TERT-BUTILAS 4-(AMINOKARBONILIS)TETRAHIDROPIRIDINAS-1(2H)-KARBOKSILATASyra specifinis organinis junginys, turintis skirtingą cheminę struktūrą ir savybes. Jis priklauso heterociklinių junginių, turinčių tetrahidropiridino žiedą, kuris yra šešių -narių žiedas, turintis keturis anglies atomus ir du azoto atomus, kategorijai. Ši konkreti molekulė yra pakeista tret-butilo esterio grupe viename gale ir aminokarbonilo (arba karbamoilo) grupe tetrahidropiridino žiede.
Tret-butilo esterio grupė, dažnai žymima kaip -OC(CH3)3, užtikrina stabilumą ir padeda keisti junginio reaktyvumą. Aminokarbonilo grupė -CONH2 įveda amido funkciją, kuri gali dalyvauti įvairiose cheminėse reakcijose, pvz., vandenilio jungimosi ir kondensacijos reakcijose.
Junginio pavadinimas rodo, kad jis turi karboksilato grupę (-COO-), prijungtą prie tetrahidropiridino žiedo per tret-butilo alkoholio fragmentą, o tai rodo, kad jis gali būti esteris. Šis esterifikavimas gali turėti įtakos molekulės tirpumui ir biologiniam aktyvumui.
|
|
|
|
Cheminė formulė |
C11H20N2O3 |
|
Tikslios Mišios |
228.15 |
|
Molekulinė masė |
228.29 |
|
m/z |
228.15 (100.0%), 229.15 (11.9%) |
|
Elementų analizė |
C, 57.87; H, 8.83; N, 12.27; O, 21.02 |
Piperidino dariniai yra dažni narkotikų atradimo pagrindai dėl jų įvairios biologinės veiklos. Šis junginys gali būti naudojamas įvairiems piperidino dariniams sintetinti, įvedant skirtingus pakaitus arba funkcines grupes, kurios gali turėti priešuždegiminių, analgetinių ar antipsichozinių savybių.
jos darinių įvedimas
su modifikuotomis amino grupėmis
Pakeitus amino grupęTERT-BUTILAS 4-(AMINOKARBONILIS)TETRAHIDROPIRIDINAS-1(2H)-KARBOKSILATAS, galima gauti įvairių darinių su skirtingomis funkcijomis. Šie dariniai gali apimti, bet tuo neapsiribojant, turinčius acilintas, alkilintas arba arilintas aminogrupes.
Acetilintas darinys: reaguojant amino grupei su acto rūgšties anhidridu, gali susidaryti acetilintas darinys. Šis modifikavimas gali pakeisti junginio tirpumą, stabilumą ir biologinį aktyvumą.
Kiti karboksirūgšties dariniai: Panašios reakcijos su kitomis karboksirūgštimis (pvz., propiono rūgštimi, sviesto rūgštimi) gali gauti darinius su skirtingomis acilo grupėmis.
Metilintas darinys: Apdorojant amino grupę formaldehidu ir reduktoriumi (pvz., natrio cianoborohidridu), gali atsirasti metilinimas. Ši modifikacija gali turėti įtakos junginio lipofiliškumui ir biologiniam aktyvumui.
Kiti alkilo dariniai: Analogiškos reakcijos su kitais aldehidais arba ketonais gali sudaryti darinius su ilgesnėmis alkilo grandinėmis.
Fenilintas darinys: Reakcija su benzaldehidu ir po to redukuojama gali gauti fenilintą darinį. Ši modifikacija gali suteikti junginiui aromatinių savybių.
Kiti arilo dariniai: Panašios reakcijos su kitais aromatiniais aldehidais arba ketonais gali sudaryti darinius su skirtingomis arilo grupėmis.
su modifikuotu tetrahidropiridino žiedu
Dėl tetrahidropiridino žiedo modifikacijų, tokių kaip žiedo išsiplėtimas, žiedo susitraukimas arba žiedo atomų pakeitimas, gali atsirasti daugybė unikalių savybių ir galimų pritaikymų turinčių darinių.
