Izopropil acetoacetatas, dar žinomas kaip 3- butanono izopropilo esteris arba acetil acetato izopropilo esteris, yra svarbus organinis junginys. Paprastai jis atrodo kaip bespalvis ir skaidrus skystis su aromatiniu kvapu. Jis tirpsta organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip etanolis, chloroformas, eteris ir toluenas, tačiau turi prastą vandens tirpumą. Tarpinis, naudojamas širdies ir kraujagyslių narkotikų nifedipino sintezavimui. Izopropilo 2- (3-} nitrobenzilideno) acetoacetato sintezė. Jis taip pat naudojamas sintetinant organofosfato insekticidus, tokius kaip imidaklopridas. Kaip svarbi organinės sintezės žaliava, ji dalyvauja įvairiose cheminėse reakcijose. Dirgindami odą ir akis, nedelsdami nuplaukite daug vandens po kontakto ir kreipkitės į medicinos patarimus.
Papildoma informacija apie cheminį junginį:
|
Cheminė formulė |
C7H12O3 |
|
Tiksli masė |
144.08 |
|
Molekulinė masė |
144.17 |
|
m/z |
144.08 (100.0%), 145.08 (7.6%) |
|
Elementų analizė |
C, 58.32; H, 8.39; O, 33.29 |
|
Lydymosi taškas |
-27 laipsnis |
|
Virimo taškas |
95 laipsnis 52 HPA (LIT.) |
|
Tankis |
0. 989 g/ml esant 20 laipsnių (lit.) |
|
|
|
Izopropil acetoacetatas(IAA) yra svarbus ekologiškas sintetinis tarpinis produktas, plačiai naudojamas tokiose srityse kaip vaistai, pesticidai, kvapai, dangos ir polimerų medžiagos. Tobulėjant chemijos pramonei, IAA paklausa kasmet didėjo, o jo sintezės metodai ir taikymo tyrimai taip pat sulaukė vis didesnio dėmesio. Toliau pateikiami jo naudojimas:
Taikymas medicinos srityje
IAA vaidina svarbų vaidmenį sintezuojant širdies ir kraujagyslių narkotikus. Pavyzdžiui, nimodipino sintezėje IAA reaguoja su specifiniais aromatiniais aldehidais, kad sukurtų tarpinius produktus, turinčius kalcio kanalo blokavimo aktyvumą. Šis tarpinis produktas dar labiau reaguoja į nimodipino, kuris naudojamas smegenų vazospazmui ir išeminiam insultui gydyti, generuoti. IAA ketonų grupė patiria nukleofilinį papildymą su aromatiniais aldehidais, kad susidarytų imine tarpiniai produktai, kurie vėliau sumažinami, kad būtų pagamintas tikslinis produktas. Nimodipinas turi reikšmingą klinikinį efektyvumą, blokuodamas kalcio antplūdį, išsiplečiindamas smegenų kraujagysles ir pagerindamas smegenų kraujotaką. IAA yra pagrindinė tarpinė natrio valproato sintezės priemonė. Natrio valproatas yra plataus spektro antiepilepsinis vaistas, kuris daro antiepilepsinį poveikį slopinant gama aminobutyrino rūgšties (GABA) transaminazę ir didėjantį GABA lygį smegenyse. IAA yra hidrolizuotas, kad susidarytų valproinė rūgštis, kuri tada reaguoja su natrio hidroksidu, kad gautų natrio valproatą. Esterio pagrindu sukurta IAA struktūra leidžia lengvai hidrolizuoti, supaprastina sintezės žingsnius ir pagerina reakcijos efektyvumą.
