Burgeso reagento sintezė CAS 29684-56-8

„Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd.“ yra viena iš labiausiai patyrusių „Burgess“ reagentų sintezės cas 29684-56-8 gamintojų ir tiekėjų Kinijoje. Sveiki atvykę į didmeninę prekybą aukštos kokybės „Burgess“ reagentų sintezės cas 29684-56-8 pardavimu čia iš mūsų gamyklos. Galimas geras aptarnavimas ir priimtina kaina.

Burgesso reagentų sintezėpaprastai atliekama šiais etapais: Pirma, chlorosulfonilo izocianatas (ClSO₂NCO) reaguoja su bevandeniu metanoliu žemoje temperatūroje (-78–0 laipsnių) bevandeniame dietilo eteryje arba dichlormetane, kad susidarytų metilchlorsulfonilkarbamatas (HClSO2NCO). Šiam žingsniui reikia griežtai kontroliuoti drėgmės kiekį; Tada į reakcijos sistemą inertinėje atmosferoje lašinamas trietilaminas, reaguojant su tarpiniu junginiu, kad susidarytų kristalinė kieta medžiaga. Temperatūra turi būti žemesnė nei 0 laipsnių, kad būtų išvengta šalutinių reakcijų; Reakcijai pasibaigus, trietilamino hidrochlorido druska pašalinama filtruojant, o filtratas koncentruojamas sumažintame slėgyje, kad būtų gautas baltas arba balkšvas kietas neapdorotas produktas. Galiausiai didelio grynumo Burgess reagentas gaunamas perkristalizuojant (paprastai kaip tirpiklį naudojant bevandenio eterio ir pentano mišinį) arba gryninant kolonėlės chromatografija. Visas sintezės procesas turi būti griežtai apsaugotas nuo drėgmės, nes šis reagentas itin jautrus vandeniui. Derlius paprastai svyruoja nuo 60 iki 80%. Jo struktūrą galima apibūdinti 1H BMR (δ 1,2–1,4 ppm, kai trietilmetilo smailės yra daug, δ 3,7 ppm vienam metoksi smailiui) ir IR (stiprios karbonilo absorbcijos smailė netoli 1720 cm⁻¹). Šis reagentas plačiai naudojamas kaip stiprus dehidratuojantis agentas organinės transformacijos reakcijose, tokiose kaip alkoholių dehidratacija į alkenus ir amidų dehidratacija į nitrilus.

Lydymosi temperatūra 76-79 laipsniai C (liet.), Tankis 1,3023 (apytikslis įvertinimas), Lūžio rodiklis 1,6300 (apskaičiuotas), Laikymo sąlygos - 20 C laipsnis, Tirpumas organiniuose tirpikliuose, Morfologija kristaliniai milteliai, spalva švelniai geltona, jautrumas, BRN 1432131, InChIKeyYSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N, Pavojaus simbolis (GHS), GHS07, Įspėjamasis žodis, Pavojaus aprašymas h315-h319-h335, Atsargumo priemonės p264-p280-p302 + p352 +}} p{7 p352 +}} p{8 p364-p305 + P351 + P338 + P337 + p313-p261-p305 + P351 + p338-p280a-p304 + p340-p405-p501a, Pavojingų prekių kategorijos kodas 37 /3, Pavojingų krovinių ženklelis X7 /3 26-36-37 / 39, WGK Vokietija 3, F 10-21, TSCA Nr.

Burgesso reagento sintezės metodas

Burgeso reagentas (cheminis pavadinimas: N-(Triethylammonium Sulfon酰) aminometano rūgšties metilo esteris arba metoksikarbonilsulfonamido metilo esteris trietilamonio vidinė druska) yra švelni ir labai efektyvi neutrali sausinimo priemonė. Jo sintezės procesas turi griežtai laikytis bevandenės sąlygos, kad būtų išvengta reagento skilimo. Toliau pateikiami pagrindiniai sintezės žingsniai ir pagrindinė informacija:

Žaliavos paruošimas

Pagrindinės žaliavos yra chlorosulfonuotas izocianatas (ClSO₂NCO), metanolis (MeOH) ir trietilaminas (Et₃N). Visi tirpikliai (pvz., benzenas ir toluenas) turi būti apdoroti bevandenėmis medžiagomis (pvz., džiovinimas molekuliniu sietu arba natrio vielos refliuksas), o reakcijos indas turi būti kruopščiai išdžiovintas ir užpildytas inertinėmis dujomis (pvz., azotu), kad būtų apsaugota.

