2-nitrobenzoinės rūgšties CAS 552-16-9

2-nitrobenzoinė rūgštis, Cas552-16-9, molekulinė formulė C7H5NO4. Geltonas baltas kristalas. Šiek tiek tirpsta vandenyje, tirpsta etanolyje ir eteryje. Organiniai tirpikliai. Degus, kai veikiama atviros liepsnos ar aukštos temperatūros. Didelis šiluminis skilimas išskiria toksiškus azoto oksidus. Redukcijos metu susidaro orto aminobenzoinės rūgštis. Šis produktas yra degus ir dirginantis. Degus, kai veikiama atviros liepsnos ar aukštos temperatūros. Esant dideliam šiluminiam skilimui, susidaro toksiški azoto oksidai. Jo cheminės savybės yra degios, o veikiančios didelės šilumos, ji suyra dėl toksiškų azoto oksidų, kurie susidaro oksiduojant orto nitrotolueną pramoninėje gamyboje. Daugiausia naudojama dažų tarpinių produktų ir organinės sintezės laukuose. Ši medžiaga yra mutageninė mikroorganizmams ir DNR taisymo sistemoms, gali užteršti vandens telkinius ir atmosferą ir po parūgštinimo gali sutrikdyti ekosistemų pusiausvyrą. Veikimo metu dėvėkite apsauginę įrangą, laikykite atokiau nuo oksidantų ir šarminių medžiagų saugojimo metu ir aprūpinkite avarines priemones nuotėkiai. Naudojamas dažų tarpininkams ir organinei sintezei. Jis gaunamas oksiduojant orto nitrotolueną.

Tai yra organinis junginys, kurio reakcijos savybės yra tokios:

Apskritai, reakcijos savybės ten yra palyginti įvairūs ir gali dalyvauti daugelyje organinių cheminių reakcijų.

2-nitro-benzoica, dar žinoma kaip2-nitrobenzoinė rūgštis, yra geltonas baltas kristalas, kurio lydymosi taškas yra 146–148 laipsnis. Vandenyje jis šiek tiek tirpsta, tačiau lengvai tirpsta organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip etanolis, eteris ir acetonas. Jo molekulinėje struktūroje yra ir nitro (- ne ₂), ir karboksilo (- COOH) grupės, suteikiančios ją unikalioms cheminėms savybėms: stiprus elektronų atsitraukiantis nitro grupių poveikis padidina karboksilo grupių rūgštingumą (PKA reikšmė 2.16), todėl jis puikiai tampa pH jautriomis reakcijomis; Dėl karboksilo grupių aktyvumo organinėje sintezėje jie daro svarbius tarpinius produktus.

Farmacijos pramonė: pagrindinės žaliavos nuo tarpinių vaistų iki terapinių agentų

 

1. Tarpinis antibiotikų ir priešuždegiminių vaistų
2-nitro-benzoica yra pagrindinis tarpinis-laktam antibiotikų, tokių kaip cefalosporinai, sintezės. Jos karboksilo grupė gali patirti kondensacijos reakciją su penicilino šerdimi, kad sudarytų stabilias amido ryšius, o nitro grupę galima paversti amino grupe per redukcijos reakciją, toliau dalyvaujant narkotikų molekulių statybai. Pvz., Trečiosios kartos cefalosporino cefotaksimo natrio sintezėje, tarpiniai produktai, gauti iš 2-nitro-benzoica, gali apsaugoti laktamo žiedą nuo hidrolizės, žymiai pagerindami vaistų stabilumą.

2. Žaliavos antipsichoziniams vaistams

Orto 2-nitro-benzoica yra svarbus 5-hidroksitryptamino 2 (5HT2) ir dopamino D2 receptorių antagonistų pirmtakas. „Xiweilai Si Na“ (pirmasis pasaulyje vaistas, skirtas ūmaus plaučių traumos gydymui) kaip pavyzdį, jo sintetiniame kelyje 2-nitro-benzoica pirmiausia reaguoja su dichlorosulfoksidu, kad susidarytų O-nitrobenzoilo chloridas, kuris vėliau kondensuojamas su glicino benzilfoninio rūgšties druskos druskos druskos.

