ant nešiklio, galima pagerinti katalizatoriaus stabilumą ir perdirbamumą, taip sumažinant gamybos sąnaudas ir aplinkos taršą. Be to, nešiklio funkcinės grupės taip pat gali turėti sinergetinį poveikį su katalizatoriumi, toliau gerindamos katalizinį efektyvumą.
1-bromodibenzotiofeno sintezė yra svarbus organinės sintezės darbas, todėl šis junginys plačiai naudojamas medicinos ir medžiagų mokslo srityse. Toliau pateikiamas įprastas laboratorinės sintezės metodas, įskaitant išsamius veiksmus ir atitinkamas chemines lygtis:
Medžiagos ir instrumentai
1. Žaliavos:
-2,3-dibromotiofenas
-Difenilo sulfidas
-Tirpiklis: pvz., acetonitrilas, dimetilsulfoksidas (DMSO) ir kt.
2. Reagentai:
-Natrio hidroksidas (NaOH)
-Bromas (Br2)
-Vario jodidas (CuI)
-Dimetilsulfoksidas (DMSO)
3. Priemonės:
-Refliukso įrenginys
-Reakcijos indas, apsaugotas nuo inertinės atmosferos (pvz., azoto).
-Magnetinė maišyklė
Sintezės žingsniai
2,3-dibromotiofeno paruošimas:
2,3-dibromotiofenas yra 1-brom-2,3-dibenzotiofeno pirmtakas, kuris gali būti susintetintas per šią reakciją:
Reakcijos lygtis:
2,3-dibromotiofenas + bromas → → CuI, DMSO 1-brom-2,3-dibromiofenas
DMSO tirpiklyje 2,3-dibromotiofenas reaguoja su bromu ir susidaro 1-brom-2,3-dibromotiofenas.
1-brom-2,3-dibenzotiofeno paruošimas:
Dabar paversime 1-brom-2,3-dibromotiofeną į tikslinį produktą 1-brom-2,3-dibenzotiofeną. Reakcija yra tokia:
Reakcijos lygtis:
1-brom-2,3-dibromtiofenas + C12H10S + NaOH → 1-brom-2,3-dibenzotiofenas + NaBr+ C8H6
Esant šarminėms sąlygoms (naudojant NaOH), 1-brom-2,3-dibromotiofenas reaguoja su difenilo sulfidu ir susidaro 1-brom-2,3-dibenzotiofenas ir benzotiofenas kaip šalutiniai produktai. Ši reakcija paprastai atliekama inertinėje atmosferoje, kad būtų išvengta oksidacijos ar kitų šalutinių reakcijų.
Reakcijos mechanizmas
Reakcijos mechanizmas gaminant 2,3-dibromotiofeną:
DMSO tirpiklyje CuI veikia kaip katalizatorius, skatinantis reakciją tarp bromo ir 2,3-dibromotiofeno. Pradiniai reakcijos etapai gali apimti bromido jonų susidarymą iš CuI, o tai savo ruožtu sukelia bromo pakeitimo reakciją 2,3-dibromotiofeno molekulėje. Šis katalizinis poveikis padeda pagreitinti brominimo reakciją.
Reakcijos mechanizmas gaminant 1-brom-2,3-dibenzotiofeną:
Reakcijos tarp 1-brom-2,3-dibromotiofeno ir difenilsulfido, dalyvaujant NaOH, mechanizmas apima nukleofilinę pakeitimo reakciją šarminėmis sąlygomis. NaOH sukuria šarminę aplinką, kuri skatina bromido jonų išsiskyrimą 1-brom-2,3-dibromotiofene, sudarydama tarpinį karbokataciją. Šis karbokationas reaguoja su difenilsulfidu per SNAr reakciją (nukleofilinį aromatinį pakaitalą).
Smulki cheminė sintezė
1-bromodibenzotiofenas taip pat naudojamas įvairių smulkių cheminių medžiagų, pvz., dažiklių, pigmentų ir kvapiųjų medžiagų, sintezei. Unikalios elektroninės junginio savybės gali turėti įtakos dažų ir pigmentų spalvai ir optinėms savybėms, todėl jie tinkami naudoti tekstilės, spausdinimo ir dengimo pramonėje. Pavyzdžiui, 1-bromodibenzotiofeno pagrindu pagaminti dažai buvo susintetinti, pasižymintys puikiu spalvos stabilumu ir dideliu spalvos stiprumu, atitinkantys griežtus šiuolaikinių dažymo procesų reikalavimus.
