2-aminoacetofenonas CAS 551-93-9
video
2-aminoacetofenonas CAS 551-93-9

2-aminoacetofenonas CAS 551-93-9

Prekės kodas: BM-2-1-552
CAS numeris: 551-93-9
Molekulinė formulė: C8H9NO
Molekulinė masė: 135,16
EINECS numeris: 209-002-8
MDL Nr.: MFCD00007717
Hs kodas: 29223990
Analysis items: HPLC>99,0%, LC-MS
Pagrindinė rinka: JAV, Australija, Brazilija, Japonija, Vokietija, Indonezija, JK, Naujoji Zelandija, Kanada ir kt.
Gamintojas: BLOOM TECH Changzhou gamykla
Technologijų tarnyba: MTEP skyrius-4

 

2-aminoacetofenonasyra unikalios cheminės struktūros ir savybių organinis junginys, susidedantis iš benzeno žiedo, amino grupės (- NH ₂) ir acetilo grupės (- COCH ∝). Benzeno žiedas yra ciklinė struktūra, turinti šešis anglies atomus, pasižyminti aromatingumu. Elektronų debesų pasiskirstymas ant jo suteikia benzeno žiedui ypatingą stabilumą ir reaktyvumą. Išvaizda dažniausiai atrodo nuo geltonos iki rudos spalvos kristalai arba aliejiniai skysčiai, tirpūs organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip etanolis, eteris, chloroformas ir kt., šiek tiek tirpsta vandenyje (tirpumas apie 0,5 g/100 ml, 20 laipsnių C), tačiau gali sudaryti druskas su rūgštimis ir ištirpinti vandenyje, tirpsta praskiestoje druskos rūgštyje arba sieros rūgštyje. Naudojamas biologiniam aktyvumui, kaip tarpinis organinės sintezės produktas, taip pat aplinkos mokslui ir aptikimui.

Produnct Introduction

Papildoma informacija apie cheminį junginį:

Cheminė formulė

C8H9NO

Tikslios Mišios

135.07

Molekulinė masė

135.17

m/z

135.07 (100.0%), 136.07 (8.7%)

Elementų analizė

C, 71.09; H, 6.71; N, 10.36; O, 11.84

Lydymosi temperatūra

20 laipsnių

Virimo temperatūra

85–90 laipsnių 0,5 mm Hg (liet.)

Tankis

1,112 g/mL 25 laipsnių temperatūroje (liet.)

Laikymo sąlygos

2-8 laipsniai

 

2-Aminoacetophenone CAS 551-93-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2-Aminoacetophenone | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Applications

2-aminoacetofenonas, kaip svarbus organinis junginys, įrodė unikalią taikymo vertę keliose srityse. Toliau bus išsamiau aptartas jo naudojimas medicinoje, cheminėje sintezėje, biologiniuose bandymuose, kvapuose ir kosmetikoje, žemės ūkyje, aplinkos moksle ir kitais aspektais:

Taikymas medicinos srityje

Ligos diagnostikos žymenys
 

Tai svarbus Pseudomonas aeruginosa infekcijos kvėpavimo takų biomarkeris. Pacientams, sergantiems cistine fibroze (CF), plaučių Pseudomonas aeruginosa infekcija yra ypač dažna, ir šį junginį gali iškvėpti šia bakterija užsikrėtę pacientai. Nustačius 2-aminoacetofenono koncentraciją pacientų iškvėptame ore, jis gali padėti diagnozuoti Pseudomonas aeruginosa infekciją. Šis metodas turi didelių privalumų, tokių kaip neinvaziškumas, greitis ir didelis jautrumas, todėl galima anksti diagnozuoti, padėti laiku imtis gydymo priemonių, pagerinti paciento prognozę. Palyginti su tradiciniais diagnostikos metodais, tokiais kaip bakterijų kultūra, aptikimo metodas, pagrįstas 2-aminoacetofenonu, yra lengvai valdomas ir nereikalauja sudėtingo mėginio apdorojimo, todėl labai sutrumpėja diagnostikos laikas. Be to, šis metodas yra neinvazinis paciento organizmui ir turi gerą atkuriamumą, ypač tinka pacientams, kuriems reikalingas ilgalaikis jų būklės stebėjimas, pavyzdžiui, cistine fibroze sergantiems pacientams. Jis gali laiku suvokti infekcijos būklės pokyčius ir pakoreguoti gydymo planus.