Antibakterinių ir anti -uždegiminių vaistų sintezė
IAA daugiausia naudojama antibakterinių vaistų sintezei, norint konstruojant heterociklinius junginius, turinčius antibakterinį aktyvumą. Pavyzdžiui, reaguojant su amino junginiais, kad būtų galima generuoti tarpinius produktus, kuriuose yra - laktamo struktūros, plataus spektro antibiotikai gali būti dar labiau susintetinti. Nukleofilinė papildymo reakcija ir kondensacijos reakcija. Šio tipo junginiai turi slopinamąjį poveikį kelioms vaistams atsparioms bakterijoms ir tikimasi, kad jis taps naujo tipo antibakteriniais vaistais. IAA gali būti naudojamas nesteroidinių vaistų nuo uždegimo (NVNU) sintezei. Pavyzdžiui, reaguojant su arilacto rūgštimi, susidaro esterio junginiai, turintys priešuždegiminį aktyvumą. Ciklooksigenazės (COX) slopinimas ir prostaglandino sintezės mažinimas, taip darantis priešuždegiminį poveikį. IAA įvedimas gali pagerinti vaistų lipidų tirpumą ir sustiprinti jų sugebėjimą prasiskverbti į ląstelių membranas.
Taikymas pesticidų srityje
IAA vaidina svarbų vaidmenį insekticidų sintezėje. Pavyzdžiui, imidakloprido (metronidazolo) sintezėje IAA reaguoja su specifiniais aromatiniais aldehidais, kad susidarytų tarpinė medžiaga, turinti insekticidinį aktyvumą. Šis tarpinis produktas toliau reaguoja į fosforo gamybą, kuris naudojamas įvairiems kenkėjams kontroliuoti. IAA ketonų grupė patiria nukleofilinį papildymą su aromatiniais aldehidais, kad susidarytų imine tarpiniai produktai, kurie vėliau sumažinami, kad būtų pagamintas tikslinis produktas. Praskiestas vabzdžių fosforas slopina nervų vabzdžių sistemą, sukeliančią jų paralyžių ir mirtį, ir pasižymi didelio efektyvumo ir mažo toksiškumo savybėmis. IAA yra pagrindinė tarpinė benzimidazolo fungicidų sintezės jungtis. Benzimidazolo fungicidai daro baktericidinį poveikį, slopindami grybelinių ląstelių membranų sintezę. IAA yra hidrolizuojama gaminti valproinę rūgštį, kuri tada reaguoja su orto fenilendiaminu, kad susidarytų benzimidazolo tarpiniai produktai, kad būtų galima tolesnę fungicidų sintezę. Esterio pagrindu sukurta IAA struktūra leidžia lengvai hidrolizuoti, supaprastina sintezės žingsnius ir pagerina reakcijos efektyvumą.
Herbicidų ir augalų augimo reguliatorių sintezė
IAA gali būti naudojamas cikloheksenono herbicidų sintezei. Pavyzdžiui, reaguojant su cikloheksenono junginiais, susidaro esterio junginiai, turintys herbicidinį aktyvumą. Slopina piktžolių fotosintezę, dėl kurios jie miršta. Šio tipo herbicidai turi efektyvų ir plataus spektro piktžolių kontrolės poveikį įvairioms piktžolėms. IAA gali būti naudojamas augalų augimo reguliatoriams, tokiems kaip uniconazole, sintetinti. Uniconazolas slopina gibberellino sintezę augaluose, reguliuoja augalų augimą ir padidina atsparumą stresui. IAA reaguoja su konkrečiais amino junginiais, kad susidarytų imidazolas. IAA įvedimas gali pagerinti reguliavimo institucijų stabilumą ir pratęsti jų veiksmų laiką.
Taikymas prieskonių pramonėje
IAA yra svarbi žaliava vaisių aromatų sintezavimui, ypač norint maišyti vaisių, tokių kaip obuoliai, kriaušės ir ananasai, aromatai. IAA reaguoja su alkoholiais ir fenolio junginiais, kad susidarytų esterio junginiai. Pavyzdžiui:
Reakcija su feniletanoliu: generuokite fenetil acetoacetato izopropil esterį, kurio rožės ir obuolių aromatas yra mišrus.
