Dimetilkarbamoilo chloridas, cheminė formulė C3H6ClNO, CAS 79-44-7. Kambario temperatūroje jis yra bespalvis arba šiek tiek gelsvas skystis ir yra nelakus skystis. Įprasta forma yra bespalvis skaidrus skystis. Jo išvaizda gali būti panaši į įprastą chloro chemiją. Dėl stipraus DMF-Cl dirginimo jo kvapas paprastai apibūdinamas kaip aštrus arba aštrus. Jis beveik netirpsta vandenyje ir reaguoja su vandeniu, sudarydamas dimetilaminoskruzdžių rūgštį. Tačiau jis gerai tirpsta daugelyje organinių tirpiklių, tokių kaip eteris, chloroformas, metanolis, etanolis ir kt. Dėl šio tirpumo DMF-Cl plačiai naudojamas organinėje sintezėje ir cheminėse reakcijose. Jis lengvai neišgaruoja kambario temperatūroje ir gali būti laikomas ir perdirbamas skystu pavidalu. Reikėtų pažymėti, kad dėl dirginančio kvapo ir ėsdinančių savybių, naudojant ir tvarkant reikia imtis atitinkamų saugos priemonių. Jis gali būti naudojamas kaip sintetinis dažų ir pigmentų tarpinis produktas ir gali gauti įvairių spalvų aminoformamido dažus, plačiai naudojamus tokiose srityse kaip tekstilė, oda, rašalas ir plastikai. Jis taip pat dažnai naudojamas atliekant cheminę analizę, siekiant padidinti tikslinių junginių aptikimo jautrumą atliekant chromatografinę analizę.
|
Cheminė formulė |
C3H6ClN |
|
Tikslios Mišios |
10 |
|
Molekulinė masė |
10 |
|
m/z |
107 (100.0%), 109 (32.0%), 108 (3.2%), 110 (1.0%) |
|
Elementų analizė |
C 33,51; H 5,62; Cl, 32,97; N 13,03; O 14,88 |
|
|
|
Laboratorinės sintezės metodasDimetilkarbamoilo chloridas(taip pat žinomas kaip DMF{0}}Cl) paprastai naudoja dimetilformamidą (DMF) ir tionilchloridą (SOCl).2) arba fosgenas (COCl2). Dimetilaminoformilchlorido paruošimo būdas susideda iš šių etapų: dimetilaminas ir fotokatalizatorius įvedami į mikroreaktorių reakcijai, kad būtų gautos dimetilaminoformilo dujos. Paruošimo būdu gauto dimetilaminoformilchlorido kiekis yra net 98,5% ~ 99%, o išeiga labai pagerėja, pasiekus 95,0% metilamino paruošimo metodą (metras) paprastas eksploatavimas, didelis derlingumas, mažiau atliekų, saugumas ir aplinkos apsauga, tinka pramoninei gamybai ir turi gerą panaudojimo vertę bei taikymo perspektyvą.
Žingsnis:
Dimetilformamido ir tionilchlorido reakcijos cheminė formulė yra tokia:
(CH3)2NC(O)H+SOCl2→ (CH3)2NCOCl+SO2+HCl
Paruoškite bevandenę aplinką sausoje inertinėje atmosferoje, pavyzdžiui, azoto arba sauso tirpiklio. Įsitikinkite, kad visi instrumentai, talpyklos ir reagentai yra sausi.
Sumaišykite dimetilformamidą (DMF) ir tionilchloridą (SOCl2) moliniu santykiu. Paprastai naudojamas 1 vienodas molis DMF, kad atitiktų 2 vienodus molius SOCl2.
Paruoštą mišinį lėtai supilkite į atvėsusį bevandenį tirpiklį (pvz., dichlormetaną arba benzeną). Maišykite reakcijos mišinį ir kontroliuokite reakcijos temperatūrą, paprastai esant žemesnei nei kambario temperatūrai. Vykstant reakcijai, stebėsite dujų išsiskyrimą (SO2) ir reakcijos tirpalas tampa drumstas.
