N-hidroksisukcinimidas Cas 6066-82-6

N-hidroksisukcinimidas(NHS) yra universalus organinis junginys, turintis cheminę formulę C4H5NO3. Jis pirmiausia egzistuoja kaip balta kristalinė kieta medžiaga ir yra plačiai pripažįstama už savo vaidmenį kaip aktyvų esterį biocheminėse reakcijose. NHS yra pagrindinis tarpinis aktyvuotų esterių sintezėje, kurios yra labai svarbios konjuguojančioms biomolekulėms, tokioms kaip baltymai, peptidai ir oligonukleotidai.

NHS struktūra pasižymi sukcinimido žiedu, pakeičiamu azoto atomo hidroksilo grupe. Ši unikali struktūra suteikia NHS su specifinėmis reaktyvumo savybėmis, leidžiančiomis jai sudaryti stabilias amido ryšius su aminais švelniomis sąlygomis. Dėl šio reaktyvumo NHS dariniai daro labai vertingą „Bioconjugation“ metoduose, kai jie naudojami susieti įvairias biomolekules, tuo pačiu išsaugant savo biologinį aktyvumą.

Vienas iš labiausiai paplitusių NHS taikymo būdų yra rengiant NHS esterius. Šie esteriai gali reaguoti su pirminiais aminais, kad sudarytų stabilius amido ryšius - procesą, dažnai naudojamą ženklinant eksperimentus su fluorescenciniais dažais, radioizotopais ar kitomis reporterio molekulėmis. Be to, NHS suaktyvinti junginiai naudojami imobilizuojant biomolekules ant kietųjų atramų, tokių kaip karoliukai ar skaidrės, skirtos naudoti tyrimuose ir afiniteto chromatografijoje.

Dėl švelnios reakcijos sąlygų, reikalingų NHS tarpininkaujant konjugacijai, kartu su dideliu derliumi ir specifiškumu, todėl jis yra pageidaujamas pasirinkimas biotechnologinių ir farmacijos taikymo srityse. Tačiau svarbu pažymėti, kad NHS junginiai turėtų būti tvarkomi atsargiai dėl jų galimo dirginimo ir reaktyvumo. Apibendrinant galima pasakyti, kad jis yra kertinis akmuo biocheminės konjugacijos srityje, palengvindamas įvairių fragmentų prisirišimą prie biomolekulių tiksliai ir efektyviai.

Yra du Hosu gamybos procesai. Vienas iš jų yra vandeninio tirpalo metodas, ištirpęs hidroksilamino druskoje vandenyje, prideda neorganinę bazę, kad hidroksilaminas nebūtų laisvas, o po to prideda sukcininį anhidridą, kad galėtų reaguoti, kad gautų H 0 su. Apie šį metodą pranešama JAV patente 5.426.190. Taikant šį metodą, hidroksilamino sulfatas, kurio kaina yra aukšta, naudojama kaip žaliava, norint gauti Hosu produktą per tris šarmavimo, reakcijos ir atskyrimo etapus. Procesas yra sudėtingas, o praneštas išeiga yra mažesnis nei 72%.

• Sustabdykite hidroksilamino hidrochloridą eterio organiniame tirpiklyje, kontroliuokite temperatūros diapazoną {{0}} ~ 3 0 laipsnio C, nuleiskite metanolio tirpalą neorganinės bazės, kurios koncentracija yra 5 ~ 30%, apsaugant nuo nitrogeno, o neorganinės bazės, esančios apsaugant nuo nitrogeno, gėdijant, gėdijant, gėdijant, gėdijant, gėdijant, gėdijant, gėdijant, gėdijant, gėdijant, gėdijant, gėdijant, gėdijant, gėdijant, gėdijant, gėdijant, gėdijant, gėdijant, gėdijant nitrogeną, o neorganinės bazės, gautos iš neorganinės bazės. Kompozicinė rūgšties katalizatorius iki filtrato kambario temperatūroje ir išgyvena temperatūros kilimo reakciją. Temperatūros pakilimo reakcijos metu metanolio pirmiausia išgarinamas, o po to padidėja iki 105 ~ 130 laipsnių C, reakcijos laikas turi būti kontroliuojamas I -20 hr diapazone, o eterio organinis tirpiklis turi būti išgarinamas sumažintame slėgyje, kad būtų gautas neapdorotas žalias produktas; Hidroksilamino hidrochlorido ir eterio organinio tirpiklio svorio santykis yra 1: 5-1: 20; Etheris organinis tirpiklis yra vienas iš dioksano, butilo eterio, dietilenglikolio metilo eterio arba tetrahidrofurano; Arba NaOH, arba KOH pasirinktas kaip neorganinė bazė, o neorganinės bazės ir hidroksilamino hidrochlorido molinis santykis yra 1: 1; Suzinio anhidrido ir hidroksilamino hidrochlorido molinis santykis yra 0. 6-1. 2: 1,0; Sudėtinės rūgšties katalizatorius yra bent vienas iš sieros rūgšties, fosforo rūgšties, acto rūgšties ir propiono rūgšties, o pridėtas kiekis yra i -10% sukcininio anhidrido svorio;
• Į neapdorotą hosu, gautą atliekant A žingsnį, įpilkite acto rūgšties acto rūgšties, įkaitinkite ją ir grąžinkite į neapdorotą hosu, kad ištirptumėte, tada filtruokite, kai karšta, kad pašalintumėte nedidelį kiekį kietos netirpios medžiagos, atvėsinkite iki 15 laipsnių C ~ 10 laipsnių C, o produktas kristalizuoja ir filtruoja, kad gautumėte reikiamą hosu produktą; Pridedamo etilo acetato kiekio santykis su neapdoroto „Hosu“ produkto svoriu yra i -10: I. I.

