Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. yra viena iš labiausiai patyrusių natrio triacetoksiborohidrido cas 56553-60-7 gamintojų ir tiekėjų Kinijoje. Sveiki atvykę į didmeninę prekybą aukštos kokybės natrio triacetoksiborohidridu cas 56553-60-7, parduodamą čia iš mūsų gamyklos. Galimas geras aptarnavimas ir priimtina kaina.
Natrio triacetoksiborohidridas(STB) yra balti milteliai, kurių cheminė formulė NaBH(OAc)₃, o jų molekulinė masė yra apie 252,06 g/mol. Jis yra kietas kambario temperatūroje. Paprastai jis yra adatos-kaip kristalai arba masyvūs kristalai, palyginti lengvas ir lengvai valdomas. Jis šiek tiek tirpsta vandenyje ir gerai tirpsta poliniuose tirpikliuose, tokiuose kaip absoliutus etanolis, metanolis, dimetilsulfoksidas ir chloroformas, ir yra švelnus ir selektyvus borohidrido reagentas. Tai leidžia junginiui tirpti dažniausiai naudojamuose tirpikliuose ir veikti daugelyje cheminių reakcijų. Tam tikru mastu stabilus, kambario temperatūroje gali būti laikomas nuo kelių mėnesių iki kelerių metų ir nebus lengvai suyra. Tačiau junginys yra linkęs irti esant ekstremalioms sąlygoms, tokioms kaip aukšta temperatūra ar didelė drėgmė, todėl norint užtikrinti jo kokybę, jis turi būti tinkamai konservuojamas. Mišinys yra stabilus ir lengvai laikomas. Dėl šių fizinių savybių jis yra svarbus reduktorius ir vaidina svarbų vaidmenį organinėje sintezėje. Ketonų ir aldehidų redukciniam amininimui, karbonilo kompleksų ir aminų redukciniam amininimui/laktoamilinimui ir arilo aldehidų redukciniam amininimui. Naujasis redukcinio aminavimo katalizatorius pasižymi puikiu universalumu ir selektyvumu, švelniomis reakcijos sąlygomis, geromis katalizinės redukcijos savybėmis, lengvu atskyrimu ir gryninimu, pats katalizatorius ir šalutiniai produktai nėra-toksiški ir neteršia aplinkos. Tapo pasirinktu redukcinių aminavimo reakcijų katalizatoriumi.
|
Cheminė formulė |
C6H10BNaO6 |
|
Tikslios Mišios |
212 |
|
Molekulinė masė |
212 |
|
m/z |
212 (100.0%), 211 (24.8%), 213 (6.5%), 212 (1.6%), 214 (1.2%) |
|
Elementų analizė |
C 34,00; H 4,76; B, 5,10; Na 10,85; O 45,29 |
|
|
|
Natrio triacetoksiborohidridas(CAS numeris 56553-60-7) yra svarbus organinis boro junginys. Kaip natrio borohidrido darinys, dėl savo unikalių cheminių savybių jis užima pagrindinę vietą organinės sintezės srityje. Jo molekulinė formulė yra C₆H₁₀BNaO₆, kurios molekulinė masė yra 211,94 g/mol. Jis atrodo kaip balti kristaliniai milteliai ir lengvai tirpsta organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip benzenas, tetrahidrofuranas (THF), acetonitrilas (MeCN) ir 1,2-dichloretanas (ClCH ₂ CH 2 Cl). Tačiau jis reaguoja su vandeniu, kad susidarytų vandenilio dujos ir acetato druskos, todėl jį reikia naudoti, kai nėra vandens.
1. Redukcijos amininimo reakcija
Redukcinis amininimas yra pagrindinė reakcija, kuri paverčia karbonilo junginius (aldehidus, ketonus) į aminų junginius, o jos procesas yra padalintas į du etapus:
Iminų susidarymas: karbonilo junginiai reaguoja su aminais (pirminiais arba antriniais) silpnai rūgščiomis sąlygomis (pvz., acto rūgšties katalizė), sudarydami iminus (Schiff bazes).
