Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. yra viena iš labiausiai patyrusių 3-acetilfenilboro rūgšties cas 204841-19-0 gamintojų ir tiekėjų Kinijoje. Sveiki atvykę į didmeninę aukštos kokybės 3-acetilfenilboro rūgšties cas 204841-19-0 pardavimą iš mūsų gamyklos. Galimas geras aptarnavimas ir priimtina kaina.
3-acetilfenilboro rūgštisyra organinis junginys, kurio molekulinė formulė C₈H₉BO3. Jis priklauso arilboro rūgščių klasei, kuriai būdinga boro rūgšties grupė (–B(OH)₂), prijungta prie benzeno žiedo, 3 padėtyje pakeisto acetilo funkcine grupe (–COCH₃). Šis struktūrinis derinys suteikia unikalių cheminių savybių ir reaktyvumo.
Acetilo grupė sustiprina aromatinio žiedo elektronus{0}}traukiantį pobūdį, darydama įtaką jo reaktyvumui kryžminėse{1}}jungimo reakcijose, pvz., Suzuki-Miyaura jungtyse. Šios reakcijos plačiai naudojamos organinėje sintezėje formuojant anglies -anglies ryšius, todėl junginys yra vertingas farmacijos ir medžiagų mokslo srityse. Be to, boro rūgšties dalis įgalina koordinavimą su metalų jonais ir grįžtamąjį kovalentinį ryšį su dioliais, naudingus jutiklių kūrimui ir supramolekulinei chemijai.
Jo stabilumas ir tirpumas poliniuose organiniuose tirpikliuose palengvina tvarkymą ir gryninimą. Jis naudojamas kaip universalus kompleksinių molekulių, įskaitant farmacinius tarpinius produktus, polimerus ir fluorescencinius zondus, sintezės blokas. Dvigubas jo reaktyvumas-dėl boro rūgšties ir acetilo grupių-išplečia jo naudingumą akademiniuose tyrimuose ir pramoniniuose procesuose.
|
|
|
|
Cheminė formulė |
C8H9BO3 |
|
Tikslios Mišios |
164 |
|
Molekulinė masė |
164 |
|
m/z |
164 (100.0%), 163 (24.8%), 165 (8.7%), 164 (2.1%) |
|
Elementų analizė |
C, 58.60; H, 5.53; B, 6.59; O, 29.27 |
3-acetilfenilboro rūgštisyra daugiafunkcis reagentas, kurio taikymo sritis apima nuo farmacinės sintezės iki pažangių medžiagų. Jo unikalus boro rūgšties ir acetil-pakeisto fenilo žiedo derinys suteikia universalumo jungimosi reakcijose, savaiminio-surinkimo ir jutimo metu. Tobulėjant boro chemijos tyrimams, šis junginys greičiausiai bus dar platesnis vaistų atradimų, nanotechnologijų ir žaliosios chemijos srityse.
Tai dažniausiai naudojamas organinis ligandas, galintis derintis su pereinamojo metalo katalizatoriais ir dalyvauti įvairiose metalo katalizinėse reakcijose. Toliau pateikiami keli įprasti šio junginio naudojimo būdai metalo katalizuojamose reakcijose:
1. Suzuki sukabinimo reakcija
Suzuki sujungimo reakcija yra svarbi anglies anglies sujungimo reakcija, kuri gali būti naudojama aromatiniams junginiams gaminti. Šioje reakcijoje jis reaguoja su arilhalogenidais arba olefinais, o katalizuojant metaliniams katalizatoriams (dažniausiai paladžiui arba platinai), įvyksta kryžminio sujungimo reakcija, sukurianti pakeistus aromatinius žiedus. Ši reakcija plačiai naudojama vaistų sintezėje, medžiagų moksle ir organinėje sintezėje.
2. Heck sujungimo reakcija
Heck sujungimo reakcija yra svarbi reakcija, kuri sujungia aromatines arba olefino grupes su alilo halogenidais. Jis gali dalyvauti kaip ligandas Pd (paladžio) katalizuojamose Heck sujungimo reakcijose, reaguodamas su alilo halogenidais, kad susidarytų pakeisti aromatiniai junginiai. Ši reakcija gali būti vykdoma švelniomis sąlygomis ir gerai toleruoja funkcines grupes.
3. Sonogashira sujungimo reakcija
Sonogashira sujungimo reakcija yra svarbi anglies anglies sujungimo reakcija, kuri gali būti naudojama vidiniams alkinams sintetinti. Jis gali reaguoti su alkinais arba arilhalogenidais, atlikti kryžminio sujungimo reakcijas esant Pd (paladžio) katalizatoriams ir generuoti pakeistus vidinius alkinus.
