99% benzilo bromidas, taip pat žinomas kaip alfa bromotoluenas, yra aromatinis junginys, kuriame benzeno žiedas yra pakeistas brommetilu. Jo cheminė formulė yra C7H7Br, CAS 100-39-0 ir priklauso benzilo halogenidų dirgiklių klasei. Bespalvis skystis su aromatingu kvapu. Jis gerai tirpsta ir gali lengvai ištirpti įprastuose organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip etanolis ir eteris. Tačiau jis prastai suderinamas su vandeniu ir beveik netirpsta vandenyje, o tai tam tikru mastu riboja jo naudojimą vandens sistemose. Dėl stipraus ašarinių dujų poveikio ir nemalonaus dirginančio kvapo Pirmajame pasauliniame kare buvo naudojamas kaip cheminis ginklas. Gali dirginti kvėpavimo takus, pažeisti odą, sukelti dermatitą ir dilgėlinę, prilipti prie akių, įkvėpti didelės koncentracijos jų garų, netgi sukelti laikiną spaudimą krūtinėje, bronchitą, plaučių edemą. Nors ji turi tam tikrą riziką ir toksiškumą, ji taip pat yra svarbi organinė sintetinė pramoninė žaliava, plačiai naudojama putojančių medžiagų, taip pat putojančių medžiagų, mielių konservantų ir kt.
|
CF |
C7H7Br |
|
EM |
170 |
|
MW |
171 |
|
m/z |
170 (100.0%), 172 (97.3%), 171 (7.6%), 173 (7.4%) |
|
EA |
C 49,16; H 4,13; Br, 46,72 |
|
|
|
Pagrindiniai paruošimo būdai99% benzilo bromidasyra:
(1) Toluenas reaguoja su bromu. Pirmiausia pakaitinkite tolueną iki 50 °C, tada įpilkite bromo ir reakcijos temperatūra yra 75–80 °C. Reakcijos laikas buvo 6 valandos ir buvo paruoštas benzilo bromidas.
(2) Benzilo alkoholis reaguoja su brominimo reagentu. Pagrindiniai brominimo reagentai yra dibromsulfoksidas ir fosforo tribromidas, o reakcijos sąlygos skiriasi naudojant skirtingus reagentus.
Kai dibromsulfoksidas reaguoja su benzilo alkoholiu, piridinas ir dibromsulfoksidas turi būti lėtai lašinami į benzilo alkoholio tirpalą, esant dichloretanui ir argonui, o po to 3 valandas virinami su grįžtamu šaldytuvu, kad po apdorojimo būtų gautas benzilo bromidas.
Fosforo tribromido ir benzilo alkoholio reakcija atliekama esant sausam dietilo eteriui
Temperatūra reguliuojama 0C.
(3) Pagaminta aromatinių aldehidų redukciniu bromavimu. Atitinkamas jis buvo gautas reaguojant aromatiniams aldehidams su ekvimoliniais izobarinio pinilo boro dibromido kiekiais (pagaminta iš hbbr2-sme2 ir a ~ pineno) heksane kambario temperatūroje keletą valandų ir po atitinkamo papildomo apdorojimo.
99% benzilo bromidasyra aromatinis junginys, kuriame benzeno žiedas pakeistas brommetilo grupe. Jo cheminė formulė yra C7H7Br ir yra vienas iš dirginančių junginių benzilo halogenidų klasėje. Nepaisant stipraus dirginimo ir tam tikro toksiškumo, jis plačiai naudojamas įvairiose srityse.
1. Benzilinimo reagentas
Vienas iš svarbiausių organinės sintezės panaudojimo būdų yra benzilinimo reagentas. Jis gali efektyviai atlikti įvairių heteroatomų funkcinių grupių benzilinimo reakcijas įvairiomis sąlygomis, o tai yra vienas iš pagrindinių žingsnių kuriant sudėtingas molekulines struktūras organinėje sintezėje. Pavyzdžiui, jis gali reaguoti su funkcinėmis grupėmis, tokiomis kaip alkoholiai, aminai, fenoliai ir kt., kad susidarytų atitinkami benzilinimo produktai, kurie plačiai naudojami farmacijos, pesticidų, dažiklių ir kt.