2-Aminoacetophenone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Ligos diagnostikos žymenys

 

2-Aminoacetophenone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Pastaraisiais metais atliktais tyrimais nustatyta, kad jo kiekis gali keistis medžiagų apykaitos ligomis sergančių pacientų biologiniuose mėginiuose. Pavyzdžiui, pacientams, sergantiems medžiagų apykaitos ligomis, tokiomis kaip diabetas ir nutukimas, gali sutrikti medžiagų apykaitos keliai, dėl to gali sutrikti 2-aminoacetofenono sintezė, skilimas ar išskyrimas, todėl pasikeičia jo koncentracija kraujyje, šlapime ir kituose biologiniuose mėginiuose. Stebint 2-aminoacetofenono kiekį šiuose mėginiuose, tikimasi gauti naujų rodiklių, leidžiančių ankstyvai diagnozuoti, įvertinti ligas ir stebėti medžiagų apykaitos ligų gydymą. Imuninių ligų srityje 2-aminoacetofenonas taip pat parodė potencialą kaip biologinis žymeklis. Autoimuninės ligos, tokios kaip reumatoidinis artritas ir sisteminė raudonoji vilkligė, sukelia nenormalų imuninės sistemos aktyvavimą. Tyrimai parodė, kad 2-aminoacetofenonas gali būti susijęs su signalo perdavimu arba imuninių ląstelių medžiagų apykaitos procesais, o jo kiekis gali keistis ligoms atsiradus ir vystantis. Šio junginio kiekio nustatymas paciento organizme gali padėti giliau suprasti imuninių ligų patogenezę ir suteikti naujų idėjų ligų diagnostikai ir gydymui.

Vaistų sintezės tarpiniai produktai
 

Tai pagrindinis tarpinis produktas įvairių aminoglikozidų grupės antibiotikų sintezei. Aminoglikozidų grupės antibiotikų sintezės procese aktyvios funkcinės grupės, tokios kaip 2-aminoacetofenono amino ir karbonilo grupės, gali dalyvauti įvairiose cheminėse reakcijose. Pavyzdžiui, acilinimo reakcijos būdu į jo amino grupę galima įvesti specifines acilo grupes, kad būtų sukurtas antibiotiko molekulinis skeletas, turintis antibakterinį aktyvumą. Tolesnis struktūrinis modifikavimas ir optimizavimas gali sustiprinti slopinamąjį antibiotikų poveikį bakterijų ląstelių sienelėms arba baltymų sintezei, pagerinti antibakterinį veiksmingumą, išplėsti antibakterinį spektrą ir padaryti juos gerą antibakterinį aktyvumą prieš daugelį vaistams{8}}atsparių padermių. Be aminoglikozidų grupės antibiotikų, 2-aminoacetofenonas taip pat gali būti naudojamas kitų tipų antibiotikams, pvz., beta laktaminiams antibiotikams, sintetinti. Sintezuojant laktaminius antibiotikus, jis gali veikti kaip šoninės grandinės pirmtakas ir reaguoti su laktamo žiedu, sudarydamas antibakterinio aktyvumo junginius. Ši sintetinė strategija suteikia gausių cheminių priemonių naujų antibiotikų kūrimui, o tai padeda spręsti vis rimtesnę bakterijų atsparumo problemą.

2-Aminoacetophenone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Vaistų sintezės tarpiniai produktai

 

2-Aminoacetophenone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Jis gali būti švino junginys kuriant priešnavikinius{0}}vaistus. Jo unikali cheminė struktūra suteikia tam tikrą biologinį aktyvumą, o mokslininkai gali modifikuoti ir optimizuoti jo struktūrą pagal tai. Pavyzdžiui, įvedus skirtingus pakaitus ant benzeno žiedo, elektroninis debesų pasiskirstymas ir erdvinė molekulės konfigūracija gali būti pakeista, taip paveikiant jos gebėjimą prisijungti prie naviko ląstelių taikinių. Kai kurie modifikuoti2-aminoacetofenonasdariniai gali specifiškai veikti navikinių ląstelių signalizacijos kelius, trukdyti naviko ląstelių proliferacijos, diferenciacijos ir apoptozės procesams bei slopinti naviko augimą ir metastazes. Be to, 2-aminoacetofenono dariniai taip pat gali būti naudojami kartu su kitais prieš-navikiniais vaistais, kad būtų sukurtas sinerginis priešnavikinis poveikis. Derinant su chemoterapiniais vaistais, tikslinės terapijos vaistais ir kt., galima sustiprinti vaistų naikinamąjį poveikį naviko ląstelėms, sumažinti vaistų dozes, sumažinti toksinį šalutinį poveikį, pagerinti pacientų toleranciją ir gyvenimo kokybę.

