D-ciklopropilalaninas, molekulinė formulė C6H11NO2, CAS 121786-39-8, atrodo kaip balti arba beveik balti kristaliniai milteliai. Ši gryna spalva ir kristalų forma ne tik atspindi jos aukštą grynumą ir stabilumą, bet ir suteikia patogumo jį naudoti laboratorijose ir pramoninėje gamyboje. Unikalios cheminės struktūros aminorūgščių darinys, kuris atlieka svarbų vaidmenį biochemijos ir organinės sintezės srityse. Kaip aminorūgščių darinys, turintis ypatingą cheminę struktūrą, jis įrodė savo unikalią vertę įvairiose srityse, tokiose kaip moksliniai tyrimai, medicina ir žemės ūkis. Jo atsiradimas ne tik suteikia naujų idėjų ir metodų tyrimams susijusiose srityse, bet ir atneša revoliucinių pokyčių praktikoje. Tai taip pat parodo galimą taikymo vertę tokiose srityse kaip kosmetika ir maisto priedai. Pavyzdžiui, jo ar jo darinių pridėjimas prie kosmetikos gali pagerinti odos drėkinimą ir elastingumą; Produkto ar jo darinių pridėjimas prie maisto gali padidinti jo maistinę vertę ir skonį.

|
|
![]() |
|
Cheminė formulė |
C6H11NO2 |
|
Tikslios Mišios |
129 |
|
Molekulinė masė |
129 |
|
m/z |
129 (100.0%), 130 (6.5%) |
|
Elementų analizė |
C, 55.80; H, 8.58; N, 10.84; O, 24.77 |

D ciklopropilalanino sintezės iš 2-acetilamino-3-ciklopropilalanino (taip pat žinomo kaip N-acetil-D ciklopropilalanino) procesas daugiausia apima acetilo grupių pašalinimą. Toliau pateikiamas supaprastintas sintezės etapų aprašymas:
|
|
|
D-ciklopropilalanino sintezės veiksmai
1. Pradinių medžiagų paruošimas:
Pirmiausia įsitikinkite, kad 2-acetilamino-3-ciklopropilpropiono rūgštis (N-acetil-D ciklopropilalaninas) yra pakankamai gryna ir kokybiška kaip pradinė medžiaga. Šis junginys paprastai gali būti gaunamas naudojant specifinius cheminės sintezės metodus arba komercinius būdus.
2. Acetilo pašalinimas:
Acetilo pašalinimas yra esminis D ciklopropilalanino sintezės etapas. Šį žingsnį galima atlikti įvairiais metodais, įskaitant hidrolizės reakcijas ir katalizinį hidrinimą. Toliau pateikiamas šarminės hidrolizės metodo naudojimo pavyzdys:
Ištirpinkite 2-acetilamino-3-ciklopropilpropiono rūgštį atitinkamame tirpiklyje (pvz., etanolyje arba metanolyje).
01
Įpilkite natrio hidroksido arba kalio hidroksido tirpalo perteklių, kad reakcijos sistema būtų šarminėje aplinkoje.
02
Kaitinkite mišinį su grįžtamuoju šaldytuvu (pvz., vandens arba aliejaus vonioje iki tirpiklio virimo temperatūros), kad paskatintumėte hidrolizės reakciją.
03
Stebėkite reakcijos procesą, kol acetilo grupė bus visiškai pašalinta. Tai galima padaryti naudojant tokius metodus kaip TLC (plonasluoksnė chromatografija) arba HPLC (didelio efektyvumo skysčių chromatografija).
04
3. Neutralizavimas ir ekstrahavimas:
Pasibaigus acetilo pašalinimui, norint atskirti ir išvalyti produktą, reikia neutralizuoti ir ekstrahuoti.
01
Reakcijos mišinį atvėsinkite iki kambario temperatūros, tada lėtai įpilkite rūgšties (pvz., druskos rūgšties arba sieros rūgšties) neutralizavimui, kad sistemos pH nukristų iki neutralaus arba šiek tiek rūgštinio.