Imino redukcija: kaip reduktorius, selektyviai redukuokite iminą į aminą, vengdami karbonilo redukcijos.
Reakcijos pranašumas:
Lengvos sąlygos: nereikalingas aukštas slėgis ar ekstremali temperatūra, jis gali būti baigtas nuo kambario temperatūros iki 60 laipsnių, o silpnos rūgštinės sąlygos (pH 4-6) gali išvengti pernelyg didelio aminų protonavimo, dėl kurio sumažėja nukleofiliškumas.
Funkcinių grupių suderinamumas: jis neturi įtakos jautrioms grupėms, tokioms kaip dvigubos anglies jungtys, nitro grupės ir ciano grupės, ir yra pranašesnis už platinos/paladžio katalizinį hidrinimo metodą (pastarasis yra linkęs susidaryti mišiniams ir turi mažą išeigą).
Tirpiklio optimizavimas: naudojant 1,2-dichloretaną kaip tirpiklį, reakcijos greitis yra didžiausias ir išeiga žymiai pagerėja; Taip pat galima naudoti THF ir MeCN, tačiau jų efektyvumas yra šiek tiek mažesnis.
Tipiškas atvejis:
Aromatinio aldehido redukcijos amininimas: benzaldehidą ir aniliną katalizuoja acto rūgštis, kad susidarytų iminas, kuris vėliau redukuojamas ir gaunamas didelis N-benzilanilinas, skirtas antidepresantų sintezei.
Sudėtinga vaistų molekulių sintezė: priešvėžinio vaisto imatinibo sintezėje tikslus amino grupių įvedimas per redukcinę amininimo reakciją užtikrina molekulinį aktyvumą ir struktūrinį vientisumą.
2. Karbonilo kompleksų redukcija
Selektyvus karbonilo grupių redukavimas karbonilo kompleksuose (tokiuose kaip ketonai ir aldehidai), kad susidarytų alkoholio junginiai, išsaugant kitas funkcines grupes.
Reakcijos ypatybės:
Atrankinė kontrolė: Reguliuojant reakcijos sąlygas, tokias kaip tirpiklis ir temperatūra, galima pasiekti selektyvų karbonilo ir anglies anglies dvigubų jungčių redukciją. Pavyzdžiui, junginiuose, kuriuose yra alfa, beta nesočiųjų ketonų, karbonilo grupė pirmiausia redukuojama nepažeidžiant dvigubos jungties.
Katalizinis acto rūgšties kiekis: ketoniniams substratams katalizinio acto rūgšties kiekio pridėjimas gali pagreitinti reakciją arba gali būti atliekamas tiesiogiai acto rūgštyje.
Taikymo pavyzdys:
Endoamidinimo reakcija: Ketonų reakcija su aminais gamina laktamus (ciklinius amidus), kurie naudojami antibiotikų, pvz., penicilinų, sintezei.
Chiralinių alkoholių paruošimas: Esant chiraliniams katalizatoriams, natrio triacetoksiborohidridas gali asimetriškai redukuoti aldehidus ir ketonus, kad susidarytų chiraliniai alkoholiai, kurie naudojami chiralinių vaistų (pvz., antivirusinio vaisto oseltamiviro) sintezei.
Specialūs taikymo scenarijai: Žalioji chemija ir asimetrinė sintezė
1. Žaliosios chemijos pakaitalas
Kaip natrio cianoborohidrido (NaBH ∝ CN) pakaitalas, jis turi reikšmingų pranašumų:
Pagerinta sauga: nėra cianido jonų, todėl išvengiama cianido toksiškumo pavojaus ir laikomasi žaliosios chemijos principų.
