Natrio triacetilborohidridas(nuoroda:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/snatium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7.html) yra balti milteliai, kurių cheminė formulė NaBH(OAc)₃ ir jų molekulinė masė yra apie 252,06 g/mol. Junginys turi įvairių fizinių savybių, kurių taškas yra tarp 150-155 laipsnio, santykinai lengvas tankis ir geras tirpumas. Tankis yra apie 1,18 g/cm³. Tai reiškia, kad junginys yra gana lengvas ir tam tikromis sąlygomis gali plūduriuoti ant daugelio tirpiklių. Dėl šios savybės natrio triacetoksiborohidridą lengva naudoti laboratorijoje. Dėl šių fizinių savybių jis yra svarbus reduktorius ir vaidina svarbų vaidmenį organinėje sintezėje.
 |
|
Toliau pateikiamas trumpas įvadas apie pagrindines junginio chemines savybes:
1. Sumažinimas:
Natrio triacetilborohidridas yra stiprus reduktorius, galintis redukuoti daugelį organinių junginių iki žemesnės oksidacijos būsenos. Junginiams, kuriuose yra deguonies funkcinių grupių, tokių kaip aldehidai, ketonai, rūgštys ir esteriai, natrio triacetoksiborohidridas paprastai selektyviai redukuojamas į atitinkamus alkoholius arba hidroksilo junginius. Junginiams, kuriuose yra sieros funkcinių grupių, pavyzdžiui, merkaptanams ir disulfidams, reduktorius taip pat turi stiprių redukuojančių savybių.
2. Reaktyvumas:
Daugelyje organinių sintezių natrio triacetoksiborohidridas taip pat naudojamas kaip redukcijos reakcijų katalizatorius. Šiose reakcijose junginys paprastai pridedamas prie reakcijos sistemos, kad reaguotų su kitomis cheminėmis medžiagomis. Pavyzdžiui, jis gali reaguoti su karboksirūgšties anhidridais, kad susidarytų atitinkami alkoholiai, arba reaguoti su aromatiniais ketonais, kad susidarytų atitinkami aromatiniai alkoholiai ir tt Be to, natrio triacetoksiborohidridas taip pat gali būti naudojamas kaip kondensacijos reakcijų, tokių kaip kondensacijos reakcijos tarp karboksilo rūgšties, katalizatorius. rūgštys ir aminai.
3. Stabilumas:
Nors natrio triacetoksiborohidridas yra stiprus reduktorius, jis yra stabilesnis už kitus dažniausiai naudojamus redukuojančius agentus, tokius kaip natrio borohidridas. Laikymo ir naudojimo metu junginys nėra lengvai veikiamas oro, drėgmės ir temperatūros sąlygų. Taip pat reikėtų pažymėti, kad natrio triacetoksiborohidridas turėtų vengti sąlyčio su oksiduojančiomis medžiagomis, tokiomis kaip vandenilio peroksidas arba kalio permanganatas, nes kitaip gali kilti pavojingų reakcijų.
4. Grįžtamumas:
Natrio triacetoksiborohidrido redukcijos reakcija yra grįžtama, todėl kai kurios cheminės transformacijos gali būti atliekamos selektyviai kontroliuojant reakcijos sąlygas. Pavyzdžiui, kontroliuojant elektroniniu būdu trukdančios grupės padėtį, karbonilo grupė aromatiniuose ketonuose gali būti selektyviai redukuojama, nedarant įtakos reakcijai kitose padėtyse.
5. Specifiškumas:
5.1. Efektyvumas: Natrio triacetoksiborohidridas yra labai efektyvus reduktorius, jis gali greitai redukuoti įvairias funkcines grupes, tokias kaip nitro, aldehidas, ketonas, esteris ir kt., o jo reakcijos greitis yra greitesnis nei kitų dažniausiai naudojamų reduktorių, tokių kaip natrio bisulfitas. , Ličio aliuminio hidridas ir kt. yra greitesni.
5.2. Selektyvumas: Natrio triacetoksiborohidridas gerai selektyviai redukuoja skirtingas funkcines grupes, pavyzdžiui, jis gali selektyviai redukuoti ketonus, nepaveikdamas funkcinių grupių, tokių kaip enolis ir karboksirūgštis, todėl daugeliui sintetinių chemikų jis yra tinkamiausias reduktorius.
5.3. Sauga: Palyginti su kitomis reduktorėmis, tokiomis kaip ličio aliuminio hidridas, natrio bisulfitas ir kt., natrio triacetoksiborohidridas yra saugesnis, nes jis neišskirs vandenilio dujų esant vandeniui ar rūgščioms sąlygoms, o jo naudojimas taip pat yra sudėtingos apsaugos priemonės. reikalaujama.
5.4. Patogumas: natrio triacetoksiborohidridą lengva paruošti, jo laikymo laikas yra ilgas, jį galima laikyti ir naudoti kambario temperatūroje. Be to, natrio triacetoksiborohidridas taip pat gali būti maišomas su kitais reduktoriais, kad būtų padidintas jo redukcinis gebėjimas arba pakoreguotos reakcijos sąlygos.