02
Produktui ekstrahuoti naudokite tinkamus organinius tirpiklius (pvz., etilo acetatą arba chloroformą). Šis etapas gali perkelti produktą iš vandeninės fazės į organinę.
03
Išdžiovinkite organinę fazę (pvz., naudodami bevandenį natrio sulfatą arba magnio sulfatą), tada filtruokite, kad pašalintumėte kietas priemaišas.
Organinius tirpiklius pašalinkite per rotacinį garintuvą, kad gautumėte neapdorotus produktus.
04
4. Valymas:
Toliau išvalykite neapdorotą produktą, kad gautumėte didelio{0}}grynumo D ciklopropilalaniną. Gryninimo būdas gali būti parenkamas atsižvelgiant į konkrečias aplinkybes, tokias kaip perkristalinimas, chromatografija kolonėlėje (silikagelio chromatografija, chiralinė chromatografija ir kt.) arba kristalizacija.
Jei pasirenkamas rekristalizavimo būdas, tirpinimui ir perkristalizavimui galima pasirinkti tinkamus tirpiklius (pvz., metanolį, etanolį, izopropanolį ir kt.).
Jei pasirenkama kolonėlės chromatografija, atskyrimui ir gryninimui galima parinkti tinkamas chromatografijos kolonėles ir eliuentus, atsižvelgiant į produkto poliškumą ir chiralumą.
5. Apibūdinimas ir analizė:
Apibūdinkite ir analizuokite išgrynintą produktą, kad patvirtintumėte jo struktūrą ir grynumą. Įprasti apibūdinimo metodai apima branduolinį magnetinį rezonansą (BMR), masių spektrometriją (MS), infraraudonųjų spindulių spektroskopiją (IR) ir didelio efektyvumo skysčių chromatografiją (HPLC). Tuo tarpu optinis sukimasis taip pat gali būti išmatuotas, kad būtų patvirtintas produkto chiralumas.
6. Laikymas ir taikymas:
Laikykite išvalytąD-ciklopropilalaninassausoje, vėsioje ir tamsioje vietoje, kad jis nesuirtų ar nesugestų. Pagal specifinius poreikius jis gali būti naudojamas tolesniems moksliniams tyrimams, vaistų sintezei ar kitoms taikymo sritims.
Nepageidaujamos reakcijos
D-Ciklopropilalaninas, kaip aminorūgščių darinys su unikalia ciklopropilo šonine grandine, parodė potencialią taikymo vertę moksliniuose tyrimuose, farmacijos kūrime ir pramoninėje gamyboje. Tačiau jo unikali cheminė struktūra taip pat gali sukelti daugybę nepageidaujamų reakcijų. Toliau pateikiamas išsamus jo nepageidaujamų reakcijų aprašymas:


Nepageidaujamų reakcijų atvejai esamuose tyrimuose
Virškinimo trakto reakcijos
Aminorūgščių dariniai gali sukelti virškinimo sistemos simptomus, stimuliuodami virškinimo trakto gleivinę arba trukdydami medžiagų apykaitai. Pavyzdžiui, alanino analogai gali sukelti tokias reakcijas kaip virškinimo sutrikimas, pykinimas, vėmimas, viduriavimas ir kartais pilvo skausmas. Panašiai, ciklopropilo šoninė D-ciklopropilalanino grandinė gali sustiprinti virškinimo trakto dirginimą ir sukelti panašius simptomus. Be to, kai kurie aminorūgščių dariniai gali paveikti žarnyno mikrobiotos pusiausvyrą ir dar labiau sustiprinti virškinimo trakto diskomfortą.