Nereikia reguliuoti rūgščių{0}}bazių: NaBH ∝ CN reikia naudoti stipriomis rūgštinėmis sąlygomis (pH 2–3), tuo tarpu jis gali efektyviai reaguoti esant silpnoms rūgštinėms sąlygoms, supaprastindamas veikimo procesą.
Atvejo palyginimas:
NaBH ∝ CN apribojimai: redukuojant aromatinius aldehidus, būtina griežtai kontroliuoti pH vertę, nes priešingu atveju gali atsirasti šalutinių reakcijų; Esant pH 4-6 sąlygoms, reakcija gali būti stabilizuojama ir išeiga gali būti padidinta 20-30%.
Pramoninis pritaikymas: naudojama farmacijos įmonėnatrio triacetoksiborohidridassintetinti antialerginius vaistus, pakeičiančius NaBH ∝ CN, todėl gamybos ciklas sutrumpėja 30 %, o atliekų kiekis – 50 %.
2. Asimetrinė sintezė
Esant chiraliniams katalizatoriams, tokiems kaip BINOL fosfatai, aldehidai ir ketonai gali būti asimetriškai redukuojami, kad susidarytų chiraliniai alkoholiai, kurie gali būti naudojami chiralinių vaistų ar pesticidų sintezei.
Reakcijos mechanizmas:
Chiralinė indukcija: Chiraliniai katalizatoriai nukreipia vandenilio anijonus, kad selektyviai atakuotų karbonilo grupių Re arba Si paviršių per vandenilio jungtį arba sterinius trukdžius, kad būtų pasiektas stereoselektyvus redukavimas.
Didelis enantioselektyvumas: optimizuotomis sąlygomis enantiomero perteklius (ee) gali siekti daugiau nei 95%, atitinkantis aukštus vaistų sintezės grynumo reikalavimus.
Taikymo pavyzdys:
Antidepresantų vaistų sintezė: (S) - fluoksetino tarpinis produktas sintetinamas asimetriškai redukuojant, jo ee vertė yra 98%, išvengiant raceminio atskyrimo ir sumažinant išlaidas.
Tarpinis pesticidų paruošimas: sintetinkite chiralinių herbicidų tarpinius produktus, kad padidintumėte pesticidų aktyvumą ir sumažintumėte aplinkos likučius.
Pramoninio pritaikymo pavyzdžiai: vaistai ir smulkiosios cheminės medžiagos
1. Farmacijos sritis
Priešvėžinių vaistų sintezė: imatinibo sintezėje amino grupės įvedamos per redukcines amininimo reakcijas, o dėl didelio natrio triacetoksiborohidrido selektyvumo išvengiama šalutinių reakcijų, todėl produkto grynumas padidėja iki 99,5%.
Antivirusinių vaistų paruošimas: Sintetinant tarpinį oseltamivirą, naudojamas asimetrinis redukavimas, siekiant sukurti chiralinius alkoholius, kurių ee vertė yra 98%, o tai atitinka tarptautinius farmakopėjos standartus.
2. Smulkiosios chemijos pramonės sritis
Prieskonių sintezė: sumažinkite aldehido prieskonių žaliavas iki alkoholio, kad pagerintumėte aromato išlikimą. Pavyzdžiui, vanilinas redukuojamas iki vanilino aukštos kokybės kvepalų sintezei.
Tarpinių medžiagų paruošimas: Sintetinant poliimido monomerus, aminų grupės įvedamos per redukcinę aminavimo reakciją, siekiant pagerinti medžiagos atsparumą karščiui.
Natrio triacetoksiborohidridasyra naujas katalizatorius, specialiai sukurtas redukcinėms amininimo reakcijoms ir yra labai mėgstamas dėl savo unikalių pranašumų. Jis pasižymi itin dideliu universalumu ir selektyvumu, gali švelniai katalizuoti reakcijas ir pasižymi geromis redukcijos savybėmis. Be to, jo atskyrimo ir gryninimo procesas yra paprastas, o pats katalizatorius ir šalutiniai produktai yra netoksiški, todėl jis yra idealus redukcinių aminavimo reakcijų katalizatorius ir nekenksmingas aplinkai.
