1-fenil-1,2-propanedione, molekulinė formulė C9H8O2, CAS 579-07-7, kambario temperatūroje ir slėgyje, jis atrodo kaip skaidrus geltonas skystis su specifiniu kvapu ir apibūdinamas kaip turintis sviesto medaus aromatą. Ši medžiaga netirpsta vandenyje, tačiau tirpsta įvairiuose organiniuose tirpikliuose, įskaitant chloroformą, heksaną (pėdsaką), metanolį (pėdsaką) ir kt. Šis tirpumas daro jį plačiai pritaikytą organinės sintezės ir atskyrimo procesuose, todėl jis tampa svarbiu organiniu junginiu su platų taikymo laukų spektru. Tai yra vandenilio abstrakcijos tipo žemo toksiškumo fotoinitiatorius, kurį galima pritaikyti dantų medžiagų polimerizacijos reakcijoje. Šviesos sąlygomis ši medžiaga gali sukelti dantų medžiagų polimerizaciją ir taip pasiekti kietėjimą. Be to, jis taip pat gali būti pritaikytas maisto ir vaistų pakuotėms, kurių nepaveikta molekulinės migracijos. Tai yra svarbus tarpinis sudėtingiems heterocikliniams junginiams sintezei. Vykdant specifines chemines reakcijas, ją galima paversti bioaktyviomis farmacijos molekulėmis ligoms gydyti.
|
|
|
|
Cheminė formulė |
C9H8O2 |
|
Tiksli masė |
148 |
|
Molekulinė masė |
148 |
|
m/z |
148 (100.0%), 149 (9.7%) |
|
Elementų analizė |
C, 72.96; H, 5.44; O, 21.60 |
1-fenil-1,2-propanedione(CAS numeris: 579-07-7), dar žinomas kaip metilfenilacetofenonas arba acetobenzoilas, yra organinis junginys, turintis unikalią cheminę struktūrą ir savybes. Maisto pramonėje jis ypač plačiai naudojamas kaip maisto priedas ir tarpinis.
Taikymas kaip maisto priedas
1. Pagerinkite maisto skonį ir skonį
Jis turi unikalų aromatą ir skonį ir gali būti naudojamas kaip maisto priedas, siekiant pagerinti maisto skonį ir skonį. Jis gali būti pridėtas prie gėrimų, gelio, pudingo ir kitų maisto produktų, kad būtų suteiktas turtingas aromatas ir unikalus skonis, kad patenkintų vartotojų poreikius maisto skoniui ir skoniui.
Konkretus pavyzdys: Kai kuriuose gėrimų prekių ženkluose jis naudojamas kaip kvapiųjų medžiagų agentas, siekiant pagerinti gėrimo aromatą ir skonį. Vartotojai gali aiškiai pajusti gėrimų skonio pagerinimą su pridėtomis medžiagomis, todėl jie tampa viliojantys ir skanesni.
2. Pagerinkite maisto stabilumą
Jis taip pat gali būti pridedamas kaip antioksidantas ar stabilizatorius maistui, kad padidintų jo stabilumą. Tai gali užkirsti kelią maistui oksiduoti ir sugadinti perdirbimo, laikymo ir transportavimo metu, taip prailgindamas maisto galiojimo laiką ir galiojimo laiką.
Konkretus pavyzdys: Kepiniais jis gali būti naudojamas kaip antioksidantas, siekiant išvengti produkto pablogėjimo, kurį sukelia aliejaus oksidacija. Pridėję šią medžiagą, kepiniai gali išlaikyti traškią tekstūrą ir viliojančią spalvą, tuo pačiu prailgindami jų galiojimo laiką.
Taikymas kaip sintetinis tarpinis produktas
1. Sudėtingų heterociklinių junginių sintezė
Tai yra svarbus organinės sintezės tarpinis produktas, kuris gali būti naudojamas norint sintetinti įvairius sudėtingus heterociklinius junginius. Šie heterocikliniai junginiai maisto pramonėje turi platų asortimentą, pavyzdžiui, kaip prieskoniai, konservantai, antioksidantai ir kt.
Konkretus pavyzdys: per specifines chemines reakcijas jis gali būti paverčiamas prieskonių komponentais, turinčiais specifinių aromatų. Šie prieskonių ingredientai gali būti naudojami pagardinant maistą, pavyzdžiui, mėsą, jūros gėrybes, daržoves ir kt., Suteikiant maistui turtingesnį aromatą ir skonį.
