Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. yra viena iš labiausiai patyrusių 2-bromo-9,9'-spirobifluorene cas 171408-76-7 gamintojų ir tiekėjų Kinijoje. Sveiki atvykę į didmeninį aukštos kokybės 2-bromo-9,9'-spirobifluoreno cas 171408-76-7 pardavimą iš mūsų gamyklos. Galimas geras aptarnavimas ir priimtina kaina.
2-Brom-9,9'-spirobifluorenasyra policiklinis junginys, turintis bromo atomų, kurio cheminė formulė C25H15Br ir CAS 171408-76-7. Tai kieta medžiaga, kuri paprastai atrodo kaip balti arba šviesiai geltoni kristalai. Šio tipo kristalai gali sudaryti įvairias kristalų formas, pavyzdžiui, adatinius arba lakštinius kristalus. Jis turi didelį molinį sugerties koeficientą ir molinį emisijos koeficientą, todėl jis pasižymi geromis optinėmis savybėmis absorbcijos ir emisijos spektrų požiūriu. Tai fluorescencinė medžiaga, pasižyminti geromis fluorescencinėmis savybėmis. Susijaudinęs jis gali skleisti tam tikrą fluorescencijos spektrą. Dėl to jis plačiai taikomas tokiose srityse kaip fluorescenciniai zondai, organiniai optoelektroniniai prietaisai ir fluorescencinis ženklinimas.
|
|
|
|
Cheminė formulė |
C25H15Br |
|
Tikslios Mišios |
394 |
|
Molekulinė masė |
395 |
|
m/z |
394 (100.0%), 396 (97.3%), 397 (26.3%), 395 (16.2%), 395 (10.8%), 398 (2.2%), 396 (1.9%), 398 (1.2%), 396 (1.1%) |
|
Elementų analizė |
C 75,96; H 3,82; Br, 20.21 |
2-Brom-9,9'-spirobifluorenas, kaip svarbus organinis junginys, turi plačias taikymo perspektyvas OLED (organinio šviesos{0}}diodo) srityje. OLED technologija parodė didelį potencialą ekrano ir apšvietimo srityse dėl savaiminio apšvietimo, didelio ryškumo, mažo energijos suvartojimo, plataus žiūrėjimo kampo ir lankstumo. Kaip didelio našumo-organinė puslaidininkinė medžiaga, ji yra svarbi parama kuriant OLED.
Pagrindinės savybės ir struktūra
Tai organinis junginys, turintis du fluoreno žiedus, sujungtus bendru anglies atomu (spiro atomu). Ši ypatinga struktūra suteikia jai unikalių cheminių ir fizinių savybių. Bromo atomai jo molekulinėje struktūroje suteikia tam tikrą reaktyvumą, kurį galima chemiškai modifikuoti ir pakeisti, kad būtų įvestos skirtingos funkcinės grupės ir šoninės grandinės, taip išplečiant jo taikymo sritis.
Taikymas OLED
(1) Liuminescencinio sluoksnio medžiaga:
OLED šviesą{0}}skleidžiantis sluoksnis yra esminis šviesos generavimo komponentas. Jis gali būti naudojamas kaip liuminescencinio sluoksnio medžiaga, kad būtų sudarytas liuminescencinis sluoksnis kartu su kitomis liuminescencinėmis medžiagomis, naudojant legiravimą arba maišymą. Puikus liuminescencinis veikimas ir stabilumas žymiai pagerino OLED įrenginių šviesos efektyvumą ir stabilumą.
Pavyzdžiui, naudojant jį kaip priedą liuminescenciniam sluoksniui sudaryti kartu su pagrindine liuminescencine medžiaga, galima žymiai pagerinti OLED įrenginių liuminescencijos ryškumą ir srovės efektyvumą. Šis dopingo metodas gali ne tik optimizuoti liuminescencinio sluoksnio energijos lygio struktūrą, bet ir pagerinti elektronų bei skylių rekombinacijos efektyvumą ir taip pasiekti didesnį liuminescencijos efektyvumą.