1-bromodibenzotiofenas gali būti naudojamas kaip statybinė medžiaga kvapiųjų junginių sintezei. Cheminėmis reakcijomis įvesdami skirtingas funkcines grupes, mokslininkai gali sukurti platų kvapų molekulių asortimentą su unikaliais kvapais. Šie kvepalų junginiai pritaikomi kvepalų, kosmetikos ir asmens priežiūros pramonėje, pagerindami vartotojų jutiminę patirtį.
1-bromodibenzotiofenas turi unikalią vertę kaip zondo molekulė biomokslų tyrimų srityje. Jis gali sąveikauti su tam tikromis gyvų organizmų struktūromis ar molekulėmis dėl specifinių cheminių savybių, taip atskleisdamas specifinius biologinius procesus ar signalizacijos kelius gyvuose organizmuose.
Zondo molekulių projektavimas ir parinkimas
Struktūrinės savybės:
jo molekulinėje struktūroje yra bromo atomų ir tiofeno žiedų, ir šios struktūrinės savybės leidžia specifiškai prisijungti prie tam tikrų organizmų receptorių ar fermentų.
Tikslinis pasirinkimas:
konkretus biologinis procesas ar signalizacijos kelias pasirenkamas tyrimo objektu, atsižvelgiant į tyrimo tikslą. Pavyzdžiui, galima sutelkti dėmesį į procesus.
Sintezė ir ženklinimas:
Paruoškite 1-bromodibenzotiofeną cheminės sintezės metodu ir pažymėkite jį atitinkamais ženklinimo būdais, kad būtų galima atsekti ir aptikti organizmą.
Zondo molekulių taikymas
Intra{0}}biologinis surišimas:
Įveskite pažymėtą jį į organizmą ir atskleiskite šių molekulių pasiskirstymą bei funkciją per specifinį prisijungimą prie tikslinių molekulių (pvz., receptorių, fermentų ir kt.).
Stebėjimas realiuoju laiku-:
Naudojant pažangias vaizdo gavimo technologijas (pvz., fluorescencinį vaizdą, magnetinio rezonanso tomografiją ir kt.), dinaminiai 1-bromodibenzotiofeno pokyčiai organizme stebimi realiu laiku, kad būtų galima suprasti tikslinių biologinių procesų ar signalizacijos takų būseną realiuoju laiku.
Duomenų analizė:
Sistemingai rinkdami ir profesionaliai analizuodami visą tikslių biologinių vaizdų duomenų rinkinį, mokslininkai gali gauti išsamią ir išsamią būdingą informaciją apie specifinius tikslinius biologinius procesus ir tarpląstelinius signalizacijos kelius. Tai apima tikslų pasireiškimo laiką, erdvinio pasiskirstymo padėtį, dinaminės reakcijos greitį, taip pat tikrąjį sąveikos ryšį tarp tiriamos medžiagos ir kitų susijusių biomolekulių, o tai suteikia tvirtą duomenų pagrindą tolesniems mechanizmų tyrimams.
Taikymų ir antipsichozinių vaistų pavyzdžiai
Kaip pavyzdį imant neurologijos tyrimus, jis gali būti naudojamas kaip zondo molekulė tiriant neurotransmiterių išsiskyrimo ir perdavimo procesą. Įvedus jį į nervų sistemą, galima stebėti jo prisijungimą prie specifinių neuromediatorių receptorių, taip atskleidžiant neurotransmiterio perdavimo kelią tarp neuronų ir reguliavimo mechanizmą. Dibenzotiofenas ir jo dariniai rodo didelį potencialą gydant psichikos sutrikimus. Jie gali pagerinti paciento psichikos simptomus, moduliuodami neurotransmiterių kiekį.
Neuromediatorių moduliavimas:
Dibenzotiofenas gali padidinti 5-hidroksitriptamino transporterio, norepinefrino transporterio ir dopamino transporterio kiekį, blokuodamas visus tris neuromediatorius. Šie neurotransmiteriai atlieka svarbų vaidmenį reguliuojant nuotaiką, atsparumą stresui ir kt. Todėl tikimasi, kad dibenzotiofenas bus veiksmingas vaistas psichikos ligoms gydyti.
Antipsichozinis poveikis:
Klinikiniai tyrimai parodė, kad dibenzotiofeno dariniai, tokie kaip kvetiapinas, buvo patvirtinti šizofrenijai gydyti. Kvetiapinas turi afinitetą 5-hidroksitriptamino receptoriams ir dopamino D2 receptoriams ir kt. Jis gali abipusiai reguliuoti dvifazę depresiją ir maniją, parodydamas gerą gydomąjį poveikį.
