3-tiofenborono rūgštis CAS 6165-69-1
video
3-tiofenborono rūgštis CAS 6165-69-1

3-tiofenborono rūgštis CAS 6165-69-1

Prekės kodas: BM-1-2-132
CAS numeris: 6165-69-1
Molekulinė formulė: C4H5BO2S
Molekulinė masė: 127,96
EINECS numeris: 212-821-3
MDL Nr.: MFCD00151851
Hs kodas: 29339900
Pagrindinė rinka: JAV, Australija, Brazilija, Japonija, Vokietija, Indonezija, JK, Naujoji Zelandija, Kanada ir kt.
Gamintojas: BLOOM TECH Xi'an Factory
Technologijų tarnyba: R&D Dept.-1

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. yra viena iš labiausiai patyrusių 3-tiofenborono rūgšties cas 6165-69-1 gamintojų ir tiekėjų Kinijoje. Sveiki atvykę į didmeninę prekybą aukštos kokybės 3-tiofenborono rūgštimi cas 6165-69-1, parduodama čia iš mūsų gamyklos. Galimas geras aptarnavimas ir priimtina kaina.

 

3-tiofenborono rūgštisyra boro turintis organinis junginys. Nuo baltos iki šviesiai geltonos spalvos kristalai, mažai tirpūs vandenyje, bet geriau tirpūs dažniausiai naudojamuose organiniuose tirpikliuose. Kai tiofeno 3-boratas ruošiamas su etanoliu, galima gauti bespalvį ir skaidrų tirpalą. Molekulinė struktūra turi geometrinę plokštuminio keturkampio konfigūraciją, o boro atomai yra plokštumos centre. Tai teigiamai įkrauta molekulė, nes boro atomas yra labiau elektronegatyvus nei sieros ir deguonies atomai. Tiofeno 3-borato kristalinę struktūrą galima nustatyti naudojant rentgeno kristalografijos technologiją. Jo kristalinė struktūra yra monoklininė sistema, su erdvine grupe P2 (1)/n, ląstelės parametrais a=7.940 (2) Å, b=8.904 (2) Å, c=7.425 (2) Å,=90.77 (1) laipsnis , Z=4. Gali būti naudojamas kaip organinės reakcijos sintezė. Tai organinė boro rūgštis, kurią galima naudoti įvairiais būdais ir turi plačias taikymo perspektyvas tokiose srityse kaip biomedicina, medžiagų mokslas ir elektroninės cheminės medžiagos. Tobulėjant mokslui ir technologijoms, jos taikymo sritys ir toliau plėsis.

 

product introduction

 

3-Thiopheneboronic Acid CAS 6165-69-1 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3-Thiopheneboronic Acid structure CAS 6165-69-1 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

C.F 

C4H5BO2S

E. M

128

M. W

128

m/z

128 (100.0%), 127 (24.8%), 130 (4.5%), 129 (4.3%), 129 (1.1%), 128 (1.1%)

E. A 

C, 37.55; H, 3.94; B, 8.45; O, 25.01; S, 25.06

Usage

 

3-tiofenborono rūgštis(sutrumpinta kaip 3-TBA) yra pagrindinė heterociklinė aromatinė boro rūgšties cheminė tarpinė medžiaga. Pagal savo molekulinę struktūrą tiofeno žiedas yra tiesiogiai sujungtas su boro rūgšties funkcine grupe 3 padėtyje, kuri sujungia elektronų turtingas tiofeno heterociklų konjugacijos savybes su unikaliu boro rūgšties grupių reaktyvumu. Tai yra pagrindinis elementas kuriant C-C ir CN ryšius šiuolaikinėje organinėje sintezėje. Skirtingai nuo įprastų benzeno žiedo boro rūgšties junginių, jo tiofeno šerdis pasižymi puikiomis optoelektroninėmis savybėmis, cheminiu stabilumu ir biologiniu suderinamumu. Jis gali efektyviai integruoti įvairias funkcines molekulines sistemas per Suzuki Miyaura sujungimo reakcijas, apimančias kelias strategines kylančias pramonės pagrindines sritis, tokias kaip organinės optoelektroninės medžiagos, novatoriški vaistų tyrimai ir plėtra, pažangios katalizinės sistemos ir žemės ūkio chemikalai.

