2-chlorbenzaldehidas, bespalvis arba šviesiai geltonas aliejingas skystis. Šiek tiek tirpsta vandenyje, tirpsta etanolyje, eteryje, acetone ir benzene. Jis turi stiprų aldehido kvapą. Jis naudojamas kaip vaistas ir tarpinis dažiklis. Pesticidas Mithijing, pagamintas naudojant o-chlorbenzaldehidą, gali sunaikinti erkes ant sausų pasėlių ir vaismedžių. O-chlorbenzoksimas gali būti gaunamas oksimuojant o-chlorbenzaldehidą, o o-chlorbenzoksimas gali būti gaunamas toliau chlorinant, kurie abu yra farmacijos tarpiniai produktai. Medicinoje jis daugiausia naudojamas oksacilinui sintetinti.
|
Cheminė formulė |
C7H5ClO |
|
Tikslios Mišios |
140 |
|
Molekulinė masė |
141 |
|
m/z |
140 (100.0%), 142 (32.0%), 141 (7.6%), 143 (2.4%) |
|
Elementų analizė |
C 59,81; H 3,59; Cl 25,22; O, 11.38 |
2-chlorbenzaldehidas, taip pat žinomas kaip 2-chlorbenzaldehidas, yra svarbus organinis sintetinis tarpinis produktas, plačiai naudojamas įvairiose srityse, tokiose kaip pesticidai, vaistai, dažai, kvapai, funkcinės medžiagos ir analitinė chemija. Toliau bus išsamiau aprašyti jo pritaikymai įvairiose srityse:
Dažų ir pigmentų srityje
Dispersiniai dažai yra vienas iš plačiausiai naudojamų dažų tipų dažant sintetinius pluoštus, ypač tinka hidrofobiniams pluoštams, tokiems kaip poliesteris ir nailono . 2-chlorbenzaldehidas vaidina lemiamą vaidmenį dispersinių dažiklių sintezėje, nes gali kondensuotis, jungtis ir kitokias tarpines dispersines reakcijas su kitais dažais. molekulinės struktūros ir spalvų sistemos. Pavyzdžiui, kai kurių didelio efektyvumo dispersinių dažiklių sintezėje 2-chlorbenzaldehido įvedimas gali pagerinti dažų disperguojamumą.
Dėl 2-chlorbenzaldehido chloro atomų ir aldehido grupių elektroninio ir sterinio kliūčių poveikio galima reguliuoti dažų molekulių poliškumą ir tarpmolekulines jėgas, todėl dažams lengviau suformuoti vienodą dispersijos sistemą vandenyje arba organiniuose tirpikliuose, taip pagerinant dažų vienodumą ir dažymo skaidulą. Be to, 2-chlorbenzaldehidas gali padidinti dispersinių dažų atsparumą skalbimui ir atsparumą šviesai. Dažymo proceso metu dažų molekulės, turinčios 2-chlorbenzaldehido struktūrą, gali sudaryti stabilesnius cheminius ryšius arba fizinę adsorbciją su pluoštais, sumažindamos dažų išsiliejimą ir blukimą skalbimo ir šviesos sąlygomis, o dažytam audiniui suteikia patvaresnę spalvą.
Reaktyvieji dažai pasižymi puikiu spalvų atsparumu dėl kovalentinio jungimosi su pluoštais ir yra plačiai naudojami dažant natūralius pluoštus, tokius kaip medvilnė, linas ir šilkas. . 2-chlorobenzaldehidas gali būti naudojamas kaip pagrindinė žaliava kuriant reaktyviąsias grupes arba tarpinius reaktyvių dažiklių sintezės produktus, padidinančius reaktyvumą ir pluoštą. Pavyzdžiui, sintezuojant tam tikrus vinilsulfonu reaguojančius dažus, 2-chlorbenzaldehidas gali būti paverstas tarpiniu junginiu, turinčiu vinilo sulfono grupių, atliekant keletą reakcijos etapų. Etileno sulfono grupėse šarminėmis sąlygomis gali vykti nukleofilinės prisijungimo reakcijos su hidroksilo grupėmis ant pluoštų, sudarydamos stabilias kovalentines jungtis.
