5-bromikotinonitrilaspaprastai yra baltų arba šviesiai geltonų kietų miltelių pavidalo. Molekulinė masė yra maždaug 183,01 g/mol, CAS 35590-37-5, molekulinė formulė C6H3BrN2, o tankis yra maždaug 1,72 g/cm³. Įprastomis aplinkybėmis jis yra stabilus ir nelengvai suyra. Tai reiškia, kad junginys gali būti laikomas ilgą laiką tinkamoje aplinkoje be reikšmingų cheminių pokyčių. Tačiau ilgalaikis nepalankių sąlygų, tokių kaip aukšta temperatūra ar ultravioletinė spinduliuotė, poveikis gali turėti įtakos jo stabilumui.
Jis gali ištirpti įvairiuose organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip etanolis, eteris ir kt. Santykinai mažas tirpumas vandenyje rodo, kad junginys turi silpną afinitetą vandeniui. Dėl savo aktyvių grupių, tokių kaip nitrilo ir bromo atomai, šis junginys gali dalyvauti įvairiose cheminėse reakcijose. Pavyzdžiui, jis gali būti pakeičiamas arba pridedamas įvairiais nukleofilais arba gali būti paverstas kitais vertingais junginiais esterifikacijos, redukavimo ir kitų reakcijų metu.
|
|
|
|
Cheminė formulė |
C6H3BrN2 |
|
Tikslios Mišios |
182 |
|
Molekulinė masė |
183 |
|
m/z |
182 (100.0%), 184 (97.3%), 183 (6.5%), 185 (6.3%) |
|
Elementų analizė |
C 39,38; H 1,65; Br 43,66; N, 15,31 |
Vaidmenys aplinkosaugoje
5-bromikotinonitrilasvaidina svarbų vaidmenį aplinkos apsaugos srityje. Kaip katalizatorius arba reagentas, jis gali būti naudojamas toksiškoms ir kenksmingoms medžiagoms paversti, žymiai sumažinant jų poveikį aplinkai. Konkrečiai, jis gali dalyvauti įvairiose cheminėse reakcijose, paverčiant nuodingas chemines medžiagas į nekenksmingas arba mažai toksiškas medžiagas, taip veiksmingai sumažinant šių medžiagų žalą aplinkai ir organizmams.
Jis gali būti naudojamas kaip katalizatorius arba reagentas, paverčiantis toksiškas ir kenksmingas medžiagas ir sumažinti jų poveikį aplinkai. Pavyzdžiui, jis gali dalyvauti cheminėse reakcijose, nuodingas chemines medžiagas paversdamas nekenksmingomis arba mažo toksiškumo medžiagomis, taip sumažindamas žalą aplinkai ir organizmams.
Valant nuotekas, jis gali būti naudojamas kaip flokuliantas arba adsorbentas kenksmingoms medžiagoms pašalinti iš nuotekų.
Jis gali reaguoti su kenksmingais jonais ar organinėmis nuotekose esančiomis medžiagomis, jas adsorbuoti arba paversti nekenksmingomis medžiagomis. Tai ne tik sumažina nuodingų medžiagų kiekį nuotekose, bet ir atitinka išleidimo normų ar perdirbimo reikalavimus, taip išsaugant vandens telkinių ir ekologinės aplinkos saugumą.
3. Dirvožemio sutvarkymas
Jis taip pat turi potencialo dirvožemio valymui. Jis gali būti naudojamas kaip dirvožemio pakeitimas arba cheminis fiksatorius, siekiant sumažinti toksinių ir kenksmingų medžiagų riziką dirvožemyje.
Reaguodami su dirvožemyje esančiomis kenksmingomis medžiagomis, jos gali virsti stabiliais junginiais arba užsifiksuoti dirvožemyje, taip sumažinant riziką aplinkai ir ekosistemai. Tai padeda sumažinti dirvožemio taršą, pagerinti dirvožemio kokybę ir skatinti ekosistemų atkūrimą bei tvarų vystymąsi.