(2) Elektroninio transportavimo sluoksnio medžiaga
Be šviesą{0}}skleidžiančio sluoksnio, elektronų pernešimo sluoksnis taip pat yra svarbi OLED įrenginių dalis. Jis gali būti naudojamas kaip elektroninio transportavimo sluoksnio medžiaga, o jo elektroninis transportavimas gali būti koreguojamas įvedant atitinkamas funkcines grupes ir šonines grandines.
OLED įrenginiuose pagrindinė elektronų pernešimo sluoksnio funkcija yra pernešti elektronus iš katodo į šviesą{0}}skleidžiantį sluoksnį, kur jie rekombinuojasi su skylutėmis ir sukuria šviesą. Jis pasižymi puikiu elektroninio perdavimo našumu ir stabilumu, o tai gali žymiai pagerinti OLED įrenginių elektroninio perdavimo efektyvumą ir stabilumą.
(3) Skylės transportavimo sluoksnio medžiaga
Nors jis pasižymi puikiomis elektronų pernešimo savybėmis, jis taip pat gali būti naudojamas kaip skylių transportavimo sluoksnio medžiaga, atlikus atitinkamus cheminius pakeitimus. Pagrindinė skylės transportavimo sluoksnio funkcija yra pernešti skyles iš anodo į liuminescencinį sluoksnį, kur jos rekombinuojasi su elektronais, kad sukurtų šviesą.
Pristačius funkcines grupes ir šonines grandines su skylių transportavimo savybėmis, galima pasiekti puikų skylių transportavimo našumą. Ši skylių transportavimo medžiaga gali žymiai pagerinti OLED įrenginių skylių transportavimo efektyvumą ir stabilumą, taip užtikrinant didesnį šviesos efektyvumą ir ilgesnį tarnavimo laiką.
(4) Tarpinio sluoksnio medžiaga
OLED įrenginiuose tarpinio sluoksnio medžiaga naudojama energijos lygio struktūrai reguliuoti tarp šviesą{0}}skleidžiančio sluoksnio ir elektronų transportavimo sluoksnio arba skylės transportavimo sluoksnio, taip pagerinant elektronų ir skylių rekombinacijos efektyvumą. Jis gali būti naudojamas kaip tarpinio sluoksnio medžiaga, norint pakoreguoti savo energijos lygio struktūrą, įvedant atitinkamas funkcines grupes ir šonines grandines.
Pavyzdžiui, naudojant jį kaip tarpinio sluoksnio medžiagą ir įdėjus jį tarp šviesą -skleidžiančio sluoksnio ir elektronų pernešimo sluoksnio, galima žymiai pagerinti OLED įrenginių šviesos efektyvumą ir stabilumą.
Ši tarpinio sluoksnio medžiaga gali optimizuoti energijos lygio struktūrą, pagerinti elektronų ir skylių rekombinacijos efektyvumą ir taip pasiekti didesnį liuminescencijos efektyvumą.
Taikymo pavyzdžiai
(1) Didelio našumo OLED ekranas
Naudojant2-Brom-9,9'-spirobifluorenasKaip liuminescencinio sluoksnio arba elektronų transportavimo sluoksnio medžiagą, galima paruošti didelio našumo{0}}OLED ekranus. Šio tipo ekranai turi didelio ryškumo, didelio kontrasto, mažo energijos suvartojimo ir plataus žiūrėjimo kampo privalumus, kurie gali patenkinti įvairius ekrano poreikius.
Pavyzdžiui, ekrano įrenginiuose, tokiuose kaip išmanieji telefonai, planšetiniai kompiuteriai ir televizoriai, naudojant OLED ekranus kaip liuminescencinio sluoksnio medžiagą arba elektroninio transportavimo sluoksnio medžiagą, galima pasiekti didesnį ryškumą ir mažesnes energijos sąnaudas, pagerinant ekrano efektą ir įrenginio baterijos veikimo laiką.
