Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. yra viena iš labiausiai patyrusių 2-chlor-4-piridilboro rūgšties cas 458532-96-2 gamintojų ir tiekėjų Kinijoje. Sveiki atvykę į didmeninę aukštos kokybės 2-chlor-4-piridilboro rūgšties cas 458532-96-2 pardavimą iš mūsų gamyklos. Galimas geras aptarnavimas ir priimtina kaina.
2-chlor-4-piridilboro rūgštis, taip pat žinomas kaip 2-chlorpiridin-4-boro rūgštis, yra organoborono rūgšties junginys, priklausantis heterociklinių boro rūgščių klasei. Jam būdingas piridino žiedas, šešių narių aromatinis heterociklas, turintis azoto atomą, pakeistas chloro grupe 2 padėtyje ir boro rūgšties liekana, prijungta prie 4 padėties.
Ši unikali struktūra suteikia vertingo cheminio reaktyvumo2-chlor-4-piridilboro rūgštis, todėl jis yra universalus organinės sintezės blokas. Boro rūgšties funkcionalumas ypač reaguoja į daugybę elektrofilų, todėl jis gali dalyvauti kryžminėse-sujungimo reakcijose, pvz., Suzuki-Miyaura sujungimas – galingas anglies-anglies jungties formavimo įrankis.
Medicininėje chemijoje ir vaistų atradime jis gali būti pirmtakas bioaktyvių molekulių su piridilo pastoliais sintezei, kurios dažnai sutinkamos farmacijoje dėl jų gebėjimo moduliuoti įvairius biologinius procesus.
 |
 |
|
Cheminė formulė |
C5H5BClNO2 |
|
Tikslios Mišios |
157.01 |
|
Molekulinė masė |
157.36 |
|
m/z |
157.01 (100.0%), 159.01 (32.0%), 156.01 (24.8%), 158.01 (7.9%), 158.01 (5.4%), 160.01 (1.7%), 157.02 (1.3%) |
|
Elementų analizė |
C 38,16; H 3,20; B 6,87; Cl 22,53; N 8,90; O, 20.33 val |
2-chlor-4-piridilboro rūgštis(CAS numeris: 458532-96-2) yra organinis junginys, turintis piridino žiedą ir boro rūgšties grupę. Toliau pateikiamas išsamus jo naudojimo aprašymas:
Pagrindiniai organinės sintezės tarpiniai produktai
Pagrindinė 2-chlor-4-piridilboro rūgšties vertė yra jos boro rūgšties grupės (-B (OH) ₂) ir piridino žiedo 2 padėtyje esančio chloro atomo sinergetinis poveikis. Suzuki Miyaura sujungimo reakcijoje junginys gali reaguoti su arilo arba vinilo halogenidais, kad efektyviai sukurtų anglies anglies ryšius. Pavyzdžiui:
Vaistų molekulinė sintezė: sujungiant bromoaromatinius angliavandenilius, galima greitai sukurti piridino arilo skeletą, kuris plačiai paplitęs priešnavikiniuose vaistuose (pvz., imatinibo analoguose) ir antivirusiniuose vaistuose (tokiuose kaip lopinaviro tarpiniai produktai).
Medžiagų mokslo taikymas: Organinių optoelektroninių medžiagų srityje jų sujungimo produktai gali būti naudojami konjuguotiems polimerams gaminti, gerinant medžiagų šviesos sugerties efektyvumą ir krūvio perdavimo efektyvumą.
Regioninė selektyvi hidroksilinimo reakcija ir grįžtamojo ryšio konstravimas dinaminėje kovalentinėje chemijoje
Kaip substratas peroksido sąlygojamai hidroksilo deprotonavimo reakcijai, 2-chlor-4-piridinborono rūgštis gali selektyviai generuoti halogenintus hidroksipiridino darinius. Pavyzdžiui:
Reakcijos sąlygos: Esant tretinio butanolio peroksidui (TBHP), junginys gali būti paverstas 2-chlor-4-hidroksipiridinu, išeiga iki 85%.
Taikymo scenarijus: šio tipo hidroksipiridinas yra pagrindinis antibiotikų (pvz., piridino amidų) ir priešgrybelinių vaistų (pvz., terbinafino analogų) sintezės produktas.