2-chlorbenzaldehidas padeda optimizuoti vinilsulfono grupių susidarymo sąlygas ir reakcijos aktyvumą, todėl reaktyvūs dažai gali veiksmingiau prisijungti prie pluoštų ir pagerinti dažų fiksavimo greitį. Sintetinant tam tikrus reaktyvius dažus, turinčius sulfonrūgšties grupių, 2-chlorbenzaldehidas gali būti jungiamoji šaka, jungianti sulfonrūgšties grupę su chromoforu. Sulfonrūgšties grupių įvedimas padidina dažų tirpumą vandenyje, o 2-chlorbenzaldehido struktūrinės savybės padeda išlaikyti dažų molekulių stabilumą, saugojimo ir naudojimo metu apsaugo nuo nepageidaujamų reakcijų, tokių kaip hidrolizė ir oksidacija, ir pailgina dažų tarnavimo laiką.
Rūgštiniai dažai daugiausia naudojami dažyti baltyminius pluoštus, tokius kaip vilna ir šilkas. . 2-chlorobenzaldehidas gali būti susintetintas kaip rūgštinis dažiklis, turintis specifinių spalvų ir dažymo savybių, reaguojant su aromatiniais aminų junginiais. Šie tarpiniai produktai toliau jungiasi su rūgštinėmis grupėmis, sudarydami rūgštines dažų molekules. Pavyzdžiui, kai kurių azo rūgščių dažų sintezėje 2-chlorbenzaldehidas vyksta diazotizacijos sujungimo su aromatiniais aminais reakcijoje, todėl susidaro tarpiniai azodažų produktai, pasižymintys geromis chromogeninėmis savybėmis. Tada, įvedant rūgštines grupes, tokias kaip sulfonrūgšties grupes, baltyminės skaidulos gali būti nudažytos rūgštinėje terpėje. 2-chlorbenzaldehido buvimas padeda reguliuoti spalvos ryškumą ir dažų afinitetą bei pagerinti rūgštinių dažų dažymo poveikį baltyminėms skaiduloms.
Kvapas ir esencija
2-chlorbenzaldehidas turi ypatingą aldehido aromatą, kuris paprastai apibūdinamas kaip šiek tiek vaisinis, saldus ir lydimas tam tikro dirginimo. Dėl aldehidų grupės jo aromatas yra labai lakus ir difuzinis, todėl gali greitai išlaisvinti aromatą essence formulėje ir suteikti gaivaus ir ryškaus kvapo essence produktams. Palyginti su kitais paprastais aldehido kvapais, tokiais kaip benzaldehidas, chloro atomas 2-chlorbenzaldehide sukelia papildomų elektroninių ir sterinių trukdžių, todėl aromato savybės tampa unikalesnės ir sudėtingesnės. Ši unikali aromato savybė leidžia 2-chlorbenzaldehidui pridėti individualizuotų aromatinių elementų į gaminį ruošiant esmę ir patenkinti vartotojų poreikius dėl skirtingų skonių tipų.
Essence formulėje 2-chlorbenzaldehidas gali bendradarbiauti su kitais skonio ingredientais, kad sukurtų turtingą ir harmoningą aromato sistemą. Pavyzdžiui, naudojant kartu su citrusiniais prieskoniais (pvz., citraliu ir nerolidu), jis gali sustiprinti citrusinių vaisių aromato gaivumą ir gyvybingumą, todėl essence produktai labiau tinka vasariniams kvepalams, oro gaivikliui ir kitiems produktams.
Kartu su gėlių kvapais (pvz., rožių alkoholiu ir jazminų ketonu), 2-chlorbenzaldehidas gali subalansuoti gėlių aromato saldumą, sustiprinti kvapo lygį ir trimatį pojūtį bei suteikti elegantišką ir ilgalaikį kvapą aukščiausios klasės kvepalams, kosmetikos esencijai ir kt. taip pat gali sukurti unikalų efektą, suteikdamas essence produktams šiltą ir gilų medienos kvapą, kuris tinka vyriškų kvepalų, odekolono ir kitų gaminių naudojimui.