2. Sintetiniai maisto priedai
Jis taip pat gali būti naudojamas kaip tarpinis kitiems maisto priedams sintetinti. Pavyzdžiui, jis gali dalyvauti tam tikrų saldiklių, tirštiklių, emulsikatorių ir kt. Sintezėje, kurie maisto pramonėje turi platų pritaikymą.
Konkretus pavyzdys: tam tikrų saldiklių sintezės procese jis dalyvauja kaip pagrindinis tarpinis reakcijos metu. Atlikdami specifinius cheminės reakcijos etapus, galima gauti junginius, turinčius saldaus skonio savybes, kurie gali būti naudojami kaip maisto priedai, siekiant sumažinti cukraus kiekį maiste, išlaikant jo saldumą.
Taikymas konkrečių rūšių maiste
1. Gėrimų pramonė
Gėrimų pramonėje jis daugiausia naudojamas kaip prieskonių ir aromato stiprintuvas. Tai gali padidinti gėrimų aromato lygį ir skonio sudėtingumą, todėl jie tampa viliojantys ir skanesni. Tuo pačiu metu jis taip pat gali veikti kaip antioksidantas, siekiant užkirsti kelią gėrimams laikant oksidacinį pablogėjimą.
Konkretus pavyzdys: kai kuriuose gazuotuose gėrimuose jis naudojamas kaip vienas iš pagardų. Sinerguojant su kitais pagardais, gazuoti gėrimai gali būti aprūpinti unikaliu kvapu ir skoniu. Be to, tai taip pat gali užkirsti kelią gazuotiems gėrimams prarasti pradinį aromatą ir skonį dėl oksidacijos laikymo metu.
2. Kepimo pramonė
Kepimo pramonėje,1-fenil-1,2-propanedionedaugiausia naudojamas kaip antioksidantas ir duonos gerinimas. Tai gali užkirsti kelią kepiniams oksiduoti ir blogėti perdirbimo ir laikymo metu, kartu pagerinant duonos skonį ir tekstūrą.
Konkretus pavyzdys: pridedant tinkamą šios medžiagos kiekį duonos gamybos metu, gali prailginti duonos galiojimo laiką ir pagerinti jos skonį. Neleisdama už alyvos oksidacijos ir palaikant duonos vidinės struktūros stabilumą, ji gali išlaikyti traškią tekstūrą ir viliojančią spalvą.
3. Mėsos produktų pramonė
Mėsos pramonėje jis daugiausia naudojamas kaip prieskonis ir konservantas. Tai gali padidinti mėsos produktų aromatą ir skonio sudėtingumą, kartu užkirsti kelią sugadinimui ir pablogėjimui laikant ir gabenant.
Konkretus pavyzdys: kai kuriose dešros ir kumpio produktuose jis naudojamas kaip vienas iš prieskonių ingredientų. Sinergizuodami su kitais prieskoniais, mėsos produktai gali būti aprūpinti unikaliu aromatą ir skonį. Tuo tarpu jis taip pat gali būti konservantas, siekiant prailginti mėsos gaminių galiojimo laiką ir užkirsti kelią sugadinimui dėl mikrobų užteršimo.
4. Pieno pramonė
Pieno pramonėje jis daugiausia naudojamas kaip kvapiųjų medžiagų agentas ir antioksidantas. Tai gali padidinti pieno produktų aromatą ir skonio sudėtingumą, tuo pačiu užkertant kelią oksidacijai ir sugadinimui laikant.
Konkretus pavyzdys: kai kuriuose jogurto ir sūrio gaminiuose jis naudojamas kaip vienas iš prieskonių. Sinerguojant su kitais pagardais, pieno produktus galima suteikti turtingesniu aromato ir unikaliu skoniu. Tuo pat metu tai taip pat gali užkirsti kelią riebalų ir baltymų oksidacijai ir pablogėjimui pieno produktuose, taip pratęsdamas pieno produktų galiojimo laiką.
5. Saldainių pramonė
Saldainių pramonėje jis daugiausia naudojamas kaip saldiklio ir aromato stiprintuvas. Tai gali padidinti saldainių saldumo lygį ir aromatą, todėl jie tampa viliojantys ir skanesni.
Konkretus pavyzdys: kai kuriuose kietuose saldainiuose ir guminukuose jis naudojamas kaip vienas iš saldiklių. Sinergizuodami su kitais saldikliais, saldainius galima suteikti turtingesnį saldumą ir aromatą. Tuo pat metu jis taip pat gali būti kvepalų stiprintuvas, siekiant padidinti saldainių aromato lygį ir sudėtingumą.