Boro rūgšties grupė gali sudaryti grįžtamuosius boro esterio ryšius su gretimais dioliais, todėl ji yra unikaliai pritaikoma savaime{0}}gyjančiose medžiagose ir stimuliuojančiuose polimeruose
Savaime pasitaisanti medžiaga: 2-chlor-4-piridilboro rūgšties įvedimas į polimero pagrindą, dinamiškai nutrūkus ir rekombinuojant boro esterio ryšius, užtikrinamas savarankiškas materialinių pažeidimų taisymas.
Vaisto kontroliuojamo atpalaidavimo sistema: Naudodami boro esterio jungčių pH jautrumą, suprojektuokite nanonešiklius, kurie gali specifiškai išskirti vaistus naviko mikroaplinkoje (silpnai rūgštinėje).
Daugiafunkciniai moduliai kuriant vaistus
Piridino žiedas yra įprastas kinazės inhibitorių farmakoforas, o 2-chlor-4-piridilboro rūgštis gali dalyvauti kuriant vaistą šiais būdais:
Struktūrinis modifikavimas: Boro rūgšties grupės įvedimas 4-oje piridino žiedo padėtyje gali sustiprinti vandenilio jungties sąveiką su kinazės ATP surišimo kišene ir pagerinti slopinamąjį aktyvumą. Pavyzdžiui, šio junginio dariniai turi 3 kartus didesnį slopinamąjį aktyvumą prieš EGFR kinazę, palyginti su tradiciniais inhibitoriais.
Tikslinis pristatymas: boro rūgšties grupės gali specifiškai prisijungti prie glikoproteinų (pvz., transferino) cis diolio struktūros, kad būtų pasiektas tikslinis vaistų tiekimas į naviko ląsteles.
Vaistų nuo navikų kūrimas ir vaistų nuo infekcijų tyrimas
Šis junginys turi daug galimybių kuriant priešnavikinius{0}}vaistus:
DNR įterpimo agentas: trukdo DNR replikacijos procesui dėl piridino žiedo ir DNR bazės π - π krūvos. Eksperimentas parodė, kad jo platinos komplekso IC₀ vertė krūties vėžio ląstelėms buvo 2,3 μM.
Topoizomerazės inhibitorius: boro rūgšties grupės gali stabilizuoti topoizomerazės DNR kompleksus ir blokuoti DNR išsivyniojimą. Susiję dariniai rodo didelį prieš{1}}navikinį aktyvumą gaubtinės žarnos vėžio modeliuose.
2-chlor-4-piridilboro rūgštis ir jos dariniai gali būti naudojami antibakterinėje ir antivirusinėje srityse:
Antibakterinis mechanizmas: sukelia baktericidinį poveikį, pažeidžiant bakterijų ląstelės membranos vientisumą arba slopinant DNR girazės aktyvumą. Minimali Staphylococcus aureus slopinanti koncentracija (MIK) yra 8 μg/ml.
Antivirusinis aktyvumas: ŽIV-1 atvirkštinės transkriptazės slopinimo eksperimentai parodė, kad jo boro esterio darinio IC₅₀ vertė buvo 0,5 μM, o tai buvo pranašesnė už klinikinį vaistą nevirapiną.
Funkciniai komponentai medžiagų moksle
Šis junginys gali būti naudojamas organiniuose šviesos{0}dioduose (OLED) ir organiniuose saulės elementuose (OSC):
OLED medžiaga: Kaip elektronų transportavimo sluoksnio medžiaga, piridino žiedo azoto atomas gali veiksmingai sumažinti LUMO energijos lygį ir padidinti elektronų mobilumą. Šio junginio pagrindu veikiančio įrenginio išorinis kvantinis efektyvumas (EQE) siekia 15,2%.
OSC medžiaga: maišant su fullereno dariniais susidaro nanoskalės fazių atskyrimo struktūra, kuri pagerina įrenginio energijos konversijos efektyvumą iki 9,8%.
2-chlor-4-piridilboro rūgštisgali būti naudojamas kaip ligandas funkcionalizuotoms MOF medžiagoms kurti:
Dujų adsorbcija: MOF-502, susidaręs koordinuojantis su cinko jonais, turi 3,2 mmol/g (273 K, 1 bar) CO ₂ adsorbcijos gebą ir gali būti naudojamas pramoninėms išmetamosioms dujoms valyti.
