Etilo sarkozinato hidrochloridas, molekulinė formulė C5H12ClNO2, CAS 52605-49-9. Tai kreatino (aminorūgšties) etilo junginys, sudarytas iš etanolio grupės ir kreatino karboksilo grupės. Hidrochlorido forma reiškia, kad jis sudaro druskos struktūrą su druskos rūgštimi (HCl). Paprastai tai yra baltos arba šviesiai geltonos spalvos kristalinė kieta medžiaga arba miltelių pavidalo. Gamybos proceso metu jo spalva ir forma gali turėti įtakos tikslumui ir kristalų struktūrai. Jis turi tam tikrą tirpumą vandenyje, ypač šiltame vandenyje. Tirpumui gali turėti įtakos pH vertė, temperatūra ir tirpiklio savybės. Ištirpinus vandenyje, tirpalas gali turėti rūgštinių savybių dėl hidrochlorido druskų.
Atlieka svarbų vaidmenį cheminėje sintezėje kaip tarpinis produktas ir dalyvauja įvairiose cheminėse reakcijose. Konkrečiai, jis gali būti naudojamas gaminant įvairius junginius, įskaitant, bet tuo neapsiribojant, priešgrybelinius agentus, tarpinius farmacinius produktus ir kt. Šie junginiai turi platų panaudojimo vertę atitinkamose srityse, pvz., anti-priešgrybelinių medžiagų poveikis maisto, kosmetikos ir tekstilės pramonės šakose, taip pat esminis tarpinių vaistų sintezės vaidmuo vaistams.
|
|
|
|
C.F |
C5H12ClNO2 |
|
E.M |
153 |
|
M.W |
154 |
|
m/z |
153 (100.0%), 155 (32.0%), 154 (5.4%), 156 (1.7%) |
|
E.A |
C 39,10; H 7,87; Cl 23,08; N 9,12; O 20,83 |
Etilo sarkozinato hidrochloridasyra svarbus organinis junginys, plačiai naudojamas.
Cheminės sintezės tarpiniai produktai: atlieka svarbų vaidmenį cheminėje sintezėje kaip tarpinis produktas ir dalyvauja įvairiose cheminėse reakcijose. Konkrečiai, jis gali būti naudojamas gaminant įvairius junginius, įskaitant, bet tuo neapsiribojant, priešgrybelinius agentus, tarpinius farmacinius produktus ir kt. Šie junginiai turi platų panaudojimo vertę atitinkamose srityse, pvz., anti-priešgrybelinių medžiagų poveikis maisto, kosmetikos ir tekstilės pramonės šakose, taip pat esminis tarpinių vaistų sintezės vaidmuo vaistams.
Pramoniniai dažų stabilizatoriai: Pramonės srityje jis naudojamas kaip dažų stabilizatorius. Dažai plačiai naudojami pramoninėje gamyboje, tačiau dažnai susiduriama su tokiomis problemomis kaip prastas stabilumas ir lengvas blukimas. Sarkozino etiesterio hidrochloridas, kaip dažų stabilizatorius, gali veiksmingai pagerinti dažų stabilumą, apsaugoti nuo blukimo ar spalvos pasikeitimo naudojimo metu ir taip užtikrinti gaminių kokybę bei išvaizdą.
Kasdieniai chemijos produktai: Kasdienių chemijos produktų srityje taip pat yra plačiai paplitęs pritaikymas. Jis dažnai naudojamas kaip aminorūgščių tipo paviršinio aktyvumo medžiaga, pasižyminti švelniu, mažai dirginančiu ir lengvu biologiniu skaidymu. Todėl jis plačiai naudojamas asmens priežiūros produktuose, tokiuose kaip veido valikliai, šampūnai ir dušo želė. Be to, jis taip pat gali būti naudojamas kaip tirštiklis, emulsiklis ir kiti priedai, siekiant pagerinti produkto stabilumą ir efektyvumą.