 

Galiausiai tikslinis produktas gaunamas redukuojant, sulfonilinimą ir kitus žingsnius. Šis vaistas veiksmingai sumažina pacientų, sergančių ūmaus kvėpavimo distreso sindromu (ARDS), mirtingumą slopindamas neutrofilų elastazę.

3. Priešnavikinių vaistų tyrimai ir plėtra
2-nitro-benzoica nitro grupę galima sumažinti iki amino grupės, sudarydama orto aminobenzoinės rūgšties, kuri yra pagrindinė tarpinė folatų antagonistų, tokių kaip metotreksato sintezės, sintezės. Be to, jos karboksilo grupė gali sudaryti kompleksus su platinos junginiais, tokiais kaip cisplatina, padidindama vaisto taikymą naviko ląstelėms. Tyrimai parodė, kad platinos kompleksai, modifikuoti su 2-nitro-benzoica, rodo 30% didesnį slopinimo greitį plaučių vėžio ląstelių linijoje A549, palyginti su tradiciniais cisplatinos eksperimentais.

Dažų pramonė: tiltas nuo azo dažų iki funkcinių pigmentų

 

1. Azo dažų tarpiniai produktai
2-nitro-Benzoica yra pagrindinė žaliava, skirta sintetinti azo dažus, tokius kaip rūgšties oranžinė II ir tiesiogiai juoda spalva 38. Jos nitro grupė gali būti sumažinta į amino grupę, kuri reaguoja su diazonio reagentais (tokiais kaip natrio nitritas), kad susidarytų diazonio druskos, o po to yra puikios spalvos, o po kurių yra puikios ir phenolai. Pavyzdžiui, rūgščių oranžinio II sintezėje, orto nitrobenzoinės rūgšties reakcija yra trijų pakopų redukcijos, diazotizacijos ir jungties reakcija, kad būtų gautas oranžinis raudonas dažas, kuris plačiai naudojamas dažant vilną ir šilką.

2. Fluorescenciniai dažai ir žymekliai
Orto nitrobenzoinės rūgšties karboksilo grupė gali būti susieta su fluorescencinėmis grupėmis, tokiomis kaip rodaminas B ir fluoresceinas, naudojant esterifikavimo ar amidacijos reakcijas, sudarydamos fluorescencinius žymenis su specifiniais bangos ilgiais.

 

Pavyzdžiui, reaguodamas į O-nitrobenzoinės rūgštį su rodamino B izotiocianate, raudonas fluorescencinis zondas ląstelių vaizdavimui gali būti paruoštas, kurio kvantinis išeiga yra 0,85, žymiai didesnis nei tradiciniai dažai.

3. Metalo indikatoriai ir komplekso agentai
Orto karboksilo ir nitro grupės2-nitrobenzoinė rūgštisgali sudaryti stabilius kompleksus su metalo jonais, tokiais kaip Cu ² ⁺ ir Fe ³ ⁺, kurie naudojami kolorimetriniam metalo kiekio nustatymui. Pvz., PH 5 buferiniame tirpale 2-nitro-benzoica sudaro 1: 1 kompleksą su Cu ² ⁺, o maksimalus absorbcijos bangos ilgis yra 520 nm, o aptikimo riba yra tik 0,01 μg/ml. Jis plačiai naudojamas greitam sunkiųjų metalų aptikimui aplinkos vandens mėginiuose.

Medžiagos mokslas: pastatai nuo polimerų priedų iki funkcinių medžiagų

 

1. Polimero medžiagos modifikatorius
2-nitro-benzoica gali būti naudojama kaip grandinės ilgintuvas arba kryžminimo agentas polimerų medžiagoms, tokioms kaip poliesteris ir poliamidas. Jos karboksilo grupė gali reaguoti su galutine poliesterio hidroksilo grupe, išplėsdama molekulinę grandinę ir pagerindama medžiagos stiprumą. Pavyzdžiui, sintezuojant polietileno tereftalatą (PET), pridedant 0,5% orto nitrobenzoinės rūgšties, PET tempimo stipris gali padidinti nuo 50MPa iki 65MPA, tuo pačiu sumažinant lydymosi klampumą ir pagerinant apdorojimo efektyvumą.

