Tret-Butildimetilsililchloridas CAS 18162-48-6

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. yra viena iš labiausiai patyrusių tret-butildimetilsililchlorido cas 18162-48-6 gamintojų ir tiekėjų Kinijoje. Sveiki atvykę į didmeninę prekybą aukštos kokybės tret-butildimetilsililchloridu cas 18162-48-6, parduodamą čia iš mūsų gamyklos. Galimas geras aptarnavimas ir priimtina kaina.

tret-butildimetilsililchloridas, paprastai sutrumpintas kaip TBDMSCl arba TBS-Cl, yra universalus ir plačiai naudojamas cheminis junginys organinėje sintezėje ir kaip apsauginės grupės reagentas. Pagal cheminę formulę C6H15ClSi jis priklauso organinių silicio junginių, ypač sililo chloridų, klasei. Jo molekulinėje struktūroje yra tretinė butilo grupė (tret-butilas), dvi metilo grupės ir silicio atomas, turintis chlorido pakaitalą.

Tret-butildimetilsililo (TBDMS) grupė yra labai vertinama dėl savo gebėjimo apsaugoti hidroksilo, karboksilo, amino ir tiolio funkcines dalis organinėse molekulėse įvairiomis reakcijos sąlygomis. Ši apsauga pasiekiama susidarant stabiliems sililo eteriams, esteriams ir aminams, kurie yra atsparūs rūgštims, bazėms ir nukleofilams. Chlorido dalis yra gera paliekanti grupė, palengvinanti pakeitimo reakcijas, kurios TBDMS grupę sumontuoja ant substrato.

tret-butildimetilsililchloridasPaprastai naudojamas sintetinėje chemijoje dėl savo stabilumo, lengvo valdymo ir didelio derliaus apsauginių grupių reakcijose. Jis gali būti naudojamas tiek rūgščioje, tiek šarminėje aplinkoje, todėl yra plačiai suderinamas su skirtingomis reakcijos terpėmis. Be to, TBDMS grupę, dažnai vadinamą dezililinimu, galima pašalinti švelniomis sąlygomis, pvz., apdorojant tetrabutilamonio fluoridu (TBAF) arba fluorido jonais rūgštiniuose tirpaluose, todėl tai yra grįžtamasis ir kontroliuojamas procesas.

Be apsauginio vaidmens, jis pritaikomas ir kitose srityse, pvz., polimerų kryžminis{0}}jungimas, paviršių modifikavimas ir kitų sililinimo medžiagų sintezės pirmtakas. Dėl mažo toksiškumo ir santykinai nekenksmingų naudojimo savybių jis yra tinkamiausias pasirinkimas tiek laboratoriniams-tyrimams, tiek pramoniniams{3}}gamybos procesams.

Tert-butildimetilchlorsilanas (TBDMSCl arba TBSCl) yra svarbus organinis silicio junginys, kurio molekulinė formulė C₆ H₁5 ClSi. Paprastai jis atrodo kaip balta arba beveik balta žemos lydymosi temperatūros vaško pavidalo kieta arba bespalvis skystis (grynas), turintis aštrų kvapą. Šis junginys plačiai naudojamas organinės sintezės, farmacijos gamybos, medžiagų mokslo ir kitose srityse.

1. Hidroksilo apsauginė grupė
TBSCl yra viena iš plačiausiai naudojamų hidroksilo apsauginių grupių organinėje sintezėje. Jis gali reaguoti su alkoholio hidroksilo grupėmis švelniomis sąlygomis, kad susidarytų atitinkami silicio eteriai, taip apsaugant hidroksilo grupes nuo vėlesnių reakcijų poveikio. Palyginti su bendrąja organine silicio apsaugine grupe trimetilchlorsilanu (TMS), TBDMSCl pagamintas silicio eteris pasižymi didesniu cheminiu stabilumu ir gali išlaikyti stabilumą įvairesnėmis reakcijos sąlygomis, todėl turi platesnį pritaikymo spektrą ir apskritai didesnį produkto išeigą.

Atrankinė apsauga: molekulėse su daugybe hidroksilo grupių,tret-butildimetilsililchloridaspirmiausia gali reaguoti su pirminiais alkoholiais, turinčiais mažesnę sterinę kliūtį, todėl pasiekiama selektyvi cheminė apsauga. Reguliuojant reakcijos sąlygas, tokias kaip temperatūra, bazė, laikas ir kt., taip pat galima apsaugoti antrinius alkoholius ir net fenolio hidroksilo grupes. Pavyzdžiui, kombinuotomis sąlygomis CH 2 Cl 2 - Et ∝ N- DMAP (dichlormetano trietilaminas 4-dimetilaminopiridinas) galima lengvai pasiekti selektyvią pirminių alkoholių apsaugą, esant antriniams arba tretiniams alkoholiams.