Pagrindinės kreatino monohidrato gamybos žaliavos: tai viena iš pagrindinių kreatino monohidrato gamybos žaliavų. Kreatino monohidratas yra natūraliai organizme esantis aminorūgščių darinys, atliekantis įvairias fiziologines funkcijas, pavyzdžiui, skatinantis raumenų augimą ir gerinantis pratimų atlikimą. Konvertuojant ir sintezuojant šią medžiagą, galima paruošti didelio-grynumo kreatino monohidrato produktus, kad atitiktų rinkos poreikius.
Sveikatos vaistai ir nuovargį mažinančios priemonės: Pastaraisiais metais jis taip pat parodė geras taikymo perspektyvas sveikatos vaistų srityje. Manoma, kad kaip energijos papildas veikia sintetinių medžiagų apykaitos hormonų sekreciją, pagerina kuro tiekimą fizinio krūvio metu, pagerina protinę veiklą atliekant su stresu susijusias užduotis ir padeda išvengti raumenų pažeidimų, kuriuos sukelia pratimai. Todėl jis dažnai naudojamas sveikatos vaistams ir nuovargio atkūrimo priemonėms ruošti, padeda žmonėms pagerinti fizines funkcijas ir atkurti fizines jėgas.
Antifermentinių agentų ir biologinių reagentų sintezė: Biotechnologijos ir medicinos srityse jis naudojamas antifermentinių agentų sintezei ir kaip biologinis reagentas. Antifermentinės medžiagos yra junginių klasė, kuri gali slopinti fermentų aktyvumą ir turi svarbią taikymo vertę kuriant vaistus, biologinę diagnostiką ir kitose srityse. Kaip biologinis reagentas gali būti naudojamas įvairiuose biocheminiuose eksperimentuose ir tyrimuose, suteikiant tvirtą paramą moksliniams tyrimams.
Maistiniai maisto priedai: naudojamas kaip maistinis maisto priedas. Didėjant žmonių dėmesiui sveikai mitybai, pamažu didėja ir maistingų maisto priedų paklausa rinkoje. Kaip saugus ir veiksmingas maisto priedas, jį galima dėti į įvairius maisto produktus, siekiant pagerinti jų maistinę vertę ir skonį. Tuo tarpu jis taip pat gali būti viena iš funkcinių maisto produktų žaliavų, suteikdama vartotojams visapusiškesnį ir sveikesnį mitybos pasirinkimą.
Kiti naudojimo būdai: be pirmiau minėtų naudojimo būdų, jis taip pat gali turėti kitų galimų taikymo reikšmių. Pavyzdžiui, kosmetikos srityje jis gali būti naudojamas kaip drėkiklis, minkštiklis ir kiti ingredientai; Žemės ūkio srityje jis gali būti naudojamas kaip augalų augimo reguliatorius arba pesticidų adjuvantas. Tačiau norint nustatyti konkretų šių galimų naudojimo būdų poveikį ir saugumą, reikia atlikti tolesnius tyrimus ir patikras.
Į kreatino (20,0 g) (250 ml) tirpalą etanolyje įlašinkite 65 ml, 900 mmol sulfoksido chlorido, išmaišykite ir atvėsinkite ledinio vandens vonioje. Tuo pačiu metu palaikykite apie -10 laipsnių C temperatūrą.
Reakcijos mišinį švelniai kaitinkite per naktį 55 °C temperatūroje, kol jis taps skaidrus. Vakuuminiu garinimu pašalinkite tirpiklius ir sulfinilchlorido pėdsakus. Kietą likutį išskalaukite Et2O (3 × 50 ml).
Likusią kietą medžiagą išdžiovinkite vakuume, kad gautumėte tikslinį junginį,etilo sarkozinato hidrochloridas. Šis metodas daugiausia užbaigiamas karboksirūgščių esterinimo reakcija.
Išsamūs žingsniai ir cheminės lygtys
1. Eksperimentinis paruošimas
Žaliavos paruošimas:
Tiksliai pasverkite 20,0 g sarkozino (H2NCH2CH (NH2) COOH), kuris yra pagrindinis reakcijos karboksirūgšties šaltinis. Tuo tarpu išmatuokite 65 mililitrus (apie 900 milimolių) sulfoksido chlorido (SOCl2) kaip acilinimo agentą. Be to, kaip tirpiklį paruoškite 250 mililitrų bevandenio etanolio.
