1,2,4-triazolas CAS 288-88-0

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. yra viena iš labiausiai patyrusių 1,2,4-triazolo cas 288-88-0 gamintojų ir tiekėjų Kinijoje. Sveiki atvykę į didmeninį aukštos kokybės 1,2,4-triazolo cas 288-88-0 pardavimą iš mūsų gamyklos. Galimas geras aptarnavimas ir priimtina kaina.

1,2,4-triazolas(CAS numeris 288-88-0) yra penkių narių azoto-turintis heterociklinis junginys, sudarytas iš dviejų anglies atomų ir trijų azoto atomų, kurio molekulinė formulė C2H3N3 CAS 288-88-0, o molekulinė masė 6907. Jo cheminė struktūra pasižymi koplanarine charakteristika, kai CN ir NN jungčių ilgis svyruoja nuo 132–136 pm, atitinkantis aromatinius junginius, ir yra du tautomerai, tarp kurių 1H-1,2,4-triazolo forma yra stabilesnė. Šis junginys yra baltos spalvos adatos formos kristalas, kurio lydymosi temperatūra 120-121 laipsnis ir virimo temperatūra 260 laipsnių (skilimas). Jis lengvai tirpsta vandenyje (tirpumas 1250 g/l 20 laipsnių temperatūroje), šiek tiek tirpsta etilo acetate ir netirpus nepoliniuose tirpikliuose, tokiuose kaip benzenas.

Kaip svarbus organinis tarpinis produktas, jis užima pagrindinę vietą farmacijos srityje. Dėl unikalaus dipolio poveikio, gebėjimo surišti vandenilį ir standžios struktūros jis yra tinkamiausias pagrindas kuriant vaistus, dažniausiai randamas klinikiniuose vaistuose, tokiuose kaip priešgrybeliniai vaistai (pvz., flukonazolas ir itrakonazolas), vaistai nuo vėžio (pvz., VEGFR-2 kinazės inhibitoriai), antivirusiniai vaistai (pvz., hepatito C viruso inhibitoriai, prieštraukuliniai vaistai ir prieštraukuliniai vaistai). Remiantis statistika, visame pasaulyje yra apie 15 šios struktūros vaistų, o daugiau nei 50 kandidatų į vaistus yra tyrimų ir plėtros stadijoje.

Pesticidų srityje tai yra pagrindinė žaliava triazolo fungicidų (tokių kaip triazolonas ir tebukonazolas) ir augalų augimo reguliatorių (pvz., paklobutrazolo ir tebukonazolo) sintezei. Jo dariniai užtikrina efektyvią ir mažo toksiškumo kenkėjų kontrolę, nes slopina patogeninių bakterijų ergosterolio sintezę arba reguliuoja augalų hormonų pusiausvyrą. Be to, junginys taip pat naudojamas dažų, gumos priedų ir optoelektroninių medžiagų gamyboje. Jo metalų kompleksai atlieka specialias funkcijas katalizėje, korozijos inhibitoriuose ir joniniuose skysčiuose. Didėjant naujų vaistų kūrimo ir ekologiško žemės ūkio paklausai, paklausa rinkoje ir toliau plečiasi ir tampa viena iš svarbiausių pagrindinių žaliavų chemijos pramonėje.

1,2,4-triazolas(CAS numeris 288-88-0) yra penkių narių azoto turintis heterociklinis junginys, sudarytas iš dviejų anglies atomų ir trijų azoto atomų. Jis lengvai tirpsta vandenyje (tirpumas 1250 g/l 20 laipsnių temperatūroje), šiek tiek tirpsta etilo acetate ir netirpus nepoliniuose tirpikliuose, tokiuose kaip benzenas. Dėl savo unikalių cheminių savybių pirrodiazolas buvo plačiai naudojamas įvairiose srityse, pavyzdžiui, farmacijos, pesticidų, dažų, gumos priedų, optoelektroninių medžiagų ir funkcinių medžiagų.

Farmacijos sritis: pagrindiniai tarpiniai vaistai ir naujų vaistų kūrimo kertinis akmuo

 

Tai svarbus tarpinis produktas farmacijos srityje, o dėl unikalios dipolio sąveikos, vandenilio jungties gebėjimo ir standžios struktūros jis yra tinkamiausias vaistų kūrimo pagrindas. Jo dariniai gali reguliuoti fermentų aktyvumą, slopinti ląstelių dauginimąsi arba trukdyti viruso replikacijai, jungdamiesi su dideliu afinitetu prie biologinių receptorių, taip darydami gydomąjį poveikį.