 

Pirmoji reakcija: chlorosulfonuoto izocianato ir metanolio esterinimas

Žemoje temperatūroje (0–5 laipsniai) lėtai į bevandenį metanolį įlašinkite chlorosulfonuotą izocianatą, kad susidarytų tarpinis metoksikarbonilsulfonilchloridas (MeOCOSO2Cl). Šiam veiksmui reikia griežtai kontroliuoti pridėjimo greitį, kad būtų išvengta vietinio perkaitimo ir šalutinių reakcijų. Reakcijai pasibaigus, vakuuminiu distiliavimu pašalinkite nesureagavusį metanolį, kad gautumėte išgrynintą tarpinį produktą.

 

Antroji reakcija: tarpinio produkto kvaternizavimas trietilaminu

Ištirpinkite tarpinį metoksikarbonilsulfonilchloridą bevandeniame benzene ir po ledo vonioje įlašinkite trietilamino. Reakcijos metu iš karto susidaro baltos nuosėdos (Burgess Reagent) ir išsiskiria vandenilio chloridas (HCl). Surinkite nuosėdas filtruojant ir kelis kartus perplaukite šaltu benzenu, kad pašalintumėte nesureagavusį trietilaminą ir šalutinius produktus. Galiausiai išdžiovinkite produktą žemoje temperatūroje vakuume, kad gautumėte didelio -grynumo Burgess reagentą (lydymosi temperatūra 71–72 laipsniai).

 

Laikymo sąlygos

Burgess reagentas yra ypač jautrus orui ir drėgmei, todėl jį reikia laikyti inertinių dujų aplinkoje, žemesnėje nei -20 laipsnių, kad būtų išvengta skilimo ir praradimo.

Pagrindinis Burgess reagento naudojimas

 

Pagrindinis taikymasBurgesso reagentų sintezėyra kaip sausinantis agentas. Jis skatina funkcinių grupių, tokių kaip alkoholiai ir amidai, dehidratacijos reakcijas švelniomis sąlygomis (nuo žemos temperatūros iki kambario temperatūros) ir ypač tinka substratams, jautriems rūgštims ar bazėms. Toliau pateikiami tipiniai jo taikymo scenarijai ir veikimo taškai:

Alkoholio dehidratacija, kad susidarytų alkenai

Burgesso reagentas gali efektyviai katalizuoti antrinių alkoholių cis-dehidrataciją, sukurdamas dvigubas jungtis. Pavyzdžiui, sintetinant makrolidų junginius, apdorojant -hidroksikarbonilo junginius Burgeso reagentu, galima selektyviai generuoti cis-alkenus, išvengiant stereoselektyvumo praradimo, kurį sukelia tradiciniai metodai (pvz., rūgšties katalizė). Operacijos metu substratas ištirpinamas bevandeniame dichlormetane (DCM), pridedama 1,0-1,5 ekvivalento Burgess reagento ir reakcija maišoma kambario temperatūroje nuo kelių valandų iki nakties. Reakcijai pasibaigus, produktas išvalomas silikagelio kolonėlėje.

Hidroksilamido ciklizacija ir dehidratacija, kad susidarytų oksazolai

Hidroksilamidams (pvz., serino ar treonino dariniams) Burgesso reagentas gali skatinti intramolekulinę ciklizaciją, sudarydamas 4,5-dihidroksazolus (2-oksazoliną). Pavyzdžiui, sintetinant tarpinius vaistų nuo maliarijos junginius, hidroksilamidus apdorojant Burgesso reagentu, galima efektyviai sukurti oksazolo skeletą. Reakcijos sąlygos yra panašios į antrinės alkoholio dehidratacijos sąlygas, tačiau reakcijos laiką reikia kontroliuoti, kad dėl per didelės dehidratacijos nesusidarytų piridino tipo šalutiniai produktai.