2. Iniciatoriai ir katalizatoriai
Polimerizacijos reakcijose jis taip pat naudojamas kaip iniciatorius arba katalizatorius. Pavyzdžiui, atomų perdavimo radikalinės polimerizacijos (ATRP) reakcijose benzilo bromidas gali veikti kaip iniciatorius polimerizacijos reakcijoms su monomerais, gaminant polimerines medžiagas. Be to, jis taip pat gali dalyvauti Menshutkin reakcijose ir sudaryti junginius, turinčius specifinių funkcijų.
Taikymas chemijos pramonėje
1. Putojančios medžiagos gamyba
Tai viena iš svarbių žaliavų gaminant putojančius agentus. Putojantys agentai plačiai naudojami statybose, automobiliuose, pakavimo ir kitose srityse gaminant lengvas medžiagas, tokias kaip putplastis ir putų guma. Šios medžiagos pasižymi puikia šilumos izoliacija, garso izoliacija, smūgių sugeriamumu ir kitomis savybėmis, yra viena iš nepakeičiamų medžiagų šiuolaikinėje pramonėje.
2. putų agentas ir mielių konservantas
Be putojančios medžiagos, jis taip pat gali būti naudojamas kaip putų agentas ir mielių konservantas. Maisto pramonėje mielių konservantai naudojami siekiant išvengti per didelio maisto rūgimo ir išlaikyti jo skonį bei kokybę. Putų agentas naudojamas įvairiems putplasčio gaminiams gaminti, tokiems kaip putplasčio pakavimo medžiagos, putų valiklis ir kt.
Benzilo bromidas dažniausiai naudojamas kaip heteroatominių funkcinių grupių benzilinimo reagentas, kuris gali efektyviai benzilinti įvairias heteroatomines funkcines grupes įvairiomis sąlygomis, taip užtikrindamas platų panaudojimo spektrą organinėje sintezėje, daugiausia kaip apsauginę grupę.
Alkoholių ir fenolių benzilinimas:
Eteryje arba DMF tirpikliuose alkoholiai gali būti apdorojami NaH arba KH, kad susidarytų alkoksidai, kurie savo ruožtu patiria Williamsono reakciją su benzilo bromidu.
Žemoje temperatūroje benzilinimo reakcijos dažniausiai vyksta su pirminiais alkoholiais, o ne antriniais alkoholiais.
Be NaH ir KH šarminių sistemų, KF/Al arba Ag2O taip pat gali būti naudojamos kaip šarminės sistemos, skatinančios alkoholių benzilinimą.
Fenoliniai junginiai yra rūgštesni nei riebalų alkoholio junginiai, todėl fenolių benzilinimą galima pasiekti esant silpnai bazei (pvz., kalio karbonatui).
Benzilo bromidas, taip pat žinomas kaip benzilo bromidas arba alfa bromotoluenas, yra halogenintas benzilo junginys, kuriame benzeno žiedas yra pakeistas brommetilo grupe. Bespalvis skystis turi aromatingą kvapą, tačiau yra labai lakus ir dirginantis, keliantis didelį pavojų akims, kvėpavimo takams ir odai. Nors istorijoje dėl ašarinių dujų poveikio jis buvo klaidingai naudojamas kaip cheminis ginklas, šiuolaikinėje pramonėje benzilo bromidas dėl savo unikalių cheminių savybių tapo pagrindine žaliava tokiose srityse kaip organinė sintezė, farmacija, medžiagų mokslas ir žemės ūkis.
Tai nepakeičiamas organinės sintezės „įrankio reagentas“, o pagrindinė jo vertė yra jo naudojimas kaip benzilinimo reagentas, siekiant pakeisti tikslinių molekulių struktūrą ir savybes įvedant benzilą (- CH ₂ -). Konkrečios programos apima:
1. Esterių, eterių ir acilchloridų gavimas
Gali reaguoti su alkoholiais ir fenolio junginiais, kad susidarytų benzilo esteriai arba eteriai, pvz., reaguodamas su fenoliu, kad gautų benzilfenilo eterį, kuris naudojamas kaip kvapiųjų medžiagų ir dažų tarpinė medžiaga; Reaguojant su karboksirūgštimi, susidaro benzilo chloridas, toliau sintetinami vaistai arba polimerinės medžiagos.
2. Heteroatomų funkcinių grupių benzilinimas
Esant šarminėms sąlygoms (pvz., natrio hidroksidui arba kalio karbonatui), benzilo apsauga gali būti taikoma heteroatomų funkcinėms grupėms, kuriose yra azoto, deguonies ir sieros (pvz., amino, hidroksilo ir tiolio grupės).