1. Priešgrybeliniai vaistai
Flukonazolas yra tipiškas šios medžiagos naudojimo atvejis. Kaip triazolo grupės priešgrybelinis vaistas, flukonazolas turi reikšmingą gydomąjį poveikį giliosioms grybelinėms infekcijoms, tokioms kaip Candida albicans ir Cryptococcus neoformans, konkurenciniu būdu slopindamas ergosterolio sintezę grybuose.

 

Jis turi platų priešgrybelinio aktyvumo spektrą, mažą toksiškumą kepenims, gerą absorbciją per burną ir didelį biologinį prieinamumą, todėl Pasaulio sveikatos organizacija (PSO) jį paskyrė kaip tinkamiausią vaistą sisteminėms grybelinėms infekcijoms gydyti. Kaip pagrindinis tarpinis flukonazolo produktas, jis tiesiogiai lemia vaisto biologinį aktyvumą, dalyvaudamas jo molekulinio skeleto kūrime.

2. Vaistai nuo vėžio
Pirrodiazolo dariniai pasižymi įvairiais anti-vėžio veikimo mechanizmais, įskaitant fermentų slopinimą, mikrotubulų baltymų reguliavimą ir angiogenezės slopinimą. Pavyzdžiui:

 

VEGFR-2 kinazės inhibitorius: 2 junginys (1,2,4-triazolono darinys) pasižymi dideliu citotoksiškumu prieš HT-29 (žmogaus gaubtinės žarnos vėžys), H460 (žmogaus plaučių vėžys), A549 (žmogaus plaučių vėžys) ir MKN-45 (žmogaus skrandžio vėžys) IC50.4, 0,0 ląstelių linijų vertės. 0,11 ir 0,031 mM atitinkamai. Struktūros aktyvumo ryšio tyrimai parodė, kad elektronus ištraukiančių grupių įvedimas į galinį benzeno žiedą gali sustiprinti priešnavikinį aktyvumą.
Tubulino moduliatorius: 3a junginio (triazolo chinoksalino darinio) IC50 reikšmės yra atitinkamai 1,65, 3,61 ir 8,58 mM MCF-7 (žmogaus krūties vėžys), HCT-116 (žmogaus gaubtinės žarnos vėžys) ir HepG2 (žmogaus kepenų vėžys) slopina polimerizaciją prieš tubuliną ir atlieka antikancerinį ląstelių linijų vaidmenį.

 

3. Antivirusiniai vaistai
Pirrodiazolo dariniai gali turėti antivirusinį poveikį, trukdydami viruso replikacijos ciklui arba slopindami pagrindinių viruso fermentų aktyvumą. Pavyzdžiui:

HSV-1 inhibitorius: junginys 5a (2-(3-merkapto-5-amino-1H-1,2,4-triazolo) etilo acetato darinys) gali sumažinti 1 tipo herpes simplex viruso (HSV-1) apnašas ant afrikinės žaliosios beždžionės inkstų ląstelių 50 %, vartodamas 80 mM dozę, ir per HSV 1 hidrogenazės aktyviąją bondo vietą jungiasi.
HCMV inhibitorius: 5b junginio (chinoksalino darinio) IC50 vertė yra mažesnė nei 0,05 mM prieš žmogaus citomegalovirusą (HCMV) ir daro antivirusinį poveikį slopindamas viruso DNR replikaciją.

 

4. Prieštraukuliniai ir nerimą mažinantys vaistai
1,2,4-triazolasdariniai gali slopinti epilepsijos priepuolius, reguliuodami įtampa{0}}priklausančius jonų kanalus arba gama aminosviesto rūgšties neuronų aktyvumą. Pavyzdžiui:

4a junginio ED50 vertė buvo 19,7 mg/kg, o apsauginis indeksas (PI) – 34,8 atliekant elektros šoko testą (MES), o tai darė prieštraukulinį poveikį, slopindamas įtampa reguliuojamus natrio kanalus.
4b junginys (triazolo purino darinys) pasižymėjo reikšmingu prieštraukuliniu aktyvumu tiek MES, tiek scPTZ (poodinės pentazolio injekcijos) modeliuose, kurių ED50 vertė buvo 23,4 mg/kg, o PI vertė didesnė nei 25,6.

