Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. yra viena iš labiausiai patyrusių n-chlorosuccinimide cas 128-09-6 gamintojų ir tiekėjų Kinijoje. Sveiki atvykę į didmeninę prekybą aukštos kokybės n-chlorosukcinimidu cas 128-09-6, parduodamą čia iš mūsų gamyklos. Galimas geras aptarnavimas ir priimtina kaina.
N-Chlorosukcinimidas, balti milteliai arba kristalai. CAS 128-09-6, Molekulinė formulė C4H4ClNO2. 1g šio produkto ištirpinama maždaug 70 ml vandens, 150 ml etanolio arba 50 ml benzeno ir šiek tiek tirpsta eteryje, chloroforme ir tirpale, kurį sudaro vandeninis tetrachloridas (anglies tetrachloridas). lakmuso popierėlis) ir jo lydymosi temperatūra yra 150–155 laipsnių. Jis gali dalyvauti įvairiose chlorinimo reakcijose, pvz., dvigubo chlorinimo reakcijoje su izonitrilu, kad susidarytų N-fenildichlorimino junginiai. Šioje reakcijos sistemoje medžiaga sukuria laisvuosius chloro radikalus, kurie pirmiausia susijungia su izonitrilu ir sudaro naujus laisvuosius radikalus. Tada šie nauji laisvieji radikalai toliau reaguoja su laisvaisiais chloro radikalais, kad galiausiai susidarytų dvigubo chlorinimo produktai. Tai patogus elektrofilinis papildymo ir pakeitimo reagentas, dažniausiai naudojamas sulfidams, sulfonams ir ketonams chlorinti, taip pat N-chloraminų sintezei.
|
Cheminė formulė |
C4H4ClNO2 |
|
Tikslios Mišios |
133 |
|
Molekulinė masė |
134 |
|
m/z |
133 (100.0%), 135 (32.0%), 134 (4.3%), 136 (1.4%) |
|
Elementų analizė |
C 35,98; H 3,02; Cl 26,55; N 10,49; O 23,96 |
|
|
|
NCS yra balti kristaliniai milteliai, kurių molekulinė formulė yra C₄H₄ClNO2, o molekulinė masė 133,53. Jo molekulinėje struktūroje yra aktyvus chloro atomas, todėl jis yra svarbus chlorinimo agentas, oksidatorius ir reagentas organinėje sintezėje.
NCS aktyvumą lemia jo molekulėje esantis chloro atomas, kuris gali elektrofiliškai pakeisti arba oksiduotis su įvairiais organiniais junginiais. Jo pagrindinės funkcijos apima:
Selektyvus chlorinimas: jis gali specialiai pakeisti - H riebalų rūgščių chloridus, kad susidarytų didelio-grynumo - chloruotos riebalų rūgštys ir jų dariniai, nepažeidžiant aromatinio žiedo struktūros.
Lengvas oksidavimas: Pirminiai alkoholiai gali būti oksiduojami iki aldehidų, antriniai alkoholiai – į ketonus, o dioliai – į laktonus, esant švelnioms reakcijos sąlygoms ir dideliam išeigai.
Peptidinių jungčių skilimas: selektyvus triptofano susidarančių peptidinių jungčių skilimas rūgštinėmis sąlygomis, naudojamas baltymų struktūros analizei.
Reagento stabilumas: Kieta forma yra stabili, tačiau ją reikia laikyti atokiau nuo šviesos ir sausai, be to, ji yra jautri drėgmei.
Tipiškos reakcijos pavyzdys:
Alfa chlorintų riebalų rūgščių sintezė:
NCS reaguoja su stearino rūgštimi, kad selektyviai chlorintų alfa vandenilį, todėl susidaro alfa chlorostearino rūgštis, kuri yra pagrindinė polivinilchlorido (PVC) plastifikatorių žaliava.
Corey Kim oksidacijos reakcija:
NCS ir dimetilsulfido (DMS) derinys švelniomis reakcijos sąlygomis oksiduoja alkoholius į aldehidus arba ketonus, todėl tinka sudėtingai molekulinei sintezei.
NCS yra esminis tarpinis produktas farmacijos pramonėje, o jo chlorinti produktai plačiai naudojami antibiotikų, hormonų ir priešnavikinių{0}}vaistų sintezei.
1. Antibiotikų sintezė
Doksiciklinas ir metoksiciklinas:
NCS dalyvauja tetraciklinų grupės antibiotikų šoninės grandinės chloravime, per selektyvias chlorinimo reakcijas įvedant chloro atomus, kad sustiprintų antibakterinį vaistų aktyvumą. Pavyzdžiui, tetraciklino sintezėje NCS chloruoja tarpinį 6-metiltetracikliną, kad susidarytų aktyvesnis tetraciklinas.