1-fenil-1,2-propanedioneyra skaidrus geltonas skystis, naudojamas opioidinių receptorių agonistų sintezėje virškinimo trakto ligoms. Jis taip pat gali būti naudojamas enantioselektyviam pirolidono hidrinimui ant platinos koloidų.
Jis yra išskirtas iš jaunos Efedros (Efedros šeimos) ir yra efedrino alkaloidų biosintezės pirmtakas. Šiame straipsnyje naudojamas fenilaketonas kaip pradinė medžiaga ir reaguoja su etilo nitritu veikiant vandenilio chloridui, kad gautų tarpinį 1-fenil1,2-propanedione-2-oksime; 1-fenil-1,2-prodynedione-2-oksime buvo hidrolizuotas mišriame formaldehido, hidrochloro rūgšties ir etanolio tirpale, kad būtų gautas 1-fenil-1,2-Propyedione.
Eksperimentinė operacija:
(1) 2000 litro reakcijos inde pridėta 800 kg etanolio ir 400 kg fenilaketono. Po ledinio vandens buvo įvesta 78 kg sausų vandenilio chlorido dujų, o išlaikant 30–35 laipsnių temperatūrą buvo įvesta 242 kg etilo nitrito. Baigęs reakcija buvo tęsiama šioje temperatūroje 2 valandas, sustabdyta, o etanolis buvo išgaruojamas mažesniu slėgiu, kad būtų gautas neapdorotas produktas. Įpilkite 700 kg tolueno, kad gautumėte 310 kg 1-fenil1,2-propanedione-2-oksime, kurio išeiga 63,8%.
(2) 1000 litrų reakcijos inde, 200 kg druskos rūgšties, 200 kg formaldehido vandeninio tirpalo ir 200 kg etanolio. Po ledinio vandens aušinimo 200 kg 1-fenil-1,2-propynedione-2-oksime buvo pridėta partijomis, esančiomis žemiau 15 laipsnių temperatūroje. Papildymo procesas buvo egzoterminis. Po pridėjimo reakcija 20 valandų maišoma kambario temperatūroje, ekstrahuojama 400 kg dichlorometano, o po to vieną kartą plaunama prisotintu natrio bikarbonato tirpalu ir vandeniu, kad būtų pašalintas dichlorometanas. Neapdorotas produktas 1-fenil-1,2-propynedione buvo gautas . 133.5 kg geltonojo skysčio 1-fenil-1,2-prodynedione, buvo gautas distiliuojant vakuume, o išeiga buvo 73,5%.
1-fenil-1,2-propanedione (1-fenil-1,2-propandione, Cas no . 579-07-7) yra svarbus organinis junginys. Jos atradimo ir tyrimų procesas yra glaudžiai susijęs su organinės chemijos plėtra. Toliau aprašoma jo atradimo istorija iš keturių etapų: ankstyvas tyrinėjimas, struktūros nustatymas, sintezės metodo optimizavimas ir šiuolaikiniai taikymo tyrimai.
1-fenil-1,2-propanediono atradimą galima atsekti natūralių produktų tyrimuose XIX amžiaus pabaigoje iki XX amžiaus pradžios. Tuo metu mokslininkai išskyrė įvairius augalų biologinį aktyvumą, o kai kuriose iš šių medžiagų buvo struktūrų, susijusių su fenilpropiondiono junginiais. Pavyzdžiui, kai kuriuose augalų metabolituose buvo aptikti komponentai, kuriuose yra benzeno žiedų ir diketono struktūrų, suteikiant įkalčius vėlesniams sintezės tyrimams. Tačiau dėl tuo metu skirtų atskyrimo ir analizės metodų apribojimų ankstyvieji tyrimai daugiausia dėmesio skyrė neapdorotų ekstraktų iš natūralių produktų ekstraktų, o specifinė 1-fenil-1,2-propanediono struktūra ir savybės dar nebuvo aiškūs.
Struktūrinis nustatymas: spektroskopijos ir cheminio apibūdinimo proveržiai
XX amžiaus viduryje, greitai vystytis spektroskopiniais metodais (tokiais kaip infraraudonųjų spindulių spektroskopija, branduolinio magnetinio rezonanso spektroskopija ir kt.), Mokslininkai sugebėjo tiksliau nustatyti organinių junginių struktūrą. 1-fenil-1,2-propanediono struktūra buvo patvirtinta atliekant šiuos pagrindinius veiksmus:
Molekulinės formulės išvestis
Atlikus elementarią analizę ir masės spektrometrijos nustatymą, buvo nustatyta, kad jos molekulinė formulė yra C₉H₈O₂, kurios molekulinė masė buvo 148,16.