Nors metalo katalizuojamas hidrinimas, pvz., platina, paladis ar nikelis, yra ekonomiškas ir efektyvus didelės apimties gamyboje, jų produktai dažniausiai yra mažo derlingumo mišiniai. Šis metodas vis dar turi apribojimų, nes jis negali apdoroti junginių, kuriuose yra anglies anglies jungčių ir redukuojamų funkcinių grupių, tokių kaip nitro ir ciano grupės, nes jų katalizinį efektyvumą slopina dvivalenčiai sulfidai.
Redukcinio aminavimo reakcijos esmė yra paversti karbonilo junginius aminais, pirmiausia formuojant iminus, o po to juos redukuojant naudojant natrio borohidridą (įskaitant STB). Įvairių tipų natrio borohidridas turi panašius redukcijos etapus po iminų susidarymo, daugiausia iminų redukavimo į aminus. Šis procesas atliekamas silpnai rūgštinėmis sąlygomis, siekiant sustiprinti karbonilo grupių elektrofiliškumą, tuo pačiu išvengiant nukleofiliškumo sumažėjimo, kurį sukelia per didelis aminų protonavimas.
Natrio cianoborhidrido panaudojimas redukcijai pranašesnis už natrio borohidridą, nes dėl elektrostatinės cianido grupės indukcinio poveikio sumažėja boro vandenilio jungčių aktyvumas, užtikrinamas selektyvus tik selegilino redukavimas ir išvengiama netikslingo aldehidų ir ketonų karbonilo grupių redukcijos, taip sumažinant šalutinių reakcijų atsiradimą. Naudojant NaBH (OAc) 3 kaip reduktorius ir ClCH2CH2Cl kaip tirpiklį, galima efektyviai sutrumpinti reakcijos laiką ir pagerinti produkto išeigą.
Natrio triacetoksiborohidridas yra tam tikras organinės sintezės reagentas, plačiai naudojamas tokiose reakcijose kaip redukcija, kondensacija ir heterociklinių junginių sintezė. Paprastai jis sintezuojamas keliais metodais, kurie visi bus išsamiai aprašyti.
1. Ciklinės tetrafenilfosfino druskos metodas:
Ciklinės tetrafenilfosfonio druskos metodas yra vienas iš pagrindinių produkto paruošimo būdų. Taikant metodą, kaip žaliavos naudojami trifenilfosfinas ir triacetoksiborontrietilo esteris, o redukcijos reakcija vyksta dalyvaujant tributilaliuminio hidridui ir hidroksietiltrifenilfosfinui.
Reakcijos lygtis yra tokia:
B (OAc)3+ 3Th3P + 3EtOH → NaBH(OAc)3+ 3Th3PO + 3EtOAc
Sintezės metodo privalumai yra didelis derlius, švelnios reakcijos sąlygos ir lengvas veikimas. Tačiau dėl aukštos žaliavų kainos gamybos savikaina yra gana didelė.
2. Boro rūgšties ir etiljodido metodas:
Boro rūgšties ir etiljodido metodas yra patogus sintezės metodas, taip pat vienas iš dažniausiai naudojamų natrio triacetilborohidrido gavimo metodų. Metodas pagrįstas etilo jodido alkilofiliškumu, tiesiogiai reaguoja į boro rūgštį ir etilo jodidą, kad susidarytų trijodoetilboratas, o po to per natrio redukcijos reakciją gaunamas natrio triacetilborohidridas.
