2-Bromo-3-nitropiridinas(nuoroda:https://www.bloomtechz.com/chemical-reagent/laboratory-reagent/2-bromo{-3-nitropyridine-cas-19755-53-4.html) yra kietas kristalinis junginys, kurio molekulinė formulė C5H3BrN2O2, CAS 19755-53-4, o molekulinė masė 188,99 g/mol. Įprasta išvaizda yra nuo šviesiai geltonos iki šviesiai rudos spalvos kristaliniai milteliai. Specifinis paviršiaus plotas priklauso nuo jo kristalų morfologijos ir dalelių dydžio pasiskirstymo. Paprastai konkrečios vertės gali skirtis priklausomai nuo eksperimento sąlygų ir matavimo metodų. Įprastomis sąlygomis jis yra gana stabilus, tačiau gali būti jautrus šviesai, šilumai ir deguoniui. Jis turi būti laikomas vėsioje ir sausoje vietoje, kad būtų išvengta ilgalaikio saulės spindulių poveikio. Piridino dariniai pasižymi universaliomis piridino žiedų savybėmis ir gali būti naudojami kaip denatūrantai, dažymo pagalbinės medžiagos ir žaliavos gaminių serijai (įskaitant vaistus, dezinfekavimo priemones, dažus ir kt.) sintetinti pramonėje. Jis gali būti naudojamas kaip tarpinis produktas farmacinėje chemijoje ir organinėje sintezėje. Sintezės ir konversijos metu piridino žiede esančios nitro grupės gali būti redukuotos į amino grupes; Dėl piridino žiedo elektronų trūkumo savybių ir stiprių elektronus sutraukiančių nitro grupės savybių, struktūroje esančius bromo atomus gali lengvai užpulti nukleofiliniai reagentai, tokie kaip alkilaminai arba neigiami deguonies jonai, kad būtų gauti kiti dariniai.
2-Bromo-3-nitropiridino sintezė
Piridino bromido ir azoto rūgšties reakcijos metodas:
Piridino bromido reakcijos su azoto rūgštimi metodas yra dažniausiai naudojamas 2-bromo-3-nitropiridino sintezės metodas. Konkretūs veiksmai yra tokie:
1 žingsnis: Paruoškite reagentus ir reagentus
a. 2-Bromopiridinas: pradinė reakcijos medžiaga, kurią galima gauti naudojant esamus sintezės metodus arba perkant komerciniais tikslais.
b. Koncentruota azoto rūgštis (HNO3): nitrinimo reagentas reakcijoje turi būti naudojamas saugiai ir naudoti koncentruotą azoto rūgštį, kurios koncentracija ne mažesnė kaip 65 proc.
c. Reakcijos tirpiklis: galima pasirinkti tinkamus organinius tirpiklius, tokius kaip chloroformas arba dichlormetanas.
2 veiksmas: reakcijos operacija
a. Reakcijai palengvinti ištirpinkite 2-bromopiridiną atitinkamame organinio tirpiklio kiekyje.
b. Į reakcijos tirpalą lėtai įpilkite koncentruotos azoto rūgšties, kontroliuodami reakcijos temperatūrą žemoje temperatūroje. Paprastai tai gali būti atliekama ledo vonios sąlygomis, kad būtų užtikrintas reakcijos selektyvumas ir išeiga.
c. Įpilant azoto rūgšties, reikia atkreipti dėmesį į temperatūros ir reakcijos greičio kontrolę, kad būtų išvengta nekontroliuojamų šalutinių reakcijų.
d. Pasibaigus reakcijai, reakcijos tirpalas atitinkamai apdorojamas ir išgryninamas, pavyzdžiui, ekstrahuojamas, kristalizuojamas arba chromatografija kolonėlėje.
3 žingsnis: kristalizacijos valymas
a. Po apdorojimo reakcijos tirpalas gali būti išgrynintas kristalizuojant. Dažniausiai naudojamas metodas yra kristalizuoti produktą naudojant tinkamus tirpiklius, kad būtų gauti gryni 2-brom-3-nitropiridino kristalai.
b. Po kristalizacijos plovimui ir džiovinimui galima naudoti tinkamus tirpiklius, kad būtų gautas norimas 2-brom-3-nitropiridino produktas.
Cheminės reakcijos formulė:
Piridino bromido reakcijos su azoto rūgštimi cheminės reakcijos formulė gaminant 2-bromo-3-nitropiridiną yra tokia:
C5H4NBr plius HNO3 → C5H3BrN2O2 plius HBr
Šioje reakcijoje azoto rūgšties vaidmuo yra įvesti nitro grupę (-NO2), pakeičiant vandenilio atomą 2-bromopiridine nitro grupe ir taip susidaro 2-bromo-3-nitropiridinas. .
Nitro junginių ir bromo junginių reakcijos metodas:
1 metodas. Bromo junginių reakcijos metodas
1 žingsnis: Paruoškite reagentus ir reagentus
a. 2-Brom{1}}nitropiridinas: kaip pradinę reakcijos medžiagą, jį galima gauti naudojant esamus sintezės metodus arba perkant komerciniais tikslais.
b. Stiprus bazinis bromidas: pvz., vandenilio bromido rūgštis (HBr) arba natrio bromitas (NaBr), naudojamas kaip bromo šaltinis.
