Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. yra viena iš labiausiai patyrusių 2-chlor-4-piridilboro rūgšties cas 458532-96-2 gamintojų ir tiekėjų Kinijoje. Sveiki atvykę į didmeninę aukštos kokybės 2-chlor-4-piridilboro rūgšties cas 458532-96-2 pardavimą iš mūsų gamyklos. Galimas geras aptarnavimas ir priimtina kaina.
2-chlor-4-piridilboro rūgštis, taip pat žinomas kaip 2-chlorpiridin-4-boro rūgštis, yra organoborono rūgšties junginys, priklausantis heterociklinių boro rūgščių klasei. Jam būdingas piridino žiedas, šešių narių aromatinis heterociklas, turintis azoto atomą, pakeistas chloro grupe 2 padėtyje ir boro rūgšties dalimi, prijungta prie 4 padėties. Ši unikali struktūra suteikia produktui vertingo cheminio reaktyvumo, todėl jis yra universalus organinės sintezės blokas.
Boro rūgšties funkcionalumas ypač reaguoja į daugybę elektrofilų, todėl jis gali dalyvauti kryžminėse{0}}jungimo reakcijose, tokiose kaip Suzuki-Miyaura sujungimas, galingas anglies -anglies jungties formavimo įrankis. Medicininėje chemijoje ir vaistų atradime ji gali būti pirmtakas pirilo sintezei, kuri yra bioaktyviųjų raukšlių sintezė. dažnai susiduriama su farmacijoje dėl jų gebėjimo moduliuoti įvairius biologinius procesus.
 |
 |
|
Cheminė formulė |
C5H5BClNO2 |
|
Tikslios Mišios |
157.01 |
|
Molekulinė masė |
157.36 |
|
m/z |
157.01 (100.0%), 159.01 (32.0%), 156.01 (24.8%), 158.01 (7.9%), 158.01 (5.4%), 160.01 (1.7%), 157.02 (1.3%) |
|
Elementų analizė |
C 38,16; H 3,20; B 6,87; Cl 22,53; N 8,90; O, 20.33 val |
Pagrindiniai organinės sintezės tarpiniai produktai
Pagrindinė vertė2-chlor-4-piridilboro rūgštisyra sinergetinis poveikis tarp jo boro rūgšties grupės (- B (OH) ₂) ir piridino žiedo 2 padėtyje esančio chloro atomo. Suzuki Miyaura sujungimo reakcijoje produktas gali reaguoti su arilo arba vinilo halogenidais, kad efektyviai sudarytų anglies anglies ryšius.
Pavyzdžiui: Vaistų molekulinė sintezė: sujungiant su bromoaromatiniais angliavandeniliais, galima greitai sukurti piridino arilo skeletą, kuris yra plačiai paplitęs priešnavikiniuose vaistuose (pvz., imatinibo analoguose) ir antivirusiniuose vaistuose (pvz., tarpiniuose lopinaviro produktuose).
Medžiagų mokslo taikymas: Organinių optoelektroninių medžiagų srityje jų sujungimo produktai gali būti naudojami konjuguotiems polimerams gaminti, gerinant medžiagų šviesos sugerties efektyvumą ir krūvio perdavimo efektyvumą.
Kaip substratas peroksido sąlygojamai hidroksilo deprotonavimo reakcijai, 2-chlor-4-piridinborono rūgštis gali selektyviai generuoti halogenintus hidroksipiridino darinius. Pavyzdžiui:
Reakcijos sąlygos: Esant tretinio butanolio peroksidui (TBHP), cheminė medžiaga gali būti paversta 2-chlor-4-hidroksipiridinu, išeiga iki 85%.
Taikymo scenarijus: Šio tipo hidroksipiridinas yra pagrindinis antibiotikų (pvz., piridino amidų) ir priešgrybelinių vaistų (pvz., terbinafino analogų) sintezės produktas.