3-Thiopheneboronic Acid materials | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Pagrindiniai sintetinių blokų pritaikymai organinių optoelektroninių medžiagų srityje

Organinių optoelektroninių medžiagų pramonėje tai yra tinkamiausias pagrindinis blokas, skirtas sintetinti su tiofenu konjuguotas optoelektronines funkcines molekules, ir pagrindinė žaliava ruošiant didelio našumo{0}}organines puslaidininkines medžiagas. Vykdant Suzuki sukabinimo reakciją, tiofeno žiedo vienetai gali būti efektyviai integruoti į pagrindinę konjuguotų polimerų grandinės struktūrą, labai pagerinant nešiklio mobilumą, aplinkos stabilumą ir medžiagos fotoelektrinės konversijos efektyvumą.

Sintezuojant šerdies puslaidininkinių sluoksnių medžiagas, skirtas organinio lauko-efekto tranzistorių (OFET), politiofeno konjuguoti polimerai, pagaminti kaip monomerai, žymiai pagerino molekulinės grandinės išdėstymo tvarkingumą, o nešiklio mobilumas gali siekti 1,2 cm²/(V · s), o tai yra daugiau nei 8 kartus daugiau nei tradicinių polimerinių medžiagų. Paruoštų lanksčių organinių tranzistorių įtaisų veikimas išlieka daugiau nei 90 % po pakartotinio lenkimo 10 000 kartų, o tai puikiai atitinka naujos kartos lanksčių nešiojamųjų elektroninių prietaisų taikymo reikalavimus. Remiantis vietinės lanksčių ekranų įmonės bandymų duomenimis, didelio -našumo politiofeno puslaidininkinės medžiagos, susintetintos naudojant 3-tiofeno boro rūgštį, buvo naudojamos lanksčiams OFET įrenginiams, kurių perjungimo santykis yra 10 ^ 7, paruošti.

3-Thiopheneboronic Acid field | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3-Thiopheneboronic Acid decives | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Ilgalaikis prietaisų eksploatavimo laikas-pailgėjo daugiau nei 5 kartus, palyginti su tradicinėmis medžiagomis, visiškai pašalinant pramonės problemą dėl prasto lanksčių organinių puslaidininkinių medžiagų stabilumo. Sintezuojant organinių saulės elementų (OPV) donorines medžiagas, konjuguoti vienetai, gauti iš 3-tiofeno boro rūgšties, gali veiksmingai reguliuoti donorinės medžiagos energijos lygio struktūrą, išplėsti medžiagos spektrinės sugerties diapazoną ir pagerinti aktyvaus sluoksnio eksitono disociacijos efektyvumą. Remiantis naujo tiofeno pagrindu pagaminto donoro polimero sinteze, vienos jungties organinių saulės elementų fotovoltinės konversijos efektyvumas viršijo 19%, o tai yra 4 procentiniais punktais didesnis nei tradicinių netiofeninių donorinių medžiagų.

Tuo pačiu metu gerokai pagerėjo įrenginio fototerminis stabilumas. Po 1000 valandų nepertraukiamo veikimo lauke elektros energijos gamybos efektyvumo išlaikymo rodiklis vis dar viršija 85 % ir pasiekia tarptautinį pirmaujantį lygį. Sintezuojant fosforescuojančias pagrindines medžiagas organiniams šviesos diodams (OLED), tiofeno pagrindo molekulės, susintetintos kaip pagrindiniai tarpiniai produktai, turi tinkamus trigubos energijos lygius ir dvipolio pernešimo charakteristikas, kurios gali vienu metu subalansuoti skylių ir elektronų pernešimo greitį, žymiai sumažinti OLED įrenginių važiavimo įtampą ir tarnavimo laiką.

3-Thiopheneboronic Acid efficiency | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3-Thiopheneboronic Acid type | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Žaliojo OLED įrenginio, pagaminto naudojant tokio tipo tiofeno pagrindo medžiagą, išorinis kvantinis efektyvumas viršija 28 %, o įrenginio tarnavimo laikas pailgėja iki 2,3 karto nei tradicinių karbazolo pagrindo medžiagų. Šiuo metu šios rūšies medžiaga plačiai naudojama keliose šeštos kartos lanksčiose OLED gamybos linijose Kinijoje. Tiriant ir plėtojant aktyviojo sluoksnio medžiagas, skirtas organiniams fotodetektoriams, siauros juostos konjuguotas polimeras gali pasiekti didelio jautrumo fotoelektrinį atsaką artimoje -infraraudonųjų spindulių juostoje.