Reakcija su benzilo alkoholiu: generuoja benzil iacetoacetato izopropilo esterį, pateikiantį kriaušės aromatą. „Apple“ esencijoje IAA dariniai naudojami siekiant pagerinti vaisių skonio šviežumą ir saldumą ir sustiprinti natūralų esmės pojūtį. IAA gali būti naudojamas gėlių aromatų, tokių kaip jazminas ir Ylang Ylang, sintezuoti. IAA reaguoja su tokiais junginiais kaip indolas ir benzaldehidas, kad susidarytų heterocikliniai junginiai, turintys gėlių charakteristikų. Pavyzdžiui, reagavimas su indolu, kad būtų pagamintas indolo-izopropilacetoacetatas, kuris turi jazminų aromatą. IAA įvedimas gali sustiprinti gėlių aromatų atkaklumą ir sklaidą, todėl esmė yra minkštesnė ir natūraliau.
Mastinio skonio ir esencijos sinergija
IAA yra pagrindinis tarpinis frankincėjų skonių sintezėje, ypač naudojamas kvepalų, tokių kaip vanilė ir karamelė, maišyti. IAA patiria redukcijos reakciją, kad susidarytų propilenglikolias, kuris tada reaguoja su tokiais junginiais kaip furfuralis ir benzaldehidas, kad būtų pagaminti junginiai, turintys smilkalų charakteristikas. Pavyzdžiui, reagavimas su furfure, kad gamtų furfurfurylIzopropil acetoacetatas, pateikia karamelės aromatą. Tarp smilkalų esmės IAA dariniai naudojami aromato saldumui ir švelnumui sustiprinti bei sustiprinti esmės hierarchijos jausmą. IAA gali būti naudojamas kaip esmės sinergija, siekiant pagerinti esmės stabilumą ir nepastovumą. Esterio pagrindu sukurta IAA struktūra leidžia lengvai susidaryti vandenilio ryšius su kitais komponentais iš esmės, o tai sustiprina tarpmolekulinę esmės jėgą, taip pagerindamas jo stabilumą ir ilgaamžiškumą. Ploviklio esencijoje IAA naudojamas kvepalų patvarumui pagerinti, kad drabužiai vis tiek galėtų skleisti šviežią aromatą po plovimo.
Taikymas dangų ir rašalų srityje
IAA naudojamas kaip tirpiklis ir tarpinis reakcijos tarpas automobilių dangose, norint paruošti aukštos kokybės automobilių dažus. IAA ištirpsta akrilo derva, kad gautų gruntą, turintį gerą sukibimą ir atsparumą korozijai. IAA reaguoja su izocianatais, kad gautų poliuretano viršutinį sluoksnį, pagerindamas automobilių dažų blizgesį ir atsparumą oro sąlygoms. IAA naudojamas kaip tirpiklis ir funkcinis priedas pakavimo dažuose, norint paruošti ekologiškus pakavimo dažus. Dėl mažo TAA toksiškumo ir mažo LOJ išmetimo jis yra idealus tirpiklis maisto pakavimo dažams. IAA reaguoja su fluorescenciniais dažais, kad sugeneruotų anti-kankinantį rašalą, kuris naudojamas anti-kankinančiam ženklinimui į aukščiausios klasės pakuotes. IAA naudojamas kaip tirpiklis ir modifikatorius architektūrinėse dangose, norint paruošti aukštos kokybės vidaus ir išorines sienų dangas. IAA ištirpina polivinilo alkoholį, kad susidarytų vidinės sienos dangos, turinčios gerą sukibimą ir atsparumą vandeniui. IAA reaguoja su silano jungčių agentais, kad gautų silicio modifikuotas išorines sienų dangas, pagerindamas atsparumą oro sąlygoms ir dangų atsparumą taršai.