Piperidino dariniai: Išplečiant tetrahidropiridino žiedą, pridedant papildomą anglies atomą, susidaro piperidino dariniai. Piperidinas yra šešių -narių heterociklinis žiedas, kurio centre yra azotas, ir jį galima pritaikyti pramonėje ir farmacijoje.
Farmacijos produktai: junginiai, kurių sudėtyje yra piperidino{0}}, dažnai randami farmaciniuose preparatuose dėl jų gebėjimo unikaliais būdais sąveikauti su biologiniais taikiniais (pvz., receptoriais, fermentais).
Sintetiniai tarpiniai produktai: Piperidino dariniai gali būti tarpiniai produktai sudėtingesnių organinių molekulių sintezėje.
Azetidino dariniai: Sutraukiant tetrahidropiridino žiedą pašalinus anglies atomą, susidaro azetidino dariniai. Azetidinas yra keturių{1}narių heterociklinis žiedas, kurio centre yra azotas.
Peptidų mimetikai: Azetidino dariniai buvo ištirti kaip peptidų mimetikai dėl jų gebėjimo imituoti peptidų konformacines savybes, tuo pačiu suteikiant pranašumų stabilumo ir atsparumo skilimui požiūriu.
Biologinis aktyvumas: Kai kurie junginiai, kurių sudėtyje yra azetidino-, pasižymėjo biologiniu aktyvumu, todėl jie gali būti toliau tobulinami kaip vaistai.
Heterocikliniai dariniai: Pakeitus vieną ar daugiau anglies atomų tetrahidropiridino žiede kitais atomais (pvz., deguonimi, siera), susidaro heterocikliniai dariniai.
Oksazinai ir tiazinai: Anglies atomą pakeitus atitinkamai deguonimi arba siera, susidaro oksazinas ir tiazino dariniai. Šie junginiai įvairiai pritaikomi farmacijos, agrochemijos ir dažų pramonėje.
Biologinis aktyvumas: Daugelis heterociklinių darinių pasižymi dideliu biologiniu aktyvumu, todėl jie yra patrauklūs vaistų atradimo ir kūrimo tikslai.
su modifikuota tert{0}}butilo esterių grupe
Tret-butilo esterio grupė taip pat gali būti modifikuota, kad būtų gauti dariniai su skirtingomis esterių funkcijomis. Pavyzdžiui, tret-butilo grupę pakeitus kitomis alkilo arba arilo grupėmis, galima gauti analogų, kurių tirpumas, stabilumas ir biologinis aktyvumas pasikeičia.
Alkilo esterio dariniai
- Linijinės ir šakotosios alkilo grupės: tret-butilo grupės pakeitimas linijinėmis arba šakotomis alkilo grandinėmis gali turėti įtakos junginio tirpumui ir lipofiliškumui.
- Tirpumas: linijinės alkilo grandinės linkusios padidinti tirpumą poliniuose tirpikliuose, o šakotosios alkilo grandinės gali pagerinti tirpumą ne-poliniuose tirpikliuose.
- Stabilumas: Esterinės jungties stabilumą gali paveikti alkilo pakaitas. Pavyzdžiui, esteriai su daugiau pakeistomis alkilo grupėmis gali būti atsparesni hidrolizei.
- Biologinis aktyvumas: Dėl alkilo pakaitalų pokyčių gali pakisti jungimosi afinitetas ir selektyvumas biologinių taikinių atžvilgiu, o tai gali turėti įtakos farmakologiniams profiliams.
Arilo esterio dariniai
- Aromatiniai žiedai: tret-butilo grupę pakeitus arilo grupe, esterio darinys suteikia aromatinių savybių.
- Tirpumas: Arilo esteriai dažnai turi didesnį tirpumą organiniuose tirpikliuose dėl savo aromatinės prigimties.
