4-(difenilamino)fenilboro rūgštis, taip pat žinomas kaip 4- (difenilamino) fenilboro rūgštis arba 4- (difenilamino) fenilboro rūgštis, yra cheminė medžiaga, turinti specifinę cheminę struktūrą ir fizines savybes. Tai nuo baltos iki šviesiai geltonos spalvos kieta medžiaga, kuri sunkiai tirpsta vandenyje, bet tirpsta organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip etanolis, metanolis, dichlormetanas ir kt. Jo CAS numeris yra 201802-67-7, cheminė formulė C18H16BNO2, o molekulinė masė 289,14. Tankio reikšmė yra 1,2 ± 0,1 g/cm³. Ši tankio reikšmė rodo, kad santykinis medžiagos masės pasiskirstymas kambario temperatūroje ir slėgyje yra santykinai vidutinis, nei ypač lengvas, nei ypač sunkus. Kambario temperatūroje lakumas yra labai mažas ir nėra lengva susidaryti garą. Jis turi plačią taikymo vertę organinės sintezės srityje. Jis gali būti naudojamas ne tik kaip substratas ar ligandas metalo katalizuojamose kryžminės sujungimo reakcijose, bet ir kaip tarpinis organinės sintezės produktas, dalyvaujantis kuriant sudėtingas molekulines struktūras. Be to, jis taip pat gali turėti kitų potencialių taikymo verčių, pvz., katalizatoriaus modifikavimą ir organinių optoelektroninių medžiagų sintezę.
|
Cheminė formulė |
C18H16BNO2 |
|
Tikslios Mišios |
289 |
|
Molekulinė masė |
289 |
|
m/z |
289 (100.0%), 288 (24.8%), 290 (9.7%), 290 (9.7%), 289 (4.8%), 291 (1.8%) |
|
Elementų analizė |
C, 74.77; H, 5.58; B, 3.74; N, 4.84; O, 11.07 |
Taikymas ruošiant ligandus organinėms fotovoltinėms ląstelėms
4-difenilamino fenilboro rūgštis veikia kaip ligandas organinėse fotovoltinėse ląstelėse ir daugiausia veikia per boro rūgšties grupę ir trifenilamino grupę savo molekulinėje struktūroje. Boro rūgšties grupė pasižymi dideliu reaktyvumu ir gali sudaryti stabilius koordinacinius ryšius su įvairiais metalų jonais arba puslaidininkių nanodalelėmis, taip sukurdama kompozicines medžiagas, pasižyminčias puikiomis fotoelektrinėmis savybėmis. Trifenilamino grupė turi puikų skylių transportavimo pajėgumą ir gali pagerinti organinių fotovoltinių elementų skylių atskyrimą ir transportavimo efektyvumą.
Specialūs pritaikymai organiniuose fotovoltiniuose elementuose
Katalizinių medžiagų paruošimas derinant su metalo jonais
4-difenilaminobenoboro rūgštis gali koordinuotis su metalo jonais, tokiais kaip paladis ir platina, sudarydama labai efektyvias katalizines medžiagas. Pavyzdžiui, dažais{4}}įjautrintuose saulės elementuose šio ligando ir metalo jonų sudarytas kompleksas gali veikti kaip jautrintuvas, generuodamas fotogeneruotus elektronus, sugerdamas saulės šviesą ir įpurškęs juos į puslaidininkines nanodaleles, taip padidindamas ląstelės fotoelektrinės konversijos efektyvumą. Ši katalizinė medžiaga puikiai veikia dažais{5}}jautrintuose saulės elementuose ir gali žymiai padidinti elementų fotosrovę ir atvirosios grandinės įtampą.
Fotovoltinės medžiagos gaminamos sumaišant su puslaidininkinėmis nanodalelėmis
4-difenilaminobenoboro rūgštis taip pat gali būti derinama su puslaidininkinėmis nanodalelėmis, tokiomis kaip titano dioksidas ir cinko oksidas, kad būtų paruoštos fotovoltinės medžiagos, pasižyminčios puikiomis šviesos sugerties ir krūvio atskyrimo savybėmis. Kompozitinių medžiagų fotoelektrines charakteristikas galima optimizuoti kontroliuojant jų sudėtį ir struktūrą. Pavyzdžiui, organiniuose fotovoltiniuose elementuose šio ligando ir puslaidininkių nanodalelių sudaryta kompozicinė medžiaga gali būti aktyvaus sluoksnio medžiaga. Jis generuoja eksitonus sugerdamas saulės šviesą ir pasiekia eksitonų atskyrimą bei krūvio perdavimą sąsajoje, taip padidindamas elemento fotoelektrinės konversijos efektyvumą.