Benzilcefalosporinas:
NCS naudojamas cefalosporino šerdies chloravimui modifikuoti, siekiant padidinti vaisto stabilumą prieš - laktazę ir taip padidinti antibakterinį spektrą.
2. Hormoniniai vaistai
Noretinilketonas ir 16 medroksiprogesteronas:
NCS dalyvauja 17-ajame steroidinių hormonų chloravime, gamindamas kontraceptinį aktyvų alkinketoną. Pavyzdžiui, 16 medroksiprogesterono sintezėje NCS per chlorinimo reakciją įveda 17 - chlorido atomus, o tai žymiai padidina geriamąjį vaisto biologinį prieinamumą.
Chlorfenapiras:
NCS naudojamas estrogenų analogų sintezei, reguliuojant vaistų ir receptorių gebėjimą jungtis, modifikuojant chloravimą, ir naudojamas krūties vėžiui bei osteoporozei gydyti.
3. Antinavikiniai vaistai
Bolemicino analogai:
NCS dalyvauja chlorinant bleomicino šonines grandines, kad būtų sukurti dariniai, pasižymintys stipresniu DNR skilimo aktyvumu, kurie naudojami chemoterapinių vaistų veiksmingumui padidinti.
Atvejis: tam tikros farmacijos įmonės doksiciklino gamybos linijoje NCS buvo naudojamas kaip chlorinimo priemonė, siekiant padidinti reakcijos išeigą nuo 65 % tradicinio chloro dujų metodo iki 89 %, tuo pačiu sumažinant šalutinių produktų susidarymą ir žymiai sumažinant valymo išlaidas.
Pesticidų laukas: pagrindinės žaliavos nuo insekticidų iki herbicidų
NCS chlorinimo produktai vaidina svarbų vaidmenį pesticidų pramonėje, o jų dariniai pasižymi dideliu efektyvumu ir mažu toksiškumu.
1. Insekticidai
Piretroidų esteriai:
NCS dalyvauja chlorpirifoso sintezėje, per chlorinimo reakciją įvedant chloro atomus, kad padidintų vaisto toksiškumą vabzdžių nervų sistemai. Pavyzdžiui, cipermetrino sintezėje NCS chloruoja tarpinį cipermetriną, kad susidarytų aktyvesnis cipermetrinas.
Aminometilo esteriai:
NCS naudojamas karbapenemo šoninės grandinės chlorinimui, siekiant sustiprinti jo naikinamąjį poveikį amarams ir lapgraužiams.
2. Piktžolių naikintojai
Chlorfenoksiacto rūgštis:
NCS dalyvauja 2,4-D (2,4-dichlorfenoksiacto rūgšties) sintezėje ir selektyvaus chlorinimo būdu gamina labai veiksmingus herbicidus, kurie plačiai naudojami laukų, tokių kaip kukurūzai ir kviečiai, ravėti.
Sulfonilkarbamidas:
NCS naudojamas chlorsulfurono sintezei, sustiprinant slopinamąjį vaisto poveikį piktžolių acetillaktato sintazei (ALS), modifikuojant chloravimą, todėl pasiekiama maža{0}}dozė ir veiksminga piktžolių kontrolė.
Atvejis: Pesticidų įmonės 2,4-D gamybos linijoje NCS pakeitė tradicinį chloro dujų metodą, sutrumpindama reakcijos laiką nuo 12 valandų iki 4 valandų ir sumažindama išmetamųjų teršalų kiekį, o tai atitinka žaliosios chemijos reikalavimus.
Dažai ir medžiagų mokslas: nuo funkcinio modifikavimo iki našumo gerinimo
TaikymasN-chlorosukcinimidasdažų ir medžiagų srityse daugiausia dėmesio skiria molekulinės struktūros funkcionalizavimui ir medžiagų paviršiaus savybių gerinimui.
1. Dažų sintezė
Reaktyvūs dažai:
NCS dalyvauja reaktyvių vinilsulfonų dažų sintezėje, įvedant chlorosulfonrūgšties grupes per chlorinimo reakciją, kad padidintų dažų ir pluoštų surišimą. Pavyzdžiui, sintezuojant reaktyvųjį juodąjį K-BR, NCS chloruoja tarpinį produktą, kad susidarytų daugiau reaktyvių dažų molekulių.
Fluorescenciniai dažai:
NCS naudojamas fluorescencinių kumarino dažų šoninės grandinės chloravimui, o fluorescencijos bangos ilgio raudonasis poslinkis pasiekiamas reguliuojant molekulinės konjugacijos sistemą, skirtas naudoti biologiniam vaizdavimui ir fluorescenciniam ženklinimui.
