3,4-dimetoksitiofenas CAS 51792-34-8
video
3,4-dimetoksitiofenas CAS 51792-34-8

3,4-dimetoksitiofenas CAS 51792-34-8

Produkto kodas: BM-2-1-282
CAS numeris: 51792-34-8
Molekulinė formulė: C6H8O2S
Molekulinė masė: 144.19
EINECS NUMERIS: 628-711-7
MDL Nr.: MFCD01096546
HS kodas: 29309090
Pagrindinė rinka: JAV, Australija, Brazilija, Japonija, Vokietija, Indonezija, JK, Naujoji Zelandija, Kanada ir kt.
Gamintojas: „Bloom Tech Xi'an“ gamykla
Technologijų paslauga: R&D Dept.-1

 

3,4-dimetoksitofenas(DMOT) yra monomeras ir pirmtakas, kurį galima susintetinti per uždarą - 2,3-dimetoksi-1,3-buadienės reakciją su sieros dichloridu heksananoje. Tai bespalvis arba šiek tiek geltonas skystis, pasižymintis kintamumu kambario temperatūroje. Tai yra organinis junginys, dažniausiai skysčio pavidalu. Molekulinė formulė yra C6H8O2S, CAS 51792-34-8, o santykinė molekulinė masė yra 144,19 g/mol. Esant atviroms liepsnoms ar aukštos temperatūros sąlygoms, jis gali sudeginti ir išlaisvinti toksiškas dujas bei dūmus. Tai yra oligotiofenas, daugiausia naudojamas elektroaktyviųjų medžiagų kūrimui organinių elektroninių reikmių kūrimui. DMOT gali būti keičiamasi esteriu į 3,4-etilendioksitofeno (EDOT) formą. Jis gali dar labiau polimerizuoti, kad būtų sukurtas pedotas, kuris gali būti naudojamas kaip laidus polimeras π konjuguotose sistemose. Jis gali polimerizuoti, kad susidarytų poli (dimexoksifenas), kuris, tikimasi, bus naudojamas elektrocheminiam dopavimui, kad būtų galima gaminti energijos kaupimo įtaisus. N2S2-N4 porfirino dvejetainių komponentų sintezė, skirta tyrinėti fotoindekuotą energijos perdavimą.

product introduction

C.F

C6H8O2S

E.M

144

M.W

144

m/z

144 (100.0%), 145 (6.5%), 146 (4.5%)

E.A

C, 49.98; H, 5.59; O, 22.19; S, 22.23

3,4-Dimethoxythiophene DMOT | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3,4-Dimethoxythiophene DMOT | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Usage

3,4-dimetoksitofenasturi platų cheminių jutiklių taikymo asortimentą. Cheminis jutiklis yra prietaisas, galintis aptikti ir išmatuoti specifines chemines medžiagas, o DMOT vaidina svarbų vaidmenį jutiklio konstrukcijos ir reakcijos mechanizme.

1. Metalo jonų jutiklis: DMOT gali surengti koordinavimo reakcijas su skirtingais metalo jonais, kad sudarytų stabilius kompleksus, todėl jis yra tinkamas metalo jonų jutiklių konstrukcijai. Nustatant optinius, elektrocheminius ar fluorescencinius pokyčius, kuriuos sukelia jungiamasis su tiksliniais metalo jonais, metalo jonų aptikimui gali būti pasiektas didelis jautrumas ir selektyvumas. Pavyzdžiui, DMOT gali būti modifikuotas, kad būtų galima nustatyti gyvsidabrio ir vario jonus.

2. PH jutiklis: DMOT patiria stiprias redokso reakcijas rūgštyje - bazinėje terpėje ir gali būti naudojama pH jutikliams konstruojant. Kai pasikeis aplinkos pH, pasikeis elektrocheminės DMOT savybės, kurias galima stebėti matuojant tokius parametrus kaip srovė, potencialas ar laidumas.

3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3. Dujų jutiklis: Modifikuojant DMOT ant elektrodo paviršiaus, galima pastatyti dujų jutiklį. DMOT buvimas konkrečiose dujose gali sukelti elektrocheminio signalo pokyčius, taip pasiekiant tų dujų aptikimą. Pavyzdžiui, DMOT gali būti naudojamas aptikti deguonies koncentraciją ore.

4. Biosensoriai: Funkcionalizuodami DMOT su biologinėmis molekulėmis, tokiomis kaip antikūnai ir fermentai, galima pastatyti biosensorių. Šio tipo biosensorius gali būti naudojamas nustatant biologinių molekulių buvimą ar aktyvumą. Kai tikslinė biomolekulė sąveikauja su modifikuotu DMOT, ji gali sukelti optinių, elektrocheminių ar fluorescencinių signalų pokyčius, tokiu būdu pasiekti didelį jautrumą ir selektyvumą nustatant biomolekules.

