Hidroksidekano(Dekanolaktonas) yra riebalų rūgščių darinys, turintis didelį biologinį aktyvumą. Jo molekulinėje struktūroje yra hidroksilo grupė (-OH), prijungta prie konkretaus anglies atomo dekano rūgšties pagrinde. Ši modifikacija žymiai pakeičia jo fizines ir chemines savybes bei funkcijas. Šis junginys paprastai atrodo kaip bespalvis arba šviesiai geltonas aliejingas skystis arba žemos -lydymosi- temperatūros kieta medžiaga, šiek tiek tirpstanti vandenyje, bet lengvai tirpstanti organiniuose tirpikliuose. Hidroksilo grupės įvedimas ne tik padidina molekulės poliškumą, bet ir daro ją labiau linkusią dalyvauti cheminėse reakcijose, tokiose kaip esterifikacija.
Biologinėse sistemose jis dažnai tarnauja kaip energijos metabolizmo tarpinis produktas arba signalinių molekulių pirmtakas. Tyrimai parodė, kad dekanolaktonas ir jo dariniai gali turėti antibakterinį ir priešuždegiminį poveikį farmacijos srityje. Be to, smulkiosios chemijos pramonėje jie gali būti naudojami kaip funkcinės žaliavos kvapiosioms medžiagoms ar pažangiems tepalams sintetinti. Dėl savo unikalios struktūros jis sulaukė daug dėmesio tarpdalykiniuose biochemijos ir medžiagų mokslo tyrimuose, tapdamas vertinga pavyzdine molekule tiriant naujas biologiškai pagrįstas chemines medžiagas.
|
Cheminė formulė |
C10H20O3 |
|
Tikslios Mišios |
188 |
|
Molekulinė masė |
188 |
|
m/z |
188 (100.0%), 189 (10.8%) |
|
Elementų analizė |
C, 63.80; H, 10.71; O, 25.49 |
|
|
|
Boiling point 281 ° C, Density 0.948 g/ml at 25 ° C (lit.), FEMA 2360 | GAMMA-DECALACTONE, Refractive index n20/d 1.449, Flash point >230 laipsnių f, Laikymo sąlygos 2-8 laipsniai C, Morfologinis švarus, Specifinis tankis 0,950,948, Optinis aktyvumas[ ] 24/D +34 laipsnis, tvarkingas, ECFA numeris 231, BRN 117547, InChIKeyIFYYFLIN,NFFLINJ{{QYPW}}Nuoženklis, Xi, Pavojaus kategorijos kodas 36/37/38, Saugos instrukcijos 26-37/39-36, WGK Vokietija 3, RTECS Nr. lu4600000, Pavojaus pastaba Dirginanti, TSCA Taip.
Hidroksidekano(CAS numeris 706-14-9) yra vaisinio persikų skonio organinis junginys, kurio molekulinė formulė yra C ₀ H ₁₈ O 2. Tai bespalvis arba šviesiai geltonas skaidrus skystis kambario temperatūroje, šiek tiek tirpus vandenyje ir lengvai tirpus organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip alkoholiai. Natūraliai jo yra vaisiuose, tokiuose kaip persikai, abrikosai, braškės ir prieskonių tabako lapai. Dėl savo unikalių aromatinių savybių ir cheminio stabilumo jis plačiai naudojamas maisto, kasdienės chemijos, pašarų, farmacijos ir pramonės srityse.
Tai svarbi sintetinė kvapioji medžiaga maisto pramonėje, patvirtinta kaip saugi valgomoji kvapioji medžiaga Kinijos „Food Additive Usage Standard“ (GB 2760) ir tarptautinių autoritetingų organizacijų, tokių kaip FEMA JAV ir Europos Vadovų Taryba. Pagrindiniai jo naudojimo būdai:
Pieno ir grietinėlės esencija
Pieno produktuose, tokiuose kaip pienas, jogurtas, sviestas ir kt., sodrus natūralaus grietinėlės aromatas gali būti imituojamas, kad būtų padidintas jutiminis produkto patrauklumas. Pavyzdžiui, į ledų formeles įdėjus 0,5-2,0 mg/kg propildekanolaktono, galima žymiai sustiprinti vanilės ar karamelės skonio sluoksniuotumą.
Vaisių esencija
Kaip pagrindinė persikų, citrusinių vaisių, kokosų ir kitų vaisių esencijos sudedamoji dalis, ji suteikia gėrimams, saldainiams ir kepiniams (pvz., pyragams ir sausainiams) sodrų vaisių skonį dėl būdingo persikų ir kokoso kvapo. FEMA rekomenduoja naudoti ne daugiau kaip 2,0 mg/kg gaiviųjų gėrimų, 4,5 mg/kg šaltų gėrimų, 5,7 mg/kg saldainių ir 7,1 mg/kg kepiniams.