Galimas dibenzotiofeno panaudojimas neuromokslo tyrimuose daugiausia susijęs su jo gebėjimu paveikti nervų sistemos funkciją ir mechanizmą, kaip vaistą ar vaisto pirmtaką, kuris gali būti naudojamas įvairiems neurologiniams sutrikimams gydyti.
Psichikos sutrikimų gydymas
Dibenzotiofenas gali būti naudojamas kaip API gaminant kitus vaistus, kurie gali būti naudojami psichikos sutrikimams, tokiems kaip depresija ir nerimas, gydyti. Dibenzotiofenas gali pagerinti pacientų depresijos ir nerimo simptomus, reguliuodamas neuromediatorių kiekį, pvz., padidindamas neuromediatorių, tokių kaip 5-hidroksitriptamino, norepinefrino ir dopamino, kiekį, kad pagerintų pacientų nuotaikos stabilumą ir atsparumą stresui. Pavyzdžiui, kvetiapinas, dibenzotiofeno darinys, yra patvirtintas kaip netipinis antipsichozinis vaistas šizofrenijai gydyti, taip pat yra tyrimų, rodančių, kad jis gali gydyti bipolinę depresiją ir maniją.
Kitos galimos programos
Be pirmiau minėtų pritaikymų, dibenzotiofenas gali turėti kitų galimų pritaikymų neuromoksle. Pavyzdžiui, jis gali būti naudojamas kaip tyrimo priemonė tyrinėjant nervų sistemos funkcijas ir mechanizmus, teikiant naujų idėjų ir metodų neurologijos tyrimams.
Širdies ir kraujagyslių ligų gydymas
Dibenzotiofenas taip pat gali veikti kaip anti-epilepsija ir palengvinti Parkinsono ligos simptomus, reguliuodamas neurotransmiterių kiekį. Nors jo taikymas gydant neurologines ligas reikalauja tolesnių tyrimų, jis parodė dideles taikymo perspektyvas.
Anti{0}}vėžio potencialas
Be to, dibenzotiofenas turi anti{0}}vėžio potencialą. Jis gali turėti didelį pritaikymo potencialą gydant vėžį, aktyvindamas naviko ląstelių autofagiją, skatindamas naviko ląstelių apoptozę ir slopindamas naviko ląstelių dauginimąsi.
Nors šio vaisto taikymas vėžio gydymui dar tik pradiniame etape, jo veiksmingumas ir saugumas preliminariai patvirtintas.
Neurologinių sutrikimų gydymas
Dibenzotiofenas taip pat gali veikti kaip anti-epilepsija ir palengvinti Parkinsono ligos simptomus, reguliuodamas neurotransmiterių kiekį.
Nors jo taikymas gydant neurologines ligas reikalauja tolesnių tyrimų, jis parodė dideles taikymo perspektyvas.
Apibendrinant galima teigti, kad dibenzotiofenas gali būti plačiai pritaikytas neurologijos tyrimuose. Jis gali būti naudojamas įvairiose srityse, pavyzdžiui, gydant psichikos sutrikimus, neurologinius sutrikimus, širdies ir kraujagyslių ligas bei vėžį, suteikiant naujų galimybių ir galimybių neurologijos tyrimams ir klinikiniam gydymui. Tačiau norint užtikrinti šių programų saugumą ir veiksmingumą, reikia atlikti tolesnius tyrimus ir patvirtinimą.
Dažnai užduodami klausimai
Kokia yra dibenzotiofeno formulė?
+
-
C12H8S
Dibenzotiofenas (DBT, difenileno sulfidas) yra organinis sieros junginys, susidedantis iš dviejų benzeno žiedų, susiliejusių su centriniu tiofeno žiedu. Ji turi cheminę formulę C12H8S.
Kaip atrodo išvaizda?
+
-
Nuo baltos iki oranžinės iki žalios spalvos milteliai arba kristalai.
Lydymosi taškas?
+
-
Maždaug 84 laipsniai.
Kaip saugoti?
+
-
Laikyti kambario temperatūroje. Venkite kontakto su stipriomis oksiduojančiomis medžiagomis, stipriomis rūgštimis ar stipriais šarmais, kad išvengtumėte pavojingų reakcijų.
Ar 1-bromodibenzotiofenas gali būti naudojamas kitų sudėtingų organinių molekulių sintezei?
+
-
Taip, 1-bromodibenzotiofenas, kaip bromintas aromatinis junginys, pasižymi dideliu reaktyvumu. Jis gali dalyvauti pakeitimo reakcijose, sujungimo reakcijose ir kituose procesuose per savo bromo atomą, sudarydamas sąlygas sudėtingesnių organinių molekulių sintezei.
Populiarus Žymos: 1-bromodibenzothiophene cas 65642-94-6, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, urmu, parduoti