Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. yra viena iš labiausiai patyrusių fmoc{2}}d-proline cas 101555-62-8 gamintojų ir tiekėjų Kinijoje. Sveiki atvykę į didmeninę aukštos kokybės fmoc-d-proline cas 101555-62-8 pardavimą iš mūsų gamyklos. Galimas geras aptarnavimas ir priimtina kaina.
Fmoc{0}}D-prolineyra labai svarbus ne{0}}natūralių aminorūgščių darinys, naudojamas šiuolaikinėje kietosios{1}}fazės peptidų sintezėje. Jo molekulinėje struktūroje išradingai sujungiama unikali dešinės rankos spiralinė D-prolino konformacija su fluorenmetoksikarbonilo apsaugos strategija: D-prolinas, kaip veidrodinis prolino izomeras, turi būdingą standųjį pirolidino žiedą, galintį sukelti atvirkštinę peptido grandinės konformaciją, veiksmingą peptido stabilumą. molekules, apsaugančias nuo proteazės skaidymo, ir suteikiant jai specifinį biologinį aktyvumą, kuris skiriasi nuo natūralaus L-tipo.
Aukščiausia Fmoc apsauginė grupė, pasižyminti puikiomis kontroliuojamomis rūgštingumo ir šarmingumo savybėmis, gali būti veiksmingai pašalinta esant švelnioms šarminėms sąlygoms, o jai būdinga stipri ultravioletinių spindulių sugerties savybė suteikia patogumo stebėti sintezės procesą realiuoju laiku. Dėl šio derinio Fmoc-D-proline yra pagrindinis statybinis blokas kuriant naujus-taikinius peptidus, receptorių antagonistus ir konformaciškai ribotus mimikos elementus, ypač įrodančius nepakeičiamą vertę kuriant naujus chiralinius katalizatorius ir funkcines medžiagas su unikaliu erdviniu lankstymu, veiksmingai skatinančiu asimetriją ir sintezę. peptidofarmakologija.
|
|
|
|
Cheminė formulė |
C20H19NO4 |
|
Tikslios Mišios |
337 |
|
Molekulinė masė |
337 |
|
m/z |
337 (100.0%), 338 (21.6%), 339 (2.2%) |
|
Elementų analizė |
C, 71.20; H, 5.68; N, 4.15; O, 18.97 |
Didžiuliame šiuolaikinės biochemijos ir farmacinės chemijos kraštovaizdyje Fmoc{0}}D-prolinas yra tarsi puikus perlas, nepakeičiamas daugelyje pažangiausių-laukų, pasižymintis unikalia chiraline struktūra ir puikiu cheminiu aktyvumu. Šių baltų arba šviesiai geltonų kristalinių miltelių lydymosi temperatūra yra maždaug 102-116 °C, o specifinis optinis sukimasis yra +33-33.5 °C (C=1, DMF). Jis yra ištirpintas chloroforme, dichlormetane, etilo acetate DMSO, acetone ir kituose organiniuose tirpikliuose, kurių puikus Fmoc apsauginių grupių ir D konfigūruoto prolino derinys tapo pagrindiniais junginiais šiandienos mokslinių tyrimų ir pramonės srityse.
1. Pagrindinis tarpinis vaistų sintezės produktas - „pagrindinis raktas“ nuo antibiotikų iki prieš-navikinių vaistų
Vaidina pagrindinį vaidmenį farmacijos ir chemijos inžinerijos srityje, yra svarbus chiralinis tarpinis produktas sintetinant įvairias bioaktyvias molekules ir vaistus.
1.1. Antibiotikų sintezė
Pats D-prolinas yra esminis daugelio antibiotikų molekulinio skeleto struktūrinis vienetas. Kaip pavyzdį imant stulpinį kristalinį baltąjį pelėsį (gitarimiciną), jo molekulėje yra prolino darinio struktūra. Jis gali būti naudojamas kaip pradinė medžiaga naujų makrolidų ir pusiau sintetinių antibiotikų sintezei.
Ir gali sukurti sudėtingas vaistų molekulines struktūras dėl lanksčios karboksilo ir amino grupių reaktyvumo.
2. Antinavikinių vaistų kūrimas
D-prolino dariniai plačiai naudojami kuriant prieš-navikinius vaistus, siekiant sukurti specifinio biologinio aktyvumo junginius. Taikant asimetrinės sintezės strategiją, naudojant jį kaip chiralinį šaltinį, galima paruošti daugybę peptidinių vaistų ir mažų molekulių junginių, turinčių prieš-navikinį aktyvumą. Jo unikali pirolidino žiedo struktūra gali imituoti specifines baltymų konformacijas ir sudaryti didelio afiniteto surišimą su tiksliniais baltymais.
