Natrio cianoborohidridas(NaBH3CN) yra cheminis reduktorius, plačiai naudojamas organinės sintezės, biochemijos ir medžiagų mokslo srityse. Tai balti kristaliniai milteliai, sunkiai tirpūs vandenyje, bet tirpūs kai kuriuose organiniuose tirpikliuose, pvz., etanolyje, acetonitrile ir kt. Yra organinis junginys, tai borohidridų šeimos narys, cheminė formulė yra NaBH3CN. NaBH3CN plačiai naudojamas organinėje sintezėje, kaip reduktorius karbonilo redukcijai ir vinilo junginių sintezei ir kt.
Natrio cianoborohidridas gali efektyviai redukuoti nesočiuosius junginius, aldehidus, ketonus, karboksirūgštis, esterius, amidus, N-oksidus ir kitas funkcines grupes, o, palyginti su NaBH4, jo reakcijos greitis yra greitesnis, selektyvumas geresnis ir būti nelengva. Drėgmė suyra. Organinėje sintezėje jis plačiai naudojamas junginių, tokių kaip aminai, alkoholiai, alkenai, riebalų aldehidai ir riebalų rūgštys, sintezei ir yra svarbus šių junginių sintezės reduktorius. Junginys turi mažesnį redukcinį aktyvumą nei tradicinės reduktorius ir yra puikus reduktorius. Natrio cianoborohidridas gali būti naudojamas redukuoti daug elektronų turinčius nesočiuosius junginius, tokius kaip ketonai, aldehidai, karboksilatai ir kt. Jis taip pat gali būti naudojamas pašalinimo reakcijose, tokiose kaip amido apsauginės grupės, fosfato apsauginės grupės, diizopropilamino apsauginės grupės ir kt. .
Natrio cianoborohidridas (NaBH3CN) yra neorganinis junginys, turintis šias chemines savybes:
1. Rūgštingumas ir šarmingumas: NaBH3CN yra šarminis junginys.
2. Oksidacijos-redukcijos savybės: NaBH3CN yra reduktorius, galintis redukuoti junginius, turinčius funkcinių grupių, tokių kaip karbonilas ir alilas.
3. Stabilumas: Palyginti su kitais borohidridais, NaBH3CN yra stabilesnis ir gali būti laikomas kambario temperatūroje.
4. Degumas: NaBH3CN nėra degus, tačiau jis smarkiai reaguos arba net sprogs, kai bus veikiamas deguonies ar kitų oksidatorių.
Natrio cianoborohidridas (NaBH3CN) yra universalus reduktorius, turintis šias reaktyvumo savybes:
1. Karbonilo redukcijos reakcija: NaBH3CN gali redukuoti junginius, tokius kaip aldehidai, ketonai, amidai ir karboksirūgštys, į atitinkamus alkoholius, iminus, aminoalkoholius ir alkidus.
2. Alilo redukcijos reakcija: NaBH3CN gali redukuoti alilo karbonilo junginius į atitinkamus alkoholius, aldehidus ir alilo alkoholius.
3. Dehidrohalogeninimo reakcija: NaBH3CN reaguoja su halogenalkanu, kad pašalintų halogeno atomus ir susidarytų atitinkami angliavandeniliai ir hidroksidai.
4. Eliminacijos reakcija: NaBH3CN gali vykti Michaelo prisijungimo reakcija su , -nesočiaisiais ketonais, rūgštimis ir esteriais, kad susidarytų atitinkami alkoholiai ir esteriai.
5. Oksidacijos reakcija: NaBH3CN gali būti oksiduojamas iki NaCN ir NaBO2 azoto rūgštimi ir vandenilio peroksidu.
6. Kitų funkcinių grupių redukcija: NaBH3CN taip pat gali redukuoti NO2 aromatiniame žiede iki NH2, redukuoti COO esteriuose iki CH2, o nitrozo grupes redukuoti iki aminų ir kt.
Apibendrinant galima pasakyti, kad NaBH3CN yra svarbus daugiafunkcis reduktorius, plačiai naudojamas organinėje sintezėje.