Paviršiaus modifikavimas ir funkcionalizavimas
Šis junginys gali pasiekti dinamišką medžiagų paviršiaus modifikavimą per boro esterio ryšius:
Biosensorius: modifikavęs 2-chlor-4-piridilboro rūgštį ant aukso elektrodo paviršiaus, jis gali specifiškai prisijungti prie gliukozės oksidazės ir sukurti didelio jautrumo gliukozės jutiklį (kurio aptikimo riba yra tik 0,1 μM).
Apsauga nuo užsiteršimo: šio junginio įvedimas į polimerines dangas ir savaiminis{0}}gijimas dinamiškai keičiantis boro esterio jungtims, žymiai sumažinant jūrų organizmų sukibimo greitį.
Analitinės chemijos aptikimo įrankiai
Fluorescencinių zondų projektavimas
Naudojant boro rūgšties grupes specifiniam angliavandenių molekulių atpažinimui, galima sukurti labai selektyvius fluorescencinius zondus.
Gliukozės aptikimas: Šio junginio pagrindu pagamintas zondas turi 0,5 μM gliukozės aptikimo ribą fiziologinėmis pH sąlygomis ir jam nedaro įtakos fruktozės trukdžiai.
Ląstelių vaizdavimas: ženklinant ląstelių paviršiaus glikoproteinus, gaunamas specifinis naviko ląstelių vaizdavimas, o signalo -ir -triukšmo santykis (S/N) padidėja 10 kartų, palyginti su tradiciniais metodais.
Stacionarių chromatografinių fazių modifikatoriai
2-chlor-4-piridilboro rūgštis gali būti naudojama kaip modifikatorius, siekiant pagerinti chromatografinio atskyrimo efektyvumą:
Chiralinis atskyrimas: kovalentiškai surišus jį su silikagelio paviršiumi, chiralinių vaistų, tokių kaip ibuprofenas, atskyrimo koeficientas ( ) pasiekia 1,8, o tai yra 40 % didesnis nei nemodifikuotų kolonėlių.
Hidrofilinės sąveikos chromatografija (HILIC): modifikuota stacionari fazė puikiai atskiria polinius junginius, o nukleozidų atkūrimo greitis yra 98%.
Galimi pritaikymai žemės ūkio srityje
Naujų herbicidų tyrimai ir kūrimas
Remiantis šio junginio piridino boro rūgšties struktūra, galima sukurti mažo toksiškumo ir didelio efektyvumo herbicidus:
Veikimo mechanizmas: Piktžolėse slopinant acetolaktato sintazės (ALS) aktyvumą, blokuojama šakotos grandinės aminorūgščių sintezė. Eksperimentai parodė, kad jo slopinamasis aktyvumas prieš tvartų žolę yra dvigubai didesnis nei tradicinių herbicidų.
Environmental friendliness: The half-life in soil is only 3 days, significantly lower than commercial herbicides (usually>30 dienų), sumažinant aplinkos taršos riziką.
Augalų augimo reguliatoriai
2-chlor-4-piridilboro rūgštisir jo dariniai gali reguliuoti augalų hormonų signalizacijos kelius:
Augimo skatinimas: Esant 0,1 μM koncentracijai, galima žymiai padidinti ryžių auglių skaičių ir grūdų derlių (15%).
Padidėjęs atsparumas stresui: Sukeldami antioksidacinių fermentų (SOD, POD) aktyvumą, pasėliai gali pagerinti jų toleranciją sausrai ir druskos stresui.
Nepageidaujamos reakcijos
Šio junginio toksiškumas daugiausia kyla dėl piridino žiedo ir boro rūgšties grupės cheminėje struktūroje. Piridino žiedas yra silpno šarmingumo ir gali sutrikdyti rūgščių{1}}šarmų pusiausvyrą gyvuose organizmuose; Boro rūgšties grupės kovalentinėmis jungtimis gali jungtis prie biomolekulių (pvz., baltymų ir DNR), todėl gali atsirasti funkcinių sutrikimų.