3. Antivirusinių vaistų sintezė
Be to, jis taip pat yra svarbus antivirusinių vaistų sintezės pirmtakas. D-konfigūruotos aminorūgštys turi ypatingų pranašumų kuriant antivirusinį peptidą. - Virusinės proteazės turi mažesnį efektyvumą skaidant peptidinius ryšius, sudarytus iš D- aminorūgščių, todėl vaistams suteikiamas stipresnis antivirusinis aktyvumas ir ilgesnė veikimo trukmė.
4. - karotino ir tinklainės sintezė
Ypatingai pažymėtina, kad D-prolinas taip pat gali būti naudojamas karotino ir tinklainės - sintezei. Tinklainė yra aktyvi vitamino A forma, vaidinanti pagrindinį vaidmenį regėjimo funkcijoje, ląstelių diferenciacijoje ir imuninės sistemos reguliavime.
2. „Žvaigždės reagentas“ chiralinės chemijos srityje - – galingas agentų atskyrimo ir asimetrinės sintezės įrankis
Dėl savo aiškaus chiralinio centro jis gali būti plačiai pritaikytas chiralinės chemijos srityje.
2.1. Chiralinis atskyrimo agentas
D-prolinas, taip pat žinomas kaip D-pirolidin-2-karboksirūgštis, yra svarbus chiralinis junginys, kuris gali būti naudojamas kaip atskyrimo agentas ir chiralinis reagentas. Raceminio atskyrimo procese su tiksliniu raceminiu aminu arba rūgštimi gali susidaryti ne enantiomerinės druskos.
Ir jų tirpumo skirtumai gali būti naudojami efektyviam atskyrimui pasiekti. Šis metodas yra paprastas naudoti ir ekonomiškas{1}}, todėl tai yra klasikinė pramoninio chiralinio atskyrimo strategija.
2.2. Asimetrinė katalizė
Asimetrinės sintezės srityje prolinas ir jo dariniai yra vienas klasikiniausių organinių mažų molekulių katalizatorių. Išsaugant kataliziškai aktyvųjį prolino centrą -, jo antrinė amino struktūra gali suaktyvinti karbonilo junginius per tarpinius enamino produktus, todėl Aldol reakcijose, Manicho reakcijose, Maiklo pridėjimuose ir kt.
Garsioji Hajos Paris Der Sauer Wiechert reakcija ir List Barbas CBS redukcijos reakcija, kurias abu katalizuoja prolinas, pasižymi nuostabiu stereospecifiškumu. Fmoc-D-proline šiuo pagrindu prideda Fmoc apsauginę grupę, todėl ji tampa lankstesnė kelių-pakopų sintezėje.
2.3. Chiraliniai vaistų tarpiniai produktai
Sintetinus asimetrinį D-proliną, specifinio biologinio aktyvumo junginius galima paruošti vaistų tyrimams ir plėtrai. Nuolat gilėjant vaistų tyrimams ir plėtrai, tikimasi jį pritaikyti ruošiant naujus chiralinius vaistus ar tobulinant esamus vaistų sintezės procesus.
3. Universalus organinės sintezės srityje - Nuo katalizatorių iki kvapiųjų medžiagų
3.1. Organinės reakcijos katalizatorius
Prolinas ir jo dariniai paprastai veikia kaip asimetriniai katalizatoriai organinėse reakcijose. Ryškiausias pavyzdys yra prolino katalizinė aldolio kondensacijos reakcija CBS redukcijos reakcijoje. Tuo remiantis, įvedus Fmoc grupes, jo tirpumas ir reakcijos selektyvumas dar labiau optimizuojamas ir gali būti naudojamas kaip efektyvus katalizatorius hidrinimo, polimerizacijos, hidrolizės ir kitose reakcijose, pasižymintis išskirtinėmis savybėmis, tokiomis kaip stiprus aktyvumas ir geras stereospecifiškumas.