Reakcijos laikas skiriasi priklausomai nuo eksperimento sąlygų, paprastai kelias valandas. Kai drumstas reakcijos mišinys palaipsniui išsivalo, tai rodo, kad reakcija artėja prie pabaigos.
Pasibaigus reakcijai, tikslinis produktas atskiriamas distiliuojant arba filtruojant. Paprastai reikia pašalinti tirpiklį ir išgryninti produktą.
Lydymosi temperatūra – 33 laipsniai C (liet.), virimo temperatūra 167–168 laipsniai c775 mm Hg (liet.), tankis 1,168 g/ml esant 25 °C (liet.), lūžio rodiklis N20 / D 1,453, pliūpsnio temperatūra 155 laipsniai f, rūgštingumo koeficientas (PKA), 0 rūgštingumo koeficientas (PKA) 0,0,7 gravitacija 1.172, Vandenyje tirpus suyra, Jautrumas.
Dimetilkarbamoilo chloridas(taip pat žinomas kaip DMF{0}}Cl) yra organinis junginys, naudojamas įvairiai.
DMF{0}}Cl yra svarbus organinės sintezės tarpinis produktas. Jis gali būti naudojamas kaip aminoacilinimo reagentas dimetilaminoformilui (DMF-CO) įvesti į kitus junginius. Jį reaguojant su aromatiniu aminu arba alkoholiu, galima susintetinti atitinkamus N, N-dimetilkarbamido darinius. Be to, jis taip pat gali dalyvauti reakcijose, tokiose kaip esterifikavimas, eterinimas, acilinimas ir kt., ir gali būti naudojamas kuriant sudėtingas organines molekules.
Organinės sintezės ir transformacijos metu, kaip elektrofilinis reagentas, junginys gali dalyvauti daugelyje elektrofilinių pakeitimų, acilinimo ir kt. Pavyzdžiui, kai jis vyksta pakeitimo reakcijoje su aromatiniu aminu, galima gauti N, N-dimetilaminoamidą, kuris plačiai naudojamas farmacinėje chemijoje. Junginyje esantis chloro atomas gali būti paverstas jodo junginiu, veikiant natrio jodidui, arba į atitinkamą karboksirūgšties vienetą šarminėmis sąlygomis. Be to, acilchloridas gali reaguoti su hidroksilammonio chloridu ir gauti atitinkamus amido junginius.
Dėl savo cheminės veiklos DMF{0}}Cl yra plačiai pritaikytas vaistų gamybos srityje. Pavyzdžiui, jis gali būti naudojamas apsauginėms grupėms sintetinti polipeptidiniuose vaistuose, tokiuose kaip arginino dimetilkarbamoilo esteris (Dde) Apsauginė grupė. Be to, DMF-Cl taip pat gali būti naudojamas 5-aza-2'-dezoksiuridinui ir kitiems junginiams, turintiems priešnavikinį, antivirusinį ir kitokį poveikį, sintetinti.
DMF{0}}Cl plačiai naudojamas pesticidų gamyboje. Pavyzdžiui, jis gali būti naudojamas kaip sintetinis fungicidas, pvz., DMFU, siekiant apsaugoti pasėlius nuo grybelių ir bakterijų. Be to, jis taip pat gali būti naudojamas kitų tipų pesticidų tarpiniams produktams, pvz., insekticidams ir herbicidams, sintetinti.
