Žinios

Koks yra dimetil-iformamido tirpiklio vaidmuo reakcijoje?

Mar 17, 2022 Palik žinutę

N, N{0}}dimetilformamidas sutrumpintai vadinamas DMF. Junginys, susidarantis skruzdžių rūgšties hidroksilo grupes pakeitus dimetilamino grupėmis. Tai bespalvis, skaidrus, aukštai verdantis skystis su lengvu aminų skoniu ir savaiminio užsidegimo temperatūra 445 laipsnių. Garo ir oro mišinio sprogumo riba yra 2,2 15,2 proc. Atviros ugnies ir didelio karščio atveju gali užsidegti ir sprogti. Jis gali smarkiai reaguoti su koncentruota sieros rūgštimi, rūkstančia azoto rūgštimi ir net sprogti. Jis maišosi su vandeniu ir dauguma organinių tirpiklių. Tai dažnas cheminių reakcijų tirpiklis. Grynas dimetilformamidas neturi kvapo, o pramoninis ar sugedęs dimetilformamidas turi žuvies kvapą, nes jame yra nešvarių dimetilamino medžiagų. Pavadinimas kilęs dėl to, kad tai yra formamido (skruzdžių rūgšties amido) dimetilo pakaitas, o abi metilo grupės yra ant n (azoto) atomo.

Ši medžiaga yra polinis (hidrofilinis) aprotinis tirpiklis, kurio virimo temperatūra yra aukšta. Chemicalbook gali paskatinti SN2 reakcijos mechanizmo pažangą. Dimetilformamidas gaminamas iš skruzdžių rūgšties ir dimetilamino. Dimetilformamidas yra nestabilus esant stiprioms bazėms, tokioms kaip natrio hidroksidas, arba stiprioms rūgštims, tokioms kaip druskos rūgštis arba sieros rūgštis (ypač aukštoje temperatūroje), ir hidrolizuojasi į skruzdžių rūgštį ir dimetilaminą. Jis labai stabilus ore ir kaitinamas iki virimo. Kai temperatūra yra aukštesnė nei 350 laipsnių, netenkama vandens ir susidaro anglies monoksidas bei dimetilaminas. N. N-dimetilformamidas yra geras aprotinis polinis tirpiklis, galintis ištirpinti daugumą organinių ir neorganinių medžiagų ir maišytis su vandeniu, alkoholiu, eteriu, aldehidu, ketonu, esteriu, halogenintu angliavandeniliu, aromatiniu angliavandeniliu. N. Teigiamai įkrautas N-dimetilformamido molekulės galas yra apsuptas metilo, sudarydamas erdvės barjerą, todėl neigiami jonai negali priartėti, o tik susijungti su teigiamais jonais. Plikų neigiamų jonų aktyvumas yra daug didesnis nei solvatuotų neigiamų jonų. Daugelį joninių reakcijų lengviau atlikti N, N-dimetilformamide nei protoniniuose tirpikliuose. Pavyzdžiui, karboksilatai reaguoja su halogenintais angliavandeniliais N, N-dimetilformamide kambario temperatūroje, kad susidarytų didelės išeigos esteriai, kurie ypač tinka stearino esterių sintezei.


Dimethylformamide is mainly used as a low volatile solvent. Dimethylformamide is used in the manufacture of propylene fibers and plastics. In the pharmaceutical industry, it is also used to manufacture pesticides, adhesives, artificial leather, fibers, films, and surface coatings. Dimethylformamide is the reagent of bouveault aldehyde synthesis reaction and Vilsmeier Haack reaction (another useful aldehyde synthesis reaction). In the NMR spectrum, the proton on the methyl group of dimethylformamide forms two single peaks, because the rotation rate of the carbonyl carbon-nitrogen bond is very slow in the time scale of NMR. The bond order of carbonyl carbon-nitrogen bond is greater than one, while that of amide carbon-oxygen bond is less than two. In the infrared spectrum of amide, the chemicalbook, C = O band is usually less than 1700cm-1, because its C = O bond is weakened due to the electron density of oxygen supplied from nitrogen. Dimethylformamide will penetrate most plastics and expand them, so it is often used as one of the components of paint remover. Dimethylformamide is also known as a "universal solvent", but it also has its limitations. It has a high boiling point of 154 degree , which is more suitable as a solvent for many polymer materials. It should be carefully selected in organic synthesis. It is often difficult to remove the solvent. In addition, it can be miscible with water. The simple solvent recovery method is difficult to dehydrate. It can be washed off with water at any cost. The feasibility of large-scale production should be considered in the small-scale test. We need to calculate the cost and wastewater treatment scheme.


Tai geras tirpiklis polivinilnitrilo ir poliakrilnitrilo sintezei, pvz., polivinilamidui, kuris gali būti naudojamas daugelio rūšių šlapių pluoštų, tokių kaip polivinilamidas ir kt., sintezei; Plastikinės plėvelės gamybai; Jis taip pat gali būti naudojamas kaip dažų valiklis dažams pašalinti; Jis taip pat gali ištirpinti kai kuriuos mažai tirpius pigmentus ir padaryti, kad pigmentai pasižymėtų dažų savybėmis. Dimetilformamidas naudojamas aromatiniam butadieno ekstrahavimui, atskyrimui ir regeneravimui iš C4 frakcijos ir izopreno iš C5 frakcijos. Jis taip pat gali būti naudojamas kaip veiksmingas reagentas ne angliavandenilių komponentams atskirti nuo parafino. Jis gerai selektyvus m-ftalio rūgšties ir tereftalio rūgšties tirpumui: m-ftalio rūgšties tirpumas dimetilformamide yra didesnis nei tereftalio rūgšties. Jas galima atskirti ekstrahuojant tirpikliu arba dalinai kristalizuojant formamide. Naftos chemijos pramonėje dimetilformamidas gali būti naudojamas kaip dujų absorbentas dujoms atskirti ir gryninti. Poliuretano pramonėje kaip kietiklis skalbimo chemijos knygoms, jis daugiausia naudojamas gaminant šlapią sintetinę odą; Kaip tirpiklis akrilo pluošto pramonėje, jis daugiausia naudojamas sausam akrilo pluošto verpimui; Alavuotų dalių gesinimas ir grandinių plokščių valymas elektronikos pramonėje; Kitos pramonės šakos apima pavojingų dujų nešiklius, vaistų kristalizacijos tirpiklius, klijus ir kt. Organinėse reakcijose dimetilformamidas ne tik plačiai naudojamas kaip reakcijos tirpiklis, bet ir svarbus organinės sintezės tarpinis produktas. Jis gali būti naudojamas chlorimeformui gaminti pesticidų pramonėje; Farmacijos pramonėje jis gali būti naudojamas jodamino pirimidino, doksiciklino, kortizono, vitamino B6, jodosido, quzhujing, tiadiazino, N-formilo sarkoplazmozino, priešnavikinės rūgšties, metoksiaromatinių garstyčių, Biano azoto garstyčių, cikloheksilo garstyčių sintezei. furafluorouracilas, hemostatinė rūgštis, betametazonas, medroksiprogesteronas, cholevita, chlorfeniraminas ir sulfonamidai. Dimetildimetilformamido formamidas atlieka katalizinį vaidmenį hidrinimo, dehidrogenavimo, dehidratacijos ir dehidrohalogeninimo reakcijose, todėl sumažėja reakcijos temperatūra ir pagerėja produkto grynumas.

Siųsti užklausą