- Stabilumas: Arilo esteriai gali turėti didesnį stabilumą tam tikroms cheminėms reakcijoms, tokioms kaip oksidacija arba redukcija.
- Biologinis aktyvumas: Arilo pakaitalai gali sukurti unikalią jungimosi sąveiką su biologiniais taikiniais, o tai lemia naują farmakologinį aktyvumą arba padidintą stiprumą.
Vaidmuo grotelių inžinerijoje: kaip daugiafunkcinis supramolekulinis statybinis blokas
Grotelių inžinerija suteikia medžiagoms unikalių fizinių ir cheminių savybių, reguliuodama tvarkingą atomų, jonų ar molekulių išdėstymą kristaluose, parodydama revoliucinį potencialą tokiose srityse kaip kvantinės medžiagos, katalizė ir optoelektroninė konversija. Tradicinė grotelių inžinerija daugiausia dėmesio skiria neorganiniams kristalams arba metalinėms organinėms karkasams (MOF), o pastaraisiais metais supramolekulinių gardelių inžinerija, pagrįsta organinėmis molekulėmis, palaipsniui tapo tyrimų tašku dėl savo dinaminio derinimo, funkcinio projektavimo ir biologinio suderinamumo.TERT-BUTILAS 4-(AMINOKARBONILIS)TETRAHIDROPIRIDINAS-1(2H)-KARBOKSILATAS(TBTC, CAS numeris 91419-48-6) yra organinis junginys, turintis tetrahidropiridino žiedą, karbamoilo grupę (-CONH ₂) ir tret. butoksikarbonilo (Boc) apsauginę grupę. Savo molekulinėje struktūroje tetrahidropiridino žiedas sudaro standų skeletą, o aminoformilo ir Boc grupės sudaro supramolekulinį tinklą per nekovalentines sąveikas, tokias kaip vandenilio jungtis ir π - π krovimas, todėl jis yra labai perspektyvus daugiafunkcinis blokas grotelių inžinerijoje.
TBTC supramolekulinė sąveika ir gardelės konstravimo mechanizmas
Supramolekulinės gardelės inžinerijos esmė slypi skatinant molekulinį savarankišką-surinkimą per nekovalentinę sąveiką, pvz., vandenilio ryšį, van der Waalso jėgas ir π - π dėjimą, kad susidarytų ilgo -atstumo tvarkingos struktūros. Dėl TBTC molekulinių savybių jis yra idealus supramolekulinis statybinis blokas:
Vandenilio jungčių tinklo statyba
N-H ir C=O grupės aminoformilo grupėje gali sudaryti N-H ···· O=C vandenilio ryšius, kurių jungties energija (apie 2-8 kcal/mol) yra silpnesnė už kovalentinius ryšius, tačiau gali stabilizuoti daugiatiesioginio{15} gardelės struktūrą dėl daugiatiesių centrų. Pavyzdžiui, gardelėje, panašioje į junginį 1,3,5-tris [3- (karboksifenil)oksametil] -2,4,6-trimetilbenzeno rūgštis (H3TBTC), pusiau standūs ligandai yra išsidėstę pakaitomis cis, cis, cis, transoktaral, transoktaral konfigūracija. nanonareliai, kurie yra sujungti vandeniliniu tinklu, kad sudarytų trimatį karkasą. Nors TBTC turi skirtingas struktūras, jo karbamoilo vandenilio jungtis gali panašiai paskatinti molekulinio sluoksnio ar kolonėlės sudėjimą.
π - π krovimas ir van der Waalsas skatina sinergiją
Konjuguota tetrahidropiridino žiedo sistema gali susikaupti π - π su aromatiniais žiedais arba π - elektronų turinčiomis grupėmis, o tai sustiprina tarpmolekulines sąveikas. Pavyzdžiui, metalinėse organinėse struktūrose (MOF) ligandų ir metalinių mazgų π - π krūva gali reguliuoti gardelės porų dydį. TBTC piridino žiedas gali koordinuotis su kitomis aromatinėmis molekulėmis arba metalo jonais per panašų mechanizmą, sudarydamas tam tikro poringumo gardelės struktūrą.