Sukurkite kelių{0}}komponentinių fotovoltinių medžiagų sistemą
4-difenilaminobenoboro rūgštis, kaip ligandas, taip pat gali būti derinama su kitomis funkcinėmis molekulėmis arba polimerais, siekiant sukurti daugiakomponentę fotovoltinių medžiagų sistemą. Pavyzdžiui, derinant su polimerinėmis donorinėmis medžiagomis, turinčiomis stiprią tarpgrandinę agregaciją, galima pagaminti organinius fotovoltinius elementus, pasižyminčius efektyviu krūvio perdavimu ir atskyrimu. Ši kelių komponentų sistema gali dar labiau pagerinti baterijos fotoelektrines charakteristikas dėl sinergetinių efektų.
Organinių fotovoltinių elementų veikimo gerinimo mechanizmai
Optimizuokite aktyvaus sluoksnio morfologiją
4-difenilaminobenoboratas, kaip ligandas, gali optimizuoti aktyvaus sluoksnio morfologiją ruošiant fotovoltines medžiagas. Pavyzdžiui, kontroliuojant jo sudėtinį santykį su puslaidininkinėmis nanodalelėmis ir apdorojimo sąlygomis, galima suformuoti vienodą ir tankią aktyvaus sluoksnio plėvelę, kuri sumažina kliūtis perkelti įkrovą ir padidina baterijos fotoelektrinės konversijos efektyvumą.
Pagerinkite įkrovos perdavimą ir atskyrimą
Trifenilamino grupės buvimas leidžia 4-difenilaminobenoboratui, kai naudojamas kaip ligandas, padidinti krūvio perdavimo ir atskyrimo galimybes fotovoltinėse medžiagose. Organiniuose fotovoltiniuose elementuose skylių ir elektronų atskyrimas ir transportavimo efektyvumas yra pagrindinis veiksnys, turintis įtakos elementų veikimui. Šis ligandas padidina akumuliatoriaus fotosrovę ir užpildymo koeficientą, pagerindamas skylių transportavimo efektyvumą ir skatindamas eksitonų atskyrimą sąsajoje.
Pagerinkite medžiagų stabilumą
4-difenilaminobenoboratas, kaip ligandas, taip pat gali padidinti fotovoltinių medžiagų stabilumą. Pavyzdžiui, perovskito saulės elementuose, įvedant šį ligandą kaip priedą, galima reguliuoti perovskito plėvelių augimą, sumažinti kristalų defektus, pagerinti plėvelių kokybę ir stabilumą. Šis stabilumo pagerėjimas padeda pailginti akumuliatoriaus tarnavimo laiką ir pagerinti jo veikimą įvairiomis aplinkos sąlygomis.
Paruošimo metodai ir optimizavimo strategijos
Sintezės metodas
4-difenilaminobenobenboro rūgšties sintezei kaip žaliava paprastai naudojamas 4-bromtrianilinas ir gaunama boravimo reakcija su trimetilboratu arba pinolio borato esteriu. Sintezės proceso metu būtina griežtai kontroliuoti reakcijos sąlygas, tokias kaip temperatūra, reakcijos laikas ir katalizatoriaus kiekis, kad būtų užtikrintas produkto grynumas ir išeiga.
Ligandų derinys su metalo jonais arba puslaidininkių nanodalelėmis
Kai 4-difenilaminobenoboratas sujungiamas su metalo jonais arba puslaidininkių nanodalelėmis, dažniausiai naudojamas tirpalo metodas arba sol-gelio metodas. Sumaišymo proceso metu reikia kontroliuoti tokius parametrus kaip reagentų koncentracija, reakcijos temperatūra ir reakcijos laikas, kad būtų optimizuota kompozitinių medžiagų sudėtis ir struktūra.