Įrangos paruošimas:
Įsitikinkite, kad visi stikliniai instrumentai (pvz., reakcijos buteliai, kondensatoriaus vamzdeliai, lašeliniai piltuvėliai ir kt.) yra švarūs ir sausi, kad reakcijai nepaveiktų drėgmė. Tuo pačiu metu paruoškite ledinio vandens vonios įrangą, šildymo įrangą (pvz., alyvos vonią ar šildymo įvorę), vakuuminio distiliavimo įrangą ir vakuuminį džiovintuvą.
2. Žaliavų maišymas ir reakcijos inicijavimas
Veikimas:
Į sausą reakcijos kolbą įpilkite sarkozino, tada lėtai įpilkite bevandenio etanolio ir maišydami maišykite, kol sarkozinas visiškai ištirps ir susidarys vienalytis tirpalas. Tada įdėkite reakcijos buteliuką į ledinio vandens vonią, kad tirpalas atvėstų iki beveik 0 °C.
Cheminis fonas:
Šiuo metu reakcijos sistema yra paruošta ir laukiama, kol bus pridėta sulfoksido chlorido, kad prasidėtų reakcija.
3. Sulfaksido chlorido įpylimas lašais ir reakcija
Cheminė lygtis (preliminari reakcija):
H2NCH2CH(NH2)COOH + SOCl2 → H2NCH2CH(NH2)COCl + HCl + SO2
Veikimas:
Ledo vandens vonioje ir nuolat maišant į kreatino tirpalą etanolyje per lašintuvą įlašinkite sulfoksido chlorido. Kritimo pagreitis turi būti vidutinis, kad būtų užtikrinta sklandi reakcija ir išvengta vietinio perkaitimo ar sunkių reakcijų.
Pastaba:
Ši lygtis parodo sarkozino ir sulfoksido chlorido reakcijos procesą, kad susidarytų sarkozino chloridas (H2NCH2CH (NH2) COCl) ir vandenilio chloridas (HCl), tačiau tikrosiose reakcijose taip pat gali susidaryti sieros dioksidas (SO2) arba atsirasti kitų šalutinių reakcijų.
4. Kaitinimas skatina esterinimo reakciją
Veikimas:
Įlašinę sulfoksido chloridą, išimkite reakcijos mišinį iš ledinio vandens vonios ir padėkite ant šildymo prietaiso. Lėtai didinkite temperatūrą iki 55 laipsnių C ir palaikykite tokią temperatūrą švelniai kaitindami, nuolat maišydami per naktį.
Cheminė lygtis (esterifikavimo reakcija):
H2NCH2CH(NH2)COCl + EtOH → H2NCH2CH(NH2)COOEt + HCl
Ši reakcija yra tipinė esterifikavimo reakcija, kai sarkozino chloridas reaguoja su etanoliu ir susidaro sarkozino etiesteris (H2NCH2CH (NH 2) COOEt) ir vandenilio chloridas.
5. Vakuuminis garinimas tirpikliams ir lakioms medžiagoms pašalinti
Veikimas:
Pasibaigus reakcijai, reakcijos mišinį perkelkite į vakuuminio distiliavimo įrenginį. Sumažinto slėgio sąlygomis mišinį kaitinkite, kad palaipsniui išgaruotų lakiosios medžiagos, tokios kaip etanolis, nesureagavęs sulfoksido chloridas ir galimai susidaręs eteris.
Paskirtis:
Vakuuminis garinimas gali būti veiksmingai pašalintas iš reakcijos sistemos tirpiklių ir lakiųjų priemaišų, paruošiant tolesniems gryninimo etapams.
6. Plovimas ir valymas
Veikimas:
Kietas likutis, gautas išgarinant vakuume, plaunamas eteriu (Et2O) kelis kartus (dažniausiai 3 kartus, kiekvieną kartą po 50 ml). Plovimo eteriu tikslas – pašalinti nešvarumus ir nesureagavusius reagentus, likusius ant kieto paviršiaus.
