Tiazolilo mėlynayra organinis junginys, kurio cheminė formulė yra C16H14ClN5S, o molekulinė masė 353,84 g/mol. Jis taip pat žinomas kaip MTT (3-(4,5-dimetil-2-tiazolil)-2,5-difeniltetrazolio bromidas). Tamsiai mėlyna kieta. Tirpsta vandenyje, metanolyje, etanolyje ir dimetilsulfokside, netirpsta nepoliniuose tirpikliuose, tokiuose kaip n-heptanas. Veikiant šviesai suyra, todėl reikia laikyti tamsioje, sausoje vietoje.
Tiazolyl Blue yra tetrazolo junginys, turintis tam tikrų ypatingų cheminių savybių. Toliau pateikiamos cheminės Tiazolyl Blue savybės:
1. Gali atsirasti redokso reakcijos: Tiazolilmėlynasis gali būti paverstas kitais junginiais skirtingomis redokso sąlygomis. Pavyzdžiui, jį gali sumažinti mitochondrijų kvėpavimo grandinėje esantys fermentai kaip akceptoriai, veikdami kaip substratas su NADH, kad susidarytų vandenyje tirpus purpurinis produktas.
2. Polinkis į katalizatorių: tiazolilmėlynas gali būti naudojamas kaip vario jonų katalizatorius, katalizuojantis įvairias reakcijas, tokias kaip geležies oksido ir aldehido junginių oksidacija.
3. Gali sudaryti kompleksus su metalo jonais: sieros, azoto ir kiti atomai tiazolilmėlynoje gali sudaryti kompleksus su metalo jonais, pvz., vario kompleksais, taip paveikdami jo absorbcijos ir fluorescencines savybes.
4. Stipriai šarminėmis sąlygomis jo spalva gali būti išblukusi: stipriai šarminėmis sąlygomis tiazolilmėlyna spalva išnyks ir susidarys bespalvis produktas.
Apibendrinant galima pasakyti, kad „Tiazolyl Blue“ cheminės savybės yra sudėtingos ir įvairios, ir šios savybės atlieka svarbų vaidmenį jo taikymo srityse.
Tiazolyl Blue sintetiniai būdai daugiausia apima šiuos tipus:
1. Griess-Reagent maršrutas:
Griess-Reagent būdas yra vienas iš ankstyviausių tiazolilmėlyno sintetinių metodų, o jo sintetinis būdas apima šiuos veiksmus:
(1) reaguoja su fenilsulfonilchloridu ir 1,2-etilendiaminu, kad gautų N,N'-difenilsulfonil-1,2-etilendiaminą;
(2) N,N'-difenilsulfonil-1,2-etilendiaminas ir nitroanilinas reaguoja šarminėmis sąlygomis, kad susidarytų 2,3-dimetil-5-nitro-4-feniltiazolinas (TNBT);
(3) TNBT redukcija iki 2,3-dimetil-5-metoksikarbonil-4-feniltiazolino (MTT).
Tarp jų Griess-Reagent yra mišinys, naudojamas kaip reduktorius reakcijos procese, o jo sudėtyje yra natrio nitrito ir sieros rūgšties. Griess-Reagent funkcija yra redukuoti nitrobenzenkarboksirūgštį į nitrobenzofenoną ir skatinti MTT tarpinio junginio susidarymą. Reakcijos metu Griess-Reagent taip pat atlieka svarbų vaidmenį reguliuojant pH vertę, kad būtų palaikomas atitinkamas reakcijos pH.
Reikėtų pažymėti, kad reakcijos sąlygos naudojant Griess-Reagent būdą turi būti atidžiai kontroliuojamos, o tokie parametrai kaip reakcijos temperatūra, pH vertė ir reakcijos laikas turės įtakos reakcijos poveikiui ir produkto grynumui. Be to, kadangi Griess-Reagent sudėtyje yra toksiškų medžiagų, tokių kaip natrio nitritas, naudojant reikia laikytis griežtų saugos taisyklių.
2. WST-1 maršrutas:
WST{0}} kelias yra vienas iš patobulintų Tiazolyl Blue sintetinių metodų, kurį daugiausia sudaro šie veiksmai:
(1) reaguoja su benzaldehidu ir tiokarbamidu šarminėmis sąlygomis, kad gautų N-benziltiokarbamidą (BSMT);
(2) Reaguokite BSMT ir nitrobenzeną pagrindinėmis sąlygomis, kad susidarytų 2-(4-metoksikarbonilfenilas)-4, 5-dimetiltiazolinas (WST-1).
3. MTS maršrutas:
MTS kelias yra dar vienas patobulintas tiazolilmėlyno sintetinis metodas, o jo sintetinis kelias apima šiuos veiksmus:
(1) Reaguokite tiokarbamidą ir benzaldehidą šarminėmis sąlygomis, kad susidarytų N-benziltiokarbamidas (BSMT);
(2) Reaguokite BSMT ir aniliną šarminėmis sąlygomis, kad susidarytų MTS.
4. MTT maršrutas:
MTT kelias yra vienas iš paprasčiausių tiazolilmėlyno sintetinių metodų, kurį daugiausia sudaro šie veiksmai:
(1) Reaguokite su nitrobenzenu ir 1,2-etilendiaminu šarminėmis sąlygomis, kad susidarytų 2,3-dimetil-5-nitro-4-feniltiazolinas (TNBT);
(2) TNBT redukcija iki 2,3-dimetil-5-metoksikarbonil-4-feniltiazolino (MTT).
Apibendrinant galima pasakyti, kad Tiazolyl Blue sintezės keliai yra gana įvairūs, tarp kurių Griess-Reagent kelias ir WST-1 kelias yra dažniau naudojami sintetiniai metodai, o MTS kelias ir MTT kelias yra gana paprasti.