Veiklos optimizavimo strategija
Norint dar labiau pagerinti organinių fotovoltinių elementų veikimą, galima taikyti įvairias optimizavimo strategijas. Pavyzdžiui, įvedant kitas funkcines molekules arba polimerus kaip trečiąjį komponentą, sukuriama daugiakomponentė fotovoltinių medžiagų sistema; Krūvio transportavimo ir atskyrimo efektyvumas optimizuojamas reguliuojant aktyvaus sluoksnio storį ir morfologiją; Įvedant priedus ar paviršiaus modifikatorius, galima pagerinti medžiagos stabilumą ir sąsajos suderinamumą ir pan.
Taikymo perspektyvos ir iššūkiai
Paraiškos perspektyva
Nuolat tobulinant organinių fotovoltinių elementų technologiją, 4-difenilaminobenoboro rūgštis, kaip ligandas, parodė plačias taikymo perspektyvas gaminant efektyvias ir stabilias fotovoltines medžiagas. Tikimasi, kad ateityje šis ligandas bus plačiai taikomas tokiose srityse kaip lankstūs fotovoltiniai elementai, didelio ploto fotovoltiniai moduliai ir nešiojami elektroniniai prietaisai.
Iššūkiai, su kuriais teko susidurti
Šiuo metu 4-difenilaminobenoboro rūgšties kaip ligando taikymas organinėse fotovoltinėse ląstelėse vis dar susiduria su tam tikrais iššūkiais. Pavyzdžiui, kaip dar labiau padidinti jo sudėtinį efektyvumą naudojant metalų jonus arba puslaidininkių nanodaleles; Kaip optimizuoti kompozitinių medžiagų sudėtį ir struktūrą, siekiant pagerinti fotoelektrines charakteristikas; Kaip sumažinti paruošimo išlaidas ir pasiekti didelio masto gamybą ir kt.
Taikymas daugiaspalvėse liuminescencinėse medžiagose
4-(difenilamino)fenilboro rūgštis(4-difenilaminofenilboro rūgštis) dėl savo unikalios molekulinės struktūros parodė didelį panaudojimo potencialą daugiaspalvių liuminescencinių medžiagų srityje. Šio junginio molekulėje esanti boro rūgšties grupė ir trifenilamino grupė suteikia jam turtingų cheminių savybių, leidžiančių pasiekti daugiaspalvį liuminescencijos reguliavimą naudojant molekulinį dizainą, koordinavimą ir medžiagų derinimą ir kt.
Taikymas boro{0}}heterobenzeno polichromatinėje liuminescencinėje sistemoje
Tyrėjų grupė, vadovaujama Wang Xiaoye iš Nankų universiteto, susintetino medžiagą, pasižyminčią daugiaspalvėmis liuminescencinėmis savybėmis, įtraukdama 4-difenilaminobenoboro rūgštį į boro heterobenzeno molekulinę struktūrą. Pavyzdžiui, tetraboro-heterobenzeno (TBN-Hex) molekulė, apie kurią pranešė tyrėjų grupė, pasiekė kelių -spalvų liuminescenciją kietoje būsenoje įvesdama 4-difenilaminobenzoboro rūgšties struktūrinį vienetą į boro-heterobenzeno diapazoną} iki 9 iki {1 fluorescencijos diapazono} iki 2 spalvos pasikeitimo. nm. Ši daugiaspalvė liuminescencinė savybė kyla dėl boro-heterobenzeno molekulių stimuliuojančio atsako į Lewiso bazes (pvz., piridino garus), taip pat dėl jėgos sukeltos fluorescencijos spalvos keitimo savybės, priskiriamos laisvai molekulinei sandaros struktūrai. Kai medžiaga yra stimuliuojama piridino garais arba veikiama išorinės jėgos, pasikeičia molekulinė konfigūracija arba elektroninė struktūra, todėl labai pasikeičia fluorescencijos bangos ilgis ir atsiranda gausi liuminescencinių spalvų įvairovė.