Natrio cianoborohidrido atradimo ir vystymosi istoriją galima atsekti nuo 1970 m., kai buvo atrastas jo redukcinis aktyvumas ir jis buvo plačiai naudojamas. Per pastaruosius kelis dešimtmečius natrio cianoborohidridas buvo plačiai naudojamas organinėje chemijoje, ypač sintezės ir farmacijos tyrimų srityse. Jo savybės ir taikymo tyrimai taip pat buvo nuolat gilinami ir tobulinami. Biochemijoje natrio cianoborohidridas taip pat yra svarbus reduktorius, naudojamas natūralių polipeptidų disulfidiniams ryšiams apsaugoti, baltymų ir kitų biomakromolekulių funkcinėms grupėms redukuoti ir kt.
1953 metais amerikiečių chemikas Herbertas C. Brownas, tyrinėdamas organinius boro junginius, atsitiktinai atrado naują reduktorius. Jis panaudojo natrio hidroksidą ir boro cianidą, kad, katalizuodamas natrio hidroksidą, gautų naują reduktorių – natrio cianoborohidridą. Šis atradimas buvo atsitiktinis. Iš pradžių jis savo eksperimente norėjo paruošti boro turintį organinį junginį, tačiau eksperimento rezultatas buvo netikėtas. Vėlesniuose tyrimuose Browno komanda nustatė, kad natrio cianoborohidridas turi veiksmingą ir švelnų redukcinį poveikį, taip pat turi gerą redukcinį poveikį organiniams junginiams, tokiems kaip aldehidai, ketonai ir rūgštys, turinčios stiprių oksiduojančių savybių.
1954 m. Brownas ir jo kolegos paskelbė pirmąjį dokumentą apie natrio cianoborohidridą, kuriame pristatė šio naujojo redukuojančio agento sintezės metodą ir savybes. Nuo tada natrio cianoborohidridas buvo plačiai naudojamas kaip įprastas reduktorius organinės sintezės ir farmacinės chemijos srityse.
Nuo pat atradimo 1953 m., Natrio cianoborohidridas (natrio cianoborohidridas), kaip dažniausiai naudojamas reduktorius, buvo plačiai naudojamas organinėje chemijoje, medicininėje chemijoje ir kitose srityse, palaipsniui tobulinamas ir optimizuojamas.
Šeštajame ir aštuntajame dešimtmečiuose buvo intensyviai tiriama natrio cianoborohidrido sintezė ir pritaikymas, nustatyta, kad jis turi daug privalumų, tokių kaip švelnumas, didelis efektyvumas, stiprus selektyvumas, lengvas veikimas. Kadangi natrio borohidridas yra švelnesnis reduktorius nei kiti reduktoriai, jis švelnesnėmis sąlygomis gali redukuoti stiprių oksiduojančių savybių turinčius junginius į atitinkamus alkoholius arba aminus. Be to, kadangi jis nesukuria toksiškų dujų, jis yra saugesnis už kitus redukuojančius agentus didelės apimties gamyboje.
Devintajame dešimtmetyje žmonės pradėjo tyrinėti natrio cianoborhidrido katalizines savybes ir nustatė, kad jis gali būti naudojamas ne tik kaip reduktorius, bet ir kaip redukcijos katalizatorius, katalizuojantis įvairių organinių junginių, tokių kaip enoliai, enonai, redukcijos reakcijas. , alkinai Angliavandeniliai ir aromatiniai aldehidai ir kt. Tuo pat metu žmonės taip pat pradėjo tyrinėti natrio cianoborohidrido taikymą metalo katalizuojamose redukcijos reakcijose, pvz., metaloporfirino katalizuojamose redukcijos reakcijose.
Pastaraisiais metais, plėtojant organinę chemiją, natrio cianoborohidrido taikymas taip pat plečiasi. Pavyzdžiui, natrio cianoborohidridas gali būti naudojamas kaip reduktorius sintezei biomedicinos srityje, svarbių vaistų, tokių kaip antibiotikai, gliukokortikoidai ir progestinai, sintezei. Be to, natrio cianoborohidridas taip pat gali būti naudojamas organiniuose saulės elementuose, ličio jonų baterijose ir kitose srityse. Numatoma, kad ateityje natrio cianoborohidridas taip pat vaidins svarbų vaidmenį įvairiose srityse.
Apibendrinant galima pasakyti, kad natrio cianoborohidridas yra cheminis reduktorius, svarbus organinės sintezės, biochemijos ir medžiagų mokslo srityse, o jo puikus redukcinis veikimas ir veikimas suteikia tvirtą paramą susijusių sričių tyrimams.