4. Nukleofilinė pakeitimo reakcija
Jis gali reaguoti su substratais, kuriuose yra elektrofilinių funkcinių grupių, vykstant metalo katalizei, vykstant nukleofilinėms pakeitimo reakcijoms. Pavyzdžiui, jis gali reaguoti su halogenalkanais ir sudaryti pakeistus ketoninius junginius.
5. Tandeminė reakcija
Jis taip pat gali būti naudojamas tandeminėms reakcijoms, kai paeiliui atliekamos kelios reakcijos, siekiant sukurti sudėtingas organines molekulines struktūras vienoje reakcijoje. Nuolat vykdant įvairias metalų katalizines reakcijas, galima pasiekti efektyvų ir didelio našumo{1}}sintezės būdą.
Apie BNCT
Boro Neutron Capture Therapy (BNCT) yra pažangiausia{0}}dvejetainė tikslinė spindulinė terapija vėžiui gydyti. Jame derinamas boro -10 (¹⁰B) turinčio junginio naudojimas ir neutronų švitinimas, siekiant selektyviai sunaikinti naviko ląsteles, kartu tausojant aplinkinius sveikus audinius.
Procesas pradedamas skiriant boro -nešiklio, pvz., borofenilalanino (BPA), kuris dėl padidėjusio metabolinio aktyvumo dažniausiai kaupiasi naviko ląstelėse. Vėliau naviko vieta yra veikiama mažos-energijos terminių neutronų. Kai šiuos neutronus užfiksuoja ¹⁰B atomai naviko ląstelėse, įvyksta branduolinė reakcija, kuri išskiria didelio -tiesinio energijos perdavimo (LET) daleles, įskaitant alfa daleles (⁴He) ir ličio-7 (⁷Li) jonus. Šios dalelės turi nedidelį diapazoną (maždaug vieno ląstelės skersmens), leidžiančios tiksliai sunaikinti naviko ląsteles, minimaliai pažeidžiant gretimus normalius audinius.
BNCT rodo ypatingą perspektyvą gydant agresyvius, lokaliai invazinius ar pasikartojančius vėžius, įskaitant glioblastomą, galvos ir kaklo vėžį bei melanomą. Jo pranašumai yra didelis naviko selektyvumas, mažesnis šalutinis poveikis, palyginti su įprastine spinduline terapija, ir galimybė gydytis vienu{1}}seansu. Tačiau išlieka tokie iššūkiai kaip boro tiekimo optimizavimas, neutronų šaltinio prieinamumas ir gydymo prieinamumas. Vykdomais tyrimais siekiama tobulinti BNCT technologiją ir išplėsti jos klinikinį pritaikymą.
Sintezės metodai
Tai yra įprastas sintezės metodas3-acetilfenilboro rūgštis. Šis metodas įveda acetilo grupes per fenilboro rūgšties nukleofilinę pakeitimo reakciją. Acto rūgštis arba acto anhidridas paprastai naudojama kaip acetilinimo reagentas, reaguojantis su fenilboro rūgštimi ir gaunamas produktas.
PhB (OH)2+Ac2O → PhB (OAc)2+H2O
PhB (OAc)2+NaOH → PhB (OH)2+ NaOAc
PhB (OH)2+CH3COCl → PhB (OAc)2+HCl
Suzuki sujungimo reakcija yra dažniausiai naudojamas anglies anglies sujungimo reakcijos metodas, kuris gali susieti arilo arba olefino grupes su arilo halogenidais. Šioje reakcijoje jis reaguoja su arilo halogenidais, dalyvaujant paladžio katalizatoriui, kad susidarytų atitinkami sujungimo produktai.
PhB (OH)2+R-X+Pd (dba)2+X-Phos+Cs2CO3→ R-Ph+PhB (OH)CO2Cs+Pd (0)+dba+HX
Sonogashira sujungimo reakcija yra dažniausiai naudojamas vidinių alkinų, kurie gali susieti alkinus arba arilhalogenidus su fenilboro rūgštimi, sintezės metodas. Šioje reakcijoje jis reaguoja su alkinais arba arilhalogenidais, dalyvaujant paladžio katalizatoriui, sudarydamas atitinkamus sujungimo produktus.