(2) Lankstus OLED ekranas
Lankstūs OLED ekranai yra svarbi OLED technologijos plėtros kryptis. Naudojant jį kaip liuminescencinio sluoksnio medžiagą arba elektronų transportavimo sluoksnio medžiagą, galima paruošti lanksčius OLED ekranus, pasižyminčius puikiu lankstumu ir stabilumu.
Šį lankstų ekraną galima sulenkti, sulankstyti ir sulenkti, todėl jis tinka įvairių formų ekranams. Pavyzdžiui, tokiuose įrenginiuose kaip išmanieji laikrodžiai, sulankstomi telefonai ir išmanieji akiniai, lankstūs OLED ekranai, naudojantys juos kaip liuminescencinio sluoksnio medžiagas arba elektroninio transportavimo sluoksnio medžiagas, gali pasiekti didesnį lankstumą ir stabilumą, pagerindami įrenginio patogumą ir ilgaamžiškumą.
(3) OLED apšvietimo įranga
OLED apšvietimo įrenginiai yra dar viena svarbi OLED technologijos taikymo sritis. Naudojant jį kaip liuminescencinio sluoksnio medžiagą arba elektronų transportavimo sluoksnio medžiagą, galima paruošti didelio efektyvumo, mažo energijos suvartojimo ir ilgaamžiškumo OLED apšvietimo įrenginius.
Šį apšvietimo įrenginį galima pritaikyti įvairioms progoms, pavyzdžiui, namų apšvietimui, biuro apšvietimui ir lauko apšvietimui. Pavyzdžiui, apšvietimo įrenginiuose, pvz., LED lemputėse ir LED juostose, OLED apšvietimo įrenginiai, naudojantys juos kaip liuminescencinio sluoksnio medžiagas arba elektroninio transportavimo sluoksnio medžiagas, gali pasiekti didesnį šviesos efektyvumą ir ilgesnį tarnavimo laiką, pagerinant apšvietimą ir energijos taupymo{1} efektą.
(4) OLED jutiklis
OLED jutikliai yra nauja OLED technologijos taikymo sritis. Naudojant jį kaip jutimo medžiagą, galima paruošti didelio jautrumo ir stabilumo OLED jutiklius.
Šio tipo jutikliai gali būti taikomi įvairiose srityse, tokiose kaip aplinkos stebėjimas, biologinis aptikimas ir medicininė diagnostika. Pavyzdžiui, stebint aplinką, OLED jutikliai, naudojantys jį kaip jutimo medžiagą, gali stebėti teršalų ir dujų komponentų koncentraciją ore realiu laiku, užtikrindami tvirtą aplinkos apsaugą.
2-Brom-9,9'-spirobifluorenasyra policiklinis aromatinis junginys, turintis svarbią taikymo vertę. Toliau pateikiamas įprastas šio junginio sintezės būdas:
C10H6Br2+PPh3+CuI → 9,9'-dietil-2,7-dibromonaftalenas
9,9'-dietil-2,7-dibromonaftalenas + K2CO3+DMSO → 9,9'-dietil-2,7-disulfonilnaftalenas
9,9'-dietil-2,7-disulfonilnaftalenas + NaOH → C25H15Br
Konkretūs operacijos žingsniai yra tokie:
Ištirpinkite 2,7-dibromonaftaleną etilenglikolyje, įpilkite trifenilfosfino ir vario katalizatoriaus ir išmaišykite, kad reagentai visiškai susimaišytų. Inertinėje atmosferoje kaitinkite reakcijos mišinį ir visiškai sureaguokite, tada praskieskite ir filtruokite produktą.
Įpilkite šarminio katalizatoriaus kalio karbonato į 9,9'-diinil-2,7-dibromonaftaleno tirpalą, gautą ankstesniame etape, tada įlašinkite dimetilsulfoksidą (DMSO). Kaitinkite reakcijos mišinį ir maišykite, kol reakcija baigsis, praskieskite ir atskirkite produktą.