Boro rūgšties grupė gali sudaryti grįžtamuosius boro esterio ryšius su gretimais dioliais, todėl ji yra unikaliai pritaikoma savaime{0}}gyjančiose medžiagose ir stimuliuojančiuose polimeruose.
Savaime pasitaisanti medžiaga: įterpiant ją į polimero pagrindą, dinamiškai nutraukiant ir rekombinuojant boro esterio jungtis, pasiekiamas savarankiškas materialinių pažeidimų taisymas.
Vaisto kontroliuojamo atpalaidavimo sistema: Naudodami boro esterio jungčių pH jautrumą, suprojektuokite nanonešiklius, kurie gali specifiškai išskirti vaistus naviko mikroaplinkoje (silpnai rūgštinėje).
Daugiafunkciniai moduliai kuriant vaistus
Piridino žiedas yra įprastas kinazės inhibitorių farmakoforas ir gali dalyvauti kuriant vaistus šiais būdais:
Struktūrinis modifikavimas: Boro rūgšties grupės įvedimas 4-oje piridino žiedo padėtyje gali sustiprinti vandenilio jungties sąveiką su kinazės ATP surišimo kišene ir pagerinti slopinamąjį aktyvumą.
Pavyzdžiui, šios cheminės medžiagos pagrindu pagaminti dariniai turi 3 kartus didesnį slopinamąjį aktyvumą prieš EGFR kinazę, palyginti su tradiciniais inhibitoriais.
Tikslinis pristatymas: boro rūgšties grupės gali specifiškai prisijungti prie glikoproteinų (pvz., transferino) cis diolio struktūros, kad būtų pasiektas tikslinis vaistų tiekimas į naviko ląsteles.
Ši cheminė medžiaga turi daug galimybių kuriant prieš-navikinius vaistus: DNR įterpiantis agentas: trukdo DNR replikacijos procesui dėl piridino žiedo ir DNR bazės π - π kaupimosi. Eksperimentas parodė, kad jo platinos komplekso IC₀ vertė krūties vėžio ląstelėms buvo 2,3 μM.
Topoizomerazės inhibitorius: boro rūgšties grupės gali stabilizuoti topoizomerazės DNR kompleksus ir blokuoti DNR išsivyniojimą. Susiję dariniai rodo didelį prieš{1}}navikinį aktyvumą gaubtinės žarnos vėžio modeliuose.
2-chlor-4-piridilboro rūgštisir jo dariniai gali būti naudojami antibakterinėje ir antivirusinėje srityse:
Antibakterinis mechanizmas: sukelia baktericidinį poveikį, pažeidžiant bakterijų ląstelės membranos vientisumą arba slopinant DNR girazės aktyvumą. Minimali Staphylococcus aureus slopinanti koncentracija (MIK) yra 8 μg/ml.
Antivirusinis aktyvumas: ŽIV-1 atvirkštinės transkriptazės slopinimo eksperimentai parodė, kad jo boro esterio darinio IC₅₀ vertė buvo 0,5 μM, o tai buvo pranašesnė už klinikinį vaistą nevirapiną.
Funkciniai komponentai medžiagų moksle
Šis junginys svarbiai pritaikomas organiniuose šviesos dioduose (OLED) ir organiniuose saulės elementuose (OSC): OLED medžiaga: kaip elektronų pernešimo sluoksnio medžiaga, piridino žiedo azoto atomas gali veiksmingai sumažinti LUMO energijos lygį ir padidinti elektronų mobilumą. Šios cheminės medžiagos pagrindu veikiančio įrenginio išorinis kvantinis efektyvumas (EQE) siekia 15,2%.
OSC medžiaga: maišant su fullereno dariniais susidaro nanoskalės fazių atskyrimo struktūra, kuri pagerina įrenginio energijos konversijos efektyvumą iki 9,8%.
Jis gali būti naudojamas kaip ligandas kuriant funkcionalizuotas MOF medžiagas:
Dujų adsorbcija: MOF-502, susidaręs koordinuojantis su cinko jonais, turi 3,2 mmol/g (273 K, 1 bar) CO ₂ adsorbcijos gebą ir gali būti naudojamas pramoninių išmetamųjų dujų valymui.