Nervų sistemos simptomai
Ciklopropilo šoninių grandinių įvedimas gali pakeisti aminorūgščių ir neurotransmiterių receptorių sąveiką, taip sukeldamas neurologinį atsaką. Pavyzdžiui, cikloserinas (antibiotikas, turintis ciklopropilo struktūrą), kaip D-alanino analogas, gali neselektyviai antagonizuoti NMDA receptorius, trukdyti glutamaterginei neurotransmisijai, sukelti hipokampo CA1 neuronų eksitotoksiškumą ir sukelti psichikos simptomus, tokius kaip nerimas ir galvos svaigimas, galvos skausmas, depresija, galvos skausmas. Nors konkretus D-ciklosporino veikimo mechanizmas dar nėra aiškus, jo struktūrinis panašumas rodo, kad gali kilti panaši rizika, ypač naudojant ilgalaikę-arba didelę{6} dozę.
Alerginės reakcijos
Aminorūgštys ir jų dariniai gali veikti kaip haptenai, sukeldami imuninį atsaką. Pavyzdžiui, pavartojus tam tikrų vaistų gali atsirasti alerginių simptomų, tokių kaip bėrimas, niežulys, dilgėlinė, o kai kuriems pacientams net gali pasireikšti sunkios alerginės reakcijos. Ciklopropilo šoninė D-ciklopropilalanino grandinė gali būti naujas antigeninis determinantas, padidinantis alergijos riziką, ypač jautrios konstitucijos asmenims.
Nenormali kepenų ir inkstų veikla
Dėl aminorūgščių darinių metabolizmo ir išskyrimo gali padidėti kepenų ir inkstų našta. Pavyzdžiui, po kai kurių vaistų vartojimo gali laikinai padidėti alanino aminotransferazės (ALT) ir aspartataminotransferazės (AST) koncentracija serume, o tai rodo kepenų veiklos sutrikimus; Ilgalaikis vartojimas gali pažeisti kapiliarus, sukelti hipoalbuminemiją, metabolinę acidozę ir inkstų pažeidimą. D-Cikloprolinas daugiausia metabolizuojamas kepenyse ir išskiriamas per inkstus, todėl asmenims, kurių kepenų ir inkstų funkcija sutrikusi, gali kilti didesnė rizika.
Kitos sistemos reakcijos
Be minėtų reakcijų, aminorūgščių dariniai taip pat gali paveikti kitas sistemas. Pavyzdžiui, po tam tikrų vaistų vartojimo gali pasireikšti tokie simptomai kaip nuovargis, raumenų skausmas ir sąnarių skausmas; Didelės dozės vartojimas gali sukelti rimtų reakcijų, tokių kaip tachikardija, hipertenzija ir traukuliai. Ciklopropilo šoninė D-ciklopropilalanino grandinė gali trukdyti energijos apykaitai arba jonų kanalų funkcijai, todėl gali atsirasti panašių nepageidaujamų reakcijų.
Spekuliacijos dėl nepageidaujamų reakcijų mechanizmo
Struktūros specifiniai efektai
D-ciklopropilalanino šoninė ciklopropilo grandinė turi didelę deformacijos energiją, todėl gali padidėti jo sąveika su biomolekulėmis, pvz., fermentais ir receptoriais, ir tai gali sukelti netikėtą biologinį poveikį. Pavyzdžiui, ciklopropilas gali imituoti arba trikdyti natūralių aminorūgščių metabolizmo kelius, paveikdamas baltymų sintezę arba neurotransmiterių pusiausvyrą.
Metabolizmo takų trukdžiai
D-aminorūgštys paprastai nėra efektyviai panaudojamos žmogaus organizme ir gali virsti toksiškais produktais per specifinius metabolizmo kelius. Pavyzdžiui, D-izoaskorbo rūgšties (D-aminorūgšties analogo) metabolinis produktas gali būti paverstas oksalo rūgštimi, kuri jungiasi su kalciu ir sudaro akmenis ir padidina inkstų akmenų susidarymo riziką. Panašiai D-ciklopropolanino metabolitai gali kauptis ir sukelti toksiškumą.