5.5. Platus pritaikymo spektras: Natrio triacetoksiborohidridas vaidina svarbų vaidmenį daugelyje organinės sintezės reakcijų, pavyzdžiui, ruošiant organinius junginius, tokius kaip alkoholiai, eteriai, aminai ir alkenai. Be to, jis taip pat gali būti naudojamas paruošti ir apsaugoti funkcines grupes, tokias kaip hidroksilo, amino ir amino grupes, ir sumažinti organinių medžiagų perteklių ir atliekų skysčius gamybos procese.
Natrio triacetilborohidridas turi didelį specifiškumą redukcijos reakcijoje. Pavyzdžiui, polifunkcinėse karboksirūgštyse arba ketonuose tik viena funkcinė grupė bus redukuota iki atitinkamo alkoholio arba hidroksilo junginio, o kitos funkcinės grupės nebus paveiktos. Dėl to natrio triacetoksiborohidridas yra labai selektyvus organinėje sintezėje ir gali sumažinti kitų šalutinių reakcijų atsiradimą.
Apibendrinant galima pasakyti, kad natrio triacetoksiborohidridas, kaip svarbus reduktorius, pasižymi dideliu redukavimu ir stabilumu. Jis pasižymi dideliu specifiškumu ir selektyvumu cheminėse reakcijose, todėl plačiai naudojamas vaistų sintezės, organinės sintezės ir medžiagų mokslo srityse.
Kambario temperatūroje natrio triacetoksiborohidridas pasižymi dideliu terminiu ir cheminiu stabilumu, todėl jį galima laikyti ir naudoti įprastomis eksperimentinėmis sąlygomis.
1. Molekulinė struktūra:
Natrio triacetoksiborohidrido molekulinė struktūra susideda iš trijų acetoksi grupių ir borohidrido jono. Borohidrido jono struktūra panaši į taisyklingą tetraedrą, kurio centre yra B atomas, o aplink jį vienodu atstumu ir lygiakampiu pasiskirsto trys OAc grupės, o kiekvienas H atomas yra prijungtas prie OAc grupės, kad sudarytų ryšį. su B atomu. Be borohidrido jonų, natrio jonai taip pat atlieka svarbų vaidmenį stabilizuojant struktūrą gardelėje.
2. Kristalinė struktūra:
Natrio triacetilborohidrido kristalinę struktūrą 1973 m. gavo GW Parshall ir kt. Jis yra monoklininis su P21/c erdvine grupe. Vieneto langelio parametrai yra a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å ir=96.74 laipsnis . Vienetinėje ląstelėje yra keturios molekulės, kurių kiekviena sąveikauja su kitomis molekulėmis per vandenilinius ryšius, sudarydama trimatę tinklo struktūrą. Gardelėje borohidrido jonas sudaro vandenilio ryšius su trimis skirtingomis OAc grupėmis per H atomus, todėl atstumas tarp jų yra apie 1,2 Å. Natrio jonas sudaro joninį ryšį su viena iš trijų OAc grupių.
3. Spektroskopinės savybės:
Natrio triacetilborohidridas turi daug būdingų spektrinių savybių, kurios gali būti naudojamos jo kokybinei ir kiekybinei analizei. Pavyzdžiui, IR spektre yra akivaizdi C=O tempimo vibracijos smailė maždaug 1700 cm-1. Tuo tarpu taip pat yra absorbcijos juostų, kurias sukelia BH ir CH ryšiai. 1H BMR spektre hidrido jono H atomai sukelia būdingą cheminį poslinkį, kurio dydis yra maždaug -4 ppm. Be to, aplink boro jonus (ty OAc ir H atomus) taip pat yra vietinio magnetinio lauko efektas, dėl kurio cheminis poslinkis suskaidomas ir keičiasi.
4. Tirpumo savybės:
Natrio triacetoksiborohidridas gerai tirpsta vandenyje, apie 1,5 g galima ištirpinti 100 ml vandens. Jo tirpumas yra didesnis organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip etanolis, metanolis ir dimetilformamidas. Dėl stipraus šarmingumo jis yra nestabilus rūgštiniame tirpale ir lengvai suyra, gamindamas vandenilį.
Apibendrinant galima pasakyti, kad natrio triacetoksiborohidridas turi unikalią molekulinę struktūrą ir būdingas spektroskopines savybes. Šios savybės yra susijusios su plačiu jo pritaikymu, pavyzdžiui, jis gali būti naudojamas redukuoti junginius, tokius kaip ketonai, aldehidai ir enonai, taip pat gali būti naudojamas boro turintiems heterocikliniams junginiams sintetinti. Jo struktūrinių savybių supratimas yra labai svarbus norint suprasti jo taikymo mechanizmą, privalumus ir trūkumus. Jis turi didelio efektyvumo, saugumo, patogumo ir gero selektyvumo privalumus ir yra plačiai naudojamas organinės sintezės srityje.