Reakcijos lygtis yra tokia:
H3BO3 + 3I(C2H5) → B(I(C2H5))3 + 3H2O
B(I(C2H5))3+ 3NaH → NaBH(OAc)3 + 3C2H5I
Sintezės metodo privalumai yra paprastas veikimas ir nereikia specialių reakcijos sąlygų, tačiau produktas yra mažo grynumo ir jį reikia toliau gryninti atliekant tokius veiksmus kaip perkristalizacija arba kolonėlės chromatografija.
Apibendrinant galima pasakyti, kad tai svarbus organinės sintezės reagentas, turintis plačias taikymo perspektyvas. Jis gali būti sintetinamas įvairiais būdais. Kiekvienas būdas turi specifinių privalumų ir trūkumų, todėl realiame gamybos procese būtina pasirinkti tinkamą būdą pagal konkrečią situaciją.
Natrio triacetoksiborohidridasyra bespalvė kristalinė kieta medžiaga, kurios cheminė formulė NaBH(OAc)3, kur BH(OAc)3 reiškia triacetoksiborohidridą. Jo molekulinė masė yra apie 252,4 g/mol. Kambario temperatūroje jis pasižymi dideliu terminiu ir cheminiu stabilumu, todėl gali būti laikomas ir naudojamas įprastomis eksperimentinėmis sąlygomis.
1. Molekulinė struktūra:
Jo molekulinę struktūrą sudaro trys acetoksi grupės ir borohidrido jonas. Borohidrido jono struktūra panaši į taisyklingo tetraedro, kurio centre yra B atomas, o aplink jį vienodu atstumu ir lygiakampiu pasiskirsto trys OAc grupės, o kiekvienas H atomas yra prijungtas prie OAc grupės, kad sudarytų ryšį su B atomu. Be borohidrido jonų, natrio jonai taip pat atlieka svarbų vaidmenį stabilizuojant struktūrą gardelėje.
2. Kristalinė struktūra:
Natrio triacetilborohidrido kristalinę struktūrą 1973 m. gavo GW Parshall ir kt. Jis yra monoklininis su P21/c erdvine grupe. Vienetinių langelių parametrai yra a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å ir=96.74 laipsnis . Vienetinėje ląstelėje yra keturios molekulės, kurių kiekviena sąveikauja su kitomis molekulėmis per vandenilinius ryšius, sudarydama trijų{11}}dimensijų tinklo struktūrą. Gardelėje borohidrido jonas sudaro vandenilio ryšius su trimis skirtingomis OAc grupėmis per H atomus, todėl atstumas tarp jų yra apie 1,2 Å. Natrio jonas sudaro joninį ryšį su viena iš trijų OAc grupių.
Toliau pateikiamas trumpas įvadas apie pagrindines junginio chemines savybes:
1. Sumažinimas:
Natrio triacetilborohidridas yra stiprus reduktorius, galintis redukuoti daugelį organinių junginių iki žemesnės oksidacijos būsenos. Junginiams, kuriuose yra deguonies funkcinių grupių, pavyzdžiui, aldehidų, ketonų, rūgščių ir esterių, jis paprastai selektyviai redukuojamas į atitinkamus alkoholius arba hidroksilo junginius. Junginiams, kuriuose yra sieros funkcinių grupių, pavyzdžiui, merkaptanams ir disulfidams, reduktorius taip pat turi stiprių redukuojančių savybių.
3. Stabilumas:
Nors STB yra stiprus reduktorius, jis yra stabilesnis už kitus dažniausiai naudojamus redukuojančius agentus, tokius kaip natrio borohidridas. Laikymo ir naudojimo metu junginys nėra lengvai veikiamas oro, drėgmės ir temperatūros sąlygų. Taip pat reikėtų pažymėti, kad jis turėtų vengti sąlyčio su oksiduojančiomis medžiagomis, tokiomis kaip vandenilio peroksidas arba kalio permanganatas, nes kitaip gali kilti pavojingų reakcijų.
Populiarus Žymos: natrio triacetoksiborohidridas cas 56553-60-7, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, urmu, parduoti