Kitas metodas yra naudoti organinę tirpiklių sistemą H 0 su. Šis metodas pateikiamas Fudano universiteto patente CN2008.1020.1278. Šiame patente piridino, trietilamino ir kitos organinės bazės yra naudojamos neutralizuoti (mažesnę kainą) hidroksilamino hidrochloridą po to, kai jis buvo pridėtas prie sukcininio anhidrido reakcijai. Sunku atskirti sukurtą ekologišką bazinį hidrochloridą nuo produkto „Hosu“, kuriam reikia daug etilo acetato, kad būtų galima ekstrahuoti (90 kartų produkto kiekis), taigi jis netinka pramoninei gamybai.

N-hidroksisukcinimidas, paprastai žinomas kaip NHS, užima reikšmingą padėtį peptido chemijos ir organinės sintezės srityje. Jos tyrimų istorija datuojama daugiau nei pusę amžiaus, o pagrindiniai „Anderson Group“ indėliai, kurie pirmą kartą pasiūlė naudoti aktyvius esterius septintajame dešimtmetyje.

NHS yra tarpinis produktas, plačiai naudojamas ruošiant įvairius aktyvuotus acilamino rūgščių esterius. Šie esteriai yra labai svarbūs skatinant sukabinimo reakcijas su nukleofilais, ypač konjuguojant fluoroforas su baltymų aminų liekanomis. Dėl palankaus reaktyvumo, santykinio stabilumo hidrolizės atžvilgiu, geras kristalizavimas ir žemas NHS esterių toksiškumas padarė juos biocheminiuose pritaikymuose.

NHS sintezė ir taikymas bėgant metams buvo atlikti išsamiai. NHS esterių susidarymas apima karboksirūgšties grupių su NHS reakcija, kurią dažnai palengvina dicikloheksilkarbodiimidas. Ši reakcija dažnai naudojama rengiant konjugatus teršalų imunologiniams tyrimams dėl aktyvaus esterio stabilumo rūgštinėmis sąlygomis, o tai palengvina valymą ir laikymą.

NHS esteriai rado įvairius pritaikymus, pradedant nuo konjuguojančių baltymų iki peptidų ir žymėdami juos fluorescencinėmis žymėmis, baigiant pagrindiniais reagentais peptidų, antibiotikų, aminorūgščių ir baltymų sintezėje. Jų gebėjimas reaguoti su aminais, esant lengvoms šarminėms pH sąlygoms, be karodiimido aktyvacijos, dar labiau išplėtė jų naudingumą.

Apibendrinant, tyrimų istorijaN-hidroksisukcinimidasParengia kelionę nuo pradinio pasiūlymo kaip aktyvaus esterio pirmtako, kuris yra universalus reagentas peptidų chemijoje, biocheminėse konjugacijose ir už jos ribų. Nuolatinis jo sintezės ir taikymo tobulinimas, NHS ir toliau yra kertinis akmuo organinių ir biocheminių tyrimų srityje.

Populiarus Žymos: N-hidroksisukcinimidas CAS 6066-82-6, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkimas, kaina, kaina, biria, parduodama