PhB (OH)2+R-X+Pd (PPh3)2+CuI+Et3N → R-C Å C-Ph+PhB (OH)CO2Et+Pd (0)+CuX+3Et3N
Kitas jo paruošimo būdas yra cheminė fenilboro rūgšties redukcijos reakcija. Dažniausiai naudojami redukcijos reagentai yra natrio bisulfitas (NaHSO3) ir natrio sulfitas (Na2TAIP3). Šie redukuojantys reagentai gali redukuoti borato joną (BO3-) fenilboro rūgštyje iki boro anhidrido (B(OH)2), o po to per kitas reakcijas įveda acetilo grupes.
PhB (OH)3+NaHSO3→ PhB (OH)2+NaHSO4
PhB (OH)2+CH3COCl → PhB (OAc)2+HCl
Jis taip pat gali būti paruoštas cheminės fenilboro rūgšties oksidacijos reakcijos metu. Dažniausiai naudojami oksidacijos reagentai yra natrio bisulfatas (NaHSO4) ir amonio persulfatas (NH4)2S2O8. Šie oksidacijos reagentai gali oksiduoti boro anhidridą (B(OH)2) fenilboro rūgštyje į boro rūgštį (B(OH)3), tada atliekamos tolesnės reakcijos, įvedant acetilo grupes.
PhB (OH)2+NaHSO4→ PhB (OH)3+NaHSO3
PhB (OH)3+Ac2O → PhB (OAc)3+H2O
Dešimtajame dešimtmetyje ir 2000-ųjų pradžioje pereinamojo-metalo katalizės pažanga išplėtė jos naudingumą. Mokslininkai atrado jo vaidmenį formuojant simetrinius biarilus oksidacine dimerizacija naudojant paladžio katalizatorius, sukeldami revoliuciją sudėtingų aromatinių junginių sintezėje. Jo suderinamumas su vandeniu kaip tirpikliu dar labiau padidino jo praktiškumą žaliojoje chemijoje.
Iki 2010 m. moksliniai tyrimai išaugo į farmacijos ir medžiagų pritaikymą. Junginio dariniai parodė potencialą kaip antivirusiniai ir antibakteriniai agentai, o tyrimai parodė jų veiksmingumą prieš patogenus, tokius kaip gripo virusai ir Pseudomonas aeruginosa. Medžiagų moksle jis tarnavo kaip laidžių polimerų ir optoelektroninių medžiagų pirmtakas, padidindamas jo gebėjimą formuoti stabilius boronato esterius.
Pastaraisiais metais pastebimas tarpdisciplininių programų padidėjimas. Tyrėjai ištyrė jo naudojimą biojutikliuose, skirtus metabolitų stebėjimui realiuoju laiku-, pvz., itakono rūgšties kiekiui imuninėse ląstelėse stebėti. Be to, jo vaidmuo alkilinant baltymus per Michaelo pridėjimo reakcijas atvėrė naujas vaistų atradimo galimybes, ypač moduliuojant uždegiminius kelius.
Šiandien3-acetilfenilboro rūgštistebėra aktyvių tyrimų objektas, nuolat dedant pastangas optimizuoti jo sintetinius kelius, išplėsti katalizinį pritaikymą ir išsiaiškinti biologinius mechanizmus. Jo kelionė nuo laboratorinio smalsumo iki universalaus cheminio įrankio pabrėžia jo ilgalaikę reikšmę mokslo ir technologijų pažangai.
Pramoniniai ir nišiniai pritaikymai
Dėl junginio afiniteto dioliams jis yra puikus kandidatas kuriant jutiklius. Pavyzdžiui, 3-acetilfenilboro rūgštimi-modifikuoti elektrodai gali labai selektyviai aptikti gliukozę biologiniuose skysčiuose, o tai stabilumu ir ekonomiškumu lenkia tradicines gliukozės oksidazes. Panašūs principai taikomi ir kitų cukrų, pavyzdžiui, fruktozės, aptikimui maisto kokybės kontrolėje.
● Aplinkos chemija
Boro rūgštys naudojamos sunkiųjų metalų pašalinimui iš nuotekų. 3-Acetilfenilboro rūgštis gali sudaryti chelatą švino, kadmio ir gyvsidabrio jonus, sudarydama netirpius kompleksus, kurie lengvai filtruojami. Dėl stabilumo rūgštinėmis sąlygomis jis tinkamas pramoninių nuotekų valymui.
Iššūkiai ir ateities kryptys
● Sintetiniai iššūkiai
Nepaisant pažangos, mastelio keitimas išlieka kliūtimi. Tradiciniai paketiniai procesai dažnai kenčia dėl mažo derlingumo ir didelių sąnaudų, ypač aukšto{1}}grynumo. Srauto chemija siūlo sprendimą, tačiau reikalauja didelių kapitalo investicijų į įrangą ir mokymus.