Vaistų sintezės tarpiniai produktai
 

2-aminoacetofenonas taip pat turi tam tikrų pritaikymų širdies ir kraujagyslių vaistų sintezei. Pavyzdžiui, jis gali dalyvauti antihipertenzinio ir antiaritminio poveikio vaistų sintezėje. Sukūrus ir modifikuojant jo molekulinę struktūrą, galima reguliuoti giminingumą tarp vaistų ir su širdies ir kraujagyslių sistema susijusių receptorių, pagerinti vaistų farmakokinetines savybes, padidinti vaistų veiksmingumą ir saugumą. 2-Aminoacetofenonas taip pat gali būti naudojamas kaip sintetinis tarpinis produktas gydant neurologines ligas. Sintetinant vaistus, tokius kaip antiepilepsiniai, antidepresantai ir vaistai nuo Parkinsono ligos, jų cheminis aktyvumas panaudojamas specifinio biologinio aktyvumo molekulinėms struktūroms konstruoti, reguliuojančioms neuromediatorių išsiskyrimą, pasisavinimą ir metabolizmą, taip darant gydomąjį poveikį neurologinėms ligoms.

2-Aminoacetophenone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Taikymas prieskonių ir kosmetikos srityje

Taikymas prieskonių srityje
 

Jis turi ypatingą aromatą, kuris yra sudėtingas ir unikalus, su tam tikru kiekiu vaisių, gėlių ir švelnaus migdolų saldaus kvapo. Šis mišrus aromatas suteikia prieskonių formulės produktui sodrios ir subtilios uoslės, o kartu su kitais prieskonių ingredientais gali sukurti sluoksniuotą ir patrauklų aromatą. Sudarant kvepalus 2-aminoacetofenonas gali būti naudojamas kaip svarbi kvapo sudedamoji dalis. Jis gali būti derinamas su kitais gėlių kvapais, tokiais kaip rožės, jazminas ir kt., siekiant sustiprinti gėlių aromato saldumą ir šilumą, todėl gėlių natos tampa sodresnės ir ilgalaikės; Kartu su vaisiniais prieskoniais, tokiais kaip citrusiniai vaisiai ir persikai, jis gali sustiprinti vaisių aromato gaivumą ir natūralumą, todėl vaisių natos tampa gyvybingesnės; Maišymas su medienos kvapais, tokiais kaip sandalmedis ir kedras, gali padidinti medienos aromato minkštumą ir gilumą, sukurti stabilesnę ir elegantiškesnę kvapo atmosferą. Dėl savo unikalios cheminės struktūros 2-aminoacetofenonas gali būti naudojamas kaip pagrindinis tarpinis produktas sudėtingos esencijos sintezei.

2-Aminoacetophenone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Taikymas prieskonių srityje

 

2-Aminoacetophenone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Esminių pramonėje, modifikuojant ir transformuojant jos molekulinę struktūrą, pavyzdžiui, įvedant skirtingas funkcines grupes arba vykstant cheminėms reakcijoms su kitais junginiais, galima susintetinti esencijos molekules, pasižyminčias specifinėmis aromato savybėmis ir patvarumu. Šios esencijos molekulės gali būti naudojamos įvairiuose kvepalų gaminiuose, tokiuose kaip kvepalai, kvapų purškikliai, oro gaivikliai ir kt., kad būtų patenkinti skirtingų vartotojų kvapų poreikiai. Šokolado gaminiuose jis gali suteikti riešutų aromato, panašaus į migdolus, todėl šokolado skonis tampa sodresnis ir švelnesnis; Vaisių skonio gėrimuose jis gali sustiprinti saldų vaisių aromatą, pagerinti gėrimo skonį ir patrauklumą. Kadangi vartotojai siekia įvairaus maisto skonio,2-aminoacetofenonassuteikia naują skonio pasirinkimą maisto pramonei. Ji gali padėti maisto gamintojams sukurti inovatyvius ir diferencijuotus produktus, atitinkančius skirtingų vartotojų grupių pageidavimus dėl ypatingų skonių ir plėsti produktų asortimentą maisto rinkoje.