Cheminis fonas:
Kaip ne{0}}polinis tirpiklis, eteris blogai tirpsta poliniuose junginiuose, tokiuose kaip kreatino etiesterio hidrochloridas, bet gerai tirpsta tam tikros priemaišos, pvz., nesureagavęs sulfoksido chloridas, kurį galima pašalinti plaunant.
7. Vakuuminis džiovinimas
Veikimas:
Išplautas kietas liekanas perkelkite į vakuuminę džiovyklę ir išdžiovinkite atitinkamoje temperatūroje (dažniausiai neviršijant produkto terminio skilimo temperatūros). Džiovinimo proceso metu reikia palaikyti vakuumą, kad būtų pašalinta drėgmė ir tirpikliai.
Paskirtis:
Vakuuminis džiovinimas gali dar labiau pagerinti gaminio grynumą ir stabilumą, užtikrinant, kad galiausiai būtų gautas aukštos{0}kokybės kreatinas.
Priežastis kodėletilo sarkozinato hidrochloridasNaudojamas priešgrybelinėms medžiagoms gaminti, daugiausia dėl unikalių cheminių savybių, veiksmingo priešgrybelinio poveikio ir plačių pritaikymo galimybių. Toliau pateikiama išsami jo naudojimo kaip žaliavos priešgrybeliniams preparatams ruošti analizė:
Unikalios cheminės savybės
Tai balti adatos formos kristalai arba milteliai, kurie lengvai tirpsta vandenyje ir etanolyje ir šiek tiek tirpsta acetone. Šis geras tirpumas suteikia pagrindą plačiai naudoti jį gaminant pelėsių inhibitorius. Be to, jis taip pat pasižymi stabiliomis cheminėmis savybėmis, lengvai neskaidomas ir gali išlaikyti savo aktyvumą įvairiose aplinkose.
Veiksmingas pelėsių mažinimo efektas
Kaip pagrindinis priešgrybelinių medžiagų komponentas, jo priešgrybelinis poveikis daugiausia kyla dėl destruktyvaus poveikio grybelių ląstelės sienelei ir membranai. Grybų ląstelių sienelė ir membrana yra svarbios jų gyvenimo veiklos struktūros. Jie ne tik palaiko grybų morfologiją ir stabilumą, bet ir atlieka fiziologines funkcijas, tokias kaip medžiagų transportavimas ir informacijos perdavimas. Jis gali sąveikauti su specifinėmis grybų ląstelės sienelės ir membranos struktūromis, sutrikdydamas jų vientisumą ir stabilumą, taip slopindamas grybų augimą ir dauginimąsi.
Konkrečiai, kreatino etiesterio hidrochloridas gali pažeisti grybelių ląsteles šiais būdais:
Ląstelės sienelės sunaikinimas:
Grybelinių ląstelių sienelės daugiausia sudarytos iš polisacharidų, baltymų ir lipidų, kurių funkcija yra apsaugoti vidinę ląstelių struktūrą ir palaikyti ląstelių morfologiją. Jis gali sąveikauti su polisacharidais ir baltymais ant ląstelės sienelės, sutrikdyti jų struktūrą, todėl ląstelės sienelė praranda apsauginį poveikį, todėl grybelių ląstelės tampa pažeidžiamos išorinės aplinkos žalos.
Ląstelių membranos pažeidimas:
Grybelinės ląstelės membrana yra svarbus medžiagų mainų kanalas ląstelės viduje ir išorėje ir turi selektyvų pralaidumą. Jis gali sąveikauti su ląstelės membranoje esančiais lipidais ir baltymais, keisti ląstelės membranos pralaidumą, sukelti medžiagų apykaitos sutrikimą ląstelės viduje ir išorėje ir taip sutrikdyti normalias grybelinių ląstelių fiziologines funkcijas.
Metabolinio aktyvumo slopinimas:
Jis ne tik tiesiogiai pažeidžia ląstelių struktūrą, bet ir gali slopinti grybelinių ląstelių augimą ir dauginimąsi, nes slopina jų metabolinį aktyvumą. Pavyzdžiui, jis gali slopinti grybų ląstelėse esančių fermentų veiklą, sumažinti jų medžiagų apykaitą ir taip sulėtinti grybų augimo greitį.