2. Medžiagos paviršiaus apdorojimas
Poliesterio pluošto modifikacija:
NCS, kaip apdorojimo priemonė, gali pagerinti poliesterio pluoštų dažų ir spausdinimo dažų priėmimą. Pavyzdžiui, pluošto paviršiaus apdorojimas NCS tirpalu prieš dažant poliesterio audinį žymiai pagerina dažų įsisavinimą ir spalvos atsparumą.
Gumos priedai:
NCS dalyvauja antioksidanto 4010NA sintezėje, per chlorinimo reakciją įvedant chloro atomus, kad pagerintų gumos atsparumą ozonui ir karščio senėjimui.
Atvejis: Poliesterio dažymo procese tekstilės įmonėje pradėjus naudoti NCS išankstinį apdorojimą, dažymo gylis (K/S vertė) padidėjo 30%, o dažų sunaudojimas sumažėjo 15%, todėl žymiai sumažėjo gamybos sąnaudos.
Pramoninė dezinfekcija ir vandens valymas: efektyvus ir plataus{0}}spektro sterilizavimo sprendimas
NCS plačiai naudojamas tokiose srityse kaip medicinos prietaisų dezinfekcija, maisto perdirbimas ir vandens valymas dėl greito ir plataus{0}}spektro baktericidinio poveikio.
1. Medicinos prietaisų dezinfekcija
Endoskopo valymas:
NCS paruošiamas į 2% vandeninį tirpalą, o endoskopas mirkomas ir sterilizuojamas, o tai gali veiksmingai sunaikinti hepatito B virusą (HBV) ir žmogaus imunodeficito virusą (ŽIV) ir nėra ėsdinantis metalų ir plastikų.
Chirurginių instrumentų sterilizavimas:
NCS ir vandenilio peroksido derinys sukuria aktyvų chlorą ir laisvuosius radikalus, užtikrina greitą sterilizavimą žemoje{0}}temperatūroje ir tinka tiksliųjų instrumentų dezinfekcijai.
3. Vandens valymas
Baseino dezinfekcija:
NCS pakeičia tradicines chloro dujas, mažina chloraminų susidarymą, mažina „chloro kvapą“ ir akių dirginimą, išlaikant efektyvią 0,5–1,0 ppm chloro koncentraciją.
Pramoninis cirkuliacinis vanduo:
NCS ir natrio bromido derinys sukuria aktyvų bromą, efektyviai kontroliuojantį legionelių ir dumblių augimą aušinimo bokšte.
Atvejis: Pieno gamyklos dezinfekcijos procese, pakeitus natrio hipochloritą NCS, mikrobinis užterštumas sumažėjo nuo 12% iki 0,5%, tuo pačiu sumažinant įrangos koroziją ir pailgėjus vamzdyno tarnavimo laiką.
2. Maisto perdirbimas
Pieno produktų dezinfekcija:
NCS naudojamas cirkuliacinei pieno vamzdynų dezinfekcijai, kuri gali sunaikinti listerijas ir salmonelę, o likutinio chloro kiekis yra mažesnis nei 0,1 ppm, atitinkantis maisto saugos standartus.
Vaisių ir daržovių konservavimas:
Mirkymas NCS tirpale gali slopinti pelėsių augimą ir pailginti obuolių bei braškių galiojimo laiką.
N-Chlorosukcinimidaspasižymi unikaliu reaktyvumu organinėje sintezėje ir gali pasiekti įvairių būdingų transformacijų.
1. Pirminių, antrinių ir tretinių alkoholių identifikavimas
Reakcijos principas:
NCS reaguoja su alkoholiais ir gamina skirtingų spalvų produktus: pirminiai alkoholiai gamina mėlyną, antriniai – žalią, o tretiniai alkoholiai nereaguoja. Ši reakcija pagrįsta chloro atomų gebėjimo oksiduoti hidroksilo grupes skirtumu.
Taikymo scenarijai:
Naudojamas greitai identifikuojant nežinomų alkoholių struktūrą ir padedant sukurti organinės sintezės kelius.
2. Sulfidų ir sulfonų chlorinimas
Reakcijos pavyzdys:
NCS chlorina dimetilsulfidą į dimetilsulfoksidą (DMSO), kuris yra svarbus polinis ne protonų tirpiklis. Lengvos reakcijos sąlygos ir didelis derlius.
Pramoninė vertė:
DMSO plačiai naudojamas medicinos, elektronikos ir chemijos inžinerijos srityse, o NCS metodas yra pagrindinė jo didelio masto gamybos technologija.