5. Oksidacija - redukcijos jutiklis: Dėl DMOT redokso reakcijos savybių jis gali būti naudojamas Redokso jutiklių konstrukcijai. Šis jutiklis gali stebėti redokso reakcijų atsiradimą matuojant tiofeno srovę ar krūvio perdavimą potencialiais pokyčiais. Šie jutikliai yra plačiai naudojami tokiose srityse kaip aplinkos stebėjimas ir maisto sauga.

Kai DMOT naudojamas kaip cheminių jutiklių medžiaga, paprastai reikia bendradarbiauti su kitomis pagalbinėmis medžiagomis (tokiomis kaip nešikliai, elektrolitai, elektrodai ir kt.), Kad pagerintumėte jutiklio veikimą ir stabilumą. Be to, konkretūs pritaikymai gali skirtis priklausomai nuo jutiklio, tikslinės medžiagos ir matavimo sąlygų tipo.

6. Organinės saulės elementai: DMOT gali būti naudojamas kaip konjuguotas polimero monomeras organiniuose saulės elementuose. Polimerizuodamas DMOT arba kopolimerizuodamas su kitais konjuguotais monomerais, galima susidaryti laidžiosioms polimerų medžiagoms, turinčioms geras fotoelektrines savybes. Šis laidus polimeras turi platų šviesos absorbcijos diapazoną ir didelį nešiklio mobilumą, ir gali būti naudojamas kaip fotoelektrinės konversijos medžiaga saulės elementuose.

3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

7. Lauko efekto tranzistorius: DMOT gali būti polimerizuotas į laidžias polimerų plėveles organiniame lauke - efekto tranzistoriai (OFETS). Šios laidžios polimerų plėvelės gali būti aktyvūs OFET sluoksniai, kad būtų pasiektos krūvio perdavimo ir amplifikacijos funkcijos. Dėl puikaus laidumo ir reguliuojamos energijos lygio struktūros yra ideali medžiaga, skirta paruošti aukštą - EET našumą.

8. Superkondensatoriai: DMOT yra kopolimerizuotas su kitais laidžiais polimerais ar aktyviomis medžiagomis, kad susidarytų kompozicines medžiagas, kurios gali būti naudojamos elektrodų medžiagoms paruošti superkondensatoriams. Dėl didelio laidumo ir gero jonų laidumo ši laidžioji polimero kompozicinė medžiaga pasižymi puikiu talpiniu efektyvumu ir cikliniu stabilumu energijos kaupimo srityje.

 

manufacturing information

1 metodas sintezei3,4-dimetoksitofenas:

3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Pridėkite nedidelį 6 ml (67 mmol) 232 butanediolio kiekį, 9 ml (205 mmol) iš N - heksano (polimerizacijos inhibitorius), o nedidelis kiekis hexadecane trimetil bromido (katalizatoriaus) buvo pridėtas prie sekos . 22 ml (83 mmol) iš AKTO ORTHOMATINIO METOLIJOS). Pastovaus slėgio lašintuvo piltuvo partijos, po to maišomos ir refliuksinės 8 valandas. Po reakcijos uždėkite mišinį 0 - 5c ir lėtai įpilkite 13 ml 014 mol/L natrio acetato (n - heksano kaip tirpiklio) ir 15 m 50% sieros dichlorido tirpalą (n - heksanas kaip tirpiklis). Po 015 valandų atsigaukite iki kambario temperatūros ir 10 valandų reaguokite N apsauga N ir filtruokite, kad gautumėte neapdorotą produktą. Po distiliavimo vakuume buvo surinkta 62 ~ 64C/66616 PA liekana, siekiant gauti 312 ml tikslinio produkto, 342 dimetilo pheno, išeigoje 60% HNMR (CDC3) ir: 3186 (S, 6H, 220Ch); 6118 (S, 2H, veikiami pheno žiedinių dujų). Ir (kbr), v, cm - 1: 3 117 (c {- H Exped Phene žiedas); 3 000 ~ 2825 (c - ho - ch); 1 569, 1 500 (cc); 14491 410 (CH deformacija). Uv2vis (chc3) x, nm: 251 (7 750) 222 ({5 030)

3,4-Dimethoxythiophene Chemical| Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2 metodas:

(1) Ištirpinkite natrio 2,5 - dikarboksirūgšties metilo esterio 3,4-tiofediolio N, N-dimetilformamide, pridėkite alkilinimo reagentą, šilumą ir refliuksą, kad gautumėte neapdorotą 2,5-dikarboksiro rūgšties metilo esterį DMOT;

(2) pridėkite natrio hidroksido tirpalą į neapdorotą 3,4-dimetoksi-2,5-dikarboksilo rūgšties metilo esterio tiofeno produktą ir įkaitinkite reakciją, kad gautumėte neapdorotą 3,4-metoksi-2,5-tiofeno dikarboksilo rūgšties produktą;