Į 9,9'- diinil-2,7-disulfonilnaftaleno tirpalą, gautą ankstesniame etape, kaip katalizatorių įpilkite natrio hidroksido, kaitinkite reakcijos mišinį iki reakcijos pabaigos, praskieskite ir atskirkite produktą.
Toliau pateikiama trumpa kitos laboratorijoje susintetinto 2-bromo-9,9'-spirobi [9H fluororeno] apžvalga:
C10H6Br2+PhCOCl → 9,9'- dikarbonil-2,7-dibromonaftalenas
9,9'-dikarbonil-2,7-dibromonaftalenas + K2CO3+DMSO → 9,9'-dikarbonil-2,7-disulfonilnaftalenas
9,9'-dikarbonil-2,7-disulfonilnaftalenas → C25H15Br
Konkretūs operacijos žingsniai yra tokie:
Ištirpinkite 2,7-dibromonaftaleną organiniame tirpiklyje, įpilkite benzoilo chlorido (PhCOCl) ir reakcija tęsiasi tam tikrą laiką, kol gaunamas 9,9'-dikarbonil-2,7-dibromonaftalenas.
Ištirpinkite 9,9'-dikarbonil-2,7-dibromonaftaleną, gautą ankstesniame etape, DMSO, įpilkite šarminio katalizatoriaus kalio karbonato (K2CO3) ir reakcijos proceso metu įlašinkite DMSO ir reguliuokite temperatūrą bei reakcijos laiką, kad gautumėte 9,9'-dikarbonil-2,7-naftalenosulfonilą.
Padėkite 9,9'-dikarbonil-2,7-disulfonilnaftaleną, gautą ankstesniame etape, aukštoje temperatūroje (dažniausiai aukštai verdančiame tirpiklyje), kad vyktų terminio krekingo reakcija, ir susidaro tikslinis produktas 2-brom-9,9'-spirobifluorenas.
2-brom-9,9'-spirobifluorenas (CAS: 171408-76-7) yra pagrindinis organinių optoelektroninių medžiagų tarpinis produktas. Literatūroje aprašyti trys pagrindiniai sintetiniai būdai:
1 būdas:
2-brombifenilo Grignardo reagentas+2-brom-9-fluorenonas (dažniausiai naudojamas, išeiga apie 70 %)
Šiuo metu tai yra pats išsamiausias ir plačiausiai naudojamas būdas, aprašytas literatūroje, kurio pagrindinė idėja yra iš anksto nustatyti bromo atomus molekulėje konstruojant spiro skeletą, išvengiant regioselektyvumo problemos vėlesnio brominimo metu.
1 veiksmas: Paruoškite Grignard reagentą. Apsaugoje nuo azoto, ištirpinkite 2-brombifenilą bevandeniame THF, atvėsinkite iki minus 78 laipsnių, lėtai įlašinkite n-butilo ličio n-heksano tirpalą, maišykite 1,5 valandos ir sukurkite 2-brombifenilo magnio bromido Grignardo reagentą.
2 veiksmas: nukleofilinis pridėjimas. Sumaišykite pirmiau minėtą Grignardo reagentą su 2-brom-9-fluorenono THF tirpalu, pašalinkite ledo vonią ir lėtai pašildykite iki kambario temperatūros, kad įvyktų reakcija. Reakcijai pasibaigus, ji užgesinama prisotintu natrio bikarbonato vandeniniu tirpalu ir ekstrahuojama dichlormetanu, kad būtų gautas tarpinis 9-(2-bifenil)-9-fluorenolio produktas.
3 veiksmas: rūgštimi katalizuojama ciklizacija. Ištirpinkite fluorenono tarpinį produktą acto rūgštyje, įpilkite katalizinį kiekį (apie 5 mol%) koncentruotos druskos rūgšties ir virkite su grįžtamu šaldytuvu 12 valandų. Po aušinimo jis buvo išgrynintas silikagelio kolonėlės chromatografija (naudojant dichlormetano ir n-heksano mišinį kaip eliuentą), kad gautų baltų miltelių pavidalo 2-brom-9,9'-spirobifluoreną, kurio bendra išeiga yra apie 70%.