Ši cheminė medžiaga gali pasiekti dinamišką medžiagų paviršiaus modifikavimą per boro esterio ryšius:
Biojutiklis: modifikavęs jį aukso elektrodo paviršiuje, jis gali konkrečiai prisijungti prie gliukozės oksidazės ir sukurti didelio -jautrumo gliukozės jutiklį (kurio aptikimo riba yra tik 0,1 μM).
Apsauga nuo užsiteršimo: šios cheminės medžiagos įvedimas į polimerines dangas ir savaiminis{0}}gijimas dinamiškai keičiantis boro esterio jungtims, žymiai sumažinant jūrų organizmų sukibimo greitį.
Analitinės chemijos aptikimo įrankiai
Fluorescencinių zondų projektavimas
Naudojant boro rūgšties grupes specifiniam angliavandenių molekulių atpažinimui, galima sukurti labai selektyvius fluorescencinius zondus.
Gliukozės aptikimas: zondas, pagrįstas šia chemine medžiaga, turi 0,5 μM gliukozės aptikimo ribą fiziologinėmis pH sąlygomis ir nėra veikiamas fruktozės trukdžių.
Ląstelių vaizdavimas: ženklinant ląstelių paviršiaus glikoproteinus, gaunamas specifinis naviko ląstelių vaizdavimas, o signalo -ir -triukšmo santykis (S/N) padidėja 10 kartų, palyginti su tradiciniais metodais.
Stacionarių chromatografinių fazių modifikatoriai
Jis gali būti naudojamas kaip modifikatorius, siekiant pagerinti chromatografinio atskyrimo efektyvumą:
Chiralinis atskyrimas: kovalentiškai surišus jį su silikagelio paviršiumi, chiralinių vaistų, tokių kaip ibuprofenas, atskyrimo koeficientas ( ) pasiekia 1,8, o tai yra 40 % didesnis nei nemodifikuotų kolonėlių.
Hidrofilinės sąveikos chromatografija (HILIC): modifikuota stacionari fazė puikiai atskiria poliarines chemines medžiagas, o nukleozidų atkūrimo greitis yra 98%.
Galimi pritaikymai žemės ūkio srityje
Naujų herbicidų tyrimai ir kūrimas
Based on the pyridine boronic acid structure of this chemical, low toxicity and high efficiency herbicides can be designed:Mechanism of action: By inhibiting the activity of acetolactate synthase (ALS) in weeds, the synthesis of branched chain amino acids is blocked. Experiments have shown that its inhibitory activity against barnyard grass is twice that of traditional herbicides.Environmental friendliness: The half-life in soil is only 3 days, significantly lower than commercial herbicides (usually>30 dienų), sumažinant aplinkos taršos riziką.
Augalų augimo reguliatoriai
2-chlor-4-piridilboro rūgštisir jo dariniai gali reguliuoti augalų hormonų signalizacijos kelius:
Augimo skatinimas: Esant 0,1 μM koncentracijai, galima žymiai padidinti ryžių auglių skaičių ir grūdų derlių (15%).
Padidėjęs atsparumas stresui: Sukeldami antioksidacinių fermentų (SOD, POD) aktyvumą, pasėliai gali pagerinti jų toleranciją sausrai ir druskos stresui.
I. Sintetinių maršrutų apžvalga
2-Chloro-4-piridinborono rūgštis yra svarbus organoboro tarpinis produktas, plačiai naudojamas Suzuki sujungimo reakcijose. Dominuojantis laboratorinės sintezės būdas yra žemos temperatūros halogeno ir metalo mainų boravimo metodas.
Naudojant 2-chloro-4-brompiridiną kaip pradinę medžiagą, tikslinis produktas paruošiamas trimis etapais: žemos temperatūros litinimas n-butiličiu, borato esterio pridėjimas ir rūgštinė hidrolizė.