(3) Į 3,4 {-}- metoksilinimo katalizatorių įpilkite dekarboksilinimo katalizatoriaus. Methoksi-2,5-tiofeno dikarboksirūgšties rūgšties ir etilenglikolio tirpiklis, šilumos dekarboksilinimas ir distilija, kad gautumėte DMOT gatavą produktą. Etilenglikolio tirpiklį galima naudoti pakartotinai. Šio metodo proceso būdas yra ekologiškas, gamybos žaliavas lengva gauti, po gydymo metodas yra paprastas, o dabartinio išradimo proceso produkto išeiga yra didelė, išlaidos yra mažos, o kokybė-stabili.

Stability and Safety

DMOT molekulinės struktūros charakteristikos yra šios:

3,4-Dimethoxythiophene DMOT | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. Molekulinė formulė: C6H8O2S
- C žymi anglies elementą, H žymi vandenilio elementą, o žymi deguonies elementą, o S žymi sieros elementą.
- Skaičius molekulinėje formulėje parodo atomų skaičių, tai rodo, kad molekulėje yra 6 anglies atomai, 8 vandenilio atomai, 2 deguonies atomai ir 1 sieros atomas.
2. Struktūrinė schema:
- DMOT struktūrą sudaro tiofeno žiedas ir dvi metoksi grupės.
- Tiofeno žiedą sudaro keturi anglies atomai ir vienas sieros atomas, sudarantis penkių narių žiedą.
- anglies sieros jungtys susidaro tarp sieros atomų ir gretimų anglies atomų dalijant elektronų poromis.
- Trečioji ir ketvirtoji tiofeno žiedo padėtis yra atitinkamai sujungtos su metoksi grupe, tai yra, anglies atomas yra sujungtas su deguonies atomu per vieną jungtį.
3. Molekulinė struktūra:
- DMOT struktūrą galima toliau apibūdinti kaip plokščią apskritą molekulę.
- Visi atomai yra toje pačioje plokštumoje, suteikdami molekules konjuguotų sistemų charakteristikas.
- konjuguotos sistemos nurodo struktūras su nuolatiniais π elektronų debesimis, kurios prisideda prie molekulių stabilumo ir laidumo.
4. Atominis ryšys:
- tarp sieros atomų ir gretimų dviejų anglies atomų susidaro du anglies sieros jungtys, kurių stiprumas yra didesnis.
- anglies atomai yra sujungti su deguonies atomais per anglies deguonies ryšius, kurie yra stiprus polinio kovalentinis ryšys.
5. Molekulinės savybės:
- DMOT yra organinis junginys, todėl turi tipiškas organinių molekulių savybes.
- Jo plokščios apskrito struktūra leidžia molekulei suformuoti krovimo struktūrą tirpale, taip paveikti jo fizines ir chemines savybes.
- DMOT metoksi grupė suteikia molekulinį elektrofiliškumą ir gali dalyvauti reakcijose arba sąveikauti su kitomis medžiagomis.
3,4-dimetoksitofenasyra organinis junginys, kuriame yra tiofeno žiedas ir metoksi grupė. Jo molekulinę struktūrą sudaro plokščias tiofeno žiedas ir dvi metoksi grupės, sujungtos 3 ir 4 vietose. Ši struktūra leidžia molekulėms turėti konjuguotą sistemą, kuri padeda pagerinti jų laidumą ir stabilumą. DMOT sudaro krovimo struktūrą tirpale ir pasižymi tipiškomis organinėmis molekulinėmis savybėmis.

Discovering History
3,4 - dimetoksitiofenas (DMOT) yra svarbus tiofeno darinys su cheminės formulės C6H8O2S, kurioje 3,4 tiofeno žiedo padėtys keičia metoksidinės grupės. Kaip pagrindinis organinių elektroninių medžiagų elementas, DMOT turi didelę naudojimo vertę tokiose srityse kaip laidžiuose polimeruose, organiniais šviesos diodais (OLED) ir organinėmis saulės elementais.

 

Tiofeno junginių tyrimai prasidėjo XIX amžiaus pabaigoje. 1883 m. Vokietijos chemikas Viktoras Meyeris pirmiausia izoliavo tiofeną iš anglių deguto ir nustatė pagrindinę jo struktūrą. Per ateinančius dešimtmečius chemikai pradėjo sistemingai tirti tiofeno ir jo darinių sintezę ir savybes.