Pavyzdžiui:
Vaistų sintezė: Antidepresanto fluoksetino sintezėje benzilo bromidas naudojamas amino grupei apsaugoti, užkirsti kelią jos įsitraukimui į šalutines reakcijas ir pagerinti sintezės efektyvumą.
Natūralaus produkto modifikavimas: Biomolekulių, tokių kaip cukrus ir aminorūgštys, benzilinimas gali padidinti jų stabilumą arba pakeisti jų tirpumą, palengvindamas tolesnę struktūrinę analizę.
3. Putojimas ir putų agentų gamyba
Skilimo metu susidaro azotas ir kitos dujos, kurios naudojamos kaip putų poliuretano putplasčio medžiagos, suteikiančios medžiagoms lengvumo ir šilumą izoliuojančias savybes, plačiai naudojamos pastatų izoliacinėse ir pakavimo medžiagose.
4. Katalizatoriai ir priedai
Šviesos stabilizatorius: benzilo bromido dariniai gali sugerti ultravioletinę spinduliuotę ir neleisti polimerinėms medžiagoms (pvz., plastikui ir gumai) senėti.
Dervos kietiklis: benzilo struktūros įvedimas į epoksidinę dervą gali reguliuoti kietėjimo greitį ir mechanines savybes.
Antipirenas: benzilo bromido ir fosforo junginių junginys, naudojamas elektroninių prietaisų korpusų antipireniniam apdorojimui, siekiant padidinti saugumą.
Farmacijos sritis: nuo vaistų sintezės iki ligų gydymo
Vaistas atlieka dvejopą vaidmenį farmacijos pramonėje: kaip pagrindinis tarpinis preparatas vaistams sintetinti, jis taip pat yra sudedamoji dalis, kuri tiesiogiai atlieka farmakologinį aktyvumą.
1. Vaistų tarpinių produktų sintezė
Vaistai nuo epilepsijos: karbamazepino sintezėje benzilo bromidas naudojamas benzodiazepino skeletui sukurti, o tai sustiprina slopinamąjį vaisto poveikį neuronams.
Antidepresantai: selektyvių serotonino reabsorbcijos inhibitorių (SSRI) antidepresantų, tokių kaip sertralinas, sintezėje benzilo bromidas naudojamas amino grupei apsaugoti arba benzilo šoninei grandinei įvesti.
Antihipertenziniai vaistai: angiotenziną konvertuojančio fermento inhibitorių (AKFI) sintezėje benzilo bromidas naudojamas tiolio arba karboksilo apsauginėms grupėms sudaryti.
2. Diagnostinių reagentų kūrimas
Plazmos protrombino laiko reagentas: benzilbromido dariniai gali imituoti krešėjimo faktoriaus aktyvumą ir yra naudojami kraujo krešėjimo funkcijai nustatyti, padėti diagnozuoti kepenų ligą arba stebėti gydymą antikoaguliantais.
Angiotenziną konvertuojančio fermento reagentas: naudojamas AKF aktyvumui matuoti ir fermentų slopinimo terapijos veiksmingumui įvertinti hipertenzija sergantiems pacientams.
3. Gyvūniniai anestetikai
Benzilo bromido dariniai, tokie kaip trimetilbenzilamonio bromidas, gali sukelti anestezinį poveikį, nes slopina centrinę nervų sistemą. Jie dažniausiai naudojami trumpalaikei-anestezijai eksperimentiniams gyvūnams, pvz., pelėms ir žiurkėms, ir yra patogūs atliekant chirurgines arba mėginių ėmimo procedūras.
4. Antinavikiniai tyrimai
Naujausi tyrimai rodo, kad jis gali slopinti naviko ląstelių dauginimąsi ir migraciją bei sukelti apoptozę. Mechanizmas gali apimti:
DNR pažeidimas: Metabolizmas organizme gamina aktyvius tarpinius produktus, kurie jungiasi su DNR, todėl grandinė nutrūksta arba keičiasi bazė.
Ląstelių ciklo sustabdymas: sumažinus ląstelių ciklo baltymų (pvz., Cyclin D1) ekspresiją, naviko ląstelės sulaikomos G1 fazėje.
Chemoterapijos jautrinimas: kartu su chemoterapiniais vaistais, tokiais kaip cisplatina, jis gali sustiprinti naviko ląstelių žudymą ir sumažinti atsparumą vaistams.
Žemės ūkio laukas: nuo sėklų apdorojimo iki augalų apsaugos
Taikymas žemės ūkyje yra skirtas sėklų dezinfekcijai ir pasėlių apsaugai, o jo dariniai daro baktericidinį poveikį, suardydami mikrobų ląstelių membranas arba slopindami fermentų aktyvumą.