Šis būdas pasižymi dideliu reakcijos selektyvumu ir veiksmingai apsaugo nuo šalutinių chloro atomo reakcijų, esančių 2- padėtyje. Bendras derlius stabiliai palaikomas 65–75 %. Dėl paprasto veikimo jis tinka mažiems ir vidutiniams ruošiniams.
II. Žemos-temperatūros ličio reakcija
Reakcija turi būti vykdoma griežtomis bevandenių ir be deguonies -sąlygomis, kad vanduo ir deguonis neskaidytų aktyvių tarpinių produktų.
Ištirpinkite žaliavą 2-chloro-4-bromopiridiną bevandeniame tetrahidrofurane (THF) ir atvėsinkite tirpalą iki -78 laipsnių sauso ledo-acetono vonioje. Lėtai įlašinkite n-butilličio tirpalą n-heksane, palaikydami žemesnę nei -70 laipsnių temperatūrą viso proceso metu.
Po lašinimo mišinį maišykite pastovioje temperatūroje 40 minučių, kad baigtumėte bromo-ličio mainus ir susidarytų labai aktyvus 2-chlor-4-litiopiridino tarpinis produktas. Žema temperatūra užtikrina išskirtinę reakciją tikslinėje vietoje ir apsaugo nuo piridino žiedo pažeidimo bei šalutinių produktų susidarymo.
III. Boro papildymas ir rūgštinė hidrolizė
Laikykite sistemą žemoje temperatūroje, tada lėtai įpilkite triizopropilo borato kaip boro šaltinio ir reaguokite pastovioje temperatūroje 1,5 valandos. Palaipsniui didinkite temperatūrą iki 0 laipsnių ir tęskite reakciją dar 1 valandą, kad užbaigtumėte nukleofilinį pridėjimą ir susidarytų stabilus borato esterio tarpinis produktas.
Pasibaigus reakcijai, užgesinkite sistemą praskiesta druskos rūgštimi ir sureguliuokite pH iki 1–2. Maišykite mišinį kambario temperatūroje 2 valandas, kad borato esteris visiškai hidrolizuotų į neapdorotą 2-chlor-4-piridinborono rūgštį. Lengvos hidrolizės sąlygos gali maksimaliai išlaikyti chloro pakaitą molekulėje.
Lorem, ipsum dolor sit amet consectetur adipisicing elit. Ad, voluptas libero dolores minima possimus explicabo ipsam doloribus expedita, nulla laudantium odit tempora dolor ratione voluptatum, rerum impedit eius culpa? Iste?.
IV. Produkto atskyrimas ir valymas
Hidrolizuotą mišinį pakartotinai ekstrahuokite etilo acetatu ir sumaišykite visas organines fazes. Sujungtas organinis sluoksnis plaunamas prisotintu sūrymu, džiovinamas bevandeniu natrio sulfatu, po to sukoncentruojamas sumažintame slėgyje, kad pašalintų tirpiklį ir gautų neapdorotą produktą.
Neapdorotas produktas perkristalizuojamas naudojant etilo acetato -petrolio eterio mišinį tirpiklį ir džiovinamas vakuume{1}}, kad gautų galutinę gryną baltą kietą medžiagą. HPLC analizė rodo, kad produkto grynumas viršija 98%. Jo cheminę struktūrą dar patvirtina BMR ir LC-MS, atitinkančios organinės sintezės tarpiniams produktams keliamus kokybės reikalavimus.
DUK
Kas yra 2 chloropiridino 4 il boro rūgštis?
+
-
2-chlorpiridin-4-boro rūgštis yranikotino acetilcholino receptorių antagonistas, kuris, kaip įrodyta, veiksmingai kovoja su trypanosomoze. Jis blokuoja acetilcholino prisijungimą prie jo receptorių, o tai neleidžia plisti veikimo potencialui postsinapsinėje ląstelėje.
Populiarus Žymos: 2-chlor-4-piridilboro rūgštis cas 458532-96-2, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, urmu, parduoti