 

3,4-dimetoksitofeno sintezės istorija yra gana vėluojama. 1965 m. Amerikos chemikas Frankas M. Deanas pirmą kartą pranešė apie 3,4-dimetoksitofeno laboratorinę sintezę tiriant tiofeno elektrofilinę pakaitalų reakciją. Deano metodas yra pirmiausia sulfonato tiofenas su dūanine sieros rūgštimi, tada šarmėmis sąlygomis reaguoja su jodometanu ir galiausiai gaukite tikslinį produktą hidrolizės būdu. Nors šis maršrutas yra sudėtingas ir jo išeiga yra mažas (apie 25%), jis pateikia svarbią nuorodą vėlesniems tyrimams.

 

Aštuntojo dešimtmečio pradžioje, kuriant organinės sintezės metodiką, buvo pagerintas DMOT sintezės būdas.

 

1972 m. Prancūzų chemikas Jeanas Pierre'as Sauvage'as (vėliau apdovanotas 2016 m. Nobelio chemijos premija už molekulinių mašinų tyrimus) sukūrė naują DMOT sintezavimo metodą per nukleofilinę pakaitalų reakciją 3,4-dibromotiofenu su natrio metoksidu, padidindamas derlių iki 50%. Tyrimai šiuo laikotarpiu daugiausia buvo sutelkti į pagrindines DMOT chemines savybes, o supratimo apie jo galimą pritaikymą dar nepakanka.

 

Tikslus DMOT molekulinės struktūros apibūdinimas buvo laipsniškas tobulinimo procesas. 1975 m. „Hans Christoph Wolf“ komanda Max Plancko institute Vokietijoje pirmiausia nustatė DMOT kristalų struktūrą per x - spinduliuotės atskirų kristalų difrakciją, atskleisdama savo planinę molekulinę konfigūraciją ir intermolekulinių krovimo būdus. Šis darbas padėjo pagrindą suprasti tvirtas - DMOT būsenos savybes.

 

Devintajame dešimtmetyje, kurdami kvantinių chemijos skaičiavimo metodus, žmonės įgijo gilesnį supratimą apie DMOT elektroninę struktūrą. 1983 m. Japonijos teorinio chemiko Kenichi Fukui (1981 m. Nobelio chemijos premijos laureatas) tyrimų komanda pritaikė pasienio orbitos teoriją, kad analizuotų DMOT elektronų pasiskirstymą ir nustatytų, kad elektronų, dovanojančių metoksi, žymiai padidino skilmeno žiedo elektronų tankį. Vėliau buvo įrodyta, kad ši charakteristika yra labai svarbi jos naudojimui laidžiuose polimeruose.

 

Branduolinio magnetinio rezonanso technologijos tobulinimas taip pat suteikė naujų DMOT tyrimų priemonių. 1987 m. Aukštas - skiriamoji geba NMR technika, kurią sukūrė amerikiečių chemikas Richardas R. Ernstas (1991 m. Nobelio laureatas chemijoje) buvo pirmasis, kuris aiškiai stebėjo cheminius protonų pokyčių skirtumus skirtingose ​​DMOT pozicijose, ir tai buvo standartinė nuoroda, skirta struktūriniam kitų darinių identifikavimui.

 

Dešimtajame dešimtmetyje buvo puikus DMOT sintezės metodo vystymasis. 1992 m. Amerikos chemiko Alano G. MacDiarmido (2000 m. Nobelio chemijos premijos laureatas) komanda sukūrė naują procesą, skirtą - žingsnio paruošimui DMOT iš 3,4-dihidroksitofeno per Williamson Ether sintezės reakciją iki 85%išeigos. Šis metodas tapo vėlesnės pramonės gamybos pagrindu dėl didelio efektyvumo ir mastelio.

 

Katalizinės technologijos įvedimas dar labiau sustiprina DMOT sintezės atominę ekonomiką. 1998 m. Japonijos chemikas Ryoji Noyori (2001 m. Nobelio chemijos premijos laureatas) pranešė apie tiesioginę 3,4 {{5- dihalotofeno sujungimo reakciją su vario katalizuojamu metanoliu.

 

2005 m. Vokietijos bendrovė BASF įsteigė savo pirmąją DMOT pramonės gamybos liniją, pagrįstą šia katalizine sistema, kurios metinė galia yra 100 tonų.

Pastaraisiais metais žalioji sintezė tapo tyrimų tašku ruošiant DMOT. 2015 m. Kinijos mokslininko akademiko Zhang Suoojang komanda sukūrė elektrocheminės sintezės metodą joninėje skystoje terpėje, siekdama švarios DMOT gamybos. 2018 m. Masačusetso technologijos instituto tyrėjai pranešė apie naują DMOT fotokatalitinės sintezės strategiją, dar labiau sumažindami energijos suvartojimą ir atliekų gamybą.

 

Populiarus Žymos: 3,4-dimetoksitiofenas CAS 51792-34-8, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkimas, kaina, kaina, biria, parduodama

Siųsti užklausą