Stereoskopinė sterinė kliūtis reguliuoja grotelių tvarką
Didelis Boc grupių kiekis gali sukelti sterinių kliūčių ir slopinti netvarkingą molekulių kaupimąsi. Pavyzdžiui, augant dolomitui, netvarkinga / sutvarkyta vietinių Ca ² ⁺ ir Mg ² ⁺ struktūra palaipsniui optimizuoja gardelės tvarkingumą per tirpimo ir nusodinimo procesą. TBTC Boc grupė gali panašiai paskatinti lokaliai sutvarkytų regionų susidarymą ankstyvoje grotelių augimo stadijoje ir vėliau pasiekti pasauliniu mastu sutvarkytas groteles dinamiškai reguliuodama, pavyzdžiui, temperatūrą ir tirpiklio poliškumą.
Produktų aprašymas
Tirpiklio ir temperatūros kontrolė
Tirpiklių poliškumas, dielektrinė konstanta ir virimo temperatūra gali labai paveikti TBTC tirpumą ir tarpmolekulines sąveikas. Pavyzdžiui, poliniuose tirpikliuose, tokiuose kaip DMF ir DMSO, TBTC vandenilio jungčių tinklas gali susilpnėti, todėl molekulė gali būti monomerinės formos; Ne-poliniuose tirpikliuose, tokiuose kaip toluenas ir heksanas, sustiprėja tarpmolekuliniai vandenilio ryšiai ir π - π susikaupimas, skatinamas gardelės susidarymas. Be to, temperatūra gali reguliuoti gardelės augimo greitį, keisdama molekulinę šiluminę kinetinę energiją. Esant žemai temperatūrai, molekulių kinetinė energija mažėja ir gardelės augimas sulėtėja, o tai palanku formuotis pavieniams kristalams su mažiau defektų ir didesniu tvarkingumu; Aukšta temperatūra gali paspartinti gardelės augimą, tačiau ji linkusi į defektus.
Priedai ir šablono indukcija
Įvedus priedus (pvz., Joninius skysčius, aktyviąsias paviršiaus medžiagas) arba šablonines molekules, galima pasirinktinai reguliuoti TBTC gardelės struktūrą. Pavyzdžiui, katijonai ir anijonai joniniuose skysčiuose, sąveikaudami su polinėmis TBTC grupėmis, gali pakeisti molekulinį krūvos režimą; Paviršinio aktyvumo medžiagos gali sudaryti miceles arba mikro losjoną, kad būtų galima sukurti nanoskalės šablonus grotelių augimui. Be to, metalo jonai (pvz., Zn²⁺, Cd²⁺) gali koordinuotis su TBTC amino arba karbonilo grupėmis, sudarydami metalines organines supramolekulines struktūras (MOF), kurių gardelės struktūrą galima tiksliai valdyti pagal metalo jonų tipą ir koordinavimo režimą.
Po apdorojimo ir atkaitinimo procesas
Atkaitinimo apdorojimas gali pagerinti tvarkingumą termodinamiškai skatinant grotelių defektų taisymą. Pavyzdžiui, augant dolomitui, viršsotinimo svyravimai gali pagreitinti tirpimo kritulių procesą ir pasiekti gardelės tvarką. Panašiai atkaitinus TBTC gardelę (pvz., laipsniškai kaitinant iki tam tikros temperatūros ir palaikant) galima pašalinti netvarkingus grotelių regionus ir suformuoti stabilesnes kristalų fazes. Be to, perkristalizacijos procesai, tokie kaip tirpiklio išgarinimas ir aušinimo kristalizacija, gali optimizuoti gardelės morfologiją ir dydį, kontroliuojant kristalizacijos greitį.
Populiarus Žymos: tret-butil-4-(aminokarbonil)tetrahidropiridino-1(2h)-karboksilatas cas 91419-48-6, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, urmu, parduoti