Apsaugos pašalinimo metodas: Apsaugos pašalinimas yra atvirkštinis viršutinės apsaugos procesas, kurio metu suardomos Si{0}}O jungtys ir išsiskiria laisvieji alkoholiai. Dažniausiai naudojamas ir specifinis metodas yra naudoti tetrabutilamonio fluorido (TBAF) THF tirpalą ir trumpą laiką jį maišyti kambario temperatūroje, kad būtų veiksmingai pašalinta TBS apsauginė grupė. Be to, dažniausiai naudojami šalinimo rūgštimi katalizuojami metodai (pvz., naudojant praskiestą acto rūgštį, p-toluensulfonrūgštį arba vandenilio chlorido rūgštį) ir silikagelio kolonėlės chromatografijos pašalinimas.

2. Silanizacijos reagentas
Be hidroksilo apsauginės grupės, TBDMSCl taip pat gali būti naudojamas kaip silanizacijos reagentas reaguoti su kitomis funkcinėmis grupėmis (tokiomis kaip ketonais, esteriais, amidais ir kt.), kad susidarytų atitinkami silicio eteriai arba silicio esteriai. Pavyzdžiui, esant stiprioms bazėms, tokioms kaip LDA, KHMDS ir kt., TBDMSCl ir ketono karbonilo grupės gali generuoti TBDMS sililo eterius dideliu derliumi. Be to, TBDMSCl taip pat gali reaguoti su karboksirūgštimis, karboksirūgšties amidais ir kitais junginiais, kad susidarytų atitinkami silikono esteriai arba silikono amidai.

Šios reakcijos reikalauja ne tik stiprių bazių veikimo, bet ir HMPA (heksametilfosforamido) arba DMPU (1,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidro-2 (1H) – pirimidinono) pridėjimas yra naudingas reakcijos greičiui ir derliui pagerinti.

 

3. Oksiduojančios ir cianiduojančios medžiagos
TBDMSCl taip pat gali būti naudojamas kaip oksidatorius ir decianavimo agentas. Pavyzdžiui, dėl to aromatinis acetonitrilas gali sudaryti ketonus ir sukelti decianavimo reakciją. Be to, TBDMSCl taip pat gali dalyvauti kitose oksidacijos reakcijose, pvz., oksiduojant alkoholius į aldehidus arba ketonus.

1. Farmacijos tarpiniai produktai
tret-butildimetilsililchloridasyra svarbi žaliava įvairių farmacijos tarpinių produktų sintezei. Pavyzdžiui, jis gali būti naudojamas sintetinant prostaglandinus, tam tikrus antibiotikus, lipidų - kiekį mažinančius vaistus (pvz., lovastatiną, simvastatiną) ir kt. Šių vaistų sintezės metu TBDMSCl veikia kaip hidroksilo apsauginė grupė arba silanizuojanti medžiaga, efektyviai apsaugodama konkrečias funkcines grupes ir išvengdama nereikalingų sintezės, cheminių reakcijų pokyčių.

Konkretus pritaikymas: Lovastatino ir simvastatino sintezėje TBDMSCl naudojamas alkoholių hidroksilo grupėms apsaugoti, užtikrinant, kad hidroksilo grupės sintezės proceso metu nebūtų oksiduojamos ir nevyktų kitų reakcijų.

Tiksliai kontroliuojant reakcijos sąlygas, galima pasiekti labai selektyvią TBDMSCl ir alkoholio hidroksilo grupių reakciją, todėl gaunami didelio{0}}grynumo tarpiniai produktai, kurie sudaro pagrindą tolesnei vaistų sintezei.

2. Vaistų analizė
Vaistų analizės srityje TBDMSCl taip pat vaidina svarbų vaidmenį. Jis gali būti naudojamas kaip derivatizacijos reagentas reaguojant su specifinėmis funkcinėmis grupėmis (tokiomis kaip hidroksilas, karboksilas ir kt.) vaistų molekulėse, kad būtų sukurti stabilūs dariniai, taip pagerinant vaisto aptikimo jautrumą ir tikslumą. Pavyzdžiui, atliekant dujų chromatografijos-masių spektrometrijos (GC-MS) analizę, TBDMSCl gali reaguoti su hidroksilo grupėmis vaistų molekulėse, kad susidarytų atitinkami silicio eterio dariniai, taip pagerindamas vaisto lakumą ir terminį stabilumą bei padidindamas analizės tikslumą ir patikimumą.

1. Polimerinių medžiagų sintezė
TBDMSCl gali būti naudojamas sintetinti įvairias organines silicio polimerines medžiagas, tokias kaip silikoninė guma, silikoninė alyva, silikoniniai tepalai ir kt. Šių medžiagų sintezės procese TBDMSCl veikia kaip silanas arba kryžminio ryšio agentas, kuris gali reaguoti su kitais monomerais ar polimerais, sudarydamas stabilias fizikines silicio deguonies arba silicio savybes. Pavyzdžiui, sintezuojant silikoninę kaučiuką, TBDMSCl gali reaguoti su polidimetilsiloksanu (PDMS), sudarydamas susietą silikoninės gumos tinklo struktūrą, pagerindamas silikoninės gumos stiprumą ir elastingumą.