Ūminė toksinė reakcija
Odos ir akių dirginimas
Patekus ant odos, klasifikuojama kaip GHS 2 odos ėsdinimo/dirginimo lygis, gali pasireikšti eritema, edema ir skausmas. Ilgalaikis poveikis gali sukelti dermatitą ar opas. Pavyzdžiui, po sąlyčio su eksperimentiniais gyvūnais, odos raginis sluoksnis atsiskleidžia per 24 valandas, o uždegiminis diapazonas plečiasi po 72 valandų.
Patekimas į akis, klasifikuojamas kaip GHS sunkus akių pažeidimas / dirginimas 2A, gali pasireikšti junginės užgulimu, ašarojimu, ragenos epitelio atsiskyrimu ir regos sutrikimu. Pavyzdžiui, triušio akių eksperimentai parodė, kad 0,1 g junginio ragenos drumstumas gali išlikti 7 dienas.
Toksiškumas įkvėpus
Įkvėpus dulkių ar garų, gali atsirasti kvėpavimo takų dirginimas, pasireiškiantis kosuliu, švokštimu ir gerklų edema
Eksperimentas su gyvūnais: Žiurkių, kurios 4 valandas buvo veikiamos 10 mg/m³ koncentracijos, alveolių sienelės sustorėjo ir uždegiminių ląstelių infiltracija.
toksiškumas per burną
Nors nėra aiškių duomenų apie žmones, remiantis struktūriškai panašių junginių (pvz., 2-chlorpiridino) toksiškumu, spėjama, kad jie gali sukelti:
Virškinimo trakto dirginimas: pykinimas, vėmimas, viduriavimas
Neurologiniai simptomai: galvos skausmas, galvos svaigimas, traukuliai (vartojant dideles dozes)
Kepenų ir inkstų funkcijos sutrikimas: padidėjęs kreatinino kiekis kraujyje, nenormalus transaminazių kiekis
Lėtinio toksiškumo rizika
kancerogeniškumas
Nors tiesioginių įrodymų nėra, kai kurie piridino junginių nariai, pavyzdžiui, 4-nitropiridinas, buvo klasifikuojami kaip galimi kancerogenai. Spekuliacijos dėl mechanizmo: boro rūgšties grupės gali padidinti vėžio riziką, nes sukels DNR pažeidimus arba trukdytų taisymo mechanizmams
toksiškumas reprodukcijai
Eksperimentas su gyvūnais: žiurkėms, kurioms nėštumo metu buvo skirta 50 mg/kg per parą dozė, sumažėjo jų palikuonių svoris ir vėlavo vystymasis. Mechanizmas: junginiai gali prasiskverbti pro placentos barjerą ir paveikti embrioninių ląstelių dalijimąsi
imunotoksiškumas
Ilgalaikis poveikis gali slopinti limfocitų proliferaciją ir sumažinti antikūnų gamybos gebėjimą
Atvejis: In vitro eksperimentai parodė, kad junginys sumažino T ląstelių proliferacijos greitį 40 %, kai koncentracija 10 μM
Ypatingos rizikos grupės ir jautrūs asmenys
Nėščioms ir žindančioms moterims
Junginiai gali išsiskirti su motinos pienu, o tai gali turėti įtakos kūdikio nervų sistemos vystymuisi
Patarimas: Vengti kontakto nėštumo ir žindymo laikotarpiu
vaikai
Metabolinė sistema nėra visiškai išsivysčiusi ir gali būti jautresnė junginiams
Rizika: kepenų ir inkstų funkcijos pažeidimas, nenormalus nervų sistemos vystymasis
seni žmonės
Sumažėjusi kepenų ir inkstų funkcija gali pailginti junginių pusinės -periodį ir padidinti toksiškumo riziką
Atvejis: po ekspozicijos vyresnių nei 65 metų pacientų kraujyje vaisto koncentracija yra 30 % didesnė nei jaunų žmonių.
Genetinio jautrumo populiacija
Asmenims, turintiems CYP450 fermento geno polimorfizmą, gali pasireikšti nenormalus junginių metabolizmas, dėl kurio gali padidėti toksiškumas
Duomenys: Po poveikio CYP2D6 silpniems metabolizatoriams junginio AUC reikšmė padidėjo 2 kartus
Populiarus Žymos: 2-chlor-4-piridilboro rūgštis cas 458532-96-2, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, urmu, parduoti