3.2. Kvapiosios medžiagos ir maisto pramonė
Šiek tiek-žinomas, bet labai komerciškai vertingas panaudojimas yra tas, kad kaitinant su cukrumi gali įvykti aminokarbonilo reakcija (Maillardo reakcija), dėl kurios susidaro unikalaus aromato medžiagos. Dėl šios savybės jis tinkamas naudoti kaip skonio stipriklis maisto pramonėje. Be to, virimo proceso metu baltymai, turintys daug prolino ir susieti su polifenoliais, gali sukelti specifinį miglotumą (drumstumą), kuris turi įtakos jutiminei vyno kokybei.
3. Žaliavos cholesterolio esterių inhibitorių sintezei
Tai vis dar yra sintetinė cholesterolio esterių inhibitorių žaliava, kuri gali būti naudinga kuriant vaistus, susijusius su širdies ir kraujagyslių ligomis{0}}.
4. Mitybos mokslas ir energijos papildai - Nuo pratimų iki atsparumo stresui
Aminorūgštys ir aminorūgščių dariniai buvo parduodami kaip energijos papildai. Tyrimai parodė (Luckose F ir kt., Crit Rev Food Sci Nutr. 2015; 55 (13): 1793-1814), kad jie gali:
Įtakoja sintetinių medžiagų apykaitos hormonų sekreciją: skatina augimo hormono ir insulino{0}}panašaus augimo faktoriaus, kuris yra naudingas raumenų baltymų sintezei, išsiskyrimą.
Optimizuokite kuro tiekimą mankštos metu: atliekant didelio{0}}intensyvumo pratimus, prolinas gali būti kaip alternatyvi energijos medžiaga.
Elektronų tiekimas į ubichinono rezervuarą per PRODH (prolino dehidrogenazės) kelią, palaikantis oksidacinį fosforilinimą, kad susidarytų ATP.
Protinės veiklos gerinimas: atliekant su stresu{0}}susijusias užduotis, aminorūgščių dariniai gali pagerinti pažinimo funkciją ir dėmesį.
Užkirsti kelią raumenų pažeidimams, kuriuos sukelia pratimai: Prolinas gali sumažinti oksidacinį stresą, padidinti superoksido dismutazės (SOD) aktyvumą, sumažinti malondialdehido kiekį ir apsaugoti raumenų ląsteles nuo laisvųjų radikalų atakų.
Gyvulininkystėje taip pat labai svarbios maistinės ir fiziologinės prolino funkcijos. Tyrimai parodė, kad prolinas gali sumažinti oksidacinį stresą organizme, dalyvauti energijos apykaitoje, reguliuoti imunitetą, skatinti baltymų sintezę, pagerinti gyvūnų augimą ir reprodukcinę veiklą. Pridėjus reikiamą kiekį prolino į kiaulių, viščiukų ir akvakultūros racioną, galima žymiai pagerinti gyvūnų antioksidacinį pajėgumą ir augimo efektyvumą. Nors daugiausia naudojamas moksliniams tyrimams, jo pirminis D-prolinas turi plačias taikymo perspektyvas gyvūnų mitybos srityje.
5. Emalio atkūrimo ir biomedžiagų tyrimai: sienų tyrinėjimas
Remiantis naujausiais Ilinojaus universiteto tyrimais, pasikartojanti prolino seka atlieka lemiamą struktūrinį vaidmenį emalio baltymuose. Kuo ilgesnis prolino pasikartojimo segmentas, tuo didesnės baltyminės putos, tuo tobulesnė emalio prizmės struktūra, stipresni ir elastingesni dantys. Šis atradimas suteikia teorinį pagrindą kuriant naują dirbtinį dantų emalį, o kaip apsauginis prolino darinys, jis turi reikšmingą instrumentinę vertę susijusių biomedžiagų sintezės tyrimams.
Be to, prolinas taip pat vaidina svarbų vaidmenį tiriant natūralių baltymų, tokių kaip antifrizo baltymai, amiloidiniai baltymai ir prioniniai baltymai, struktūrą ir funkciją. Pateikė labai-gryną tyrimų medžiagą šioms pažangiausioms{2}}temoms.
Fmoc{0}}D-prolinas nėra įprastas cheminis reagentas, o strateginis pagrindinis junginys, apimantis kelias sritis, įskaitant peptidų sintezę, vaistų kūrimą, chiralinę chemiją, organinę katalizę, mitybos mokslą ir biomedžiagas. Nuo miligramo lygio peptidų sintezės laboratorijoje iki tonų lygio vaistų tarpinių produktų gamybos pramoniniuose cechuose; Nuo energijos papildymo sporto aikštelėje iki emalio atkūrimo tyrimų odontologijos klinikose, F ir toliau stumia šiuolaikinės chemijos ir gyvybės mokslų ribas į išorę savo neprilygstamu universalumu.