2 veiksmas: reakcijos operacija
a. Kad reakcija vyktų, ištirpinkite 2-brom-3-nitropiridiną atitinkamame tirpiklyje. Dažniausiai naudojami tirpikliai gali būti dichlormetanas arba eteris.
b. Įpilkite stipraus šarminio bromido perteklių. Bromo jonai užpuls bromo atomą 2-bromo-3-nitropiridino molekulėje, pakeisdami jo vietą.
c. Reakcija paprastai atliekama kambario temperatūroje, o reakcijos laikas yra pakankamas, kad būtų užtikrintas jos progresas. Reakcijos metu gali pasikeisti spalva.
d. Pasibaigus reakcijai, bromo junginys ekstrahuojamas iš reakcijos tirpalo apdorojant rūgštimi. Pavyzdžiui, norint parūgštinti tirpalą, galima pridėti druskos rūgšties (HCl).
e. Ekstrahuokite, išdžiovinkite ir kristalizuokite, kad gautumėte reikiamą 2-bromo-3-nitropiridinio bromido junginį.
Cheminės reakcijos formulė:
Cheminės reakcijos formulė 2-brom-3-nitropiridino reakcijai su bromidu, kad susidarytų bromo junginiai, yra tokia:
C5H3BrN2O2 plius Br ^ - → C5H4Br2N2O2
2 metodas: Nitro junginių reakcijos metodas
1 žingsnis: Paruoškite reagentus ir reagentus
a. 2-Brom{1}}nitropiridinas: kaip pradinę reakcijos medžiagą, jį galima gauti naudojant esamus sintezės metodus arba perkant komerciniais tikslais.
b. Natrio hidroksidas (NaOH): naudojamas kaip reakcijos terpė šarminėmis sąlygomis.
2 veiksmas: reakcijos operacija
a. Kad reakcija vyktų, ištirpinkite 2-brom-3-nitropiridiną atitinkamame tirpiklyje. Dažniausiai naudojami tirpikliai gali būti vanduo arba organiniai tirpikliai (pvz., etanolis).
b. Įpilkite atitinkamą natrio hidroksido kiekį, kad reakcijos sistema taptų šarminga ir paskatintų reakciją. Paprastai atliekama kambario temperatūroje.
c. Reakcija užtrunka tam tikrą laiką, kad būtų užtikrinta visiška jos eiga.
d. Pasibaigus reakcijai, nitro junginiai ekstrahuojami iš reakcijos tirpalo apdorojant rūgštimi. Pavyzdžiui, norint parūgštinti tirpalą, galima pridėti druskos rūgšties (HCl).
e. Ekstrahuokite, išdžiovinkite ir kristalizuokite, kad gautumėte reikiamą 2-bromo-3-nitropiridino nitro junginį.
Cheminės reakcijos formulė:
Cheminės reakcijos formulė 2-bromo-3-nitropiridino reakcijai su natrio hidroksidu, kad susidarytų nitro junginiai, yra tokia:
C5H3BrN2O2 plius OH ^ → C5H3BrN2O3
Elektrofilinės aromatinės pakaitos reakcijos metodas:
2-Brom-3-nitropiridinas yra junginys, kuriame yra bromo ir nitro funkcinių grupių, kurios gali būti modifikuojamos elektrofilinėmis aromatinėmis pakaitalų reakcijomis. Elektrofilinės aromatinės pakaitos reakcija reiškia reakciją tarp elektrofilinių reagentų ir aromatinių junginių, įvedant funkcines grupes iš reagentų į aromatinį žiedą. Įprasti elektrofilinės aromatinės pakaitos reakcijos metodo etapai:
1 žingsnis: Paruoškite reagentus ir reagentus
a. 2-Brom{1}}nitropiridinas: kaip pradinę reakcijos medžiagą, jį galima gauti naudojant esamus sintezės metodus arba perkant komerciniais tikslais.
b. Elektrofilinis reagentas: pasirinkite atitinkamą elektrofilinį reagentą pagal reikiamus funkcinės grupės pokyčius. Įprasti elektrofiliniai reagentai yra halogeninti reagentai (pvz., bromidas, chloridas) arba elektrofiliniai pakaitiniai reagentai (pvz., nitro junginiai, anhidridas ir kt.).
2 veiksmas: reakcijos operacija
a. Kad reakcija vyktų, ištirpinkite 2-brom-3-nitropiridiną atitinkamame tirpiklyje. Dažniausiai naudojami tirpikliai gali būti organiniai tirpikliai (pvz., dichlormetanas, eteris ir kt.) arba bevandeniai poliniai tirpikliai (pvz., dimetilsulfoksidas).
b. Pridėkite elektrofilinių reagentų, kad reaguotumėte su 2-bromo-3-nitropiridinu. Reakcijos sąlygos gali būti parenkamos pagal konkrečius reagentus ir reakcijos poreikius, nurodant tinkamą temperatūrą ir reakcijos laiką.
c. Reakcijos metu gali prireikti pridėti katalizatorių ar kitų pagalbinių reagentų, kad reakcija būtų skatinama. Pavyzdžiui, elektrofiliniams pakaitiniams reagentams dažnai reikia naudoti Lewis rūgštį kaip katalizatorių.
d. Pasibaigus reakcijai, pašalinkite iš reakcijos tirpalo nešvarumus tinkamais apdorojimo metodais (pvz., rūgštine hidrolize, neutralizavimu ir kt.).
e. Ekstrahuokite, išdžiovinkite ir kristalizuokite, kad gautumėte norimą produktą.
Cheminės reakcijos formulė:
Produkto, susidariusio reaguojant 2-bromo-3-nitropiridinui su elektrofiliniais reagentais, formulė priklauso nuo pasirinkto reagento. Toliau pateikiami keli įprasti elektrofilinių aromatinių pakaitų reakcijų cheminių reakcijų formulių pavyzdžiai:
1. 2-Bromo-3-nitropiridino reakcija su bromidu:
C5H3BrN2O2 plius Br ^ - → C5H4Br2N2O2
2. 2-Bromo-3-nitropiridino reakcija su azoto rūgštimi:
C5H3BrN2O2 plius HNO3 → C5H3BrN2O4 plius HBr