Jis taip pat gali būti pritaikytas oro taršos kontrolei. Jis gali būti naudojamas kaip katalizatorius arba reagentas kenksmingoms medžiagoms paversti atmosferoje.
Dalyvaujant reakcijose kenksmingos dujos, tokios kaip azoto oksidai ir sieros oksidai, atmosferoje gali virsti nekenksmingomis arba mažai toksiškomis medžiagomis. Pavyzdžiui, jis gali dalyvauti reakcijose, kurios atmosferoje paverčia kenksmingas dujas, tokias kaip azoto oksidai ir sieros oksidai, į nekenksmingas arba mažai toksiškas medžiagas, o tai padeda sumažinti šių kenksmingų dujų poveikį aplinkai ir žmonių sveikatai bei pagerinti oro kokybę.
Vaidmenys funkcinėse medžiagose
Produktas yra gyvybiškai svarbi organinė statybinė medžiaga aukštos kokybės -heterociklinių funkcinių medžiagų sintezei. Daugybė jo reaktyvių vietų, sudarytų iš piridino žiedo, bromo atomo ir ciano grupės, suteikia junginiui puikias molekulių modifikavimo ir koordinavimo galimybes.
Metalo -organinio karkaso (MOF) medžiagose piridino azoto atomas gali koordinuotis su metalo jonais, tokiais kaip varis ir cinkas, ir sudaryti sinergetinius ryšius kartu su ciano grupėmis, kad sukurtų struktūriškai tvarkingus ir porėtus{1}}derinamus fluorescencinius MOF.
Tokios medžiagos, pasižyminčios stabiliomis optinėmis savybėmis, plačiai taikomos aplinkos stebėjimui, biologiniam fluorescencijos jutimui ir mikro šviesą skleidžiantiems
Sujungimo, ciklizacijos ir kitų reakcijų būdu išvestinis jis gali būti naudojamas susintetinti konjuguotus organinius puslaidininkius, skirtus organinio lauko{0}}efekto tranzistoriams ir organiniams fotovoltiniams įrenginiams, kurie efektyviai padidina nešiklio mobilumą ir fotoelektrinės konversijos efektyvumą.
Be to, jis naudojamas kaip polimerinių medžiagų skiepų modifikavimo pirmtakas, padidinantis jų atsparumą karščiui, cheminį stabilumą ir optoelektronines savybes. Tai palengvina lanksčios elektronikos ir specialių polimerinių medžiagų mokslinius tyrimus, plėtrą ir pramoninį pritaikymą, o tai yra svarbus tarpinis organinės sintezės ir aukščiausios klasės funkcinių medžiagų jungiklis.
Yra įvairių laboratorinių sintezės metodų5-bromikotinonitrilas, ir toliau pateikiami du dažniausiai naudojami sintezės metodai:
1 būdas
HClO + NaBr + C2H5OH → C6H3BrN2+ NaCl + H2O
Aukščiau pateikta lygtis parodo cianido chlorido ir natrio bromido pakeitimo reakciją etanolio tirpiklyje, dėl kurios susidaro 5-bromonikotinitrilas ir šalutiniai produktai, tokie kaip natrio chloridas, etanolis ir vanduo.
Ši reakcija yra tipiška nukleofilinė pakeitimo reakcija, kurioje cianido chloridas veikia kaip nukleofilinis reagentas, atakuojantis bromo atomą natrio bromide, sukurdamas naują anglies azoto ryšį.
Sausoje kolboje sumaišykite cianido chloridą ir natrio bromidą santykiu 1:1 ir kaip tirpiklį įpilkite atitinkamą kiekį etanolio.
Kaitinkite mišinį iki virimo temperatūros (apie 70-80 °C) ir kaitinkite su grįžtamu šaldytuvu maždaug 2-3 valandas, kol mišinys taps skaidrus.