Imunogeniškumo stiprinimas
Ciklopropilo šoninė grandinė gali veikti kaip naujas antigeninis determinantas, suaktyvinantis imuninę sistemą ir sukeldamas alergines reakcijas. Be to, ilgalaikis-naudojimas gali sutrikdyti imuninę toleranciją ir padidinti autoimuninių ligų riziką.
Veiksniai, turintys įtakos nepageidaujamų reakcijų atsiradimui
Dozė ir gydymo kursas
Nepageidaujamų reakcijų dažnis yra glaudžiai susijęs su doze. Pavyzdžiui, kai paros dozė viršija 2g, tam tikrų vaistų nepageidaujamos reakcijos būna ryškesnės; Ilgalaikis vartojimas gali padidinti kepenų ir inkstų funkcijos pažeidimo riziką. Todėl naudojant D-ciklosporiną reikia laikytis „mažiausios veiksmingos dozės“ principo ir vengti ilgalaikio-didelių{5} dozių vartojimo.
Individualūs skirtumai
Genetinis fonas, metabolinių fermentų aktyvumas ir pagrindinės ligos gali turėti įtakos nepageidaujamų reakcijų atsiradimui. Pavyzdžiui, HLA-DQB1 * 0602 geno nešiotojai turi 3,2-karto didesnę psichikos simptomų riziką vartojant cikloseriną; Pacientams, sergantiems cukriniu diabetu ar ŽIV infekcija, toksinio poveikio CNS dažnis padidėjo 41%. Panašiai gali būti individualių D-ciklosporino nepageidaujamų reakcijų skirtumų, todėl didelės rizikos populiacijas reikia patikrinti atliekant genetinius tyrimus arba įvertinant riziką.
Vaistų sąveika
D-Ciklopropilalaninas gali sąveikauti su kitais vaistais, sustiprinti arba susilpninti veiksmingumą arba sukelti naujas nepageidaujamas reakcijas. Pavyzdžiui, vartojant kartu su fluorokvinolonais, tam tikrų vaistų konfiskavimo slenkstis sumažėja 58 %; Vartojant kartu su antihipertenziniais vaistais, gali padidėti ortostatinės hipotenzijos rizika. Todėl vartojant D-ciklosporiną, reikia susipažinti su išsamia vaistų istorija, kad būtų išvengta galimos sąveikos.
Nepageidaujamų reakcijų prevencijos ir valdymo strategijos
Rizikos vertinimas ir stebėjimas
Prieš naudojant, reikia įvertinti pagrindines paciento ligas, genetinę kilmę ir gydymo istoriją, kad būtų galima nustatyti didelės{0}}rizikos populiacijas. Pavyzdžiui, pacientai, sergantys kepenų ir inkstų funkcijos sutrikimu, diabetu ar imunodeficitu, turėtų jį vartoti atsargiai; Alergijos tyrimai turėtų būti atliekami asmenims, kurių konstitucija yra jautri. Vartojant reikia reguliariai stebėti kepenų ir inkstų funkciją, kraujo rutiną ir elektrolitų rodiklius, kad būtų galima nedelsiant nustatyti anomalijas ir koreguoti dozę.
Dozės optimizavimas ir gydymo kurso kontrolė
Vadovaujantis „minimalios veiksmingos dozės“ principu, pradinė dozė turi būti maža ir palaipsniui koreguojama atsižvelgiant į veiksmingumą ir toleravimą. Pavyzdžiui, pradinė cikloserino dozė yra 250 mg du kartus per parą, o po 2 savaičių ji koreguojama iki tikslinio diapazono (15-25 μg/mL), atsižvelgiant į vaisto koncentraciją kraujyje; Dozė pacientams, sergantiems inkstų nepakankamumu (eGFR<60mL/min) is halved. Similarly, the dosage of D-Cyclopropane should be adjusted according to the individual patient's situation to avoid long-term high-dose use.
Populiarus Žymos: d-ciklopropilalaninas cas 121786-39-8, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, urmu, parduoti