Dimetilkarbamoilo chloridasTaip pat dažnai naudojamas cheminėje analizėje. Jis gali būti naudojamas derivatizacijos reakcijose, siekiant padidinti tikslinių junginių aptikimo jautrumą atliekant chromatografinę analizę. Pavyzdžiui, reaguojant su aminais arba alkoholiais, jie paverčiami atitinkamais N, N-dimetilaminoformamido dariniais, todėl juos lengviau aptikti atliekant dujų ar skysčių chromatografijos analizę.
|
|
|
|
Pats uracilo trifosfatas UTP dimetilaminoformilchloridas nėra tiesiogiai naudojamas kaip insekticidas, o veikiau kaip pesticido cheminis tarpinis produktas, vaidinantis pagrindinį vaidmenį karbamato insekticidų sintezėje. Todėl nėra tikslu tiesiogiai aptarti dimetilaminoformilchlorido, kaip insekticido, insekticidinį principą, tačiau galime ištirti aminoesterių insekticidų, sintezuojamų kaip tarpiniai produktai, insekticidinį principą.
Insekticidinis principas
Aminometilesterių insekticidai yra svarbi organinių sintetinių pesticidų klasė, o jų insekticidinis mechanizmas daugiausia grindžiamas šiais aspektais:
1. Slopinti cholinesterazės aktyvumą
Pagrindinis karbamato insekticidų veikimo mechanizmas yra insekticidinis poveikis slopinant cholinesterazės (ChE) aktyvumą vabzdžiuose. Acetilcholinesterazė yra svarbus vabzdžių fermentas, atsakingas už neurotransmiterio acetilcholino (ACh) hidrolizavimą, kad būtų palaikomas normalus nervinių impulsų perdavimas. Kai karbamato insekticidai patenka į vabzdžių kūną, jie jungiasi su acetilcholinesteraze ir sudaro karbamoilacetilcholinesterazę. Šis kompleksas nebegali hidrolizuoti acetilcholino, todėl acetilcholinas kaupiasi ant postsinapsinės membranos.
Acetilcholino kaupimasis gali sukelti vabzdžių nervų laidumo sutrikimus, pasireiškiančius užsitęsusiu arba blokuotu nervinių impulsų perdavimu. Šis nervų laidumo sutrikimas gali sukelti daugybę toksinių vabzdžių simptomų, tokių kaip susijaudinimas, spazmai, paralyžius ir kt., dėl kurių vabzdžiai miršta. Dėl grįžtamojo karbamato insekticidų slopinamojo poveikio cholinesterazei, o tai reiškia, kad vabzdžių cholinesterazė po tam tikro laiko gali atgauti savo aktyvumą, šių insekticidų toksiškumas yra palyginti mažas, o tarša aplinkai taip pat minimali.
2. Įtakoja nervų laidumo procesą
Be tiesioginio cholinesterazės aktyvumo slopinimo, karbamato insekticidai taip pat gali paveikti vabzdžių nervų laidumo procesus kitais būdais. Pavyzdžiui, jie gali trukdyti neurotransmiterių sintezei, išsiskyrimui ar pakartotiniam įsisavinimui, taip pakeisdami neuronų jaudrumą ir laidumą. Šie pokyčiai dar labiau paveiks vabzdžių fiziologinę veiklą ir elgsenos apraiškas, tokias kaip maitinimasis, judėjimas, dauginimasis ir t. t., o tai galiausiai sukels vabzdžių mirtį arba populiacijos dydžio sumažėjimą.
Karbamato insekticidų naudojimo ypatybės
1. Efektyvumas
Aminometilesterių insekticidai efektyviai naikina įvairius kenkėjus, įskaitant amarus, lapgraužius, vabzdžius, medvilninius spuogelius, tabako amarus, burokėlių sliekus ir kt. Šie kenkėjai kelia rimtą grėsmę pasėliams, o naudojant karbamato insekticidus galima veiksmingai kontroliuoti jų augimą ir derlių, apsaugoti pasėlių skaičių.
2. Mažas toksiškumas
Palyginti su tradiciniais insekticidais, tokiais kaip organofosfatai, karbamato insekticidai turi mažesnį toksiškumą. Jie yra mažiau toksiški žinduoliams ir paukščiams, mažiau teršia aplinką. Todėl jis yra gana saugus naudoti ir turi minimalų poveikį ekologinei aplinkai.