Nors yra nedaug tiesioginių pranešimų apie 4-difenilaminobenoboro rūgšties panaudojimą polimero- pagrindu pagamintose daugiaspalvėse švytėjimo medžiagose, remiantis jos molekulinės struktūros modifikuojamumu, galima spėti, kad ji turėtų būti naudojama šioje srityje taikant dopingo strategijas. Pavyzdžiui, įmaišius 4-difenilaminobenoboratą į polimerines matricas, tokias kaip poliakrilo rūgštis (PAA), naudojant energijos perdavimo mechanizmą galima pasiekti polichromatinį švytėjimą. Pasirinkus tinkamas organines mažas molekules kaip energijos receptorius ir sudarant trinarės arba ketvirtinės dopingo sistemą su PAA matrica, legiruota 4-difenilaminobenoboro rūgštimi, galima pasiekti pošvyčio spalvos transformaciją iš mėlynos į žalią, geltoną, raudoną ir net baltą. Šią daugiaspalvę švytėjimo medžiagą galima pritaikyti tokiose srityse kaip informacijos šifravimas ir kelių spalvų ekranas.
4-difenilaminobenoboro rūgšties trifenilamino grupė pasižymi puikiu skylių pernešimo pajėgumu, todėl ją galima naudoti OLED šviesą-skleidžiančiuose sluoksniuose arba skylių transportavimo sluoksniuose. Naudojant molekulinį dizainą, 4-difenilaminobenoboro rūgštis gali būti derinama su kitomis liuminescencinėmis grupėmis, kad būtų galima paruošti OLED medžiagas, pasižyminčias daugiaspalvėmis liuminescencinėmis savybėmis. Pavyzdžiui, derinant 4-difenilaminobenoboratą su fluorescenciniais dažais arba fosforescuojančiomis medžiagomis ir reguliuojant molekulinę struktūrą bei energijos lygio išdėstymą, galima pasiekti kelių spalvų OLED įrenginių emisiją. Ši daugiaspalvė OLED medžiaga turi plačias taikymo perspektyvas ekranų technologijose, apšvietime ir kitose srityse.
Remiantis 4-difenilaminobenoboro rūgšties atsako į Lewiso bazę ir jėgos dirgiklius charakteristikas, galima sukurti įtaisus, kurių dirgikliui -reaguojanti kelių-spalvų liuminescencija. Pavyzdžiui, kai 4-difenilaminobenoboratas ruošiamas į plonas plėveles arba nanodaleles, jo liuminescencinė spalva gali būti reguliuojama realiu laiku, taikant skirtingus dirgiklius (pvz., piridino garus, išorinę jėgą ir kt.). Šio tipo stimuliuojantis-atsakingas kelių-spalvų šviesą{12}}skleidžiantis įrenginys gali būti pritaikytas tokiose srityse kaip jutikliai, anti{14}}klastojimas etiketės ir informacijos ekranai. Pavyzdžiui, etiketėse nuo padirbinėjimo šviesūs 4-difenilaminobenoborato spalvos pokyčiai veikiant įvairiems dirgikliams gali būti panaudoti labai saugiai apsaugos nuo padirbinėjimo funkcijai pasiekti.
4-difenilaminobenoboratas taip pat gali būti derinamas su kitomis funkcinėmis medžiagomis, kad būtų galima reguliuoti kelių spalvų liuminescenciją. Pavyzdžiui, kai jis derinamas su kvantiniais taškais, metalo nanodalelėmis ir kt., galima paruošti kompozicines medžiagas, pasižyminčias kelių spalvų liuminescencinėmis savybėmis. Reguliuojant kompozicinių medžiagų sudėtį ir struktūrą, galima optimizuoti jų liuminescencines charakteristikas ir pasiekti įvairių spalvų spinduliavimą nuo matomos šviesos iki artimos infraraudonųjų spindulių šviesos. Šios rūšies kompozicinės medžiagos gali būti pritaikytos tokiose srityse kaip biologinis vaizdavimas ir optoelektroniniai prietaisai.
Nors 4-difenilaminobenoboro rūgštis parodė didelį panaudojimo potencialą daugiaspalvėse liuminescencinėse medžiagose, ji vis dar susiduria su tam tikrais iššūkiais. Pavyzdžiui, reikia toliau didinti jo sklaidą ir stabilumą medžiagoje, kad būtų užtikrintas kelių spalvų liuminescencijos veikimo patikimumas ir pakartojamumas; Išsamių jo daugiaspalvės liuminescencijos mechanizmo tyrimų vis dar nepakanka. Norint geriau suprojektuoti ir optimizuoti medžiagą, būtina toliau tirti ryšį tarp molekulinės struktūros ir savybių. Ateityje, nuolat tobulinant molekulinio dizaino, medžiagų sintezės ir charakterizavimo metodus, 4-difenilaminobenoboro rūgšties panaudojimo perspektyvos daugiaspalvių liuminescencinių medžiagų srityje bus dar platesnės.
