N-Boc-2-piperidinkarboksirūgštis CAS 98303-20-9

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. yra viena iš labiausiai patyrusių n-boc-2-piperidinkarboksirūgšties cas 98303-20-9 gamintojų ir tiekėjų Kinijoje. Sveiki atvykę į didmeninę aukštos kokybės n-boc-2-piperidinkarboksirūgšties cas 98303-20-9 pardavimą iš mūsų gamyklos. Galimas geras aptarnavimas ir priimtina kaina.

N-Boc-2-piperidinkarboksirūgštis (Cladoniacenotea), taip pat žinomas kaip 1- (tret. butoksikarbonil)-2-piperidinkarboksirūgštis, yra organinis junginys, kurio naudojimo reikšmės yra daug. Molekulinė formulė C11H19NO4, molekulinė masė 229,27, CAS 98303-20-9, kambario temperatūroje paprastai atrodo kaip balti arba beveik balti milteliai arba kristalai. Kai kurie organiniai tirpikliai gerai tirpsta, o jų tirpumas vandenyje yra palyginti mažas. Jis gali būti ištirpintas organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip etilo acetatas, N, N-dimetilformamidas (DMF), dimetilsulfoksidas (DMSO), dichlormetanas ir chloroformas. Šie tirpikliai dažniausiai naudojami tokiuose procesuose kaip ekstrahavimas, gryninimas, reakcija ir junginių atskyrimas. Tirpumas vandenyje yra palyginti mažas, o tai gali būti dėl hidrofobinių grupių (tokių kaip tret. butoksikarbonilas) jo molekulinėje struktūroje. Tačiau pakeitus pH vertę, temperatūrą arba į tirpalą įdėjus papildomų tirpiklių, galima iki tam tikro lygio pagerinti jo tirpumą vandenyje. Dėl puikaus terminio ir cheminio stabilumo jis gali būti naudojamas kaip tarpinė arba žaliava vaistų sintezei. Konvertuojant ir modifikuojant funkcines grupes, galima susintetinti specifinio farmakologinio aktyvumo vaistų molekules.

Boc apsauga nuo 2-piperidino karboksirūgšties

Reagentai: 2-piperidino karboksirūgštis (pipekolio rūgštis), Boc anhidridas (Boc₂O), trietilaminas (TEA), dichlormetanas (DCM).

Procedūra:

Ištirpinkite pipekolio rūgštį (1,0 ekv.) DCM 0 laipsnių temperatūroje.

Įlašinkite TEA (1,2 ekv.), po to Boc₂O (1,1 ekv.).

Maišykite 25 laipsnių temperatūroje 4–6 valandas.

Atvėsinkite vandeniu, ekstrahuokite DCM ir išgryninkite chromatografijos kolonėlėje (silikagelis, etilo acetatas/heksanas).

Išeiga: 85–90 % raceminiams mišiniams; 75–80 % enantiomeriškai grynoms formoms be chiralinės skiriamosios gebos.

Asimetrinė (R)-enantiomerų chiralinio pagalbinio metodo sintezė:

Naudokite pagalbinį Evanso oksazolidinoną, kad sukeltumėte chiralumą alkilinimo ar aldolio reakcijų metu.

Pavyzdys: Reaguokite (S)-4-benzil-2-oksazolidinoną su 2-brompiridinu paladžio katalizėje, kad susidarytų chiralinis tarpinis produktas.

Fermentinė skiriamoji geba:

Apdorokite raceminę N-Boc-2-piperidinkarboksirūgštį lipaze (pvz., Candida antarctica lipaze B) dvifazėje sistemoje (organinis tirpiklis/buferis).

(S)-enantiomeras hidrolizuojamas iki karboksilato, o (R)-enantiomeras lieka nepažeistas, todėl jį galima atskirti filtruojant arba chromatografuojant.

► Farmacijos pramonė

Vidutinis vaistas nuo CNS sutrikimų

Naudojamas Gabapentin enacarbil (Horizant®), neramių kojų sindromo ir poherpinės neuralgijos provaisto, sintezei. Boc grupė pašalinama in vivo, kad būtų išleistas aktyvus vaistas.

Pagrindinis žingsnis: sujungimas su pakeistu etilo esteriu, kad susidarytų enakarbilo dalis.

► Antivirusiniai vaistai

ŽIV proteazės inhibitorių (pvz., Darunaviro) sudedamoji dalis, kur piperidino žiedas sustiprina prisijungimą prie viruso fermentų.

Beta{0}}laktaminiai antibiotikai

Modifikuoti piperidino dariniai yra cefalosporinų ir penicilinų šoninės{0}}grandinės pirmtakai, gerinantys bakterijų membranų pralaidumą.

►vAgrochemikalai

Herbicidai: naudojami imidazolinono{0}} klasės herbicidų (pvz., imazetapyro), kurie slopina acetohidroksirūgšties sintazę (AHAS) piktžolėse, sintezei.

Insekticidai: Funkcionalizuoti piperidinai sutrikdo vabzdžių nervų sistemas, nukreipdami į nikotino acetilcholino receptorius (nAChR).