Dirbtinė sviesto kvapioji medžiaga
Naudodami alternatyvas, pvz., augalinį-grietinėlę ir sluoksniuotą tešlą, ji gali kompensuoti natūralaus kreminio aromato trūkumą ir padaryti produkto skonį panašesnį į gyvulinį kremą. Eksperimentai parodė, kad pridėjus 0,3 % propilendecillaktono, margarino jutiminis balas gali padidėti 40 %.
Jo taikymas kasdienių cheminių medžiagų srityje apima kelis rinkos segmentus, tokius kaip kvepalai, kosmetika ir plovikliai, o jo dozavimas paprastai kontroliuojamas 10% ribose (IFRA neturi jokių apribojimų):
Gėlių esencijos paruošimas
Apelsinų žiedų, alyvų, akacijų, jazminų, žibuoklių ir kitose gėlių esencijose kaip fiksatorius gali pailginti aromato išlaikymo laiką ir sustiprinti gamtos pojūtį. Pavyzdžiui, į violetinę esenciją pridėjus 5% propilo kaprolaktono, kvapo išlikimas gali padidėti 30%.
Vaisių skonio kasdieniai chemijos produktai
Asmeninės priežiūros priemonėse, tokiose kaip šampūnas, dušo želė ir kūno losjonas, kartu su tokiais ingredientais kaip citralis ir geraniolis gali būti sukurtas gaivus vaisių aromatas. Tam tikro prekės ženklo persikų skonio dušo želė formulėje propildekanolaktono dalis yra 0,6%, o tai žymiai pagerina produkto pripažinimą rinkoje.
Muilas ir ploviklis
Muilo pramonėje, užmaskuojant šarminius kvapus, muilui suteikiamas švelnus vaisių aromatas. Tuo pačiu metu į skalbinių ploviklį ir audinių minkštiklį įdėjus 0,2–0,5 % propilo dekanolaktono, gali pagerėti gaminio uoslė.
Pašarų kvapioji medžiaga: stipriklis, padidinantis gyvūnų pašarų suvartojimą
Kaip pašarų kvapioji medžiaga, propilenglikolio laktonas gali stimuliuoti gyvūnų uoslės nervus, pagerinti pašaro skonį ir skatinti augimą:
Kiaulių pašaras
Į paršelių pašarą pridėjus 10–30 mg/kg propildekanolaktono, pašaro suvartojimas gali padidėti 15–20 %, o svorio padidėjimas per dieną 8–12 %. Jo veikimo mechanizmas – imituoti saldų motinos pieno aromatą ir sumažinti nujunkymo stresą.
Atrajotojų pašaras
Pridėjus propileno dekanolaktoną į karvių koncentrato papildus, sausųjų medžiagų suvartojimas gali padidėti 5–8% ir pieno riebalų procentas. Eksperimentiniai duomenys rodo, kad pridėjus 20 mg/kg kaprilo rūgšties, karvių pieno gamyba gali padidėti 1,2 kg per dieną.
Naminių gyvūnėlių maistas
Kačių ir šunų maiste, kai jis derinamas su mielių ekstraktu, gali sukurti mėsos ar žuvies skonį. Tam tikras naminių gyvūnėlių ėdalo prekės ženklas padidino pakartotinio pirkimo rodiklį 25 %, pridėdamas 0,05 % propilenglikolio laktono.
Farmacijos pramonė: taikymas kaip tarpiniai farmacijos produktai arba pagalbinės medžiagos
Nors jo taikymas farmacijos srityje vis dar yra ankstyvoje stadijoje,hidroksidekanoįrodė potencialią vertę:
Narkotikų tarpiniai produktai
Kaip pagrindinė žaliava priešvėžiniams vaistams ir antibakterinėms medžiagoms sintetinti, ji gali dalyvauti hidroksilinimo reakcijose, kad sukurtų biologinio aktyvumo molekulines struktūras. Pavyzdžiui, sintezuojant paklitakselio šonines grandines, naudojant propildecillaktoną kaip nitrozą įvedančią medžiagą, produkto grynumas gali padidėti iki 99%.
Farmacinės pagalbinės medžiagos
Ilgalaikio{0}}atpalaidavimo preparatuose jis gali būti naudojamas kaip dangos medžiaga, skirta kontroliuoti vaisto išsiskyrimo greitį. Jo mažas toksiškumas ir biologinis suderinamumas atitinka USP (Jungtinių Valstijų farmakopėjos) standartus ir tinka geriamoms kapsulėms ir tabletėms.