2. Retos žemės kompleksinės liuminescencinės medžiagos
2-nitro-benzoica karboksilo grupė gali sudaryti stabilius kompleksus su retais žemės jonais (tokiais kaip ND ³ ⁺, Eu ³ ⁺), pasižyminčios unikaliomis fotoliuminescencinėmis savybėmis.

 

Pavyzdžiui, reaguodami į 2-nitro-benzoica su neodimio nitratais į etanolio vandenį, sumaišytą tirpiklį, šviesiai purpuriniai kristalai [ND (O-NO ₂-C ₆ H ₄ COO) ∝ (DMF) ₂] ₂ ₂ ₂. Kompleksas skleidžia stiprią raudoną fluorescenciją (λ max =612} nm) po UV sužadinimo, kurio kvantinis išeiga yra 12%, ir gali būti naudojamas OLED ekrano medžiagoms paruošti.

3. Konservantai ir antioksidantai
Orto 2-nitro-benzoica nitro grupė turi stiprias oksidacines savybes ir gali slopinti mikrobų augimą, o jos karboksilo grupė gali chelatą su metalo jonais, kad būtų išvengta oksidacijos reakcijų. Pvz., Įdėjus 0,1% 2-nitro-benzoica prie tepimo aliejaus, galima sumažinti vario paklodžių korozijos greitį 80%, tuo pačiu prailginant aliejaus oksidacijos indukcijos periodą nuo 120 minučių iki 240 minučių, žymiai pagerinant tepimo aliejaus stabilumą.

Aplinkos chemija: dvigubas vaidmuo nuo teršalų stebėjimo iki valdymo

 

1. Aplinkos teršalų rodiklis
2-nitro-benzoica gali būti azoto oksidų (NOS) rodiklis atmosferoje. Jos nitro grupę galima oksiduoti NO ₓ, kad susidarytų nitroquinono struktūra, todėl tirpalo spalva keičiasi nuo geltonos iki tamsiai raudonos spalvos. NO ₓ koncentraciją galima kiekybiškai nustatyti kolorimetriniu metodu. Pvz., Oro mėginių ėmimo vamzdelio užpildymas „OrtHo 2-Nitro-Benzoica“ silikagelio kompozicine medžiaga gali stebėti NO ₓ koncentraciją pramoninėse vietose realiuoju laiku, kai aptikimo diapazonas yra 0,1–10pm, o reagavimo laikas yra mažiau nei 5 minutės.

2. Nuotekų valymo adsorbentai
Aktyvuota anglies (AC), modifikuota naudojant „OrtHo 2-nitro-benzoica“, turi didelę selektyvią adsorbcijos pajėgumą sunkiųjų metalų jonams, tokiems kaip Pb ² ⁺ ir CD ² ⁺.

 

Pavyzdžiui, reaguodama į 2-nitro-benzoiką su chloroacto rūgštimi, kad būtų gaminami karboksimetilinimo produktai, kurie po to pakraunami į aktyvuotos anglies paviršių, modifikuotas AC paruoštas kintamosios srovės adsorbcijos galia yra 120 mg/g Pb ² ⁺, tai yra tris kartus didesnis nei neuždengtas AC. Jis gali stabiliai adsorbuoti 2–10 pH diapazoną ir yra tinkamas rūgščių minų nuotekų gydymui.

3. Rūgštinio lietaus formavimo simuliatorius
2-nitro-benzoica, kaip reprezentacinė organinė rūgštis, gali būti naudojama rūgščių lietaus poveikiui modeliuoti ekosistemoms. Tyrimai parodė, kai pH<4.5, ortho 2-nitro-benzoica can dissolve aluminum ions (Al ³ ⁺) in soil, causing an increase in Al ³ ⁺ concentration in water to 0.5mg/L, which is toxic to fish gill tissue and leads to respiratory failure. This model provides an important theoretical basis for acid rain control.