I. Ankstyvieji sarkozino pirmtako tyrimai (XIX a. pabaiga – XX a. pradžia)
Istorijaetilo sarkozinato hidrochloridasdatuojamas fundamentinių sarkozino (N-metilglicino) tyrimų, atliktų XIX amžiaus pabaigoje. 1847 m. vokiečių chemikas Justus von Liebig pirmą kartą išskyrė sarkoziną iš raumenų ekstraktų ir nustatė, kad jis yra natūraliai metilinta aminorūgštis. Nuo XIX amžiaus pabaigos iki XX amžiaus pradžios kartu su aminorūgščių chemijos pažanga mokslininkai atliko sistemingus sarkozino struktūros ir savybių tyrimus.
Buvo patvirtinta, kad jis turi ir hidrofiliškumą, ir gerą biologinį suderinamumą, padėdamas tvirtą pagrindą jo darinių kūrimui. 1920-aisiais ir 1930-aisiais buvo palaipsniui tiriamos sarkozino esterinimo reakcijos, įskaitant jo metilo ir etilo esterių sintezę, kurios vėliau tapo įprastu aminorūgščių apsaugos ir modifikavimo metodu.
II. Proveržiai etilinimo ir hidrochloridų sintezėje (XX amžiaus 4–6 dešimtmečiai)
XX amžiaus viduryje farmacinės chemijos ir peptidų sintezės technologijos sparčiai vystėsi, todėl labai išaugo aminorūgščių darinių, turinčių didelį stabilumą ir tirpumą, paklausa.
Nuo 1940-ųjų iki 1950-ųjų mokslininkai optimizavo sarkozino fizikines ir chemines savybes esterifikuodami ir formuodami druskas. Naudojant sarkoziną kaip žaliavą, etilo sarkozinatas buvo gautas esterifikuojant etanoliu rūgščiomis sąlygomis, o po to sudarant druską druskos rūgštimi.
1960-aisiais šis sintetinis kelias buvo visapusiškai patobulintas. Esterifikavimo reakcijai katalizuoti buvo naudojamas tionilo chloridas, kai reakcija buvo palaikoma -10 laipsnių, o ciklizacijos etapas buvo atliktas 55 laipsnių temperatūroje. Šis patobulinimas padidino išeigą iki ne mažiau kaip 85%, o grynumą - iki daugiau nei 98%.
Taip pat buvo apibrėžtos pagrindinės fizinės savybės: produktas yra balti kristaliniai milteliai, gerai tirpūs vandenyje ir etanolyje. Tuo tarpu analitinių metodų, tokių kaip BMR ir MS, subrendimas leido tiksliai nustatyti jo molekulinę struktūrą, užtikrinant didelio masto gamybą ir praktinį pritaikymą.
III. Taikymo plėtra ir industrializacija (1970 m. iki dabar)
Nuo 1970-ųjų iki 1980-ųjų, skatinamas klestinčių neurologijos ir peptidinių vaistų tyrimų, produktas išsiskyrė padidintu lipofiliškumu ir dideliu biologiniu prieinamumu. Jis tapo esminiu neuroprotekcinių medžiagų, antidepresantų ir tarpinių peptidų sintezės bloku.
Po 1990-ųjų suklestėjo puiki chemijos ir farmacijos tarpinė pramonė, o junginys buvo pradėtas naudoti komercinei masinei gamybai. Nuo tada jis buvo plačiai taikomas organinės sintezės, farmacijos MTTP, biocheminių reagentų ir kitose srityse.
Nuo XXI amžiaus, vadovaujantis žaliosios chemijos principais, jo sintetiniai procesai buvo toliau tobulinami, įskaitant esterifikavimą be tirpiklių ir gryninimą kristalizuojant žemoje{2}} temperatūroje. Šios naujovės sumažina gamybos sąnaudas ir aplinkos taršą, todėl šis junginys yra svarbus tiltas, jungiantis pagrindinių aminorūgščių chemiją ir aukščiausios klasės{4}} farmacines medžiagas.
Populiarus Žymos: etilo sarkozinato hidrochloridas cas 52605-49-9, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, urmu, parduoti