Esant šarmams, jis gaunamas 9-fluorenilmetoksikarbonilchloridui reaguojant su D-prolinu. Šis metodas yra paprastas naudoti, švelnus reakcijos sąlygomis, didelis derlius ir plačiai taikomas gaminant produktą. Sintezės reakcijos lygtisFMOC-D-prolinasparodyta toliau pateiktame paveikslėlyje:
1 būdas:
Ištirpinkite D{0}}proliną 115 ml 10 % natrio karbonato vandeninio tirpalo.
Šis etapas yra fizinio tirpimo procesas be cheminės lygties.
Ištirpusį tirpalą atvėsinkite iki -4-0 laipsnių.
Šis žingsnis yra fizinis aušinimo procesas, taip pat nėra jokios cheminės lygties.
Ištirpinkite 9-fluorenilmetoksikarbonilchloridą 35,0 ml acetono ir įlašinkite į atšaldytą sistemą.
Šis žingsnis taip pat yra fizinio tirpinimo ir lašinimo procesas be cheminių lygčių. Tačiau tolesnė reakcija yra esminis žingsnis.
Baigę lašinti, 30 minučių maišykite ledo vonioje, o po to 2,0 valandas maišykite kambario temperatūroje.
Šio proceso metu 9-fluorenilmetoksikarbonilchloridas vyksta acilinimo reakcija su D-prolino amino grupe, kad susidarytų. Bet konkreti cheminė lygtis buvo pateikta ankstesniame aprašyme ir čia nebus kartojama.
Stebėkite reakcijos eigą naudodami plonasluoksnę chromatografiją.
Šis žingsnis yra analitinis procesas, be cheminių lygčių.
Pasibaigus reakcijai, mišinį supilkite į 400 ml vandens.
Šis etapas yra fizinis skiedimo procesas be cheminių lygčių.
Du kartus ekstrahuokite eteriu.
Šis etapas yra fizinis ekstrahavimo procesas, naudojamas produktui išgauti, be cheminės lygties.
Atvėsinkite ir sureguliuokite pH iki maždaug 2 koncentruota druskos rūgštimi, todėl nusėda daug baltos kietos medžiagos.
Šis žingsnis apima pH reguliavimą ir produkto nusodinimą.
Nors konkrečią cheminę lygtį sunku parašyti, tai galima suprastiFmoc{0}}D-prolinerūgštinėmis sąlygomis iš tirpalo nusėda.
Tris kartus ekstrahuokite 50 ml etilo acetato.
Šis etapas yra fizinis ekstrahavimo procesas, naudojamas tolesniam produkto ekstrahavimui, be cheminės lygties.
Išdžiovinkite bevandeniu magnio sulfatu.
Šis žingsnis yra fizinis džiovinimo procesas, naudojamas drėgmei pašalinti, be cheminės lygties. Tačiau magnio sulfatas gali sugerti drėgmę ir sudaryti hidratuotą magnio sulfatą, kaip minėta anksčiau.
Vakuuminiu distiliavimu pašalinkite tirpiklį.
Šis etapas yra fizinis distiliavimo procesas, naudojamas tirpikliams pašalinti be cheminių lygčių.
Produktui nusodinti naudokite petroleterį.
Šis etapas yra fizinis nusodinimo procesas, kurio metu pakeičiamos tirpiklio sąlygos, kad produktas nusodintų be cheminės lygties.
Apibendrinant galima pasakyti, kad cheminės sintezės etapai apima tirpinimą, aušinimą, įdėjimą lašinant, maišymo reakciją, eigos stebėjimą, po{0}apdorojimą (skiedimą, ekstrahavimą, pH reguliavimą, nusodinimą), ekstrahavimą ir gryninimą (ekstrahavimą, džiovinimą, distiliavimą, nusodinimą). Pagrindinė cheminė reakcija šiame procese yra acilinimo reakcija tarp 9-fluorenilmetoksikarbonilchlorido ir D-prolino. Kiti veiksmai daugiausia susiję su fizinėmis operacijomis, kurios yra labai svarbios gaminiui išvalyti ir surinkti. Atlikus šiuos veiksmus, jį galima paruošti.
Populiarus Žymos: fmoc-d-proline cas 101555-62-8, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, urmu, parduoti