Taikymas kosmetikos srityje
 

Kosmetikoje 2-aminoacetofenonas dažnai naudojamas kaip kvapioji medžiaga, suteikianti gaminiui malonų aromatą. Odos priežiūros produktuose, tokiuose kaip veido kremas, losjonas, esencija ir kt., pridėjus atitinkamą kiekį 2-aminoacetofenono, vartotojai gali pajusti malonų kvapą ir pagerinti produkto naudojimo patirtį. Jo unikalus aromatas gali sklisti tepant produktą, todėl vartotojai gali mėgautis raminančiu ir atpalaiduojančiu aromatu naudojant odos priežiūros priemones, didinant vartotojų palankumą produktui ir lojalumą. Įvairių prekių ženklų ir tipų kosmetika gali sukurti individualizuotas aromato savybes, pridedant kvapiųjų medžiagų, tokių kaip 2-aminoacetofenonas. Aukščiausios klasės odos priežiūros gaminiai gali būti skirti sukurti elegantiškiems ir kilniems aromatams, atspindintiems produkto kokybę ir vietą; Jauniems vartotojams skirtos kosmetikos gaminiai gali pasirinkti gaivesnius ir gyvesnius kvapus, kad pritrauktų tikslinę klientų grupę. Šis individualizuotas aromato dizainas padeda produktui išsiskirti rinkos konkurencijoje ir suformuoti unikalų prekės ženklo įvaizdį.

2-Aminoacetophenone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Taikymas kosmetikos srityje

 

2-Aminoacetophenone use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Naudodami kosmetiką, pavyzdžiui, lūpų dažus, akių šešėlius ir skystą makiažo pagrindą, vartotojai taip pat atkreipia dėmesį į jų kvapą. Pridėjus 2-aminoacetofenono, galima pagerinti kosmetikos gaminių kvapą, užmaskuoti galimus nemalonius kvapus žaliavose ir padaryti gaminį patogesnį ir malonesnį naudoti. Pavyzdžiui, į kai kuriuos lūpų dažus pridėjus atitinkamą kiekį 2-aminoacetofenono, jie gali skleisti silpną kvapą ir pagerinti naudotojo makiažo patirtį. Unikalus aromatas gali tapti makiažo priemonių pardavimo tašku ir pritraukti vartotojų dėmesį. Kai vartotojai renkasi iš daugybės makiažo priemonių, malonių kvapų gaminiai dažniau sužadina jų susidomėjimą. Aromatas, kurį 2-aminoacetofenonas suteikia kosmetikos gaminiams, gali padidinti jų pridėtinę vertę ir padaryti juos konkurencingesnius rinkoje.

product-340-68

Pagrindiniai sintezės metodai
 
2-Aminoacetophenone | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2'-nitroacetofenono mažinimo metodas

Principas: nitrogrupę (-NO₂) 2'-nitroacetofenone redukuokite iki aminogrupės (-NH₂).

Sąlygos: naudojami dažniausiai naudojami reduktoriai, tokie kaip geležies milteliai/vandenilio chlorido rūgštis, katalizinis hidrinimas (H₂/Pd-C) arba borohidridas (NaBH4).

Charakteristikos: plačiai naudojamas pramonėje, su lengvai prieinamomis žaliavomis, tačiau reikia kontroliuoti redukcijos sąlygas, kad būtų išvengta per didelio redukavimo ar šalutinių reakcijų.

Izatoinio anhidrido reakcija su organometaliniais reagentais

Principas: Reaguokite izatoinį anhidridą su organiniais metaliniais reagentais, tokiais kaip CH3Li, kad susidarytų tarpinis produktas, kuris vėliau hidrolizuojamas ir gaunamas tikslinis produktas.

Sąlygos: Reakcija vykdoma žemoje temperatūroje (-78 laipsnių) bevandenėje ir be deguonies aplinkoje. Reakcijos etapai apima aušinimą, laipsnišką reagentų pridėjimą ir reakcijos maišymą.