3. Stiprus selektyvumas
Aminometilesterio insekticidai pasižymi dideliu selektyvumu kenkėjams ir minimaliai veikia natūralius priešus bei naudingus organizmus. Tai leidžia juos derinti su kitais biologinės kontrolės metodais žemės ūkio gamyboje, suformuojant visapusišką kontrolės sistemą, kuri pagerina kontrolės efektyvumą ir mažina žalą aplinkai.
Dimetilkarbamoilo chloridas(DMCC) yra svarbus organinis sintetinis tarpinis produktas, plačiai naudojamas pesticidų, vaistų ir polimerų chemijos srityse. Jo cheminę struktūrą sudaro dimetilaminoformilo grupė ((CH3) ₂ N-CO -) ir labai reaktyvus chloro atomas, todėl jis yra idealus reagentas acilinimo reakcijoms. DMCC atradimas gali būti siejamas su organinės chemijos tyrimais XIX amžiaus pabaigoje, tačiau pramoninė gamyba buvo pasiekta tik XX amžiaus viduryje. Dėl didelio reaktyvumo ir galimo kancerogeniškumo DMCC taikymas yra griežtai reglamentuojamas.
- 1873 m. prancūzų chemikas Charlesas Adolphe'as Wurtzas pirmą kartą pranešė apie karbamoilo chlorido (H ₂ N-CO-Cl) sintezę, tačiau junginys buvo labai nestabilus.
- 1890-aisiais vokiečių chemiko Emilio Fischerio komanda pirmą kartą bandė susintetinti DMCC, reaguodama dimetilaminą ((CH3) ₂ NH) su fosgenu (COCl ₂), bet su maža išeiga.
- 1912 m. britų chemikas Williamas Perkinas jaunesnysis optimizavo DMCC sintezės metodą, dimetilformamidą (DMF) reaguodamas su fosgenu, padidindamas išeigą iki 60%.
- 1930-aisiais, plėtojant organinės chemijos teoriją, DMCC buvo patvirtintas kaip veiksmingas reagentas Friedel Crafts acilinimo reakcijoms.
- 1945 metais vokiečių kompanija IG Farben (vėliau padalinta į BASF) sukūrė nuolatinį fosgeno metodą, žymiai padidindama DMCC gamybą.
- (CH3)2NH+COCl2→(CH3)2N-CO-Cl+HCl
- 1950-aisiais DuPont įdiegė šį procesą pesticidų gamyboje, skirtoje karbamato insekticidų sintezei.
Dažnai užduodami klausimai
Kam vartojamas dimetilkarbamoilchloridas?
+
-
Dimetilkarbamoilchloridas naudojamas kaip tarpinis produktas gaminant vaistus, pesticidus ir dažus. Pastebėta, kad ūmus (trumpalaikis-) dimetilkarbamoilchlorido poveikis įkvėpus gali pažeisti nosies, gerklės ir plaučių gleivines bei apsunkinti žiurkių kvėpavimą.
Ar dimetilamino hidrochloridas yra toksiškas?
+
-
Jis gali stimuliuoti nervų sistemą ir sudirginti akis, nosį ir gerklę. Didelio poveikio simptomai yra galvos skausmas, galvos svaigimas, pykinimas, vėmimas, viduriavimas, dusulys ir kosulys. Dimetilamino hidrochloridas taip pat gali sudirginti odą ir sukelti alergines reakcijas.
Ar dimetilaminas yra kancerogeniškas?
+
-
Ilgalaikio-arba pakartotinio poveikio poveikis
Pakartotinis arba ilgalaikis kontaktas gali sukelti odos alergiją. TLV: 5 ppm kaip TWA; 15 ppm kaip STEL; (DSEN); A4 (neklasifikuojamas kaip žmogaus kancerogenas).
Populiarus Žymos: dimetilkarbamoilchloridas cas 79-44-7, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, urmu, parduoti