Vaisių esencijos sudėtyje 2-chlorbenzaldehidas gali imituoti kai kurių vaisių, pavyzdžiui, persikų ir abrikosų, aromatines savybes. Dėl sinergetinio poveikio su kitais vaisių skoniais (pvz., benzilacetatu, etilo butiratu) galima sukurti tikrovišką ir patrauklų vaisių skonio esenciją, kuri plačiai naudojama maisto esencijose (pvz., saldainiuose, gėrimuose, leduose ir kt.), kasdienėje cheminėje esencijoje (pvz., vonios želė, šampūnas ir kt.) ir tabako esencija.
Tarp maisto esencijos vaisių esencija, kurioje yra 2-chlorbenzaldehido, gali pagerinti maisto skonį ir patrauklumą, todėl vartotojai, ragaudami maistą, gali patirti malonesnių pojūčių. Tarp kasdienių cheminių esencijų vaisių esencija gali suteikti produktams gaivų ir natūralų kvapą bei patenkinti vartotojų norą įsigyti natūralių ir sveikų produktų. Tabako esencijoje tinkamas 2-chlorbenzaldehido kiekis gali pagerinti tabako skonį ir aromatą, sumažinti tabako dirginimą ir pagerinti tabako gaminių kokybę.
Ruošiant rožių esenciją, įdėjus nedidelį kiekį 2-chlorbenzaldehido, rožių kvapas gali būti gaivesnis ir modernesnis, todėl esencija labiau atitinka šiuolaikinių vartotojų estetinius poreikius. Jazminų esencijos sudėtyje 2-chlorbenzaldehidas gali papildyti jazminą ir kitus pagrindinius gėlių komponentus, todėl esencijos aromatas išlieka patvaresnis ir elegantiškesnis. Be to, 2-chlorbenzaldehidas taip pat gali būti naudojamas kaip svarbus pagalbinis skonis, suteikiantis unikalių skonio savybių kai kurioms unikalaus stiliaus gėlių esencijai (pvz., narcizo esencijai, žibuoklių esencijai).
Individualūs nešiojamųjų kompiuterių sprendimai
Be vaisių ir gėlių esencijos, 2-chlorbenzaldehidas taip pat gali būti naudojamas kuriant būdingą esenciją. Pavyzdžiui, jūrinio skonio esencijoje jis gali būti derinamas su jūriniais prieskoniais (pvz., ambra, jūros vėjo aldehidu), kad būtų sukurtas gaivus ir vėsus jūrinis skonis, tinkantis kvepalams, oro gaivikliams ir kitiems produktams. Tarp rytietiško skonio esencijų 2-chlorbenzaldehidas gali būti derinamas su žolelėmis, gintaru ir kitais prieskoniais, kad esencijai būtų suteiktas šiltas ir paslaptingas rytietiškas skonis, kuris dažnai naudojamas aukštos klasės kvepalų, smilkalų žvakių ir kitų gaminių gamyboje.
2-chlorbenzaldehidasturi šiuos sintetinius metodus.
1. O-chlortolueno chlorinimas ir hidrolizė:
Jis gaunamas chloruojant ir hidrolizuojant o-chlortolueną.
① Chlorinimas: pašildykite o-chlortolueną, fosforo trichloridą ir sulfoksido chloridą iki 150 laipsnių ir iki teorinio kiekio perleiskite chloro dujas ultravioletiniu spinduliu, kad gautumėte o-chlorbenzilideno dichloridą.
② Hidrolizė: pakaitinkite o-chlorbenzilideno dichlorido ir cinko chlorido mišinį iki 120–130 laipsnių, išmaišykite ir įpilkite 1% geležies chlorido vandeninio tirpalo. Įdėjus mišinį pakaitinti ir vėl užpilti vandeniu. Alyvos sluoksnis rafinuotas o-chlorbenzaldehidu.