Pasibaigus reakcijai, reakcijos tirpalą atvėsinkite iki kambario temperatūros ir filtruokite, kad pašalintumėte susidariusias natrio bromido nuosėdas.
Į filtratą įpilkite atitinkamą kiekį amoniako vandens ir nustatykite pH vertę iki rūgštinio. Šiuo metu iš tirpalo nusės 5-bromonikotininitrilo kristalai.
Filtruokite kristalus ir nuplaukite nedideliu kiekiu etanolio ir vandens, kad pašalintumėte nešvarumų perteklių.
Išdžiovinkite arba išdžiovinkite kristalus, kad gautumėte 5-bromonikotininitrilo produktus.
2 metodas
Natrio cianido ir bromo pakeitimo reakcija etanolio tirpiklyje: NaCN + Br2 + C2H5OH → C6H3BrN2 + NaBr + HCN + H2O
Ši reakcija yra tipiška nukleofilinė pakeitimo reakcija, kurioje natrio cianidas veikia kaip nukleofilinis reagentas, atakuodamas bromo molekulėje esantį bromo atomą, sukurdamas naują anglies azoto ryšį. Etanolio kaip tirpiklio naudojimas šioje reakcijoje padeda pagreitinti reakcijos eigą.
Magnio chlorido elektrolitinis lydymas, kad būtų gautas magnis: MgCl2(išlydytas) → Mg + Cl2 ↑
Šioje reakcijoje magnio jonai redukuojami į magnio metalą elektrolizuojant išlydytą magnio chloridą. Išlydytas magnio chloridas jonizuojasi, todėl susidaro magnio jonai ir chlorido jonai. Elektrolizės proceso metu srovė praeina per išlydytą magnio chloridą, todėl magnio jonai gauna elektronus ir redukuojasi į magnio metalą. Tuo pačiu metu chlorido jonai praranda elektronus ir generuoja chloro dujas.
Eksperimentinis paruošimas
Užtikrinkite, kad laboratorijos aplinka būtų sausa, tvarkinga ir gerai vėdinama.
Paruoškite visas reikalingas žaliavas ir reagentus: natrio cianidą, bromą, sieros rūgštį, etanolį ir kt.
Užtikrinkite, kad laboratorijos darbuotojai dėvėtų tinkamas asmenines apsaugos priemones, tokias kaip apsauginiai akiniai, laboratoriniai drabužiai, apsauginės pirštinės ir kt.
Natrio cianido ir bromo maišymas
Į sausą kolbą įpilkite natrio cianido į atitinkamą kiekį etanolio ir maišykite, kol ištirps. Etanolio funkcija yra veikti kaip tirpiklis, kad reakcijos sistemoje geriau ištirptų natrio cianidas.
Po to lėtai įpilkite bromo ir įsitikinkite, kad bromas visiškai ištirps etanolyje. Įpilkite lėtai, kad išvengtumėte pavojaus, kurį sukelia intensyvios reakcijos.
Šildymo refliukso reakcija
Mišinį pašildykite iki virimo temperatūros (apie 70-80 °C) ir palaikykite grįžtamąjį šaldytuvą. Refliukso reakcija padeda skatinti reakciją ir užtikrinti pakankamą reagentų susimaišymą.
Reflukso reakcija trunka apie 2-3 valandas, per kurias reikia nuolat maišyti, kad būtų užtikrintas pakankamas reagentų kontaktas ir susimaišymas.
Aušinimas ir filtravimas
Reakcijai pasibaigus mišinį atvėsinkite iki kambario temperatūros. Šiuo metu 5-bromonikotininitrilo kristalas pradeda nusodinti.
Filtruokite mišinį ir atskirkite susidariusius 5-bromonikotininitrilo kristalus ir motininį tirpalą. Motininiame tirpale yra nesureagavusių žaliavų ir kitų šalutinių produktų.
Skalbimas ir džiovinimas
Filtruotą produkto kristalą pakaitomis nuplaukite nedideliu kiekiu etanolio ir vandens, kad pašalintumėte nešvarumus ir nesureagavusias medžiagas, prilipusias prie kristalo paviršiaus.