4-(difenilamino)fenilboro rūgštisyra puikus junginys, jungiantis organinę sintezę ir medžiagų mokslą. Jo unikalus elektronus-dovanojančio triarilamino ir reaktyviųjų boro rūgšties grupių derinys leidžia pritaikyti įvairias sritis – nuo Suzuki jungties iki biologinio jutimo ir pažangių polimerų. Tobulėjant moksliniams tyrimams, DPAPBA yra pasirengusi atlikti pagrindinį vaidmenį tvarios chemijos, naujos-kartos elektronikos ir personalizuotos medicinos srityse. Optimizuodami jo sintezę ir išplėtę pritaikymą, mokslininkai gali atverti naujas molekulinės inžinerijos ir medžiagų inovacijų sienas.
DUK
Kalbant apie jo lydymosi temperatūrą, skirtingi tiekėjai pateikė dvi visiškai skirtingas vertes: „110–115 laipsnių C“ ir „228 laipsnių C“. Kuris teisingas?
+
-
Abi reikšmės yra teisingos, tačiau apibūdina skirtingas fizines būsenas: „110-115 °C“ yra gryno produkto lydymosi temperatūra, o „228 °C“ gali būti anhidrido, susidariusio po dehidratacijos, lydymosi temperatūra. TCI (Tokyo Chemical Industry) savo gaminio puslapyje aiškiai nurodo, kad lydymosi temperatūra yra 228 laipsniai C ir konkrečiai nurodo, kad gaminyje „yra įvairus kiekis anhidrido“. Tačiau kiti tiekėjai (pvz., „BOC Sciences“) nurodo lydymosi temperatūrą 110-115 laipsnių C. Duomenų skirtumas tarp „ledo ir ugnies“ yra dėl cheminės transformacijos, kuri gali įvykti kaitinant molekulę – boro rūgšties grupė (-B (OH) ₂) lengvai dehidratuojama ir susidaro rūgšties anhidridas, kurio lydymosi temperatūra yra daug aukštesnė nei boroksano struktūra. Todėl, ar literatūroje nurodyta "lydymosi temperatūra" yra gryna, ar anhidridinė, priklauso nuo mėginio būsenos ir matavimo sąlygų, kurios yra lengviausiai klaidingai suprantamas neaiškus junginio fizikinių savybių žinių taškas.
Kokios yra jo specifinės funkcijos Suzuki reakcijoje? --Gali pasiekti katalizę be ligandų
+
-
Tai vienas iš nedaugelio boro rūgšties reagentų, galinčių atlikti Suzuki kryžminio sujungimo reakcijas be ligandų. 2013 m. atliktas tyrimas pranešė apie efektyvų trifenilamino darinių sintezės metodą: pradedant nuo 4- (difenilamino) fenilboro rūgšties, Suzuki reakcija buvo katalizuojama paladžio su (hetero) arilhalogenidais etanolio ir vandens mišinio tirpiklyje oro aplinkoje be ligandų. Dar labiau stebina tai, kad kai 4-brombenzonitrilas reaguoja su boro rūgštimi, reakcija gali būti kiekybiškai baigta per 2 minutes, o konversijos laikas (TOF) yra iki 5820 valandų. Ši charakteristika yra labai vertinga OLED medžiagų sintezei – įprastai boro rūgščiai paprastai reikia papildomų fosfino ligandų paladžio katalizatoriams stabilizuoti ir reakcijoms skatinti, o ši molekulė, turinti unikalią elektroninę struktūrą (padidintas nukleofiliškumas dėl trifenilamino elektronų donorystės), gali pasiekti efektyvų konversiją, kai ligandų nėra.
Populiarus Žymos: 4-(difenilamino)fenilboro rūgštis cas 201802-67-7, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, urmu, pardavimas