Paruošto lankstaus infraraudonųjų spindulių fotodetektoriaus aptikimo dažnis yra 10 ^ 13 Jones 900 nm artimoje -infraraudonųjų spindulių juostoje, o tai gerokai viršija tradicinių neorganinių lanksčiųjų detektorių našumą. Jis parodė didelį potencialą pritaikyti biomedicininiam vaizdui, saugos naktiniam matymui ir kituose scenarijuose. Palyginti su kitais tiofeno pagrindu pagamintais sintetiniais blokais, reakcijos selektyvumas yra didesnis, šalutinių reakcijų yra mažiau, o susintetintos optoelektroninės medžiagos grynumas gali siekti daugiau nei 99,99 %, o metalo priemaišų kiekis yra mažesnis nei 10 ppb, o tai visiškai atitinka griežtus aukštos kokybės -puslaidininkių optoelinių medžiagų grynumo reikalavimus.

3-Thiopheneboronic Acid detectors | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3-Thiopheneboronic Acid drug | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Pagrindiniai heterociklinės konstrukcijos pritaikymai novatoriškų vaistų kūrimo srityje

Kuriant naujoviškų vaistų molekulinį dizainą visame pasaulyje,3-tiofenborono rūgštisyra svarbus farmacinis cheminis blokas, įvedantis tiofeno heterociklinę struktūrą. Tiofeno žiedo elektroninės savybės ir metabolinis stabilumas yra pranašesni už benzeno žiedą. Pakeitus benzeno žiedą molekulėje 3-tiofeno struktūra, galima žymiai pagerinti vaisto molekulių tirpumą lipiduose, tikslinį surišimo gebėjimą ir in vivo metabolinį stabilumą.

Kuriant anti-navikinius vaistus, keli kandidatai į kinazės inhibitorius, susintetinti su 3-tiofeno boro rūgštimi, kaip pagrindine tarpine medžiaga, padidino hidrofobinį kišenės surišimo afinitetą tarp vaistų molekulių ir kinazės baltymų 12 kartų, įtraukdami į molekulinį skeletą 3-tiofeno vienetus. In vitro priešnavikinių ląstelių proliferacijos IC50 vertė buvo sumažinta iki nanomolinio lygio, o vaistų molekulių metabolinis stabilumas kepenyse žymiai pagerėjo. In vivo biologinis prieinamumas padidėjo 200%, palyginti su benzeno žiedo analogais.

3-Thiopheneboronic Acid affinity | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3-Thiopheneboronic Acid arthritis | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Remiantis vietinės inovatyvios farmacijos įmonės ikiklinikinių tyrimų duomenimis, jo pagrindu susintetintas naujas JAK kinazės inhibitorius kandidatas parodė geresnį gydomąjį poveikį nei rinkoje parduodami vaistai, turintys tą patį tikslą reumatoidinio artrito gyvūnų modeliuose ir žymiai sumažino toksiškumą bei šalutinį poveikį. Šiuo metu kandidatas į vaistą įžengė į I fazės klinikinę stadiją. Pagal priešgrybelinių vaistų kūrimo scenarijų jo naujoji priešgrybelinė tiofeno molekulė specifiškai jungiasi prie grybelio ląstelės sienelės esančios -1,3-gliukano sintazės, suardydama grybelinės ląstelės sienelės vientisumą. Minimali slopinamoji koncentracija (MIK) nuo daugeliui vaistų atsparių Candida albicans yra tik 0,125 μg/ml, o jos priešgrybelinis aktyvumas yra pranašesnis už tradicinius flukonazolo vaistus.

Be to, jo toksiškumas normalioms žmogaus ląstelėms yra labai mažas, o tai rodo didelę taikymo vertę gydant gilias grybelines infekcijas. Tiriant ir kuriant terapinius vaistus nuo diabeto, pati boro rūgšties funkcinė grupė gali specifiškai prisijungti prie gliukozės molekulių organizme. Sukurtas ir sukurtas naujas nuo gliukozės priklausomas insuliną atpalaiduojančio peptido (GIP) analogas, jis gali protingai reaguoti į gliukozės koncentraciją kraujyje organizme ir automatiškai reguliuoti insulino išsiskyrimą. Atliekant II tipo diabeto eksperimentą su gyvūnais, po keturių savaičių nepertraukiamo vartojimo, tirtų gyvūnų gliukozės kiekio kraujyje homeostazės kontrolės poveikis yra žymiai geresnis nei tradicinio metformino ir nesukels hipoglikemijos šalutinio poveikio.