 

5. Kiti narkotikai
Jis taip pat plačiai naudojamas tiriant ir kuriant antidepresantus, skeleto raumenis atpalaiduojančius vaistus, vaistus nuo migrenos, antitrombocitus ir aromatazės inhibitorius. Pavyzdžiui, 3-amino-1,2,4-triazolas yra išeminių širdies ligų vaisto tramadolio sintezės tarpinis produktas, vartojamas krūtinės anginai ir miokardo infarktui gydyti antagonizuojant trombocitų kilmės augimo faktorių (PDGF).

Pesticidų laukas: pagrindiniai labai efektyvių ir mažai toksiškų pesticidų komponentai

 

Tai pagrindinis tarpinis produktas triazolo fungicidams ir augalų augimo reguliatoriams sintetinti. Jo dariniai užtikrina efektyvią ir mažo toksiškumo kenkėjų kontrolę, nes slopina patogeninių bakterijų ergosterolio sintezę arba reguliuoja augalų hormonų pusiausvyrą.

1. Triazolo fungicidai
Jis gali sintetinti triazolo fungicidus, tokius kaip triadimefonas, triazolonas, triazolo alkoholis, tebukonazolas, pichlorotriazolo alkoholis, enokonazolas, tebukonazolas, heksanazolo alkoholis, cikloazolo alkoholis, propikonazolas, fluorozilazolas, triflurazolas, fipronilas, karbendoksizolilas, karbendoksizolas. fipronilo azolas, fipronilo azolas ir kt. Šie fungicidai turi reikšmingą įvairių grybelinių ligų, tokių kaip miltligė, rūdys ir antracnozė, kontrolės poveikį, yra mažai toksiški pasėliams ir aplinkai, o tai atitinka žaliosios žemės ūkio plėtros poreikius.

 

2. Augalų augimo reguliatoriai
Gali būti sintetinami augalų augimo reguliatoriai, tokie kaip paklobutrazolas, enokonazolas ir metronidazolas, siekiant kontroliuoti pernelyg didelį pasėlių augimą, skatinti šakojimąsi ir sustiprinti atsparumą stresui slopinant giberelino sintezę arba reguliuojant citokinino aktyvumą. Pavyzdžiui, paklobutrazolas plačiai naudojamas tokioms kultūroms, kaip ryžiai ir kviečiai, o tai gali žymiai pagerinti derlių ir kokybę.

3. Pesticidai ir herbicidai
Pirrodiazolo dariniai taip pat gali būti naudojami insekticidų (pvz., alavo triazolo) ir herbicidų (pvz., 3-amino-1,2,4-triazolo) sintezei. Tarp jų 3-amino-pirrodiazolas, kaip neselektyvus herbicidas, yra ypač tinkamas medvilnės defoliacijai gydyti, tačiau jo taikymo sritis palaipsniui ribojama dėl jo toksiškumo aplinkai.

Dažų ir gumos priedų srityje: pagrindiniai funkcinių medžiagų komponentai

 

1. Dažų tarpiniai produktai
Gali būti naudojamas kaip tarpinis dažų sintezės produktas, norint dalyvauti statant tokias struktūras kaip azo dažai ir antrachinoniniai dažai. Jo azoto atomas gali sudaryti konjuguotą sistemą su aromatiniu žiedu dažų molekulėje, padidindamas spalvos ryškumą ir dažų atsparumą.

2. Gumos priedai
Pirrodiazolas ir jo dariniai gali būti naudojami kaip gumos vulkanizavimo greitintuvai arba anti-senėjimo agentai, siekiant pagerinti gumos gaminių fizines savybes ir ilgaamžiškumą, reguliuojant vulkanizacijos reakcijos greitį arba slopinant oksidacinį skaidymą. Pavyzdžiui, 1,2,4-triazol-3-karboksirūgšties esterio junginiai gali būti naudojami kaip veiksmingi vulkanizacijos greitintuvai ir yra plačiai naudojami gaminant guminius gaminius, tokius kaip padangos ir sandarikliai.