1. Perinti skirtų kiaušinių dezinfekcija prieš perinti
Benzilamonio bromidas (benzalkonio bromidas, benzilo bromido darinys) yra katijoninė aktyvioji paviršiaus medžiaga, galinti sunaikinti tiek gramteigiamas, tiek gramneigiamas bakterijas (pvz., Escherichia coli ir Salmonella) perinti skirtų kiaušinių paviršiuje, sumažindama bakterinės infekcijos riziką perėjimo metu. Tačiau reikia pažymėti, kad jo veiksmingumas prieš virusus yra ribotas, todėl visapusiška dezinfekcija turėtų būti atliekama derinant fizinius metodus, tokius kaip ultravioletinis švitinimas.
2. Pasėlių fungicidai
Benzilo bromido dariniai (pvz., benziltrimetilamonio bromidas) gali būti naudojami vaismedžių (pvz., obuolių ir citrusinių vaisių) ir daržovių (pavyzdžiui, pomidorų ir agurkų) grybelinėms ligoms (tokioms kaip pilkasis pelėsis ir pelėsis) kontroliuoti. Jo veikimo mechanizmas apima:
Ląstelių membranos sutrikimas: Surišant teigiamo krūvio grybų ląstelių membranų fosfolipidus, padidėja membranos pralaidumas ir ląstelės turinys nutekėja.
Fermentų aktyvumo slopinimas: Slopina pagrindinius fermentus, tokius kaip chitinazė, ir blokuoja grybelių ląstelių sienelių sintezę.
3. Tarpinis pesticidas
Gali būti naudojamas piretroidiniams insekticidams (pvz., deltametrinui) sintetinti, kurie, trukdydami vabzdžių aksonų laidumui, pasiekia efektyvų insekticidinį poveikį. Jo pranašumas yra mažas toksiškumas žinduoliams, lengvas skaidymas ir žaliųjų pesticidų vystymosi tendencija.
Benzilo bromido benzilo struktūra gali suteikti medžiagoms ypatingų savybių, skatinant novatorišką polimerinių medžiagų ir funkcinių medžiagų pritaikymą.
1. Polimerinės medžiagos modifikavimas
Polimero kryžminio -surišimo medžiaga: reaguokite su polivinilo alkoholiu (PVA), kad sukurtumėte kryžminę{1}}jungimo struktūrą ir pagerintų medžiagos, naudojamos medicininiams tvarsčiams ar hidrogeliams, atsparumą vandeniui ir mechaninį stiprumą.
Šoninės grandinės modifikavimas: benzilo bromido įvedimas į polistireno (PS) šoninę grandinę gali toliau funkcionalizuoti (pvz., skiepyti fluorescencines grupes) ir paruošti fluorescencinius zondus arba jutiklius.
2. Funkcinių medžiagų sintezė
Joninis skystis: reaguoja su imidazolo junginiais, kad susintetintų žemos lydymosi temperatūros, didelio laidumo joninius skysčius, kurie naudojami kaip akumuliatoriaus elektrolitai arba katalizatoriaus nešikliai.
Metaliniai organiniai karkasai (MOF): kaip ligandai, jie patys susijungia su metalo jonais (pvz., cinko ir vario), kad sudarytų porėtas MOF medžiagas, skirtas dujų adsorbcijai (pvz., CO₂ surinkimui) arba katalizinėms reakcijoms.
DUK
Kam naudojamas benzilo bromidas?
Benzilo bromidas yra daugiausia naudojamas aromatinis halogenidaskaip apsauginė priemonė, skirta apsaugoti alkoholių hidroksigrupę per O-benzilinimo reakciją.
Ar benzilo bromidas yra saugus?
Elkitės ypač atsargiai. *Benzilo bromidas yra labai ėsdinanti cheminė medžiaga, todėl sąlytis gali stipriai sudirginti ir nudeginti odą ir akis bei gali pažeisti akis..
Ar benzilo bromidas yra skystas ar kietas?
Benzilo bromidas atrodo kaip bespalvis skystis su maloniu kvapu. Toksiška įkvėpus ir susigėrus per odą. Jis šiek tiek tirpsta vandenyje ir tankesnis už vandenį (tankis 1,44 g / cm3 (Aldrich)).
Populiarus Žymos: benzilo bromidas 99% cas 100-39-0, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, urmu, parduoti