L-Valinas(nuoroda:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) yra balti monoklininiai kristalai arba kristaliniai milteliai, bekvapiai, ypatingo kartaus skonio, lydymosi temperatūra yra apie 315 laipsnių. Jis lengvai tirpsta vandenyje (8,85 g/100 ml, 25 laipsnių), beveik netirpsta etanolyje ir eteryje. Tai viena iš nepakeičiamų aminorūgščių žmonių ir gyvūnų augimui bei sveikatai palaikyti, taip pat svarbi tarpinė medžiaga baltymų sintezei ir katabolizmui žmonių ir gyvūnų organizmuose. Jis dalyvauja baltymų apykaitos procese žmogaus organizme ir padeda palaikyti normalią fiziologinę žmogaus organizmo funkciją bei sveikatą. Be to, tai taip pat yra maisto papildas, kuris gali būti naudojamas kartu su kitomis nepakeičiamomis aminorūgštimis ruošiant aminorūgščių užpilus ir visapusiškus aminorūgščių preparatus maisto papildams ir adjuvantinei terapijai. Fermentacijos būdu pagamintame valine visi produktai yra L tipo ir nereikia optinės skiriamosios gebos. L-valinas yra aminorūgštis, turinti svarbias fiziologines funkcijas ir paskirtį, plačiai naudojama žmogaus baltymų metabolizme, maisto papildų gamyboje ir kitose srityse.
Reikėtų pažymėti, kad L-valino gamybai reikia atlikti griežtus kokybės tikrinimo standartus, tokius kaip kiekis, sunkieji metalai, džiovinimo nuostoliai, optinis sukimasis ir kiti parametrai turi atitikti tam tikrus standartus. Skirtingi gamybos metodai gali turėti įtakos gaminio kokybei ir naudojimui, todėl gamybos proceso metu reikia griežtai kontroliuoti įvairius parametrus ir sąlygas.
Yra daug būdų, kaip sintetinti L-valiną:
pirmasis metodas:
Aminoizobutanolis gaminamas iš izobutiraldehido ir amoniako, vėliau, reaguojant su vandenilio cianidu, gaunamas aminoizobutironitrilas, galiausiai hidrolizės būdu gaunamas L-valinas (L-valinas). Žemiau pateikiami išsamūs žingsniai ir jų cheminės lygtys:
1. Izobutiraldehidas ir amoniakas sukuria aminoizobutanolį:
Reaguokite izobutiraldehidą su amoniaku atitinkamomis tirpiklio ir reakcijos sąlygomis, kad susidarytų aminoizobutanolis.
Cheminės reakcijos formulė: (CH3)2CHCHO plius NH3 → (CH3)2CHCH2OHNH2
2. Aminoizobutironitrilo sintezė iš aminoizobutanolio ir vandenilio cianido:
Aminoizobutanolis ir vandenilio cianidas reaguoja rūgštinėmis sąlygomis ir vyksta kondensacijos reakcija ir susidaro aminoizobutironitrilas.
Cheminės reakcijos formulė: (CH3)2CHCH2OHNH2 plius HCN → (CH3)2CHCH2CN plius H2O
3. Aminoizobutironitrilo hidrolizė, kad susidarytų L-valinas:
Reaguokite aminoizobutironitrilą su šarminiu vandeniniu tirpalu (pvz., natrio hidroksidu), kad būtų atlikta hidrolizė ir susidarytų L-valinas.
Cheminės reakcijos formulė: (CH3)2CHCH2CN plius 2H2O → (CH3)2CHCH2COOH plius NH3
Antras būdas:
Hidroksiizobutironitrilas sintetinamas iš izobutiraldehido ir vandenilio cianido, reaguoja su amoniaku ir vėliau hidrolizuojamas, kad gautų aminoizobutironitrilą.
Kadangi tiesioginė izobutiraldehido ir vandenilio cianido reakcija į hidroksiizobutironitrilą yra labai nestabili ir pavojinga, įprastinio cheminės sintezės būdo nėra. Laboratorinėje sintezėje dažniausiai naudojami kiti hidroksiizobutironitrilo gavimo metodai.
Pradėdami nuo hidroksiizobutironitrilo, reaguokite su amoniaku, kad susidarytų aminoizobutironitrilas, o tada hidrolizės būdu gaukite L-valiną (L-valiną). Toliau pateikiami išsamūs sintetinio kelio žingsniai ir jo cheminė lygtis:
1. Hidroksiizobutironitrilo sintezė:
Izobutiraldehidas atitinkamu metodu (pvz., oksidacijos reakcija) oksiduojamas iki hidroksiizobutironitrilo.