Funkcinės grupės identifikavimas
Infraraudonųjų spindulių spektras rodo karbonilo grupės tempimo vibracijos smailę (C=O) (maždaug 1700 cm⁻¹), kartu su benzeno žiedo ir metileno signalais branduoliniame magnetiniame rezonanso spektre (¹h NMR ir ¹³c NMR), patvirtina, kad jame yra phenilo ir ¹H nmr ir ¹³c NMR).
Stereocheminis tyrimas
Vykdant rentgeno spindulių difrakcijos ar chiralinės spektroskopijos metodus, molekulinė konfigūracija buvo dar labiau išsiaiškinta, padedant pagrindą vėlesniems asimetriniams sintezės tyrimams.
Sintezės metodų optimizavimas: nuo laboratorijos iki pramonės gamybos
1-fenil-1,2-propanediono sintezės metodas patyrė transformaciją iš neefektyvaus iki efektyvaus ir iš laboratorinio masto iki pramoninės gamybos, daugiausia padalintas į šiuos etapus:
Ankstyvasis sintetinis maršrutas:XX amžiaus pradžioje mokslininkai paruošė 1-fenil-1,2-propanedioną oksiduodami benzilo ketoną. Pvz., Naudojant seleno dioksidą (SEO₂) kaip oksidantą, metilo grupė benzilketono metu buvo oksiduota į karbonilo grupę, sukuriančią tikslinį produktą. Tačiau šis metodas turėjo mažą išeigą, o seleno junginys buvo labai toksiškas, ribodamas jo taikymą.
Patobulintas oksidacijos metodas:XX amžiaus viduryje tyrėjai sukūrė efektyvesnes oksidacijos sistemas, tokias kaip chrominės rūgšties (H₂cro₄) arba mangano dioksido (MNO₂), kaip oksidantai, naudoja išeigą ir selektyvumą. Be to, šio junginio sintezei taip pat buvo taikoma elektrocheminė oksidacija, pasiekiant kryptinę benzilketono oksidaciją kontroliuojant elektrodo potencialą.
Katalitinė asimetrinė sintezė:XXI amžiaus pradžioje, plėtojant asimetrinę katalizinę technologiją, mokslininkai pasiekė asimetrinę 1-fenil-1,2-propanediono sintezę. Pvz., Naudojant chiralinius katalizatorius (tokius kaip kina alkaloidų dariniai), modifikuoti ant platinos katalizatorių paviršiaus, naudojant slėgio reaktorių esant 5 baro slėgiui ir 0–25 laipsnių sąlygoms, enantioselektyvus hidrogenavimas buvo pasiektas, kad būtų galima gauti optiškai aktyvų 1-hidroksi-1-fenilpropaną, kuris galėtų būti dar labiau optimizuojant tikslo produktą.
Šiuolaikiniai taikymo tyrimai: nuo pagrindinių tyrimų iki tarpdisciplininių programų
Giliau supratęs 1-fenil-1,2-propanediono savybes, jo taikymo laukai nuolat plečiami:
Organinės sintezės tarpinis:Kaip svarbus organinės sintezės tarpinis, 1-fenil-1,2-propanedionas gali būti naudojamas įvairių kvapų, vaistų ir pesticidų sintezei. Pavyzdžiui, jo darinys 1-fenil-1,2-propanedione-2- (O-Etoksikarbonilo oksime) (CAS numeris 65894-76-0) yra fotoinitiatorius ir yra plačiai naudojamas fotorinių dangų ir rašalo laukuose.
Biologinio aktyvumo tyrimai:Tyrimai parodė, kad 1-fenil-1,2-propanedionas ir jo dariniai turi biologinę veiklą, tokią kaip antibakterinis, priešuždegiminis ir priešnavikinės savybės. Pavyzdžiui, kaip eukariotų metabolitas, jis gaminamas augalų metabolinėse reakcijose ir dalyvauja efedrino alkaloidų biosintezės pirmtakyje.
Medžiagos mokslo programos:Naudojant savo fotoliuminescencijos ir redokso savybes, funkcinėms medžiagoms, tokioms kaip fotochrominės medžiagos ir elektrocheminiai jutikliai, paruošti naudojamas 1-fenil-1,2-propanedione.
Populiarus Žymos: 1-fenil-1,2-propanedione CAS 579-07-7, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkimas, kaina, kaina, biria, parduodama