Esencijų terapija
Aromaterapijoje persikų kvapas gali sumažinti nerimą. Klinikinis tyrimas parodė, kad įkvėpus eterinį aliejų, kuriame yra 0,5 % propargirolaktono, streso hormono (kortizolio) koncentracija tiriamiesiems gali sumažėti 22 %.
Pramonės sritis: daugiafunkciniai tirpikliai ir priedai
Taikymas pramonės srityje daugiausia grindžiamas jo tirpiklio savybėmis ir cheminiu stabilumu:
Dangos ir dažai
Kaip aplinkai nekenksmingas tirpiklis, jis gali pakeisti kai kuriuos lakiuosius organinius junginius (LOJ) ir sumažinti dangų kvapą. Pridėjus 1–3 % propilo decillaktono į UV kietėjančias dangas, galima pagerinti išlyginimą ir sumažinti skylučių defektus.
Klijai
Kaip plastifikatorius karšto lydalo klijuose ir slėgiui{0}}jautriuose klijuose, jis gali pagerinti gelio lankstumą ir sukibimo stiprumą. Eksperimentai parodė, kad pridėjus 2% propildecillaktono, klijų nusilupimo stiprumas gali padidėti 18%.
Ličio akumuliatoriaus elektrolitas
Kaip priedas, propildecillaktonas gali slopinti elektrolitų skilimą ir pailginti akumuliatoriaus veikimo laiką. Tyrimas rodo, kad pridėjus 0,5 % propilo dekanolaktono, po 500 ciklų ličio -jonų baterijų talpos išlaikymas gali padidėti iki 92 %.
1 metodas: Dirbtinė sintezė
Naudokite n-heptanolį, kad sureaguotumėte su akrilo rūgštimi arba metilo akrilatu, esant laisvųjų radikalų iniciatoriui, kad gautumėte propildekanolaktoną. Tai yra propilo dekanolaktono sintezės būdas, kuris šiuo metu gali sudaryti didelio masto gamybą.
Naudojant n-heptanolį ir akrilo rūgštį kaip pradines medžiagas, ditret butilo peroksidą kaip iniciatorių ir pridedant reakcijos tirpiklio, neapdorotas c-decillaktono produktas buvo susintetintas pridedant laisvųjų radikalų „vieno puodo“ būdu, o tada reakcijos tirpiklis išgaunamas recikluojant ir distiliuojant c{{2}decilatuojant. valymas.
Šio sintezės proceso metu šalutinis produktas negalėjo būti laiku atskirtas nuo reakcijos sistemos, todėl sumažėja reakcijos išeiga ir pailgėja reakcijos laikas. Be to, produkte yra žemos virimo temperatūros priemaišų aliejaus kvapo, aukštos virimo temperatūros priemaišų ir prasto aliejaus suvartojimo izomerų kvapo, kurie turi įtakos galutinio c{dekanolaktono produkto aromato kokybei.
2 metodas: biokatalizės metodas
GDL fermentas turi katalizinį aktyvumą ne-vandeninėje fazėje ir yra plačiai naudojamas organinėje sintezėje. Lipazė yra plačiausiai naudojama. Jis yra pigus, nereikalauja kofermento ir pasižymi stipriu substrato prisitaikymu.
Lipazė gali katalizuoti ne tik lipidų hidrolizę, bet ir esterifikaciją bei peresterinimą organinėje fazėje, įskaitant laktonų susidarymą iš hidroksilo riebalų rūgščių.
Tačiau labai sunku ciklizuoti šias hidroksilo rūgštis įprastais metodais, o išeiga yra labai maža. Daug lengviau užbaigti ciklizacijos procesą fermentiniu metodu organinėse terpėse, o tai neabejotinai yra geras būdas didelei šių aromatinių laktonų rinkai.
Kartais, jei leidžia sąlygos, gali būti naudojami ir kiti biotechnologiniai fermentų katalizės metodai. Taip pat artimiausiu metu tai gali tapti viena iš svarbių priemonių sprendžiant bioaktyvių laktono medžiagų rinkodaros problemą.