Išdžiovinkite ore arba naudokite orkaitę, kad išdžiovintumėte kristalus atitinkamoje temperatūroje, kad gautumėte sausą 5-bromonikotinitrilo produktą.
Poeksperimentinis apdorojimas
Išvalykite eksperimento vietą ir pasirūpinkite, kad visi reagentai ir atliekos būtų pašalintos pagal laboratorijos taisykles. Ypač bromas ir natrio cianidas yra toksiškos ir ėsdinančios medžiagos, su kuriomis reikia tinkamai elgtis.
Įrašykite eksperimentinius duomenis ir rezultatus bei atlikite reikiamą analizę.
Įvairiose pramonės šakose,5-bromonikotinonitrilasgali pasigirti dideliu plėtros potencialu dėl savo dvifunkcinių grupių reaktyvių pranašumų. Farmacijos sektoriuje intensyvūs tikslinių vaistų, naujų prieš-navikinių medžiagų ir PROTAC molekulių tyrimai ir kūrimas nuolat skatina šio tarpinio produkto paklausą rinkoje. Pesticidų pramonei pereinant prie mažo-toksiškumo ir didelio-efektyvumo produktų, nikotinamido-pagrindo žaliųjų fungicidų ir naujų insekticidų pardavimas dar labiau išplečia jų taikymo mastą.
Funkcinių medžiagų pramonėje sparti lanksčios elektronikos, pažangių jutiklių ir naujų optoelektroninių medžiagų pažanga atvėrė naujas augimo galimybes. Tuo tarpu pramonė nuolat optimizuoja ekologiškus gamybos procesus, tokius kaip brominimas ir nuolatinė srauto sintezė, o tai efektyviai sumažina atliekų išmetimą ir gamybos sąnaudas bei skatina didelio masto gamybą.
Šiuo metu vidaus gamybos pajėgumai palaipsniui plečiasi kartu su intensyvėjančia konkurencija rinkoje. Tikimasi, kad pramonė ateityje sieks didelio-grynumo rafinuotų produktų, tinkintų sintezės paslaugų ir didelės-vertės-pridėtinės versijos. Apskritai šis junginys apima tris klestinčius sektorius: vaistus, pesticidus ir funkcines medžiagas. Jo rinkos paklausa išlaiko nuolatinį augimą, o tai teikia daug žadančių industrializacijos perspektyvų ir ilgalaikės komercinės vertės.
Produkto atradimas yra glaudžiai susijęs su piridino chemijos ir nikotinonitrilo darinių tyrimais. XIX amžiaus viduryje škotų chemikas Thomas Andersonas pirmą kartą išskyrė piridiną, padėdamas pagrindą piridino žiedo chemijai. XX amžiaus pradžioje buvo susintetintas 3-cianopiridinas (nikotinonitrilas), kuris sulaukė dėmesio kaip vitamino B3 pirmtakas.
Produktas pirmą kartą buvo susintetintas ir apibūdintas atliekant sisteminius halogenintų piridino darinių tyrimus septintajame ir aštuntajame dešimtmečiuose, iš pradžių siekiant išplėsti farmacinių ir pesticidų tarpinių produktų biblioteką. Jo ankstyvieji sintetiniai metodai daugiausia apėmė 3-cianopiridino brominimą ir 5-bromonikotinamido dehidrataciją.
Po 2010 m. sintetiniai maršrutai buvo palaipsniui optimizuojami, kad būtų ekologiškesni ir efektyvesni. Didėjant sujungimo reakcijoms ir heterociklinėms funkcinėms medžiagoms, jo, kaip universalaus statybinio bloko, vertė buvo nuolat tiriama, o jo pritaikymas vystėsi nuo laboratorinių tyrimų iki pramoninės gamybos.
Populiarus Žymos: 5-bromonicotinonitrile cas 35590-37-5, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, urmu, parduoti