Naujų pritaikymų optoelektroninių medžiagų ir funkcinių medžiagų srityje tyrimas

 

1. Fotolaidininkinės medžiagos
Fotolaidininkai, kurie gali būti naudojami replikacijos sistemoms, jų dariniai padidina fotoelektrinės konversijos efektyvumą koreguodami elektronų perdavimo efektyvumą ar šviesos sugerties charakteristikas. Pavyzdžiui,1,2,4-triazolasPagrįsti kompleksai pasižymi puikiu nešiklio mobilumu organinėse optoelektroninėse medžiagose ir gali būti naudojami gaminant efektyvius organinius saulės elementus.

 

2. Laidžios medžiagos
Pirrodiazolo dariniai gali sudaryti laidžius polimerus, derindamiesi su metalo jonais, arba tarnauti kaip priedai, reguliuojantys puslaidininkinių medžiagų laidumą. Pavyzdžiui, vario -1,2,4-triazolo kompleksas turi vienmatę grandinės struktūrą ir pasižymi geru laidumu bei magnetizmu, kurį galima panaudoti molekulinėms laidams arba magnetinėms saugojimo medžiagoms ruošti.

3. Supramolekulinės medžiagos
Supramolekuliniai mazgai gali būti sukonstruoti naudojant nekovalentines jėgas, tokias kaip vandenilinis ryšys ir π - π krovimas, taip pasiekiamos tokios funkcijos kaip kontroliuojamas vaistų išsiskyrimas, molekulinis atpažinimas arba katalizė. Pavyzdžiui, pirrodiazolo pagrindu pagamintas supramolekulinis gelis gali pasiekti kontroliuojamą vaisto išsiskyrimą per šviesos arba pH atsaką, suteikiant naujų idėjų intelektualioms vaistų tiekimo sistemoms.

Kitos sritys: Įvairių pritaikymų plėtra

 

1. Katalizatorius
1,2,4-triazolas ir jo dariniai gali būti organinės sintezės katalizatoriai, gerinantys reakcijos efektyvumą stabilizuodami pereinamąsias būsenas arba aktyvuodami reagentus. Pavyzdžiui, vario kompleksai 1,2,4-triazolo pagrindu gali katalizuoti olefinų epoksidaciją, pasižyminčią dideliu selektyvumu ir aktyvumu.

2. Analitiniai reagentai
Gali būti naudojamas kompleksometriniam titravimui arba kolorimetrinei metalų jonų analizei. Pavyzdžiui, jo kompleksas su vario jonais turi būdingas sugerties smailes tam tikruose bangos ilgiuose, kurios gali būti naudojamos kiekybiniam vario jonų aptikimui.

3. Korozijos inhibitoriai
1,2,4-triazolo dariniai gali sudaryti apsauginę plėvelę ant metalinių paviršių, stabdančių korozinių terpių koroziją. Pavyzdžiui, 1,2,4-triazol-5-karboksirūgštis gali būti vario korozijos inhibitorius, pasižymintis puikiu apsauginiu poveikiu rūgščioje aplinkoje.

Hidrazino hidratas buvo palaipsniui įtrauktas į metilaminą, kad būtų galima tiesiogiai susintetinti1,2,4-triazolas.

60 kg metilamino pirmiausia pakaitinama iki 175–85 °C, o po to lėtai pridedama 30 kg 80 % hidratuotų riebalų. Nuvarvinus, pakaitinus ir nusausinus, mišinys palaikomas 180-85C temperatūroje 30 min., kad būtų gautas triazotas su 91 % išeiga.

Šis procesas yra vienas iš šiuo metu dažniausiai naudojamų Sanzawa gamybos būdų. Privalumai yra tai, kad žaliavos yra paprastos ir lengvai gaunamos, gamybos procesas paprastas, įrengimų reikalavimai nėra aukšti, o produkcijos išeiga didelė. Tačiau, palyginti su skruzdžių rūgšties metodu, metamfetamino kaina yra didesnė nei skruzdžių rūgšties koldūno, o nesureagavusį metamfetaminą produkte nėra lengva atskirti nuo produkto. Šiuo metu yra du būdai atskirti metilendiaminą nuo trimetilendiamino. Vienas iš jų yra naudoti didelio vakuumo distiliavimą, kuris gali atgauti metilaminą. Tačiau kadangi metilamino virimo temperatūra siekia net 210C, gamyboje sunku pasiekti tokį aukštą vakuuminį distiliavimą, todėl ši schema turi tik laboratorinę reikšmę; Antrasis yra tai, kad trimetilamino skilimas 210 C temperatūroje nėra baigtas ir sukels šalutinę trimetilamino reakciją, dėl kurios sumažės produkto kiekis ir išeiga. Todėl šiuo metodu reikia išspręsti problemą, kaip efektyviai atskirti metilaminą už mažą kainą. Hidratacija pirmiausia reaguoja su metilaminu, kad susidarytų monometilas, o lašai į metilą sintetinami azolai.