3-Thiopheneboronic Acid body | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3-Thiopheneboronic Acid blood-brain | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Kuriant centrinės nervų sistemos vaistus, naujai susintetintų vaistų, kandidatų į serotonino receptorių moduliatorius, kraujo{0}}smegenų barjero prasiskverbimo greitis yra tris kartus didesnis nei benzeno darinių. Jie parodė puikų greitą antidepresinį poveikį depresijos gyvūnų modeliuose be tradicinių antidepresantų šalutinio mieguistumo poveikio. Optimizuojant vaistų molekulių sintezės procesą, Suzuki sujungimo reakcijos sąlygos yra švelnios ir nereikalauja atšiaurių aukštos temperatūros ir aukšto slėgio aplinkos.

Reakcijos atominis panaudojimo koeficientas viršija 90%, ženkliai sumažina sunkiųjų metalų pavojingų atliekų kiekį, susidarantį vaistų sintezės procese, o tai atitinka žaliosios farmacijos pramonės plėtros reikalavimus. Šiuo metu daugiau nei 20 naujoviškų vaistų molekulių įžengė į klinikinę stadiją visame pasaulyje, o 3-tiofenboro rūgštis naudojama kaip pagrindinė tarpinė sintezės priemonė.

manufacturing information

sintezės metodai
1 būdas
 

Azoto aplinkoje kaitinkite ir maišykite 3-jodtiofeno, trietilamino ir difenilborano mišinį bevandeniame organiniame tirpiklyje, kol jis visiškai ištirps.

C4H3S-I+ C6H15N + B(OH)2 → C4H3S-B(OH)2+ Et3NHBr.

 

Į aukščiau pateiktą tirpalą įpilkite atitinkamą kiekį katalizatoriaus, pvz., amonio chlorido arba kalio jodido, tada kaitinkite iki tinkamos temperatūros ir palaikykite tam tikrą laiką, kad baigtųsi reakcija.

C4H3S-B(OH)2+ Et3NHBr → C4H5BO2S + C6H15N + HBr.

 

Pasibaigus reakcijai, mišinys išvalomas filtruojant, plaunant, džiovinant ir kitais etapais, kad būtų gautas produktas 3 tiofenborono rūgštis.

C4H3S-B(OH)2+ Et3NHBr → C4H5BO2S + C6H15N + HBr.

Chemicals | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

2 metodas
 

Sumaišykite3-tiofenborono rūgštisir natrio hidroksido tirpalu, kaitinkite ir maišykite, kol visiškai ištirps.

COOH + NaOH → COONa + H2O

 

Į minėtą tirpalą po lašą įlašinkite difenilborano dietilo eterio tirpalą, reguliuokite temperatūrą žemiau 40 laipsnių ir nuolat maišykite.

C5H5B(OH)2+ NaCOOH → C5H5BO2Na + H2O

 

Po to, kai reakcijos tirpalas visiškai sumaišomas ir atšaldomas, neutralizuokite jį praskiestu druskos rūgšties tirpalu iki pH=7, tada įpilkite prisotinto natrio bikarbonato tirpalo, gerai išmaišykite ir palikite nusistovėti, kad atsiskirtų sluoksniai.

C5H5BO2Na + HCl → C5H5BOH + NaCl

 

Skysčio atskyrimo būdu gautas organinis sluoksnis surenkamas, išdžiovinamas bevandeniu natrio sulfatu, filtruojamas ir filtratas surenkamas.

C5H5BOH + Na2TAIP4 → C5H5BO3Na2

 

Surinktas filtratas distiliuojamas ir 100-120 laipsnių temperatūroje surenkama frakcija, kuri yra neapdorota 3 tiofenborono rūgštis.

C5H5BO3Na2→ Neapdorotas C4H5BO2S

 

Populiarus Žymos: 3-tiofenborono rūgštis cas 6165-69-1, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, urmu, parduoti

Siųsti užklausą