Charakteristikos: Didelis derlingumas, tačiau eksploatavimo sąlygos įtemptos, tinkamas nedidelio masto-laboratoriniam paruošimui.

2-Aminoacetophenone | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
2-Aminoacetophenone | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Delepino reakcijos metodas

Principas: naudokite 2'-bromacetofenoną ir heksametilentetraminą kaip žaliavas ir, hidrolizuodami ketvirtinės amonio druskos tarpinį produktą, gaukite produktą.

Sąlygos: Reakcija vykdoma dietilo eteryje, maišoma kambario temperatūroje 12 valandų, po to filtruojama, plaunama ir džiovinama. Tada jis 3 valandas virinamas su grįžtamu šaldytuvu su 30 % etanolio druskos rūgšties tirpalu.

Charakteristikos: Keli etapai, tačiau žaliavos gana lengvai gaunamos, tinkamos specifinių struktūrinių darinių sintezei.

Elektrocheminis oksidacijos metodas

Principas: Deguonies atmosferoje, naudojant n-Bu₄NI kaip oksidacijos-redukcijos katalizatorių, elektrochemiškai oksiduojant 2'-aminofenilacetono C(sp³)-H ryšį, susidaro indigo (Izatino) dariniai.

Sąlygos: Atliekama kambario temperatūroje, naudojant platinos elektrodą ir metanolio tirpiklį.

Charakteristikos: žalias ir nekenksmingas aplinkai, tačiau produktas yra darinys, kurį reikia toliau konvertuoti, kad būtų gautas tikslinis junginys.

2-Aminoacetophenone | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Pagrindinės reakcijos sąlygos ir optimizavimas

 

 

Temperatūros valdymas:Izatoinio anhidrido metodui reikalinga žema temperatūra (-78 laipsniai), kad būtų išvengta šalutinių reakcijų; taikant elektrocheminį metodą, jis atliekamas kambario temperatūroje, siekiant sumažinti energijos sąnaudas.

Tirpiklio pasirinkimas:Pasirinkite polinius arba ne{0}}polinius tirpiklius pagal reakcijos tipą, pvz., dietilo eterį, chloroformą, metanolį ir kt.

Katalizatoriai ir reagentai:Redukcijos metoduose dažniausiai naudojami geležies milteliai, Pd{0}}C arba NaBH₄; elektrocheminiai metodai remiasi n-Bu₄NI katalizatoriumi.

Po{0}}gydymo veiksmai:Apima gesinimą, ekstrahavimą, džiovinimą, koncentravimą ir gryninimą (pvz., vakuuminį distiliavimą arba chromatografiją kolonėlėje).

Taikymo sritys ir rinkos paklausa

 

 

Farmacinis tarpinis produktas:Naudojamas antidepresantams, antipsichoziniams vaistams ir neuroprotekcinėms medžiagoms (pvz., AMPA receptorių moduliatoriams) sintetinti.

Kvapiosios medžiagos ir dažai:Kaip skonių ar dažiklių sintezės pirmtakai, suteikiantys produktams specifinių kvapų ar spalvų.

Tyrimo reagentai:Neurobiologiniuose tyrimuose naudojamas kaip įrankis glutamato receptorių funkcijoms ir nervų plastiškumo mechanizmams tirti.

Rinkos tendencija:Tobulėjant vaistų, skirtų neurologiniams ir psichikos sutrikimams, tyrimams ir kūrimui, paklausa rinkoje nuolat auga ir auga didelio{0}}grynumo (daugiau nei 99 %) produktų paklausa.

Saugos ir aplinkos apsaugos atsargumo priemonės

 

 

Žaliavų toksiškumas:Žaliavos, tokios kaip 2'-nitroacetofenonas ir bromidai, yra toksiškos; operacijos turi būti atliekamos traukos gaubte.

Atliekų šalinimas:Reakcijos{0}}atliekos turi būti klasifikuojamos ir surenkamos bei tvarkomos pagal pavojingų cheminių medžiagų specifikacijas.

Žalioji chemija:Nauji metodai, tokie kaip elektrocheminiai metodai, atitinka tvaraus vystymosi reikalavimus, mažina organinių tirpiklių naudojimą ir atliekų išmetimą.

 

Populiarus Žymos: 2-aminoacetofenonas cas 551-93-9, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, dideliais kiekiais, parduoti

Siųsti užklausą