1. Organinės sintezės žaliavos

2-nitrobenzoinė rūgštisyra dažna organinės sintezės žaliava, kuri gali būti naudojama sintetinti O-nitrobenzaldehidą. O-nitrobenzaldehidas yra svarbus tarpinis produktas, sintezuojantis antižandžio narkotikų nitropiridiną. Sumažinęs nitro grupę į amino grupę, ji tampa O-aminobenzaldehidu, kuris yra tarpinis chinolino žiedinių vaistų sintezėje. Naudojant 2-nitro-benzoiką kaip žaliavą, O-nitrobenzaldehidas gaunamas imidazolino redukcijos hidrolize. Procesas yra paprastas, o sąlygos yra švelnios. Sintezės maršrutas parodytas šiame paveikslėlyje.

2. Žaliavos vaistų sintezei

2-nitro-benzoica gali būti naudojama natrio sintetinimui sintetinti. Natrio „Sivelestat“ yra pirmasis vaistas pasaulyje, gydantis ūminį plaučių sužalojimą sisteminiu uždegiminio atsako sindromu. Tai yra elastino inhibitorius, kuris gali selektyviai slopinti elastazės išsiskyrimą iš neutrofilų ir gydyti ūminį plaučių sužalojimą. Sivarex natrio sintezės reakcijos kelias iš O-nitrobenzoinės rūgšties parodytas šiame paveikslėlyje.

Naudojant glicino benzilo esterio P-toluenesulfonatą, p-hidroksibenzenesulfoninę rūgštį, tervaloilo chloridą ir 2-nitro-benzoiką kaip pagrindines žaliavas, o-nitrobenzoilo chloridas pirmiausia buvo susintetintas reaguojant 2-nitro-benzoiką su dichlorosulfoxide. Tada O-nitrobenzoilo glicino benzilo esteris buvo paruoštas kartu su glicino benzilo esteriu P-toluenesulfonate. Po amino sumažėjimo buvo gautas O-aminobenzoamido glicino benzil esteris rūgštis. Po sumažinimo ir šarmavimo gaunamas „Sivelex“ natris.

3. Ligando molekulės, naudojamos kaip retųjų Žemės kompleksai

Orthonitrobenzoinės rūgšties karboksirūgštis gali sudaryti kompleksus su retais žemės elementais, kurie turi daug specialių struktūrų ir liuminescencinių savybių, ir gali būti naudojamos ekstrahavimo atskyrimui, fungicidams, liuminescencijai ir funkcinėms medžiagoms. Ištirpinkite 2-nitro-benzoica ir neodimio nitratą atitinkamai ant etanolio vandens mišraus tirpiklio, įpilkite amoniako vandens, kad sureguliuotumėte pH po sumaišymo, kad gautumėte levandų kritulius, sudėkite kritulius į DMF tirpalą ir gaukite [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2] 2 krištolo po 3 dienų. Jo molekulinė struktūra parodyta šiame paveikslėlyje.

Neodimio kompleksas [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 Crystal priklauso triklinikinei sistemai. Kiekvieną ND (III) suaktyvina keturi O-nitrobenzoato radikalai, kurių koordinacijos skaičius yra 8. Koordinavimo atomai yra iš šešių penkių O-nitrobenzoato karboksilatų ir dviejų karbonilo deguonies atomų DMF atomų. Vandenilio surišimas ir π - π sąveika komplekse daro jį trimatė struktūra. Komplekse taip pat pasižymi fotoliuminescencija ir puikios fluorescencijos savybės. Nd (III) jonų liuminescencijos intensyvumas yra gana silpnas, o stiprią fluorescenciją galima generuoti tik tada, kai kompleksą sudaro ir sužadina ultravioletinė šviesa. Jo liuminescencinis našumas daugiausia atsiranda iš „Ortho 2-nitro-Benzoica“ ligando kristalyje, kuris turi standžią struktūrą ir turi tokius atomus kaip azotas ir deguonis, todėl jis yra ideali liuminescencinė struktūra.

Yra įvairių metodų, skirtų sintezei2-nitrobenzoinė rūgštis, ir dažniausiai pateikiami žemiau:

Populiarus Žymos: 2-nitrobenzoinio rūgšties CAS 552-16-9, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, biria, parduodama