Polimerų medžiagų lauke
Acetoacetato izopropilo esteris gali būti naudojamas kaip polimerų medžiagų plastifikatorius. Jame yra esterio ir ketono karbonilo grupių, kurios gali sąveikauti su polimerų segmentais, sumažindamos polimerų medžiagų stiklo perėjimo temperatūrą ir padidindamos jų lankstumą bei apdorojimą. Pavyzdžiui, pridedant tinkamą kiekį acetoacetato izopropil esterio prie polivinilo chlorido (PVC) produktų, galima žymiai pagerinti PVC lankstumą ir atsparumą šalčiui. Jis taip pat gali būti naudojamas kaip polimerų medžiagų antioksidantas. Jame yra ketonų karbonilo grupės, galinčios užfiksuoti laisvuosius radikalus peroksido, neutralizuoti peroksidus ir užkirsti kelią oksidaciniam polimerų medžiagų skilimui perdirbant ir naudojant. Šis antioksidantas turi poliolefino medžiagų, tokių kaip polietilenas ir polipropilenas, taikymo vertę. Atliekant cheminį modifikaciją, acetoacetato izopropilo esteris gali būti įvestas į polimerų medžiagas, kad būtų paruošti polimerų medžiagos, turinčios antipirenčių savybes. Pavyzdžiui, reaguojant į acetoacetato izopropilo esterį su fosforo, kuriame yra junginių, gali būti susintetinti polimerų medžiagos, turinčios fosforo azoto sinergetinius liepsnos sulėtėjimo elementus. Ši liepsnos sulaikymo medžiaga degimo metu gali susidaryti tankų anglies sluoksnį, užkirsti kelią liepsnos plitimui ir dūmų išsiskyrimui.
Taikymo atvejai polimerų medžiagų srityje
Termoplastinis elastomeras yra polimero medžiaga, turinti guminį elastingumą ir termoplastines apdorojimo savybes. Kopolimerizuojant acetoacetato izopropilo esterį su kitais monomerais, galima paruošti termoplastinius elastomerus, turinčius puikias savybes. Pavyzdžiui, kopolimerizuojant acetoacetato izopropilo esterį su buadiene ir stirenu, gali būti susintetintas stireno buadienės acto rūgšties izopropilo esterio kopolimeras (SBAI). Šis kopolimeras turi gerą elastingumą, atsparumą alyvai ir apdorojamumą, taip pat turi plačias taikymo perspektyvas tokiose srityse kaip automobilių dalys, laidai ir kabeliai bei medicinos prietaisai. Vandens poliuretano dispersija yra ekologiška polimero medžiaga, turinti plačias taikymo perspektyvas. Naudojant acetoacetato izopropilo esterį kaip grandinės ilgintuvą ar kryžminį ryšį, galima paruošti vandens plintančias poliuretano dispersijas su geru vandens dispersija ir stabilumu. Pavyzdžiui, vandenyje esantys poliuretano prepolimerai gali būti sintezuojami reaguojantIzopropil acetoacetatassu izoforono diizocianate (IPDI) ir polieterio polioliais. Tada, pridedant hidrofilinių grandinės prailgintuvų ir neutralizatorių, galima gauti vandens plintančias poliuretano dispersijas. Ši dispersija turi platų taikymo vertę tokiose srityse kaip dangos, klijai ir odos apdailos agentai.
Epoksidinės dervos klijai yra aukštos kokybės polimero medžiaga, pasižyminti puikiomis jungimosi ir mechaninėmis savybėmis. Vieną komponento epoksidinės dervos klijus galima paruošti naudojant acetoacetato izopropilo esterį kaip latentinį kietėjimo agentą. Šis klijai turi gerą saugojimo stabilumą kambario temperatūroje, tačiau gali greitai išgydyti kaitinimo ar katalizatoriaus sąlygomis. Pavyzdžiui, maišant acetoacetato izopropil esterį su epoksidine derva ir imidazolo katalizatoriumi, galima gauti vieno komponento epoksidinės dervos klijus. Šie lipniai turi plačias taikymo perspektyvas tokiose srityse kaip elektronika, kosmoso ir automobilių gamyba.
Populiarus Žymos: Izopropil acetoacetate CAS 542-08-5, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, biria, parduodama, parduodama