I. Optinės ir paviršiaus{1}}aktyvios savybės
Natūralus ir įprastai susintetintashidroksidekanodažniausiai egzistuoja kaip racematai, neturintys optinio aktyvumo. Monomerai, pakeisti chiralinėse padėtyse, yra optiškai aktyvūs ir gali būti skaidomi į kairę ir dešinę sukančius izomerus. Šis junginys turi amfipatinę struktūrą: ilga angliavandenilių grandinė veikia kaip hidrofobinis galas, o karboksilo ir hidroksilo grupės yra hidrofiliniai galai. Jis pasižymi paviršiaus aktyvumu ir gali sumažinti tirpalų paviršiaus įtempimą, todėl jis yra puikus tarpinis produktas nejoninėms aktyviosioms paviršiaus medžiagoms, pasižyminčioms palankiomis emulsinimo ir dispergavimo savybėmis.
II. Kristalizacija ir reologinės savybės
Grynas produktas formuoja įprastus kristalus ir vėsdamas linkęs nusėsti kaip adatos{0}}arba dribsniai kristalai. Jis pasižymi geru sklandumu išlydytoje būsenoje, o jo lydalo klampumas palaipsniui mažėja kylant temperatūrai, o po to greitai kietėja aušinant. Kristalai yra ne-higroskopiški ir beveik nesikaupia kambario temperatūroje. Milteliai išlaiko stabilų tekėjimą, palengvindami medžiagų transportavimo ir maišymo procesus.
III. Suderinamumas ir reakcijų suderinamumas
Jis maišosi ir suderinamas su dauguma alkoholių, karboksirūgščių ir esterių, išlieka stabilus silpnai rūgštinėse ir silpnai šarminėse sistemose. Nerekomenduojama ilgai maišyti su stipriais oksidatoriais, koncentruotomis stipriomis rūgštimis arba koncentruotais stipriais šarmais, nes tai gali sukelti oksidacinį skilimą ir dehidratacinę ciklizaciją. Jis gali būti amidinamas aminais ir laipsniškas -augimo polimerizavimas su polioliais, tarnaujantis kaip aukštos-kokybės monomeras ilgos-grandinės funkciniams poliesteriams ir poliamidams sintetinti.
IV. Biologinės ir toksikologinės savybės
Jis pasižymi geru biologiniu suderinamumu ir mažu toksiškumu, nežymiai dirgina odą. Junginys gali palaipsniui biologiškai skaidytis natūralioje aplinkoje ir nėra klasifikuojamas kaip patvarus teršalas. Mikroorganizmai gali skaidyti ir metabolizuoti savo anglies grandinę, todėl tinka naudoti kasdienėse cheminėse medžiagose ir biomedžiagose. Didelės koncentracijos gali turėti nedidelį neigiamą poveikį vandens organizmams, todėl gamybos nuotekos prieš išleidžiant turi būti valomos įprastai.
1921 metais vokiečių mokslininkas DJ Lange pirmą kartą aptiko dekanolaktono medžiagų bičių darbininkių apatinio žandikaulio liaukų sekrete.
1940 m. Townsend ir Lucas sėkmingai išskyrė tokius komponentus iš bičių ir preliminariai patvirtino jų, kaip riebalų rūgščių, savybes.
1957 metais vokiečių mokslininkai Adolfas Butenandtas ir Heinzas Remboldas tiksliai atskyrė 10-dekanolaktoną nuo bičių pienelio ir, naudodami infraraudonųjų spindulių spektroskopiją bei kitus analizės metodus, nustatė jo cheminę struktūrą, taip padėdami pagrindą šio junginio moksliniams tyrimams.
Per tą patį laikotarpį 3-dekanolaktonas, taip pat žinomas kaip mirmicacinas, buvo aptiktas Pietų Amerikos lapuočių skruzdėlėse, įrodantis, kad dekanolaktonas yra plačiai paplitęs vabzdžiuose ir natūraliuose produktuose.
Vėlesni tyrimai palaipsniui išaiškino izomerų su hidroksilo grupėmis skirtingose pakeitimo vietose pasiskirstymą ir biologines funkcijas.
DUK
Ar hidroksistearino rūgštis naudinga odai?
+
-
ApskritaiHidroksistearino rūgštis yra labai naudinga gerinant odos būklępaliekant švarų, pamaitintą, elastingą ir minkštą.
Ar hidroksistearino rūgštis tinka lūpoms?
+
-
Jis pagamintas iš hidroksistearino rūgšties, modifikuotos riebalų rūgšties, gaunamos iš ricinos aliejaus, ir atrodo kaip minkšta, lanksti, panaši į vašką{0}} kieta medžiaga. Mūsų lūpų priežiūros formulėse,jis atlieka esminį vaidmenį padedant mums sukurti glotnų, kreminį, didelio našumo veganišką lūpų balzamą, nenaudojant bičių vaško ar jokių{1}}gyvūninių ingredientų..
Populiarus Žymos: hydroxydecanoic cas 706-14-9, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, urmu, pardavimas