► Medžiagų mokslas

Polimerų modifikatoriai: įeina į poliamidus arba poliesterius, kad padidintų šiluminį stabilumą ir hidrofobiškumą.

Chiral Catalysts: The (R)-enantiomer acts as a ligand in asymmetric hydrogenation reactions, achieving >95% ee sumažinant prochiralinį ketoną.

► Molekulinė architektūra ir izomerinės formos

Cladoniacenotea egzistuoja dviem pirminėmis formomis:

Raceminis mišinys (CAS 98303-20-9): (R)- ir (S)-enantiomerų mišinys santykiu 1:1, dažnai naudojamas atliekant ankstyvą vaistų patikrą.

(R)-Enantiomeras (CAS 28697-17-8): biologiškai aktyvus izomeras, labai svarbus stereospecifinei sintezei kuriant pažangius vaistus.

Pagrindinės struktūrinės savybės:

Piperidino žiedas (šešių{0}narių azoto heterociklas) užtikrina konformacinį standumą.

Karboksirūgšties grupė (-COOH) leidžia dalyvauti formuojant amido ryšį.

Boc (tret{0}}butoksikarbonilo) apsauginė grupė apsaugo aminą sintezės metu, užkertant kelią nepageidaujamoms šalutinėms reakcijoms.

► Sintetiniai keliai

Pramoninė Cladoniacenotea sintezė apima du pagrindinius etapus:

Apsauga: piperidino-2-karboksirūgšties reakcija su Boc anhidridu (di-tret-butilo dikarbonatu), dalyvaujant bazei (pvz., trietilaminui).

Piperidinas-2-COOH+(Boc)2​OEt3​N​N-Boc-piperidinas-2-COOH

Chiralinė skiriamoji geba ((R)-enantiomerui):

Fermentinė hidrolizė: lipazių naudojimas selektyviai skaidant (S)-enantiomerą.

Chromatografinis atskyrimas: didelio{0}}našumo skysčių chromatografija (HPLC) arba imitacinė judančio sluoksnio (SMB) chromatografija.

Pavyzdys: Thermo Fisher Scientific's (R)-Cladoniacenotea pasiekia 98 % grynumą, kai specifinis sukimasis nuo +62.0 laipsnio iki +65.0 laipsnio, patvirtina jo enantiomerinį perteklių.

► Peptidų ir peptidomimetikų sintezė

Cladoniacenotea yra kietosios -fazės peptidų sintezės (SPPS) kertinis akmuo, kai Boc grupė apsaugo aminą per pasikartojančias sujungimo reakcijas. Jo standumas padidina peptidomimetikų biologinį aktyvumą, imituodamas natūralias aminorūgščių konformacijas.

1 atvejo tyrimas: Merck's MK-8719 (hepatito C proteazės inhibitorius)

Iššūkis: stereochemiškai gryno inhibitoriaus sintezė, siekiant sumažinti -tikslinį poveikį.

Sprendimas: panaudota (R)-Cladoniacenotea peptidiniam stuburui sukurti.

Rezultatas: 15 pagerėjo derlius%palyginti su raceminėmis alternatyvomis, sumažinant gamybos sąnaudas.

► Chiraliniai katalizatoriai asimetrinei sintezei

(R)-enantiomeras tarnauja kaip ligandas pereinamuosiuose -metaliniuose katalizatoriuose, leidžianti enantioselektyvias reakcijas, būtinas vaistų gamybai.

2 atvejo tyrimas: Pfizer's Paxlovid (Nirmatrelvir, COVID-19 antivirusinis)

Challenge: Achieving >99% enantiomerinis grynumas, patvirtintas pagal reglamentą.

Sprendimas: nitrilo hidratacijos etape buvo naudojamas (R)-Cladoniacenotea-katalizatorius.

Rezultatas: atitiko FDA chiralinio grynumo standartus, užtikrinant vaistų veiksmingumą ir saugumą.

► Aktyvieji farmaciniai ingredientai (API)

Cladoniacenotea, kaip beta-laktaminių antibiotikų ir neurotransmiterių moduliatorių pirmtakas, supaprastina API gamybą.

3 atvejo tyrimas: Hefei Home Sunshine ceftarolinas fosamilis (antibiotikas)

Iššūkis: gamybos apimties didinimas išlaikant grynumą.

Sprendimas: Naudota raceminė Cladoniacenotea nuolatinio srauto reaktoriuje.

Rezultatas: Sutrumpėjo reakcijos laikas 20% ir pagerėjo kristalizacijos efektyvumas.

► Farmacijos kūrimas

Centrinės nervų sistemos (CNS) vaistai Gabapentinas Enakarbilas (Horizant®):

Cladoniacenotea yra pagrindinis tarpinis produktas sintetinant etilo esterio provaistą.

Boc grupę in vivo pašalina esterazės, išskiriant gabapentiną, kuris gydo neramių kojų sindromą ir neuropatinį skausmą.

Mechanizmas: piperidino žiedas padidina kraujo{0}}smegenų barjero prasiskverbimą per pasyvią difuziją.