Be to, hidrolizė taip pat gali būti atliekama naudojant sieros rūgštį. Sumaišykite o-chlorbenzilideno dichloridą ir pramoninę koncentruotą sieros rūgštį, kol temperatūra automatiškai sumažės ir vandenilio chlorido išsiskyrimas sulėtės, tada lėtai kaitinkite 12 valandų, kad temperatūra būtų 30–40 laipsnių; Po reakcijos gatavas produktas gaunamas sluoksniuojant šaltu vandeniu, atskiriant aliejinę medžiagą, plaunant ir distiliuojant garais.
2. O-chlortolueno chlorinimas ir oksidacija:
O-chlortoluene esantis metilas chloruojamas ir oksiduojamas azoto rūgštimi.
Į 600 ml fotoreaktorių su termometru, maišytuvu, chloro pūtimo vamzdeliu, grįžtamuoju kondensatoriumi ir aukšto -slėgio gyvsidabrio apšvietimo įtaisu įpilkite 380 g (3,0 mol) o-chlortolueno, pūskite 106 g/h chloro įpurškimo metu, esant 1 val. 3,6 val. Iš viso įvedama 5,4 molio chloro dujų. Po reakcijos į reakcijos skystį buvo pridėta sauso azoto, kad būtų pašalintos vandenilio chlorido ir chloro dujos. Iš viso buvo gauta 558 g reakcijos skysčio, įskaitant 0,5% (mol) o-chlortolueno, 28% o-chlorbenzilo chlorido, 67% o-chlorodichlortolueno, 3% o{21}chlorotolueno, chlorotrichloro vidutinį laipsnį. o-chlorchlorotoluenas buvo 1,8.
64,7 g (0,343 mol) chloruoto o-chlortolueno mišinio, 1440 g 3% (masės dalies) azoto rūgšties ir 2,0 g vanadžio pentoksido įpilkite į 2 l trijų - angų kolbą su termometru, maišytuvu ir grįžtamuoju šaldytuvu, maišydami ir kaitindami su grįžtamu šaldytuvu. Reakcijai pasibaigus, atvėsinkite, įpilkite 200 ml tolueno, atskirkite alyvos fazę ir į vandeninio tirpalo sluoksnį įpilkite 100 ml tolueno, kad du kartus ekstrahuotų. Sumaišykite alyvos fazę ir ekstrahavimo skystį, išgarinkite tolueną, distiliuokite likutį, surinkite frakciją 107–110 laipsnių (4,0 kPa) temperatūroje ir gaukite 36 g produkto o-chlorbenzaldehido, kurio išeiga yra 73,5 %, skaičiuojant nuo o{19}}chlorotolueno.
Palyginti su tradiciniu cinko balikliu, tirpsta vandenyje2-chlorbenzaldehidasturi šiuos privalumus:
Vandenyje tirpus -chlorbenzaldehidas, ištirpęs vandenyje, gali visiškai sustiprinti poliarizuojantį baliklio poveikį, o pridedamas nedidelis kiekis. Referencinis kiekis yra 0,3–1,0 g/l.
Tradicinis nešiklio baliklis yra minkštiklis. Norint užtikrinti visišką o-chlorbenzaldehido ir benzidino acetono ištirpimą, reikalingas tam tikras aukštas drumstumo taškas, o jo poreikis paprastai yra didelis. Pagerinus vandenyje -tirpaus o-chlorbenzaldehido tirpumą vandenyje, sumažės reikiama nešiklio ryškumo dozė, ty taip pat sumažės baliklio kaina ir sumažės COD, o tai nekenkia aplinkai. Jei po sulfoninimo bus pridėta nešiklio baliklio, poveikis bus geresnis.
3. Putų tūris mažėja
Sumažinus nešiklio baliklio kiekį, sumažės putų kiekis, o tai bus patogesnė ir ekologiškesnė gaminant galvanizaciją.
Populiarus Žymos: 2-chlorbenzaldehidas cas 89-98-5, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, urmu, parduoti