Šio būdo pranašumas yra tas, kad bromo atomas jau yra pradinėje medžiagoje ir po ciklizacijos nereikia papildomai brominti. Produkto grynumas yra aukštas (HPLC grynumas gali siekti daugiau nei 99%).
2 būdas:
Pirmiausia susintetinkite 9,9 '- spirobifluoreno šerdį, tada ją oksiduokite ir bromuokite
Šis kelias yra padalintas į du etapus: pirma, žiedo uždarymas, o paskui bromavimas.
1 veiksmas: 9,9'- spirobifluoreno (SBF) sintezė. 2-brombifenilo Grignardo reagentas buvo reaguojamas su 9-fluorenonu, kad nukleofiliniu būdu būtų gautas tarpinis fluorenono produktas. Tada žiedas buvo uždarytas rūgštinėmis sąlygomis, kad būtų gautas nepakeistas 9,9'-spirobifluorenas, kurio išeiga buvo apie 80%.
2 žingsnis: Oksidacinis brominimas. Naudodami natrio bromidą kaip bromo šaltinį, vandenilio peroksidą kaip oksidantą ir 1,2-dichloretaną kaip tirpiklį, reaguokite 20 laipsnių temperatūroje 48 valandas. Tačiau tokiomis sąlygomis pagrindinis produktas yra 2,2', 7,7' - tetrabromo-9,9'-spirobifluorenas (kurio selektyvumas yra 95,1%, o išeiga apie 80%), o ne tikslinis monobromido produktas.
Selektyvi monobrominimo kontrolė yra pagrindinis šio maršruto sunkumas. Norint gauti monobromuotus produktus, būtina griežtai kontroliuoti bromo ekvivalentą, reakcijos laiką ir temperatūrą. Praktinėse operacijose sunku visiškai išvengti polibromuotų šalutinių produktų, todėl šis būdas labiau tinka polibromuotų produktų paruošimui.
3 būdas:
Daugiapakopis maršrutas pradedant nuo bromobenzeno
Pradedant nuo pigaus brombenzeno, tikslinis produktas gaunamas per keturis Grignard reakcijos, sujungimo, pridėjimo ir rūgšties katalizuojamos žiedo uždarymo reakcijos etapus. Šio maršruto žaliavos sąnaudos yra mažos, tačiau yra daug etapų, o kiekvieno etapo derliaus informacija nėra tokia aiški, kaip pramonėje rečiau naudojamas 1 metodas.
Be to, yra patentuotų pranešimų apie 2-brombifenilo kaip žaliavos panaudojimo būdą, pirmiausia reaguojant su dimetilkarbonatu per nukleofilinį pakaitalą, kad susidarytų tarpinis produktas, o po to bromuojant ir ciklizuojant, kad būtų gautas dibrospirobifluorenas, kurio bendra išeiga yra apie 50%. Tačiau šis būdas daugiausia skirtas 2,2-dibromo produktui, o ne vienam bromui.
Jei gaminate organines optoelektronines medžiagas (OLED, perovskito saulės elementų skylių transportavimo medžiagas ir kt.), pirmasis metodas yra saugiausias pasirinkimas, . 2-bromo-9,9 '- spirobifluorenas gali būti toliau gaunamas per reakcijas, tokias kaip ličio boronizavimas ir Buchwald sujungimas. Pavyzdžiui, jį galima reaguoti su ličio difenilfosfinu, kad susintetintų difenil-2- (9,9' - spirobifluoreno) fosfiną (išeiga 60,6%) arba panaudota skylučių transportavimo medžiagai Spiro-014 (išeiga iki 89,1%) sintetinti.
Populiarus Žymos: 2-bromo-9,9'-spirobifluorene cas 171408-76-7, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, dideliais kiekiais, parduoti