● Reguliavimo kliūtys
Kaip reagentas vaistų sintezėje, 3-acetilfenilboro rūgštis turi atitikti griežtus agentūrų, tokių kaip FDA ir EMA, reglamentus. Itin svarbu užtikrinti partijos nuoseklumą ir atsekamumą, ypač produktams, skirtiems klinikiniams tyrimams.
● Atsirandančios galimybės
Individualizuotos medicinos ir genų terapijos augimas sukuria naują boro rūgšties darinių paklausą. Pavyzdžiui, 3-acetilfenilboro rūgštis gali būti naudojama modifikuoti oligonukleotidus, gerinant jų stabilumą ir ląstelių įsisavinimą. Be to, jos vaidmuo tvarioje chemijoje atitinka pasaulines pastangas sumažinti anglies pėdsaką gamyboje.
3-Acetilfenilboro rūgštis yra struktūriškai unikalus ir labai universalus junginys, kurio taikymas apima organinę sintezę, medžiagų mokslą ir medicininę chemiją. Jo sintezė naudojant Miyaura borilinimo arba Grignard{3}}pagrįstus metodus yra nusistovėjusi, todėl jį galima naudoti atliekant įvairius cheminius virsmus. Acetilo pakaitalas ne tik moduliuoja reaktyvumą, bet ir padidina gautų molekulių stabilumą ir biologinį aktyvumą. Kadangi moksliniai tyrimai ir toliau atskleidžia naujų pritaikymų, 3-acetilfenilboro rūgštis yra pasirengusi išlikti pagrindiniu elementu kuriant naujas medžiagas ir gydymo priemones.
Dažnai užduodami klausimai
Kodėl jo lydymosi temperatūra svyruoja? Kodėl tiek daug skirtumų tarp skirtingos literatūros?
+
-
Nes ji turi „tyrumo iliuziją“. Lydymosi temperatūra, gauta iš skirtingų šaltinių, svyruoja nuo 204 °C iki 214 °C. Šis skirtumas nėra matavimo paklaida, o greičiau dėl produkte esančio anhidrido kiekio - boro rūgštis yra linkusi dehidratuoti, kol susidaro borohidridas, todėl lydymosi temperatūra svyruoja. Tai taip pat yra priežastis, kodėl tiekėjai, tokie kaip TCI, savo produktų pavadinimuose nurodys „sudėtyje yra neribotas kiekis anhidrido“.
Kokią „asmenybę suskaldžiusi“ ji turi saugoma? Ar jį reikia laikyti kambario temperatūroje ar šaldytuve?
+
-
Tai klasikinis „prieštaringas nurodymas“. Kai kurie tiekėjai pažymi kambario temperatūrą (<15 ° C) as cool and dry, while others require refrigeration at 2-8 ° C. The consensus is that it is sensitive to moisture and high temperatures, and it is recommended to refrigerate for long-term storage. But regardless of the method, it must be protected with nitrogen gas because it is sensitive to moisture and will slowly decompose when exposed to air.
Kokia „cheminė reakcija“ įvyks susidūrus su stipriu oksidatoriumi? Kokios yra mažiau žinomos programos?
+
-
Jis bus oksiduojamas į fenolio darinius, tačiau tai yra vienas iš nuostabių jo panaudojimo būdų. Esant acetilfluorido druskoms, jame gali vykti elektrofilinės fluorinimo reakcijos, kad susidarytų arilo fluoridai. Dar mažiau populiarus yra molekulinio deguonies naudojimas paladžio katalizėje, kuris oksidaciniu būdu gali susijungti su olefinais - ir sukurti „žaliąjį kanalą“ sudėtingoms molekulėms kurti.
Ar gali ne tik Suzuki reakcija, bet ir vėžio gydymas?
+
-
Taip! Ji pereina į boro neutronų surinkimo terapiją (BNCT). BNCT yra dvejetainės tikslinės spindulinės terapijos rūšis: junginiai, kurių sudėtyje yra boro-10, yra praturtinami naviko ląstelėse ir apšvitinami neutronais. Boro atomai užfiksuoja neutronus ir vyksta branduolinės reakcijos, tiksliai sunaikindamos naviko ląsteles. Nors dabartinis pagrindinis vaistas yra borofenilalaninas (BPA), 3-acetilfenilboro rūgštis yra tiriama kaip naujos kartos boro nešėjų pirmtakas dėl tinkamo lipofiliškumo ir acetilo metabolizmo potencialo.
Populiarus Žymos: 3-acetilfenilboro rūgštis cas 204841-19-0, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, urmu, parduoti