Cheminės reakcijos formulė: (CH3)2CHCHO plius [O] → (CH3)2C(OH)CN
2. Aminoizobutironitrilas reaguoja su amoniaku ir susidaro aminoizobutironitrilas:
Hidroksiizobutironitrilą reaguokite su amoniaku, kad susidarytų aminoizobutironitrilas tinkamomis reakcijos sąlygomis.
Cheminės reakcijos formulė: (CH3)2C(OH)CN plius NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Aminoizobutironitrilo hidrolizė, kad susidarytų L-valinas:
Aminoizobutironitrilas reaguoja su šarminiu vandeniniu tirpalu (pvz., natrio hidroksidu), ir vyksta hidrolizės reakcija, kad susidarytų L-valinas.
Cheminės reakcijos formulė: (CH3)2CHCNH2 plius 2H2O → (CH3)2CHCOOH plius NH3
Trečias būdas:
Tiesioginės L-valino sintezės izobutiraldehidu, natrio cianidu, amonio chloridu etapai yra tokie:
1. Ištirpinkite natrio cianidą vandenyje ir įpilkite į amonio chlorido tirpalą, kad gautumėte mišinį.
2. Izobutiraldehido, etilo formiato ir etanolio mišinį sąveikaukite su mišiniu, gautu 1 veiksme.
3. Sintetiniai N-Boc-izobutilglicino etilo esterio hidrochlorido N-Boc-izobutilglicino etilo esterio gavimo rafinavimo reakcijos etapai yra tokie:
Natrio cianidas (2.0 ekv.) buvo ištirpintas vandenyje ir pridėtas 25 laipsnių amonio chlorido tirpalas (1.{3}} ekv.), kad gautųsi A mišinys.
4. Mišinį A, gautą 1 pakopoje, sąveikaukite su izobutiraldehido, etilo formiato ir etanolio mišiniu 25 °C temperatūroje vieną valandą.
5. Pašalinkite kietas medžiagas naudodami filtrą ir atgaukite amoniakinį vandenį, kad gautumėte tirpalą B.
6. Įpilkite natrio etoksido ir chloroformo 18 laipsnių temperatūroje ir sąveikaukite vieną valandą 25 laipsnių temperatūroje, kad gautumėte C.
7. Įpilkite etanolio ir natrio hidroksido mišinio (8.{2}} ekv.), kad atliktumėte peresterinimą 30 laipsnių temperatūroje. Reakcija atliekama naudojant fazės perdavimo katalizatorių.
8. Pašalinkite etilo formiatą dietilo eterio ir natrio hidroksido sąlygomis.
9. Įpilkite praskiestos druskos rūgšties ir palaikykite pusvalandį 30 laipsnių temperatūroje.
10. Įpilkite 5 laipsnių atskiestos druskos rūgšties ir pusę valandos palaikykite 5 laipsnių temperatūroje.
11. Įpilkite prisotintą 25 laipsnių natrio chlorido tirpalą, tolygiai išmaišykite, palikite nusistovėti, kad atsiskirtų sluoksniai ir paimkite organinę fazę.
12. Į organinę fazę įpilkite prisotinto natrio bikarbonato tirpalo, tolygiai išmaišykite, palikite nusistovėti, kad atsiskirtų sluoksniai, ir paimkite vandeninę fazę.
13. Į vandens fazę įpilkite prisotinto natrio chlorido tirpalo ir tolygiai išmaišykite, tada leiskite nusistovėti ir atskirkite sluoksnius, kad paimtumėte viršutinę organinę fazę, kad gautumėte neapdorotą N-Boc-izobutilglicino etilo esterį.
Pirmiau minėtų trijų metodų derlius yra nuo 36 iki 40 procentų. Jis taip pat gali būti sintetinamas izobutiraldehido, natrio cianido ir amonio karbonato hidrolizės būdu. Šio metodo išeiga yra apie 49 proc. Taip pat yra daug racematų išskyrimo metodų, tokių kaip fermentinė acilo DL aminorūgščių hidrolizė, o tada laisvų aminorūgščių ir prastai tirpių acilatų atskyrimas. Visos valerijono aminorūgštys, pagamintos fermentacijos būdu, yra L tipo, todėl optinio atskyrimo nereikia. Fermentacijos būdu naudojamos padermės: Micrococcus glutamicum, Brevibacterium ammonia, Escherichia coli ir Aerobacter. Naudokite gliukozę, karbamidą, neorganines druskas ir kitas terpes.