2. Medžiagų paviršiaus modifikavimas
TBDMSCl taip pat gali būti naudojamas medžiagų paviršiaus modifikavimui. Derinant su kitais reagentais, tokiais kaip fluoridai, silano jungiamosios medžiagos ir kt., TBDMSCl gali sudaryti stabilią siloksano plėvelę arba silicio fluorido junginio plėvelę ant medžiagos paviršiaus, taip pagerindamas medžiagos paviršiaus savybes (pvz., drėkinimą, atsparumą dilimui, atsparumą korozijai ir kt.). Pavyzdžiui, apdorojant metalines medžiagas, TBDMSCl gali reaguoti su fluoru, sudarydamas tankią silicio fluorido junginio plėvelę, pagerindamas metalo medžiagos atsparumą korozijai ir atsparumą dilimui.

1. Dangos, klijai ir sandarikliai
tret-butildimetilsililchloridasgali būti naudojamas kaip dangų, klijų ir sandariklių priedas, siekiant pagerinti gaminių atsparumą oro sąlygoms ir sukibimą. Šiuose gaminiuose TBDMSCl gali reaguoti su kitais komponentais, sudarydamas stabilius cheminius ryšius arba tinklo struktūras, taip pagerindamas fizines ir chemines produkto savybes. Pavyzdžiui, į dangą įdėjus TBDMSCl, galima pagerinti jų atsparumą vandeniui, cheminei korozijai ir atsparumą dilimui; Pridėjus TBDMSCl į klijus, galima pagerinti jų sukibimo stiprumą ir atsparumą oro sąlygoms.

2. Analitinė chemija
Analitinėje chemijoje TBDMSCl gali būti naudojamas kaip silanizacijos reagentas mėginio derivatizacijai. Pavyzdžiui, sujungus su reagentais, tokiais kaip MTBSTFA (N-metil-N - (tret. butildimetilsilil) trifluoracetamidas), TBDMSCl gali užtikrinti stabilų tret. butildimetilsilano (TBDMS) hidroksilo, karboksilo, tiolio ir aminų junginių darinį. Šis derivatizacijos metodas gali žymiai padidinti šių junginių lakumą ir terminį stabilumą, taip pagerindamas jų atskyrimo efektyvumą ir aptikimo jautrumą dujų chromatografijoje (GC) arba skysčių chromatografijoje (LC).

Tbdmsci sintezės metodai daugiausia apima dimetilo tret. butilo silano chloravimo metodą, dimetilo tret. butilo silanolio chlorinimo metodą, tret. butilo chloroformo reagento metodą ir kt. Kinijoje nėra dimetilo tret. butilo silano žaliavos šaltinio, o dimetilo tret. butilo silanolio žaliavos išeiga yra maža, o pašalinimo metodas yra mažas. pagal -tbdmsci produktą. Todėl tbdmsci paruošimas tret butilo chloroformo reagento metodu yra idealus sintezės metodas. Sintetinis būdas yra toks.

Į keturių kaklelių kolbą su apsauga nuo azoto, maišytuvu, grįžtamuoju kondensatoriumi ir pastovaus slėgio kritimo piltuvu (CaCl2 džiovinimo vamzdis sumontuotas ant grįžtamojo kondensacinio vamzdžio viršaus), pašalinus kolboje esantį orą azotu, įpilama 19,4 g (o{2}} mol) atitinkamo kiekio dimetildichlorosulfano ir tetrahidrofurosulfano ir tetrahidrofurano. chlorido katalizatorius, maišykite, kaitinkite, reguliuokite temperatūrą iki maždaug 60 C ir per 45 minutes į reakcijos sistemą įlašinkite tret. butilo magnio chlorido Grignardo reagentą. Po 4,5 valandos reakcijos įpilkite 150 ml petrolio eterio ir išmaišykite. Natūralus aušinimas, siurbiamasis filtravimas ir filtrato surinkimas. Filtro pyragą 2–3 kartus plaukite 30 ml petroleterio ir sumaišykite su filtratu. Pirmiausia išgarinkite didžiąją dalį tirpiklių esant normaliam slėgiui, o tada vakuume išgarinkite likusias žemos virimo temperatūros medžiagas. Surinkite bespalvę skaidrią kietą medžiagą 124-126 C temperatūroje atmosferinės distiliacijos būdu, pasverkite 16,79 g (0,111 mol), išeiga 74,2%. Produkto grynumas yra 99,3% (GC).

Įprasti tret. butildimetilchlorsilano sintezės katalizatoriai yra vario chloridas, natrio tiocianatas ir vario cianidas. Tomis pačiomis sąlygomis naudojant kaip tirpiklį tetrahidrofuraną, n (dimetildichlorsilanas): n (tret. butilo magnio chloridas) =1:1, reakcijos temperatūra 60C ir reakcijos laikas 4,5H, naudojant vario cianidą kaip katalizatorių, gaunamas geriausias poveikis ir didžiausia išeiga, o su natrio katalizatoriumi sintetinamas produktas turi mažą kvapą ir mažą išeigą.

Populiarus Žymos: tert-butildimetilsililchloridas cas 18162-48-6, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, urmu, parduoti