Į 100 g 90 laipsnių metilamino dedama 100 g 80 % drėkinančio žemės dirbimo, o nuleidus 8 valandas palaikoma 90 laipsnių temperatūra. 175-85C temperatūroje į reakcijos skysčio lašą įlašinti 100g reakcijos skysčio lašo, kaitinant įlašinti dehidratacijos lašą ir palaikyti 30min. Išeiga yra 90%.

Šis metodas neturi praktinės reikšmės gamyboje, tačiau patvirtino, kad triazino sintezė metilaminu ir hidratacijos metodu yra vykdoma žingsnis po žingsnio. Pirmas žingsnis yra metilamino ir ekvimolinės hidratacijos reakcija, kad susidarytų A, o po to susidarytų trys su dar 1 mol A. Pirmajai reakcijai reikalinga temperatūra nėra aukšta, o uždarajai kilpai reikalinga aukšta temperatūra. Todėl hidratacija turi būti pridedama lėtai, kad reagentai išliktų aukštoje temperatūroje.

Įpilkite amoniako į 130 g 85% skruzdžių rūgšties ir, kai reagento temperatūra pakils iki 130 CpH=7-8, amoniako įpurškimas baigsis. Temperatūrai pakilus iki 155C ir 23h pilama 80% 59g, 3h pilama vandens, o tada temperatūra pakyla iki 210 C, gaunama 75g azoto trioksido. Išeiga yra 9108 % 121. A metodas taip pat yra vienas iš trijų šiuo metu dažniausiai naudojamų gamybos būdų.1,2,4-triazolasturi mažos žaliavos kainos, aukštos kokybės ir derlingumo bei mažos žaliavos kainos pranašumus. Tačiau skruzdžių rūgšties proceso gamybos procesas yra aukštesnis nei sudėtingo skruzdžių rūgšties proceso gamybos procesas. Įrangos priežiūros kaina yra didesnė nei skruzdžių rūgšties proceso. Pasibaigus skruzdžių rūgšties procesui, ji turi būti pašildyta iki 155 C, kad būtų dehidratuota ir dehidratuota, o tai sunaudoja daugiau energijos. Todėl visapusiška skruzdžių rūgšties metodo kaina neturi akivaizdaus pranašumo, palyginti su metilamino metodu. Tačiau gamintojai, naudojantys-skruzdžių rūgšties šalutinį produktą, turi akivaizdžių sąnaudų pranašumų gamindami triazotą skruzdžių rūgšties metodu. Pavyzdžiui, Huang Ciyou ir kiti gamindami triciklinę rūgštį naudoja šalutinį -skruzdžių rūgšties produktą, kad sudarytų tris 85 proc.

Įpilkite 695 g 72% vandens lašų į 92 g skruzdžių rūgšties ir reaguokite 10 minučių 80 ° C temperatūroje. Tada įlašinkite aukščiau pateiktą reakcijos tirpalą į 175–185 °C temperatūros metilaminą ir dehidratuokite 30 min. Triazoto išeiga yra 95,8%! Šis procesas sujungia metilamino metodo ir skruzdžių rūgšties metodo privalumus. Skruzdžių rūgšties kiekis yra tik pusė skruzdžių rūgšties metodo kiekio. Vienintelis būdas naudoti pirmąjį metodą – neleisti amoniako, todėl žaliavų kaina yra mažesnė. Dujos neįvedamos, o išmetamosios dujos amoniakas absorbuojamas. Gamybos procesas yra paprastesnis nei skruzdžių rūgšties metodas. Šiuo metu verta taikyti šį metodą, tačiau skruzdžių rūgšties korozija vis dar egzistuoja.

Populiarus Žymos: 1,2,4-triazole cas 288-88-0, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, urmu, parduoti