Antivirusiniai vaistai ŽIV proteazės inhibitoriai (pvz., darunaviras):

Boc-apsaugota piperidino dalis veikia kaip karkasas, skirtas prijungti arilo grupes, kurios jungiasi prie proteazės aktyvios vietos.

Apsaugų pašalinimas rūgštinėmis sąlygomis (skrandžio pH) aktyvina vaistą.

Beta{0}}laktaminiai antibiotikaiCefalosporinai ir penicilinai:

Modifikuoti piperidino dariniai pagerina bakterijų membranos pralaidumą.

Pavyzdys: cefepimas, ketvirtos{0}}kartos cefalosporinas, naudoja piperidino šoninę grandinę, kad išvengtų beta-laktamazės skaidymo.

► Agrochemijos inovacijos

Herbicidai Imidazolinono klasė (pvz., Imazetapiras):

Cladoniacenotea dariniai slopina acetohidroksirūgšties sintazę (AHAS), pagrindinį fermentą šakotosios{0}}grandinės aminorūgščių sintezėje augaluose.

Veiksmingas nuo plačialapių piktžolių mažomis dozėmis (0,1–0,5 kg/ha).

InsekticidaiNeonikotinoidų alternatyvos:

Piperidino{0}} pagrindu pagaminti junginiai yra nukreipti į vabzdžių nikotino acetilcholino receptorius (nAChR), kurių toksiškumas bitėms yra mažesnis.

Pavyzdys: Flupiradifuronas, naudojamas kukurūzų ir sojų pupelių sėkloms apdoroti.

► Medžiagų mokslo pažanga

Polimeriniai modifikatoriai

Poliamidai: Cladoniacenotea įtraukimas į nailoninius stuburus padidina terminį stabilumą (lydymosi temperatūra padidėja 15–20 laipsnių).

Poliesteriai: piperidino žiedas pagerina hidrofobiškumą, todėl polimerai tinkami biomedicininiams implantams.

Chiraliniai katalizatoriai

(R)-enantiomeras yra ligandas asimetrinėse hidrinimo reakcijose.

Example: Rhodium complexes with Boc-protected piperidine ligands achieve >95% ee redukuojant prochiralinius ketonus į chiralinius alkoholius.

► Žaliosios chemijos iniciatyvos

Tyrėjai tiria biokatalitinį Boc grupių apsaugą, kad pakeistų toksiškus reagentus, tokius kaip trifluoracto rūgštis (TFA).

Pavyzdys: 2023 m. tyrimasŽalioji chemijaparodė 95% derlių, naudojant imobilizuotus lipazės fermentus Boc pašalinimui.

► Nepertraukiamo srauto sintezė

Pradedantieji, tokie kaip „Snapdragon Chemistry“, kuria mikroreaktorius Cladoniacenotea gamybai, gerindami šilumos / masės perdavimą ir mastelio keitimą.

Privalumai:

Sumažintas tirpiklio naudojimas 40%.

Greitesnis reakcijos laikas (minutės prieš valandas).

► AI-Vaistų dizainas

Tokios platformos kaip „Schrödinger's LiveDesign“ naudoja „Cladoniacenotea“ kaip pagrindą, kad prognozuotų naujus vaistų kandidatus, turinčius padidintą jungimosi afinitetą.

Atvejo analizė:

„Recursion Pharmaceuticals“ pasitelkė dirbtinį intelektą, kad sukurtų neuroprotekcinį agentą, naudodama (R)-N-Boc-2-piperidinkarboksirūgštį, ir 2024 m. patraukė ją į I fazės bandymus.

N-Boc-2-piperidinkarboksirūgštis yra cheminių naujovių ir pramoninio praktiškumo sinergijos pavyzdys. Nuo savo vaidmens chiralinėje vaistų sintezėje iki saugos{7}}atitinkamo naudojimo šis junginys sprendžia svarbiausius šiuolaikinės farmacijos iššūkius. Pramonei krypstant į tikslią mediciną ir tvarią gamybą, N-Boc-2-piperidinkarboksirūgštis išliks nepakeičiama, nes ją lems žaliosios chemijos pažanga, nuolatinis apdorojimas ir AI pagrįsti atradimai.

N-Boc-2-piperidinkarboksirūgštis yra šiuolaikinės sintetinės chemijos pagrindas, leidžiantis efektyviai, tiksliai ir tiksliai konstruoti sudėtingas molekules. Jo universalumas apima vaistus, agrochemiją ir medžiagų mokslą, kurį skatina asimetrinės sintezės ir ekologiškos gamybos pažanga. Kadangi pramonės šakos pirmenybę teikia tvarumui ir ekonomiškumui, biokatalizės ir nuolatinio srauto sistemų naujovės dar labiau sustiprins savo vaidmenį cheminės sintezės ateityje. Mokslininkai ir gamintojai turi derinti inovacijas su sauga ir aplinkosauginiu valdymu, kad išnaudotų visas jų galimybes sparčiai besivystančioje pasaulinėje rinkoje.

Populiarus Žymos: n-boc-2-piperidinecarboxylic acid cas 98303-20-9, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, urmu, pardavimas