Aminų dehidratacija, kad susidarytų nitrilai

Burgess reagentas taip pat gali būti naudojamas pirminiams aminams dehidratuoti, kad susidarytų nitrilo junginiai. Pavyzdžiui, sintetinant glutamino darinius, apdorojant aminą Burgesso reagentu, gali būti selektyviai generuojama nitrilo grupė, kartu išlaikant kitas jautrias funkcines grupes (pvz., esterių grupes arba halogenus) molekulėje. Šią reakciją reikia atlikti žemoje temperatūroje (0–5 laipsnių), kad būtų sumažintos pašalinės reakcijos.

Ne{0}}dehidratacijos reakcijos

Naujausi tyrimai parodė, kad Burgeso reagentas taip pat gali būti naudojamas ne-dehidratacijos reakcijose, pvz., sulfonilamido esterių sintezėje iš 1,2-diolio arba epoksidinių alkoholių, - ir glikozilaminų sintezei iš angliavandenių ir ciklinių 1-aminosulfonamidų sintezei. Šiose reakcijose naudojamas unikalus Burgess reagento reaktyvumas, praplečiant jo taikymo sritį organinėje sintezėje.

Burgess reagentasSintezėyra švelnus ir selektyvus dehidratuojantis agentas, plačiai naudojamas organinėje sintezėje, ypač tinkantis alkoholių dehidratacijos reakcijai, gaminant alkenus. Jo gamybos procesas reikalauja griežtai laikytis bevandenių sąlygų, kad būtų užtikrintas reagento stabilumas ir aktyvumas. Toliau pateikiama išsami Burgess reagento gamybos informacija:

Bevandenė būklė

 

Burgess Reagent yra ypač jautrus drėgmei. Visos žaliavos ir tirpikliai turi būti kruopščiai išdžiovinti, o reakcijos indą reikia išdžiovinti ir užpildyti inertinėmis dujomis, kad būtų apsaugota.

Temperatūros valdymas

 

Tiek esterinimo reakcija, tiek ketvirtinio amonio susidarymo reakcija turi būti vykdoma žemoje temperatūroje, kad būtų išvengta šalutinių reakcijų ir reagento skilimo.

Papildymo greitis

Esterifikavimo reakcijoje ir ketvirtinio amonio susidarymo reakcijoje būtina griežtai kontroliuoti pridėjimo greitį, kad būtų užtikrintas reakcijos vienodumas ir valdymas.

Produkto saugojimas

 

Burgess reagentas turi būti laikomas sandariai uždarytas inertinių dujų aplinkoje žemoje temperatūroje (žemiau -20 laipsnių), kad būtų išvengta skilimo ir nuostolių.

 

1. Kas yra Burgess reagentas?
Tai švelnus ir efektyvus vidinis sausinantis agentas, kurio cheminis pavadinimas yra metilo chloroformilaminoformiato metilo esteris. Jis naudojamas selektyviai dehidratuoti alkoholius, 1,2-diolį ir amidus atitinkamai į alkenus, etileno oksidą ir nitrilus.
2. Kokie yra pagrindiniai jo sintezės žingsniai?
Klasikinis sintetinis kelias daugiausia susideda iš dviejų etapų: Pirma, metilo chloroformiatas reaguoja su trietilaminu, kad susidarytų tarpinė metilo chloroformiato amonio druska; vėliau šis tarpinis junginys reaguoja su metilkarbamilformiatu žemoje temperatūroje ir galiausiai kristalizuojasi baltas kietas produktas.
3. Kokių svarbiausių atsargumo priemonių reikia imtis sintezės ir naudojimo metu?
Svarbiausia yra atlikti operaciją griežtai be vandens. Šis reagentas yra ypač jautrus drėgmei ir yra linkęs į hidrolizę bei praranda efektyvumą. Visos reakcijos turi būti atliekamos naudojant inertines dujas (tokias kaip azotas arba argonas), naudojant bevandenius tirpiklius ir sausus stiklinius indus.

Populiarus Žymos: burgess reagent synthesis cas 29684-56-8, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, urmu, parduoti