3. Alilamino ir B, R-nesočiųjų aminorūgščių sintezė
Reakcijos mechanizmas:
NCS pasiekia alilo chlorinimą per laisvųjų radikalų mechanizmą, todėl susidaro alilo amino dariniai, kurie yra svarbūs tarpiniai vaistai nuo -navikinių ir antivirusinių medžiagų.
atveju
Sintezuojant tam tikrą antivirusinį vaistą, NCS dalyvauja alilamino chloravime, generuodamas pagrindinius tarpinius produktus ir sutrumpindamas reakcijos etapus nuo 5 iki 3, todėl bendra išeiga padidėja 25%.
SintezėN-chlorosukcinimidas:
Optimizuotas jo paruošimo būdas, pasižymintis tuo, kad paruošimo etapai yra šie:
(1) Supilkite gintaro rūgštį ir amoniako vandenį į reakcijos virdulį ir maišykite, kol jie visiškai sureaguos, palaikydami reakcijos temperatūrą 20–25 laipsnių;
(2). Supilkite gintaro rūgšties ir amoniako reakcijos tirpalą į distiliavimo virdulį ir dehidratuokite 275–290 laipsnių temperatūroje, kad gautumėte sukcinimido kietą medžiagą;
(3) Į ledinės acto rūgšties vandeninį tirpalą įpilkite kieto sukcinimido ir maišykite, kol jis visiškai ištirps;
(4). Sumaišytą sukcinimido ir ledinės acto rūgšties tirpalą atvėsinkite iki žemesnės nei 0 laipsnių, palaikykite tokią temperatūrą, įpilkite natrio hipochlorito tirpalo ir maišykite 0,5–1,5 valandos, kad gautumėte sumaišytą tirpalą;
(5). Sumaišytas tirpalas filtruojamas ir nuplaunamas iki neutralaus, kad būtų gauti balti kieti milteliai, kurie yra galutinis NCS produktas.
Dažnai užduodami klausimai
Kodėl jis yra mėgstamas tarp daugelio chloruotų reagentų dėl savo „švelnumo ir selektyvumo“?
+
-
Jo „švelnumas“ atsiranda dėl stabilumo kietoje būsenoje ir laipsniško aktyvaus chloro išsiskyrimo tik ištirpus tirpiklyje. Jo selektyvumas atsispindi gebėjime pasiekti specifinį elektronų turtingų olefinų, aromatinių žiedų ir tt chlorinimą; Jautrios grupės, tokios kaip alkoholio hidroksilo grupės, gali būti oksiduojamos tinkamomis sąlygomis, nepažeidžiant jų struktūros.
Be įprasto chlorinimo, koks yra labai unikalus jo „oksidacijos“ pritaikymas sintetinėje chemijoje?
+
-
Naudojamas tiesiogiai oksiduoti aldehidus į acilchloridus, kurie yra pagrindinis tarpinis sintezės produktas. Pavyzdžiui, reakcija tarp benzaldehido ir NCS gali susidaryti benzoilo chloridas, kurio reakcijos sąlygos yra švelnios ir išvengiama tradicinių metodų, tokių kaip oksalilchloridas, intensyvumo ir šalutinių reakcijų.
Kodėl jis dažnai naudojamas kartu su „katalizinėmis“ arba Lewis rūgštimis ir ką tai keičia?
+
-
Pačios NCS chloravimo aktyvumas yra ribotas. Pridėjus katalizinį protonų rūgšties arba Lewis rūgšties kiekį (pvz., Sieros rūgštį, skandžio trifluormetansulfonatą), galima žymiai padidinti jo elektrofiliškumą, suaktyvinti inertiškus substratus ir netgi pasiekti sudėtingą selektyvų chlorinimą, kurio negalima pasiekti tradiciniais metodais.
Kaip sumaniai ji atlieka „konstrukcijų montuotojo“ vaidmenį bendroje natūralių produktų sintezėje?
+
-
Naudojant jo selektyvumą, chloro atomai gali būti tiksliai įvedami į specifines sudėtingų molekulinių skeletų vietas, kurios gali būti pagrindinės sintetinės rankenos vėlesnėms kryžminėms sujungimo, pašalinimo ar nukleofilinėms pakeitimo reakcijoms, taip efektyviai sukonstruojant galutinę tikslinę molekulę.
Kaip „šalutinis produktas“ sukcinimidas perdirbamas ir naudojamas pramoninėje gamyboje ir kokios žaliosios chemijos idėjos atsispindi?
+
-
Sukcinimidas, susidaręs po reakcijos, gali būti atgaunamas paprastu filtravimu ir pakartotinai naudojamas kaip žaliava NCS sintezei. Šis „reagento šalutinio produkto žaliavos“ perdirbimo modelis sumažina atliekų išmetimą ir atitinka žaliosios chemijos atominės ekonomikos principą.
Populiarus Žymos: n-chlorosuccinimide cas 128-09-6, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, urmu, parduoti